JP2008024942A - 化合物及び界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、界面活性剤は塗料、印刷インキ、接着剤などではその製品の製造時、あるいは製品の安定化、更には作業性などの点で欠かすことができないものとして製品中に含有される。それら界面活性剤を含む製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着等の作業で現実に使用される場合は、本来界面活性剤は不要であり、むしろ存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷面、接着皮膜等の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる場合が多い。
しかし、上記の通常の乳化剤を使用して乳化重合したエマルジョンには乳化剤に起因するエマルジョンの泡立ちが多くなること、又、エマルジョンからフィルムを作製した場合に乳化剤が遊離した状態でフィルム中に残るため、接着性、耐水性、耐候性耐熱性等のフィルム物性の低下などの問題点が指摘されている。
従来のビニル系樹脂の懸濁重合用分散剤としては、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、ゼラチンあるいはポリビニルアルコール等の水溶性高分子などが挙げられる。しかしこの様な分散剤は重合後のビニル樹脂中にフリーで残存してしまい、それに起因してビニル樹脂の耐水性、耐候性、耐久性等の樹脂の物性を下げてしまうという問題があった。
又、ビニル系樹脂改質剤としては、従来、ビニル重合体の改質剤として特開平1−174511号公報(特許文献1)があるが、このような改質剤を用いた場合、単量体との相溶性が悪いために均一な共重合体が得られなかった。相溶性を改良する試みとして、特開平1−174512号公報(特許文献2)があるが、尚充分な相溶性を得るには至らず、又重合体に対する改質効果も不充分であるという問題点があった。
又、一般にポリエステル繊維は天然繊維に比べて疎水性が高く、親水性に乏しい。この点が衣料材料において着心地の悪さ、静電気の蓄積、空気中のほこりの吸尽、油汚れの落ちにくさ、更に洗濯再汚染による黒ずみ等の欠点となっている。これらの欠点を取り除くため従来より様々な検討が行われている。
一般に、乳化重合、懸濁重合等の条件は様々である。重合されるポリマーの種類、分子量、製造設備の条件、コスト、得られたポリマーの用途などにより重合条件は多種多様であり、それぞれの条件に適した乳化剤、分散剤が必要である。これは樹脂改質剤やポリエステル繊維の防汚加工においても同様である。
で表わされる化合物であり、又本発明は該化合物からなる界面活性剤、乳化重合用乳化剤、懸濁重合用分散剤、樹脂改質剤及びポリエステル繊維防汚加工剤である。
一般式(1)のAO’は、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレン等のオキシアルキレン基又はスチレンオキサイド残基である。AO’部はエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、エピクロルヒドリン等のアルキレンオキサイド又はスチレンオキサイドを付加重合することにより得ることができ、付加させるアルキレンオキサイド等により、AO’が決定される。付加させるアルキレンオキサイド等は単独重合、2種類以上のランダム共重合、ブロック共重合又はランダム/ブロック共重合であってよい。付加の方法は公知の方法であってよい。AO’はオキシエチレン基が好ましく、2種以上のオキシアルキレン基又はスチレンオキサイド残基を用いる場合は1種はオキシエチレン基であることが、親水性を十分得るために好ましい。重合度m’は1〜1,000の数であり、m’は1〜500、好ましくは5〜100である。
一般式(1)において、Xは水素原子(水酸基)又は親水基〔但し、−SO3M、−R2−COOM、−PO3M2、−PO3MH 又は −CO−R3−COOM
[式中、Mは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム、アルキルアミンのアンモニウム又はアルカノールアミンのアンモニウム(但し、アルカリ土類金属原子は1/2)を表わし、R2はアルキレン基を表わし、R3は2塩基酸又はその無水物の残基を表わす]で表わされる親水基を除く〕を表す。
酢酸ビニル系の重合については上記と同様である。
(製造例1)
