JP2008013745A - 感光性化合物、感光性組成物、レジストパターンの形成方法及び基板の加工方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物、該感光性化合物を有機溶剤に溶解させてなる感光性組成物及び該感光性組成物を用いたレジストパターンの形成方法。
(R1は水素原子またはアルキル基である。R2、R3、R4、R5およびR6のうち少なくとも1つはニトロ基である。R7は置換されていてもよいフェニレン基またはナフチレン基である。)
【選択図】なし
Description
「ULSIリソグラフィ技術の革新」、サイエンスフォーラム社刊、1994年 「レジスト材料ハンドブック」、株式会社リアライズ社刊、1996年 「エレクトロニクス用レジストの最新動向」、株式会社東レリサーチセンター調査研究部門刊、2003年 J.Org.Chem.,68,9100(2003)
下記一般式(2)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
下記一般式(3)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
下記一般式(4)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
下記一般式(5)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
また、上記の課題を解決する感光性化合物は、下記一般式(6)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする。
下記一般式(7)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
下記一般式(8)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
下記一般式(9)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
下記一般式(10)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物が好ましい。
また、本発明は、2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするポリヒドロキシスチレンに関する。
また、本発明は、2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするカリックスアレーンに関する。
また、本発明は、2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするフェノール・ノボラック樹脂に関する。
また、本発明は、2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするクレゾール・ノボラック樹脂に関する。
上記の課題を解決する感光性組成物は、上記の化合物の少なくとも1種あるいは2種以上を有機溶剤に溶解させてなることを特徴とする。
前記露光工程に近接場光を用いることが好ましい。
露光工程に、極端紫外線(波長13nm)、ArFエキシマレーザ光(波長193nm)または電子線を用いることが好ましい。
本発明の感光性化合物は、下記一般式(1)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする。
本発明における前記一般式(1)または(6)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含む感光性化合物は、下記式(21)または(22)で表されるニトロベンジルアルコール誘導体と、フェノール性ヒドロキシル基を分子内に2つ以上含有する化合物(以下、多価フェノール化合物と称す。)との公知の縮合反応により合成することができる。この縮合反応により、フェノール基がニトロベンジルエーテル化またはニトロベンジルカーボネート化され、前記一般式(1)または(6)で表される構造が生成する。縮合反応は、例えば、J. Org. Chem.,68,9100(2003年)やJ. Am. Chem. Soc.,110,301(1988年)に記載されているような公知の方法により行うことができる。
式(21)で表される化合物の具体例としては、2−ニトロベンジルアルコール、2−ニトロベンジルクロライド、2−ニトロベンジルブロマイド、2−メチル−2−ニトロベンジルアルコール、2−メチル−2−ニトロベンジルクロライド、2−メチル−2−ニトロベンジルブロマイド、3−メチル−2−ニトロベンジルアルコール、3−メチル−2−ニトロベンジルクロライド、3−メチル−2−ニトロベンジルブロマイド、5−メチル−2−ニトロベンジルアルコール、5−メチル−2−ニトロベンジルクロライド、5−メチル−2−ニトロベンジルブロマイド、3−クロロ−2−ニトロベンジルアルコール、3−クロロ−2−ニトロベンジルクロライド、3−クロロ−2−ニトロベンジルブロマイド、4−クロロ−2−ニトロベンジルアルコール、4−クロロ−2−ニトロベンジルクロライド、4−クロロ−2−ニトロベンジルブロマイド、5−クロロ−2−ニトロベンジルアルコール、5−クロロ−2−ニトロベンジルクロライド、5−クロロ−2−ニトロベンジルブロマイド、4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルアルコール、4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルクロライド、4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルブロマイド、5−(3−ヨードプロポキシ)−2−ニトロベンジルアルコール、5−(3−ヨードプロポキシ)−2−ニトロベンジルクロライド、5−(3−ヨードプロポキシ)−2−ニトロベンジルブロマイド、などが挙げられる。
式(22)で表される化合物の具体例としては、2−ニトロベンジルフォルメート、2−ニトロベンジルクロロフォルメート、2−ニトロベンジルブロモフォルメート、2−メチル−2−ニトロベンジルフォルメート、2−メチル−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、2−メチル−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、3−メチル−2−ニトロベンジルフォルメート、3−メチル−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、3−メチル−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、5−メチル−2−ニトロベンジルフォルメート、5−メチル−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、5−メチル−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、3−クロロ−2−ニトロベンジルフォルメート、3−クロロ−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、3−クロロ−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、4−クロロ−2−ニトロベンジルフォルメート、4−クロロ−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、4−クロロ−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、5−クロロ−2−ニトロベンジルフォルメート、5−クロロ−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、5−クロロ−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルフォルメート、4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、5−(3−ヨードプロポキシ)−2−ニトロベンジルフォルメート、5−(3−ヨードプロポキシ)−2−ニトロベンジルクロロフォルメート、5−(3−ヨードプロポキシ)−2−ニトロベンジルブロモフォルメート、などが挙げられる。
フェノール類とアルデヒド類との縮合反応生成物の合成で用いるフェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェノールなどの一価のフェノール類;レゾルシノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA、ピロガロールなどの多価のフェノール類;などが挙げられる。
前記縮合反応において、多価フェノール化合物中の全てのフェノール基がニトロベンジルエーテル化またはニトロベンジルカーボネート化される必要はない。ニトロベンジルエーテル化またはニトロベンジルカーボネート化されたフェノール基が分子内に2つ以上で、かつ、10%以上90%以下のニトロベンジルエーテル化率またはニトロベンジルカーボネート化率が好ましく、10%以上50%以下が特に好ましい。ニトロベンジルエーテル化率またはニトロベンジルカーボネート化率が90%を越えて高いと、レジストパターン形成に多くの露光量を必要とし、また、極性が低いため被加工基板との密着性が低い。ニトロベンジルエーテル化率が10%未満と低いと、レジストパターンの耐現像液性が低い。
本発明の感光性組成物溶液の塗布は、スピンコータ、ディップコータ、ローラコータなどのような公知の塗布装置、方法を使用して行なうことができる。膜厚は用途によって自由に設定できるが、通常、プリベーク後で0.01μm以上5μm以下となるように塗布するのが望ましい。
図1は本発明の感光性組成物の光化学反応を説明する説明図、図2は従来の化学増幅型レジストの光化学反応を説明する説明図である。図2に示す化学増幅型レジストでは1つの光子が1つの酸を発生し、該1つの酸が触媒となり、加熱による熱により拡散しながら複数の脱保護反応を誘起し、複数のアルカリ可溶性基が発生する。
現像に使用される現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等を溶解したアルカリ性水溶液を挙げることができる。また、これらのアルカリ性水溶液には、水溶性有機溶剤、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類や、界面活性剤を適量添加することもできる。テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%水溶液が特に好ましい。
実施例1
感光性化合物の合成
100mL反応器に窒素雰囲気下で、重量平均分子量(Mw)4,100、分子量分散(Mw/Mn)1.1のポリヒドロキシスチレン(PHS)を4.0g(ヒドロキシスチレンモノマ単位で33.3mmol、これを1.0モル当量とする)、N,N−ジメチルホルムアミド40mLを加えた。室温(23℃)でこの溶液に水素化ナトリウム0.21g(8.75mmol、0.265モル当量)を加え30分間撹拌した後、50℃に加熱し2時間攪拌した。この懸濁液に4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルブロミド2.15g(7.8mmol、0.235モル当量)を一度に加え50℃で1時間攪拌した。この溶液に再び水素化ナトリウム0.21g(8.75mmol、0.265モル当量)を加え1時間撹拌した。その後、この懸濁液に4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルブロミド2.15g(7.8mmol、0.235モル当量)を一度に加え50℃で2時間攪拌した。この溶液の加熱を止めて室温で18時間そのまま攪拌した。この溶液に10%塩酸アンモニウム水溶液100mLを加え、水層を酢酸エチル100mLで3回抽出し、有機層を集め水100mLで8回、飽和食塩水100mLで1回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、この溶液を濃縮した。この溶液にトルエンを加え目的のポリマーをオイルアウトさせ、上澄みを除き再度トルエンを加えて懸濁静沈後上澄みを除いた。この粘稠なポリマーを酢酸エチル80mLに溶解させ、ヘキサン1.2Lにゆっくり滴下させた。再沈殿によって析出した結晶を濾過し、この結晶をヘキサンで洗浄し、高真空下で乾燥して淡黄色の固体の感光性化合物A(ニトロベンジルエーテル基導入率38%)を得た。上記の感光性化合物Aの合成経路を下記の反応式(3)に示す。
上記感光性化合物Aと同様の合成経路において、水素化ナトリウム及び4,5−ジメトキシ−2−ニトロベンジルブロミドの添加量を適宜調整して、感光性化合物B(ニトロベンジルエーテル基導入率26%)、感光性化合物C(ニトロベンジルエーテル基導入率20%)、感光性化合物D(ニトロベンジルエーテル基導入率16%)を得た。
感光性組成物の調整
前記感光性化合物AからDを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に、10重量%となるように溶解させ、感光性組成物A’からD’を得た。
実施例3
感光性化合物の耐現像液性評価
