JP2008100979A - ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、その製造方法、当該ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物から得られるポリイミド及びその利用 - Google Patents
ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、その製造方法、当該ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物から得られるポリイミド及びその利用 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物の、アンモニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩のうち、少なくとも一方の塩を水素化、酸析及び無水化することで、低金属含有で単一異性体のビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物を得ることができ、該二無水物を用いてポリイミド前駆体、ひいてはポリイミドを得る。
【選択図】なし
Description
で示される繰り返し単位を有することを特徴としている。
で示される繰り返し単位を有し、固有粘度が0.5dL/g以上であることを特徴としている。
構造式(12)
構造式(13)
及び構造式(14)
構造式(16)
構造式(17)
及び構造式(18)
まず、本発明に係るビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(上記式(7)で表される脂環式カルボン酸無水物)の製造方法について説明する。なお、以下、本発明に係る製造方法で得られるビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物を、「BTA−H」と称する。
本発明に係るBTA−Hの製造方法で用いるBTAは、従来公知の方法で得ればよい。例えば、BTAはマレイン酸と1,2−ジヒドロフタル酸のDiels−Alder反応を行い無水化することで得られる。なお、一般にDiels−Alder反応を行なうと、BTAは、2-endo−3−endo−5−endo−6−endo体、2-endo−3−endo−5−exo−6−exo体、2-exo−3−exo−5−exo−6−exo体の混合物として得られる。しかし、本発明に使用するBTAは上記立体異性体比がどのようなものであっても利用することができる。
水素化で用いる水素化反応触媒は、炭素−炭素間二重結合を水素化することができる触媒であればよく、特に限定されるものではないが、金属元素を含む水素化反応触媒であることが好ましい。上記金属元素は、特に限定されるものではないが、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、ロジウムが好ましい。また、これらは当該分野で通常用いられる担体に担持されているものを用いればよい。すなわち、本発明に係る水素化反応触媒は、スポンジニッケル触媒、安定化ニッケル触媒、パラジウム系触媒、白金系触媒、ルテニウム系触媒、イリジウム系触媒、ロジウム系触媒が好ましい。これらは、単独で用いても良く、適宜2種以上を混合して用いても良い。また、触媒の使用量は、反応条件に応じて適宜設定すればよく限定されるものではないが、上記アンモニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩100重量%に対して、0.1〜50重量%が好ましく、さらに好ましくは0.5〜30重量%である。
BTC−Hのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩の酸析に用いる酸は、一般に当該目的で使用されるものであれば限定されるものではないが、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、有機酸を用いることが好ましい。また、使用量は、反応条件等に応じて適宜設定すればよく、限定されるものではないが、例えば、BTC−Hのアンモニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩に対して、硫酸を用いる場合は、使用したアンモニア、アミン、アルカリ金属に対して、0.5〜1倍モルが好ましく、さらに好ましくは、0.5〜0.6倍モルである。また、BTC−Hのアンモニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩に対して、硫酸以外の酸を用いる場合は、使用したアンモニア、アミン、アルカリ金属に対して1〜2倍モルが好ましく、さらに好ましくは1〜1.1倍モルである。BTC−Hのアルカリ土類金属塩に対して、硫酸を用いる場合は、使用したアルカリ土類金属に対して、1〜2倍モルが好ましく、さらに好ましくは1〜1.1倍モルである。BTC−Hのアルカリ土類金属塩に対して、硫酸以外の酸を用いる場合は、使用したアルカリ土類金属に対して、2〜4倍モルが好ましく、さらに好ましくは、2〜2.1倍モルである。
BTC−Hの無水化は、脱水剤の存在下で行なえばよい。当該脱水剤としては、有機酸無水物を用いればよく、例えば、無水酢酸や無水プロピオン酸等が挙げられるが、これに限定されるものではない。脱水剤の使用量は、特に限定されないが、BTC−Hに対して2〜10倍モルが好ましく、2〜6倍モルがより好ましい。反応は無溶媒で行なうこともできるが無水化反応に不活性な溶媒を使用しても構わない。使用できる溶媒としてはトルエン、キシレン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の炭化水素類、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、酢酸、プロピオン酸等の有機酸類が上げられる。反応温度は無水化が進行する温度であれば特に限定されるものではないが、80〜150℃が好ましい。反応温度に達したら無水化が完結するまで1分〜8時間その温度を保持し攪拌することが好ましく、0.5〜5時間その温度を保持し攪拌することがより好ましい。