1リットルガラス製四つ口フラスコに、C6F13OHを500g、触媒として水酸化ナトリウム5gを仕込み、80±5℃、圧力10mmHg以下の減圧下で1時間脱水を行った。次いで窒素で常圧に戻し、滴下ロートを使用してアリルグリシジルエ−テル175gを滴下した。滴下後80±5℃で5時間反応させ、本発明の化合物(1−a)を得た。
得られた本発明の化合物(1−a)1モルとエチレンオキサイド30モルとを加圧反応装置に仕込み、反応温度80℃、開始圧力4kg/cm2で15時間反応させ、エチレンオキサイド30モルを付加させた化合物(1−b)を得た。
C6F13OHの代わりにC12F25OHを使用し触媒にトリエチルアミンを使用した以外は製造例1と同様の反応を行い、エチレンオキサイド60モルを付加させ、化合物(2)を得た。
C6F13OHの代わりにC18F37OHを使用し、アリルグリシジルエーテルの代わりにメタリルグリシジルエーテルを使用した以外は製造例1と同様の反応をいエチレンオキサイド90モルを付加させ、化合物(3)を得た。
実施例1で得られた本発明の化合物(1−a)200gを500mlのガラス製四つ口フラスコに入れ、0〜5℃に冷却した。これにクロロスルホン酸115gを滴下ロートを使用して滴下した。滴下後同温度で1時間攪拌を行い、発生するHClは窒素を吹き込んで除去した。その後、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ナトリウム塩とし、化合物(4)を得た。
実施例1で得られた本発明の化合物(1−b)を、実施例4と同様にクロロスルホン酸で処理して硫酸エステルとし、本発明の化合物(5−a)を得た。更に水酸化カリウム水溶液で中和し、化合物(5−b)を得た。
C6F13OHの代わりにC18F37OHを使用し、アリルグリシジルエーテルの代わりにメタリルグリシジルエーテルを使用して、実施例1と同様の反応を行い、エチレンオキサイドを30モル付加させた化合物(6−a)を得た。
この生成物200gを500mlのガラス製四つ口フラスコに入れ、40℃にて五酸化リン37gを投入した。投入後、60℃に加熱し2時間反応させ、更に80℃にて2時間熟成した。その後、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ソーダ塩とし、化合物(6−b)を得た。又、水酸化ナトリウム水溶液の代わりにアンモニア水溶液を使用して中和し、化合物(6−c)を得た。又、水酸化ナトリウム水溶液の代わりに水酸化マグネシウム水溶液を使用して中和し、化合物(6−d)を得た。
エチレンオキサイドの代わりにスチレンオキサイドを使用した以外は製造例1と同様の反応を行い、スチレンオキサイド30、60、90モルをそれぞれ付加させ、本発明の化合物(7−a)、(7−b)、(7−c)を得た。
製造例7で得られた本発明の化合物(7−a)200gを500mlのガラス製四つ口フラスコに入れ、40℃にて五酸化リン37gを投入した。投入後、60℃に加熱し2時間反応させ、更に80℃にて2時間熟成した。その後、水酸化ナトリウム水溶液で中和してナトリウム塩とし、化合物(8)を得た。
製造例1で得られた本発明の化合物(1−a)200gを500mlのガラス製四つ口フラスコに入れ、60±5℃に冷却した。これにモノクロル酢酸64gを滴下ロートを使用して滴下した。滴下後同温度で1時間攪拌を行い、発生するHClは窒素を吹き込んで除去した。その後、水酸化ナトリウム水溶液で中和してナトリウム塩とし、化合物(9−a)を得た。又、水酸化ナトリウムの代わりに水酸化カリウム水溶液を使用して中和し、化合物(9−b)を得た。
化合物(1−a)の代わりに製造例1で得られた本発明の化合物(1−b)を使用し製造例9と同様にして化合物(10)を得た。
1リットルガラス製四つ口フラスコに、F(CF2)3CH2OHを500g、触媒として水酸化ナトリウム5gを仕込み、80±5℃、圧力10mmHg以下の減圧下で1時間脱水を行った。次いで窒素で常圧に戻し、滴下ロートを使用してアリルグリシジルエ−テル175gを滴下した。滴下後80±5℃で5時間反応させた。その後、前記反応物1モルとエチレンオキサイド10モルを加圧反応装置に仕込み、反応温度80℃、開始圧力4kg/cm2で15時間反応させ、エチレンオキサイド10モルを付加させた化合物(11)を得た。
F(CF2)3CH2OHに代えてF(CF2)6C2H4OH、及びエチレンオキサイド20モルを用いた以外は製造例11に準じて、化合物(12)を得た。