上記感光性組成物A’からD’、および重量平均分子量(Mw)4,100、分子量分散(Mw/Mn)1.1のPHSの10重量%PGMEA溶液を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理されたSi基板上にそれぞれスピンコートにより塗布し、ホットプレート上で90℃、90秒の条件で加熱し、感光性化合物AからDおよびポリヒドロキシスチレン(PHS)の5種の塗膜を得た。
感光性化合物の消衰係数の測定
実施例3において作製した感光性化合物AからDの塗膜の消衰係数を、分光エリプソメトリを用いて測定した。波長200nmから500nmにおける、感光性化合物AからDおよびPHSの塗膜の消衰係数を図4に示す。
感光性化合物AからDが波長420nm以下に光吸収を有することがわかった。
近接場露光によるレジストパターンの形成1
Si基板上に、熱硬化性フェノール樹脂(ローム・アンド・ハース製、AR2455)からなる層が100nm厚、スピン・オン・グラス材料(ハネウエル社製、T−03AS)からなる層が20nm厚を、この順にスピンコートにより積層された基板を準備した。
比較用の感光性組成物Mとして、ポリヒドロキシスチレンからなるKrFエキシマレーザ露光用化学増幅ポジ型レジスト(東京応化製、TDUR−P308EM)100重量部に対して光酸発生剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製、CGI1397)5重量部を添加し、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)で適宜希釈した感光性組成物を準備した。
上記に示したように、本発明の感光性組成物A”は低LERなレジストパターンを形成した。
近接場露光によるレジストパターンの形成2
実施例5と同様の工程で、膜厚20nmまたは10nmの感光性組成物A”を塗布した2種類のレジスト基板、膜厚30nm、20nmまたは10nmの感光性組成物Mを塗布した3種類のレジスト基板を準備した。
図7は、感光性組成物Mの膜厚20nm、ピッチ160nmのレジストパターンの原子間力顕微鏡(AFM)写真(1μm2)である。
図9は、感光性組成物A”の膜厚20nm、ピッチ160nmのレジストパターンの原子間力顕微鏡(AFM)写真(1μm2)である。
上記に示したように、感光性組成物Mは膜厚30nmから10nmの範囲において、膜厚が薄いほどLERが大きくなる傾向が見られた。一方で、本発明の感光性組成物A”は、10nm厚においても低LERなレジストパターンを形成した。
Claims (21)
- 下記一般式(1)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする感光性化合物。
- 下記一般式(2)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性化合物。
- 下記一般式(3)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性化合物。
- 下記一般式(4)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性化合物。
- 下記一般式(5)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性化合物。
- 下記一般式(6)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする感光性化合物。
- 下記一般式(7)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項6に記載の感光性化合物。
- 下記一般式(8)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項6に記載の感光性化合物。
- 下記一般式(9)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項6に記載の感光性化合物。
- 下記一般式(10)で表される構造単位を、分子内に2つ以上含むことを特徴とする請求項6に記載の感光性化合物。
- 2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするポリヒドロキシスチレン。
- 2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするカリックスアレーン。
- 2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするフェノール・ノボラック樹脂。
- 2つ以上のフェノール性ヒドロキシル基の水素原子が、下記一般式(11)または(12)で表される置換基に置換されていることを特徴とするクレゾール・ノボラック樹脂。
- 請求項1乃至14記載の化合物の少なくとも1種あるいは2種以上を有機溶剤に溶解させてなることを特徴とする感光性組成物。
- 請求項15記載の感光性組成物を基板上に積層する積層工程と、基板を加熱する工程と、前記感光性組成物層に放射線を照射して露光部と未露光部を形成する露光工程と、露光後に現像してパタ−ンを形成する工程を有することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
- 基板上に、酸素プラズマエッチングにより除去可能な下層レジスト層と、酸素プラズマエッチング耐性層と、請求項15記載の感光性組成物からなる層とをこの順に形成する工程と、前記感光性組成物層に放射線を照射して露光部と未露光部を形成する露光工程と、露光後に現像して感光性組成物層のパタ−ンを形成する工程と、前記感光性組成物のパターンをマスクとして酸素プラズマエッチング耐性層をエッチングする工程と、酸素プラズマエッチング耐性層のパターンをマスクとして下層レジスト層を酸素プラズマエッチングする工程を有することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
- 前記感光性組成物層の膜厚が20nm以下であることを特徴とする請求項16または17記載のレジストパターンの形成方法。
- 前記露光工程に近接場光を用いることを特徴とする請求項16乃至18のいずれかの項に記載のレジストパターンの形成方法。
- 露光工程に、極端紫外線(波長13nm)、ArFエキシマレーザ光(波長193nm)または電子線を用いることを特徴とする請求項16乃至19のいずれかの項に記載のレジストパターンの形成方法。
- 請求項16乃至20のいずれかに記載のレジストパターン形成方法によりレジストパターンが形成された基板を、ドライエッチング、ウエットエッチング、金属蒸着、リフトオフまたはめっきすることを特徴とする基板の加工方法。
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