本発明に係るポリイミド前駆体は、重合溶媒に、ジアミン及び上述の方法で得たBTA−Hを混合させることで、BTA−Hを重合させればよい。なお、予め、ジアミンを重合溶媒に溶解し、これにBTA−Hの粉末を徐々に添加して攪拌することが好ましい。当該攪拌は、メカニカルスターラーを用いればよく、室温で1〜72時間攪拌することが好ましい。
で示される繰り返し単位のうち、少なくとも一方の繰り返し単位を有していればよい。
で示される繰り返し単位のうち、少なくとも一方の繰り返し単位を有し、固有粘度が0.5dL/g以上のものであってもよい。
本発明に係るポリイミドの製造方法では、上述の方法で得た、本発明に係るポリイミド前駆体を加熱して、又は、脱水試薬を用いて、閉環反応(イミド化反応)することで行なえばよい。この際、ポリイミドの使用可能な形態は、フィルム、金属基板/ポリイミドフィルム積層体、粉末、成型体及び溶液が挙げられる。
で示される繰り返し単位を有するポリイミドを得ることができる。
で示される繰り返し単位を有するポリイミドを得ることができる。
で示される繰り返し単位を有するポリイミドであっても、下記一般式(10)
で示される繰り返し単位を有するポリイミドであってもよい。
構造式(12)
構造式(13)
及び構造式(14)
下記構造式(16)
下記構造式(17)
及び下記構造式(18)
上述の方法で得たポリイミドは、液晶ディスプレー、有機ELディスプレー、フレキシブル液晶ディスプレー等の、ディスプレー用プラスチック基板、及び、集積回路の層間絶縁膜として好適に利用できる。
で示される繰り返し単位のうち、少なくとも一方の繰り返し単位を有していてもよい。
で示される繰り返し単位を有していてもよい。
で示される繰り返し単位のうち、少なくとも一方の繰り返し単位を有し、固有粘度が0.5dL/g以上であってもよい。
で示される繰り返し単位を有するポリイミドを含有していてもよい。
で示される繰り返し単位を有するテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、重縮合反応させる方法であってもよい。
で示される繰り返し単位を有するポリイミドを含有していてもよい。
フーリエ変換赤外分光光度計(日本分光社製FT−IR5300)を用い、透過法にてポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを測定した。また、合成した脂環式テトラカルボン酸二無水物の分子構造を確認するためにKBr法により赤外吸収スペクトルを測定した。
合成した脂環式テトラカルボン酸二無水物の分子構造を確認するために、日本電子社製NMR分光光度計(ECP400)を用いて、重水素化アセトニトリル中で合成物の1 H−NMRスペクトルを測定した。
0.5重量%のポリイミド前駆体溶液(溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド)について、オストワルド粘度計を用いて30℃で測定した。
ブルカーエイエックス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて動的粘弾性測定により、周波数0.1Hz、昇温速度5℃/分における損失ピークからポリイミド膜のガラス転移温度を求めた。
ブルカーエイエックス社製熱機械分析装置(TMA4000)を用いて、熱機械分析により、荷重0.5g/膜厚1μm、昇温速度5℃/分における試験片の伸びより、100〜200℃の範囲での平均値としてポリイミド膜の線熱膨張係数を求めた。
ブルカーエイエックス社製熱重量分析装置(TG−DTA2000)を用いて、窒素中または空気中、昇温速度10℃/分での昇温過程において、ポリイミド膜の初期重量が5%減少したときの温度を測定した。これらの値が高いほど、熱安定性が高いことを表す。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−520)を用いて、200nmから900nmの可視・紫外線透過率を測定した。透過率が0.5%以下となる波長(カットオフ波長)を透明性の指標とした。カットオフ波長が短い程、ポリイミド膜の透明性が良好であることを意味する。
日本分光社製紫外可視分光光度計(V−520)を用いて、400nmにおける光透過率を測定した。透過率が高い程、ポリイミド膜の透明性が良好であることを意味する。
アタゴ社製アッベ屈折計(アッベ4T)を用いて、ポリイミド膜に平行な方向(nin)と垂直な方向(nout)の屈折率をアッベ屈折計(ナトリウムランプ使用、波長589nm)で測定し、これらの屈折率の差から複屈折(Δn=nin−nout)を求めた。
アタゴ社製アッベ屈折計(アッベ4T)を用いて、ポリイミド膜の平均屈折率〔nav=(2nin+nout)/3〕に基づいて次式:εcal=1.1×nav 2により1MHzにおけるポリイミド膜の誘電率(εcal)を算出した。
50℃で24時間真空乾燥したポリイミド膜(膜厚20〜30μm)を25℃の水に24時間浸漬した後、余分の水分を拭き取り、質量増加分から吸水率(%)を求めた。
東洋ボールドウィン社製引張試験機(テンシロンUTM−2)を用いて、ポリイミド膜の試験片(3mm×30mm)について引張試験(延伸速度:8mm/分)を実施し、応力−歪曲線の初期の勾配から弾性率を、膜が破断したときの応力及び伸び率から、破断強度及び破断伸び(%)を、それぞれ求めた。破断伸びが高いほど膜の靭性が高いことを意味する。
<溶解性試験>
ポリイミド粉末10mgを各種溶媒1mLに入れ、室温加熱時における溶解性を試験した。
200mLのSUS316製オートクレーブ(攪拌機付)にBTA20g、12%NaOH水溶液を107.4g及びスポンジニッケル触媒4.0gを仕込み、系内を窒素ガスで3回、次いで水素ガスで4回置換した。水素圧を2.0MPaに保ちながら昇温し、140℃で水素吸収が終了するまで反応させた。反応終了後、触媒を減圧濾過し、35%塩酸35.3g加え1時間攪拌後ろ過し白色固体22.5gを得た。得られた白色個体を蒸留水22.5gに懸濁させ、攪拌しながら25%アンモニア水22.2gを滴下し、BTC−Hをアンモニウム塩とした。得られた水溶液に35%塩酸35.7gを加え1時間攪拌後ろ過し、BTC−Hの白色固体を13.6g得た。得られたBTC−Hを無水酢酸68g中で4時間還流させた。冷却後ろ過し酢酸30gで洗浄後減圧乾燥することで、BTA−Hの白色結晶9.1gを得た。ガスクロマトグラフィで分析したところ、純度は99.9%であった。また加水分解して中和滴定により酸価を測定したところ896mgKOH/gであった。さらにICP/MSで金属含有量を測定した結果、Fe:290ppb、Ni:140ppb、Cr:84ppb、Na:600ppbであった。また、BTA−H1.0gを12重量%NaOH水溶液5.4gに溶解させた水溶液の400nmにおける光透過率を、厚さ1cmの石英セルを用いて測定したところ、光透過率は94.5%であった。本実施例において得られたBTA−Hの、1H−NMRスペクトル、及び、赤外吸収スペクトル(KBr法)による測定結果を、それぞれ図1及び図2に示す。