F(CF2)3CH2OHに代えてH(CF2)8CH2OH、及びエチレンオキサイド15モルを用いた以外は製造例11に準じて、化合物(13)を得た。
F(CF2)3CH2OHに代えてH(CF2)8CH2OH、及び親水基導入にスルファミン酸を用いた以外は製造例11に準じて、化合物(14)を得た。
F(CF2)3CH2OHに代えてH(CF2)6CH2OH、親水基導入に無水マレイン酸、中和に水酸化ナトリウムを用いた以外は製造例11に準じて化合物(15)を得た。
F(CF2)3CH2OHに代えてCF3PhOH、親水基導入に無水フタル酸、中和に水酸化ナトリウムを用いた以外は製造例11に準じて、本発明の化合物(16)を得た。
C6F13OHに代えてC6F13COOHを用いた以外は製造例1に準じて、化合物(17−a)及び(17―b)を得た。
C12F25OHに代えてC12F25COOHを用いた以外は製造例2に準じて、化合物(18)を得た。
C18F37OHに代えてC18F37COOHを用いた以外は製造例3に準じて、化合物(19)を得た。
C6F13OHに代えてC6F13COOHを用いた以外は製造例4に準じて、化合物(20)を得た。
C6F13OHに代えてC6F13COOHを用いた以外は製造例5に準じて、化合物(21−a)及び(21―b)を得た。
C18F37OHに代えてC18F37COOHを用いた以外は製造例6に準じて、化合物(22−a)、(22−b)、(22−c)及び(22―d)を得た。
C6F13OHに代えてC6F13COOHを用いた以外は製造例7に準じて、本発明の化合物(23−a)、(23―b)及び(23―c)を得た。
C6F13OHに代えてC6F13COOHを用いた以外は製造例8に準じて、化合物(24)を得た。
C6F13OHに代えてC6F13COOHを用いた以外は製造例9に準じて、化合物(25−a)及び(25―b)を得た。
C6F13OHに代えてC6F13COOHを用いた以外は製造例10に準じて、化合物(26)を得た。
H(CF2)6CH2OHに代えてC8F17COOHを用いた以外は製造例15に準じて、化合物(27)を得た。
本発明の界面活性剤(1−b)、(11)〜(13)について、カ−ボンブラックの分散性能を測定した。試験方法は以下の通りである。
容器100mlの共栓付メスシリンダ−に上記界面活性剤1g、カ−ボンブラック10gを入れ、水にて溶解分散させ100mlに調整した。次に、そのメスシリンダ−を1分間に100回振とうした後、1時間25℃にて静置した。その後、液上面から30cc抜き取りグラスフィルタ−にて濾過した後、105℃にて、乾燥させ、グラスフィルタ−上の残査の重量より分散性を次式により測定した。
分散性能(%)={グラスフィルタ−の残査重量(g)/3}×100
本発明の乳化重合用乳化剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較品(1)〜(3)を用いて、スチレンとブタジエン及びアクリロニトリルをモノマーとして乳化重合を行った。得られた重合体エマルジョンについて、その機械安定性、及び重合体エマルジョンから得られるポリマ−フィルムについて耐水性を測定した。
系内を窒素ガスで置換した高圧反応容器に水110gを仕込み、本発明の乳化重合用乳化剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較例(1)〜(3)を4.0g溶解した。その後、過硫酸カリウム1gを添加後、ブタジエン90gを5時間かけてフィードした。その後、熟成を行いポリブタジエンラッテクスを得た。
このポリブタジエンラテックスに水150gを添加し、本発明の乳化重合用乳化剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較例(1)〜(3)を2.0g溶解した。系内を窒素ガスで置換した後、過硫酸カリウムを0.5gを反応容器に加え、スチレンモノマー40g、アクリロニトリルモノマー10gの混合モノマーを2時間にわたってフィードした。フィード終了後4時間熟成しABS樹脂のラッテクスを得た。
本発明の乳化重合用乳化剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較品(1)〜(3)を用いて、アクリル酸エチルをモノマーとして乳化重合を行った。得られた重合体エマルジョンについて、その機械安定性、発泡性及び重合体エマルジョンから得られるポリマーフィルムについて耐水性を測定した。
