JP2008046206A - レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明のレジスト保護膜材料を適用することによって、真空中の露光におけるレジスト膜からのアウトガスの発生を抑えることができる。本発明のレジスト保護膜材料は、アルカリ現像液に可溶なためにレジスト膜の現像と同時に剥離が可能である。更に、レジスト膜を溶解することが無く、ミキシング層を形成することも無いので、現像後のレジスト形状に変化を与えることがない。
【選択図】なし
Description
ここで、電子線(EB)等の真空中の露光において、酸の存在によってアセタールの可逆反応が起こり、真空中の放置時間によっては寸法変動が生じたり、パターンが変形することが指摘されている(特許文献7:特開2002−99090号公報)。水分がない真空中で酸が存在すると、アセタールの可逆的な脱保護によってビニルエーテルが生成するが、ビニルエーテルや酸の蒸発によって感度が変動する。
一方、3級エステル系の酸不安定基は、真空中の露光によって脱保護が進行し、オレフィンが生成する。このオレフィンの蒸発がアウトガスの原因となる。
EUVリソグラフィーにおいては、多くの克服すべき問題があるが、その中の一つとしてレジスト膜からのアウトガスの発生による反射ミラーの反射率低下が挙げられる。
レジスト材料の改良によってアウトガスの低減が図られているが、根本的な解決には至っていない。
ここで、ArF液浸リソグラフィーにおいて、レジスト膜から水への溶出を抑えるためにレジスト膜の上層に保護膜が検討されたように、アウトガスを抑えるためにフッ素系のポリマーをベースとした保護膜が提案されている(特許文献8:特開2006−58739号公報)が、更にアウトガスを効果的に遮断するための保護膜の開発が望まれている。
請求項1:
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いる前記レジスト保護膜材料であって、酸素の割合が30質量%以下である炭化水素からなる保護膜用ベース材料を含有することを特徴とするレジスト保護膜材料。
請求項2:
該保護膜用ベース材料が、アルカリ現像液に可溶であることを特徴とする請求項1記載の保護膜材料。
請求項3:
該保護膜用ベース材料が、フェノール水酸基又はカルボキシル基を有することを特徴とする請求項1又は2記載のレジスト保護膜材料。
請求項4:
該保護用ベース膜材料が、ビスフェノール類、ビスナフトール類、カリックスアレーン類、フラーレン類から選ばれることを特徴とする請求項1、2又は3記載のレジスト保護膜材料。
請求項5:
ビスフェノール類、ビスナフトール類、カリックスアレーン類、フラーレン類が、下記一般式(1)〜(4)で示されることを特徴とする請求項4記載のレジスト保護膜材料。
(式中、R1は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、R2は単結合又は炭素数1〜40の直鎖状、分岐状又は環状構造を有する2n価の炭化水素基であり、有橋環式炭化水素基を有していてもよく、脂肪族不飽和結合を有していてもよく、硫黄などのヘテロ原子を有していてもよく、炭素数6〜30の芳香族基を有していてもよい。nは1〜4の整数、mは3〜8の整数、pは1又は2、qは1〜8の整数である。Xは硫黄原子、又は炭素数1〜14のアルキレン基で、フェノール基、ナフトール基、フェニル基又はナフチル基を有していてもよい。)
請求項6:
更に、有機溶剤を含有する請求項1乃至5のいずれか1項記載のレジスト保護膜材料。
請求項7:
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
請求項8:
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
請求項9:
露光における波長が3〜15nmの範囲、又は露光に電子線を用いることを特徴とする請求項8記載のパターン形成方法。
請求項10:
露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト保護膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う請求項7、8又は9記載のパターン形成方法。
(式中、R1は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、R2は単結合又は炭素数1〜40の直鎖状、分岐状又は環状構造を有する2n価の炭化水素基であり、有橋環式炭化水素基を有していてもよく、脂肪族不飽和結合を有していてもよく、硫黄などのヘテロ原子を有していてもよく、炭素数6〜30の芳香族基を有していてもよい。nは1〜4の整数、mは3〜8の整数、pは1又は2、qは1〜8の整数である。Xは硫黄原子、又は炭素数1〜14のアルキレン基で、フェノール基、ナフトール基、フェニル基又はナフチル基を有していてもよい。)
このようなフッ素置換された溶媒を例示すると、2−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、4−フルオロアニソール、2,3−ジフルオロアニソール、2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、5,8−ジフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジフルオロベンジルアルコール、1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、2’,4’−ジフルオロプロピオフェノン、2,4−ジフルオロトルエン、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール、トリフルオロアセトアミド、トリフルオロエタノール、2,2,2−トリフルオロエチルブチレート、エチルヘプタフルオロブチレート、エチルヘプタフルオロブチルアセテート、エチルヘキサフルオログルタリルメチル、エチル−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−2−メチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチルペンタフルオロベンゾエート、エチルペンタフルオロプロピオネート、エチルペンタフルオロプロピニルアセテート、エチルパーフルオロオクタノエート、エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチル−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−4,4,4−トリフルオロクロトネート、エチルトリフルオロスルホネート、エチル−3−(トリフルオロメチル)ブチレート、エチルトリフルオロピルベート、S−エチルトリフルオロアセテート、フルオロシクロヘキサン、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−7,7−ジメチル−4,6−オクタンジオン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2,4−ジオン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノン、イソプロピル4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、メチルパーフルオロデナノエート、メチルパーフルオロ(2−メチル−3−オキサヘキサノエート)、メチルパーフルオロノナノエート、メチルパーフルオロオクタノエート、メチル−2,3,3,3−テトラフルオロプロピオネート、メチルトリフルオロアセトアセテート、1,1,1,2,2,6,6,6−オクタフルオロ−2,4−ヘキサンジオン、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、パーフルオロ(2,5−ジメチル−3,6−ジオキサンアニオニック)酸メチルエステル、2H−パーフルオロ−5−メチル−3,6−ジオキサノナン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、1H,1H−パーフルオロオクタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクタノール、2H−パーフルオロ−5,8,11,14−テトラメチル−3,6,9,12,15−ペンタオキサオクタデカン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリヘキシルアミン、パーフルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸メチルエステル、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール、トルフルオロブタノール1,1,1−トリフルオロ−5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルアセテート、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ(ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロデカリン、パーフルオロ(1,2−ジメチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキサン)、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルトリフルオロメチルアセテート、トリフルオロメチル酢酸ブチル、3−トリフルオロメトキシプロピオン酸メチル、パーフルオロシクロヘキサノン、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテル、トリフルオロ酢酸ブチル、1,1,1−トリフルオロ−5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−プロパノール、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、2−トリフルオロメチル−2−プロパノール,2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノールなどが挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。
本発明のパターン形成方法は、少なくとも、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程と、該フォトレジスト膜の上に、前記本発明のレジスト保護膜材料を用いてレジスト保護膜を形成する工程と、露光する工程と、現像液を用いて現像する工程を含む。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。この時、フォトレジスト膜材料のスピンコーティングにおけるディスペンス量を削減するために、フォトレジスト溶媒あるいはフォトレジスト溶媒と混用する溶液で基板を塗らした状態でフォトレジスト膜材料をディスペンスしスピンコートするのが好ましい(例えば、特開平9−246173号公報参照)。これにより、フォトレジスト膜材料の溶液の基板への広がりが改善され、フォトレジスト膜材料のディスペンス量を削減できる。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。レジスト保護膜材料のスピンコートにおいても、前述のフォトレジスト膜と同様のプロセスが考えられ、レジスト保護膜材料の塗布前にフォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らしてからレジスト保護膜材料を塗布してもよい。形成するレジスト保護膜の膜厚は3〜200nm、特には5〜150nmとすることが好ましい。フォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らすには回転塗布法、ベーパープライム法が挙げられるが、回転塗布法がより好ましく用いられる。この時用いる溶媒としては、前述のフォトレジスト膜を溶解させない高級アルコール、エーテル系、フッ素系溶媒の中から選択されるのがより好ましい。