200mLのガラス製フラスコにBTA10gと4−ジメチルアミノピリジン0.05gと蒸留水100gを仕込み、攪拌しながら1時間還流させた後冷却してビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸水溶液を得た。
十分に乾燥した攪拌機付密閉反応容器中に、ジアミンとして、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)5mmolを用い、これをN,N−ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」と称する)18.5mLに溶解した。この溶液に、上記実施例1で得たBTA−Hの粉末5mmolを徐々に加えた。BTA−Hの粉末を加え終えた後、約24時間後に塩が溶解し、完全に均一・透明で溶液が得られた。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の代わりに、4,4’−メチレンビス(3−メチルシクロヘキシルアミン)を用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg、高い透明性、十分な膜靭性、低い複屈折、極めて低い誘電率を示した。ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図5及び図6に示す。また、表2に溶解性試験結果を示す。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の代わりに、4,4’−オキシジアニリンを用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg、高い透明性、十分な膜靭性、低い複屈折及び比較的低い誘電率を示した。ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図7及び図8に示す。また、表2に溶解性試験の結果を示す。NMP、DMAc等の溶媒に対して溶解性を示した。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)に加えて、さらに、イソホロンジアミンを併用した以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。共重合組成(モル比)は4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン):イソホロンジアミン=90:10である。物性値を表1に示す。非常に高いTg、高い透明性、十分な膜靭性、低い複屈折および極めて低い誘電率を示した。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の代わりに、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼンを用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。非常に高いTg、高い透明性、極めて高い膜靭性、低い複屈折を示した。表2に溶解性試験結果を示す。ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図9及び図10に示す。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の代わりに、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパンを用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg、高い膜靭性、低い複屈折を示した。表2に溶解性試験結果を示す。ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図11及び図12に示す。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の代わりに、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパンを用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。高いTg、高い透明性、極めて高い膜靭性、低い複屈折を示した。表2に溶解性試験結果を示す。ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図13及び図14に示す。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の代わりに、ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)スルフォンを用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。非常に高いTg、高い透明性、高い膜靭性、低い複屈折を示した。表2に溶解性試験結果を示す。NMPやDMAcに対して室温で高い溶解性を示した。ポリイミド前駆体及びポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図15及び図16に示す。