還流冷却器、撹拌機、滴下ロ−ト及び温度計を備えた反応容器に水120gを仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別にアクリル酸メチルを80gに本発明の乳化重合用乳化剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較例(1)〜(3)を4g溶解し、この内の8.4gと過流酸カリウム0.08g,亜硫酸水素ナトリウム0.04gを反応容器に加え、50℃で重合を開始した。そして残りのモノマー及び乳化重合用乳化剤を2時間にわたって反応器内に連続的に滴下し、滴下終了後2時間熟成しエマルジョンを得た。
以上の実施例2及び3で得られた樹脂に対して以下の試験法により試験を行った。
・機械安定性
エマルジョン50gをマロン法安定度試験器で10kg、1000rpmの条件で5分間回転させ、生成した凝塊物を100メッシュの金網で濾過し、濾過残渣を水で洗浄後、105℃、2時間乾燥し、この重量を固型分に対する重量%で表した。
・酸析性試験
ABSエマルジョン100gに1N塩酸を10ml添加し、50℃で5分間撹拌後、静置した。その後、ABS樹脂の凝集性を観察した。
◎:完全に樹脂が凝集し、上澄み液が透明。
○:一部の樹脂が凝集し、上澄み液は白濁。
×:凝集がない。
・フィルムの耐水性
0.2mmのポリマ−フィルムの水浸漬法による白化に要する時間により、
◎:1日以上、○:1時間以上、×:1時間未満という基準で評価した。
グラスライニングオ−トクレ−ブに、脱イオン水150g、本発明の懸濁重合用分散剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較品(1)〜(3)を2g及びジ−2−エチルヘキシルパ−オキジカ−ボネ−ト0.2gを仕込み、オ−トクレ−ブ内を50mmHgとなるまで脱気して酸素を除いた後、塩化ビニルモノマ−を100g仕込み、回転数500rpmで撹拌下に57℃に昇温して重合を行った。重合開始時、オ−トグレ−ブ内の圧力は8.0kg/cm2Gであったが、重合開始7時間後、4.0kg/cm2Gとなったので、この時点で重合を停止し、未反応塩化ビニルモノマ−をパ−ジし、内容物を取り出し脱水乾燥した。得られた樹脂に対して以下の試験法により試験を行った。
タイラーメッシュ基準の金網を使用して乾式篩い分析により行った。
・耐水性
0.5mm厚の塩化ビニル樹脂のフィルムを作成し、50℃の温水に浸漬させ、フィルムが白化するまでに要する時間を測定した。
還流冷却器、撹拌器、滴下ロ−ト及び温度計を備えた反応容器にキシレン100gを仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別にスチレン150g、本発明の樹脂改質剤(1−b)、(11)〜(13)及び(26)、及び比較品(1)〜(3)7.5g、過酸化ベンゾイル2g、ジ・タ−シャリ−ブチルパ−オキサイド1gの混合溶液を調製し、反応温度130℃で上記混合溶液を2時間にわたり反応器内に連続的に滴下した。更に、キシレン10g、過酸化ベンゾイル0.5g、ジ・ターシャリブチルパ−オキサイド0.5gの混合溶液を滴下し、2時間反応させた。その後冷却し、キシレンを90g添加し、重合体溶液を得た。
還流冷却器、撹拌器、滴下ロ−ト及び温度計を備えた反応容器にキシレン100gを仕込み、系内を窒素ガスで置換した。別にアクリル酸ブチル150g、メタクリル酸5g、本発明の樹脂改質剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較品(1)〜(3)15g、過酸化ベンゾイル2g、ジ・タ−シャリ−ブチルパ−オキサイド0.5gの混合溶液を調製し、反応温度130℃で上記混合溶液を2時間にわたり反応器内に連続的に滴下した。更に、キシレン10g、過酸化ベンゾイル0.5g、ジ・ターシャリブチルパ−オキサイド0.5gの混合溶液を滴下し2時間反応させた。その後冷却しキシレンを90g添加し、重合体溶液を得た。
以上の実施例5、6で得られた各重合体溶液で0.2mm厚のポリマ−フィルムを常法により作製し、それぞれ以下の方法で防曇性、帯電防止性を評価した。
・フィルムの防曇性
上記ポリマ−フィルムに対する水の接触角を測定した。
・フィルムの表面固有抵抗値(帯電防止性)
上記ポリマ−フィルムを温度20℃、湿度50%の雰囲気中に24時間放置後、表面固有抵抗を測定した。その後、家庭用台所洗剤で洗浄処理し、イオン交換水で十分に洗った後、表面の水分を乾燥除去してから温度20℃、湿度50%の雰囲気中に24時間放置後、表面固有抵抗を測定した。