露光時の環境としては、EUV、EB共に真空中である。
露光後、必要に応じてベーク(ポストエクスポジュアーベーク;PEB)を行い、現像を行う。
現像工程では、例えば、アルカリ現像液で3〜300秒間現像を行う。アルカリ現像液としては2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が一般的に広く用いられている。
この場合、現像工程において、アルカリ現像液を用いて現像し、前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成すると同時に、フォトレジスト膜上のレジスト保護膜の剥離を行うのが好ましい。このようにすれば、従来装置に剥離装置を増設することなく、より簡便にレジスト保護膜の剥離を行うことができる。
次に、上記方法でレジスト保護膜を形成したシリコン基板を用いて、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像し、現像後のレジスト保護膜の膜厚を測定した。その結果を表2に示す。現像後、レジスト保護膜は全て溶解していることが確認された。
通常のラジカル重合で得られた高分子化合物を用いて、表3に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料を調製した。
得られたポジ型レジスト材料を直径6インチφのSi基板上に、クリーントラックMark5(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコートし、ホットプレート上で、110℃で60秒間プリベークして200nmのレジスト膜を作製した。レジスト膜上に保護膜溶液をスピンコートし、ホットプレート上で、100℃で60秒間プリベークして30nm膜厚のレジスト保護膜を作製した。これに、(株)日立製作所製HL−800Dを用いてHV電圧50keVで真空チャンバー内描画を行った。
描画後、直ちにクリーントラックMark5(東京エレクトロン(株)製)を用いてホットプレート上で、100℃で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。また、描画後真空チャンバー内で2時間放置し、アウトガスの放出試験を行った。描画後直ちに現像を行った場合との寸法差が小さいほどアウトガスの放出が小さいと判断した。ここで+の値の場合の寸法差は、真空放置の方がライン寸法が太くなっていることを示し、低感度化が起きていることを示す。−の値の場合は高感度化である。結果を表4に示す。
Claims (10)
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いる前記レジスト保護膜材料であって、酸素の割合が30質量%以下である炭化水素からなる保護膜用ベース材料を含有することを特徴とするレジスト保護膜材料。
- 該保護膜用ベース材料が、アルカリ現像液に可溶であることを特徴とする請求項1記載の保護膜材料。
- 該保護膜用ベース材料が、フェノール水酸基又はカルボキシル基を有することを特徴とする請求項1又は2記載のレジスト保護膜材料。
- 該保護用ベース膜材料が、ビスフェノール類、ビスナフトール類、カリックスアレーン類、フラーレン類から選ばれることを特徴とする請求項1、2又は3記載のレジスト保護膜材料。
- ビスフェノール類、ビスナフトール類、カリックスアレーン類、フラーレン類が、下記一般式(1)〜(4)で示されることを特徴とする請求項4記載のレジスト保護膜材料。
(式中、R1は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、R2は単結合又は炭素数1〜40の直鎖状、分岐状又は環状構造を有する2n価の炭化水素基であり、有橋環式炭化水素基を有していてもよく、脂肪族不飽和結合を有していてもよく、硫黄などのヘテロ原子を有していてもよく、炭素数6〜30の芳香族基を有していてもよい。nは1〜4の整数、mは3〜8の整数、pは1又は2、qは1〜8の整数である。Xは硫黄原子、又は炭素数1〜14のアルキレン基で、フェノール基、ナフトール基、フェニル基又はナフチル基を有していてもよい。) - 更に、有機溶剤を含有する請求項1乃至5のいずれか1項記載のレジスト保護膜材料。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至6のいずれか1項記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- 露光における波長が3〜15nmの範囲、又は露光に電子線を用いることを特徴とする請求項8記載のパターン形成方法。
- 露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト保護膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う請求項7、8又は9記載のパターン形成方法。
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