ジアミンとして4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)の代わりに、ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)スルフォンと1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼンを共に用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合した。得られたポリイミド前駆体ワニスに化学イミド化試薬(無水酢酸/ピリジン混合溶液、体積比7/3)を滴下して室温で3時間攪拌した。このとき用いた化学イミド化試薬中の無水酢酸量は、ポリイミド前駆体の繰り返し単位に対して10倍モル量である。その後窒素バブリングしながら150℃で2時間還流してイミド化を完結させた。得られたポリイミドワニスを大量のメタノール中に滴下・濾過・乾燥した。得られたポリイミド粉末をDMAcに28重量%の濃度で再溶解してワニスとし、これをガラス基板に塗付・乾燥後、250℃で1時間熱処理してポリイミド膜を作製し、膜物性を評価した。このポリイミドの共重合組成(モル比)はビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)スルフォン:1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン=70:30である。物性値を表1に示す。非常に高いTg、高い透明性、高い膜靭性、低い複屈折を同時に達成した。表2に溶解性試験結果を示す。このポリイミドは上記のような優れた物性に加え、NMPやDMAcに対して室温で高い溶解性を示し、優れた溶液加工性を示した。ポリイミド薄膜の赤外吸収スペクトルを図17に示す。
テトラカルボン酸二無水物として、BTA−Hの代わりにBTAを用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体の重合を行った。しかしながら、重合初期段階で強固な塩が生成し、攪拌を続けても塩は全く溶解せず、ポリイミド前駆体を得ることができなかった。重合溶媒としてN,N−ジメチルアセトアミドの代わりにN−メチル−2−ピロリドンを用いても同様であった。
テトラカルボン酸二無水物として、BTA−Hの代わりにBTAを用いた以外は、実施例4に記載した方法と同様に重合を行い、固有粘度0.38dL/gのポリイミド前駆体を得た。しかしながらそのキャスト膜は激しくひび割れていたため、良質なポリイミド膜を得ることができず、膜物性評価を実施することができなかった。これは用いたBTAの重合反応性が低く、膜形成に必要な十分高い分子量が得られなかったためである。重合溶媒としてN,N−ジメチルアセトアミドの代わりにN−メチル−2−ピロリドンを用いても同様であった。
テトラカルボン酸二無水物として、BTA−Hの代わりに1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物を用いた以外は、実施例3に記載した方法と同様にポリイミド前駆体を重合し、イミド化してポリイミド膜を作製し、物性を評価した。物性値を表1に示す。用いた1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物の重合反応性が低いために十分な分子量のポリイミド前駆体を得ることができず、イミド化により得られたポリイミド膜も脆弱であっため、機械的特性の評価は実施できなかった。
Claims (16)
- 立体構造が2−exo−3−exo−5−exo−6−exoであり、
アルカリ金属とアルカリ土類金属との総量が10ppm以下であることを特徴とするビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物。 - 12重量%NaOH水溶液5.4gに1.0gを溶解したときにおける400nmの光透過率が、85%以上であることを特徴とする請求項1に記載のビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物。
- 請求項1又は2に記載のビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物の製造方法であって、
(a)ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物を、アンモニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩のうち、少なくとも一つの塩とする工程と、
(b)当該アンモニウム塩、アミン塩、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩のうち、少なくとも一つの塩を、水素化及び異性化する工程と、
(c)当該水素化により得た生成物を酸析することにより立体構造が2−exo−3−exo−5−exo−6−exoであるビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸を得る工程と、
(d)当該ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸を有機酸無水物で無水化する工程とを含むことを特徴とするビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物の製造方法。 - 固有粘度が0.5dL/g以上であることを特徴とする請求項4に記載のポリイミド。
- 上記R2が、エーテル基を含有する芳香族基であることを特徴とする請求項6に記載のポリイミド。
- ガラス転移温度が250℃以上、波長400nmでの光透過率が70%以上、複屈折が0.01以下、破断伸びが5%以上であることを特徴とする請求項4〜9のいずれか1項に記載のポリイミド。
- 破断伸びが30%以上であることを特徴とする請求項4〜10のいずれか1項に記載のポリイミド。
- 有機溶剤に可溶であることを特徴とする請求項4〜11のいずれか1項に記載のポリイミド。
- 立体構造が2−exo−3−exo−5−exo−6−exoであり、アルカリ金属とアルカリ土類金属との総量が10ppm以下であるビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物を原料として用いることで得られるものであることを特徴とする請求項10〜13のいずれか1項に記載のポリイミド。
- 上記ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物が、12重量%NaOH水溶液5.4gに1.0gを溶解したときにおける400nmの光透過率が、85%以上であることを特徴とする請求項13に記載のポリイミド。
- 請求項4〜14のいずれか1項に記載のポリイミドを含有していることを特徴とする集積回路の層間絶縁膜。
- 請求項4〜14のいずれか1項に記載のポリイミドを含有していることを特徴とするディスプレー用プラスチック基板。
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