ポリプロピレンの樹脂ペレット100gと、本発明の樹脂改質剤(1−b)、(5―b)、(11)〜(15)、(17―b)、(22―b)及び(26)、及び比較品(1)〜(3)5gを混練機に仕込み、210℃で30分間混練した。その後、10cm×10cm×5cmの型に流し込み、試験片を作成した。
ポリスチレンの樹脂ペレット100gと、本発明の樹脂改質剤(1−b)、11)〜(13)及び比較品(1)〜(3)10gを混練機に仕込み、210℃で30分間混練した。その後、10cm×10cm×5cmの型に流し込み、試験片を作成した。
以上の試験片を、実施例5、6と同様の試験方法により、防曇性及び表面固有抵抗値を測定した。
上記本発明の防汚加工剤(1−b)、(11)〜(13)及び比較品(1)〜(3)をそれぞれ用いて以下の試験1から4を行った。モノクロルベンゼン0.6%、重合開始剤としてベンジルパーオキサイド0.1%、及び溶媒として水を混合撹拌して乳化液として、これに本発明の防汚加工剤及び比較品をそれぞれ2%加え重合用溶液とした。耐圧型ステンレスポットにポリエチレンテレフタレート繊維からなるポリエステル布(5×5cm、0.15gを5枚)と重合溶液1リットルを入れて密封し、油浴中温度110℃で2時間加熱撹拌して、ポリエステル布のグラフト重合を行い、防汚加工したポリエステル繊維からなる布を得た。
このようにして得られたポリエステル布及び未処理ポリエステル布に関して次のように防汚性を評価した。
上述のポリエステル布5枚のうち1枚を汚れ除去性及び再汚染防止性判定用標準試験片とし、2枚を汚れ除去性の試料、残り2枚を汚染防止性の試料とした。
(b)汚れ除去性
汚染液:カーボンブラック1.0g、牛脂1.0g、流動パラフィン5.0g、
四塩化炭素1,000ccを混合したもの。
試料2枚に汚染液0.3mlを滴下し、24時間放置後、後述の洗濯条件(d−1)により洗濯し、洗濯後の汚れの残存状態を、JIS L−0805に規定された染色堅牢度用のグレースケールで等級判別(5:良〜1:不良)した(洗濯回数1)。上述の、汚染液の滴下、乾燥、洗濯、乾燥のサイクルを更に19回繰り返し、汚れの残存状態を同様にして判別した(洗濯回数20)。
(c)再汚染防止性
再汚染液:(b)で用いた汚染液20g、非イオン界面活性剤10gを水道水で
10リットルとしたもの。
再汚染液に試料2枚を入れ、浴比1:50にて90℃で10分撹拌した後、後述の洗濯条件(d−2)により洗濯して、乾燥し、この汚れをJIS L−0805に規定された染色堅牢度用のグレースケールで等級判別(5:良〜1:不良)した。(洗濯回数1)。上述の、再汚染液への浸漬、洗濯、乾燥のサイクルを更に19回繰り返し、同様にして汚れを判別した(洗濯回数20)。
(d)洗濯条件
(d−1):洗濯の条件は、一般家庭を模して設定した。即ち、家庭用洗濯機(2.2kg)を使用し、家庭用粉末合成洗剤を40g/30リットルになるように加え、水温40℃で5分間洗濯した。ついで、常温で5分間の溜めすすぎを2回行った。
(d−2):家庭用洗濯機(2.2kg)を使用し、常温で5分間の溜めすすぎを2回行った。
Claims (7)
- 次の一般式(1)で表わされる化合物:
[式中、Mは水素原子、アルカリ金属原子、アルカリ土類金属原子、アンモニウム、アルキルアミンのアンモニウム又はアルカノールアミンのアンモニウム(但し、アルカリ土類金属原子は1/2)を表わし、R2はアルキレン基を表わし、R3は2塩基酸又はその無水物の残基を表わす]で表わされる親水基を除く〕を表す。 - Rfが、F(CF2)n−1CH2―、H(CF2)n'−1CH2―(但し、nは1以上の数を表し、n’は2以上の数を表す)又はパーフルオロアシル基である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物からなる界面活性剤。
- 請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物からなる乳化重合用乳化剤。
- 請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物からなる懸濁重合用分散剤。
- 請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物からなる樹脂改質剤。
- 請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物からなるポリエステル繊維防汚加工剤。
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