JPS62223156A - カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法 - Google Patents
カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法Info
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- JPS62223156A JPS62223156A JP61067595A JP6759586A JPS62223156A JP S62223156 A JPS62223156 A JP S62223156A JP 61067595 A JP61067595 A JP 61067595A JP 6759586 A JP6759586 A JP 6759586A JP S62223156 A JPS62223156 A JP S62223156A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は機能性高分子材料、人工酵素などの広範な分野
に用いられるカリタスアレン類の新規誘導体及びその製
造方法に関する。
に用いられるカリタスアレン類の新規誘導体及びその製
造方法に関する。
（従来の技術）
近年、電気・電子機器には多種類の高分子材料が使用さ
れている。特に耐熱性材料に対する要望はますます増大
し、応用範囲も電気絶縁材料、構造材料、回路基板など
多方面に展開されている。
れている。特に耐熱性材料に対する要望はますます増大
し、応用範囲も電気絶縁材料、構造材料、回路基板など
多方面に展開されている。
なかでもポリイミド樹脂が新しい耐熱性高分子材料とし
て応用分野が著しく進展している。このポリイミド樹脂
の原料となるものには、４，４゛−ジアミノジフェニル
スルホン（Ｄ Ｄ Ｓ） 、４．４’−ジアミノジフェ
ニルエーテルなどが存在し、これらはそれぞれ対応する
ニトロ化合物の還元によって製造される。
て応用分野が著しく進展している。このポリイミド樹脂
の原料となるものには、４，４゛−ジアミノジフェニル
スルホン（Ｄ Ｄ Ｓ） 、４．４’−ジアミノジフェ
ニルエーテルなどが存在し、これらはそれぞれ対応する
ニトロ化合物の還元によって製造される。
（発明が解決しようとする問題）
しかしながら、これらを原料とする上記ポリイミド樹脂
は加工性に難点があった。〔今井淑夫。
は加工性に難点があった。〔今井淑夫。
高分子、 ３４，２０４ （１９８５） ）その原因の
一つとして使用する上記ジアミンの構造は鎖状でかつ硬
直なためであると考えられる。本発明は上記難点を解決
することを目的として開発された化合物及びその製造方
法を提供することにある。
一つとして使用する上記ジアミンの構造は鎖状でかつ硬
直なためであると考えられる。本発明は上記難点を解決
することを目的として開発された化合物及びその製造方
法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
そこで、本発明はアルキル基が適当に導入され、かつ、
柔軟性を持った化合物としてカリタスアレン類を選びだ
し、耐熱性樹脂の原料として有用であることを見出した
。
柔軟性を持った化合物としてカリタスアレン類を選びだ
し、耐熱性樹脂の原料として有用であることを見出した
。
本発明のカリタスアレン類新規誘導体は化学構造式
で示される ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカリタス〔８〕アレ
ンのペンタキスの一ニトロフェニル）誘導体である。
ンのペンタキスの一ニトロフェニル）誘導体である。
（作用）
本発明による新規化合物は次の化学構造式（Ｉ）属ナト
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属化合物存在下、一般式（ＩＩ
） （式中、Ｘはハロゲン原子、及びニトロ基よりなる群か
ら選択された置換基を示す。）で示される化合物と反応
させることにより合成される。
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムのようなアルカリ金属化合物存在下、一般式（ＩＩ
） （式中、Ｘはハロゲン原子、及びニトロ基よりなる群か
ら選択された置換基を示す。）で示される化合物と反応
させることにより合成される。
この反応はジメチルスルホキシド、スルホランなどのよ
うな非水性極性溶媒中で行う。この反応に使用する温度
は１６０“０〜１８０℃が好ましい。これより低温で反
応を行うと収率が著しく低下する。
うな非水性極性溶媒中で行う。この反応に使用する温度
は１６０“０〜１８０℃が好ましい。これより低温で反
応を行うと収率が著しく低下する。
本発明の反応成分である前記一般式（ＩＩ）で示される
置換ニトロベンゼンの例としては、、ｐ−フルオロニト
ロベンゼン、ｐ−クロロニトロベンゼン。
置換ニトロベンゼンの例としては、、ｐ−フルオロニト
ロベンゼン、ｐ−クロロニトロベンゼン。
ｐ−ブロモニトロベンゼン、及びｐ−ジニトロベンゼン
などがあげられる。
などがあげられる。
（実施例）
次に本発明の実施例を示す。
実施例 １
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカリタス〔８〕アレン１．３ｇ（
０，００１モル）、ｐ−クロロニトロベンゼン１．５ｇ
（０，００９５モル）、炭酸カリウム１．１５ｇ （
０，００８３モル）の混合物をジメチルスルホキシド２
０ｍ ｌ中、１６５℃で６時間かきまぜた。反応混合物
をＩＮ−塩酸１０ｍ１に注いだ。
０，００１モル）、ｐ−クロロニトロベンゼン１．５ｇ
（０，００９５モル）、炭酸カリウム１．１５ｇ （
０，００８３モル）の混合物をジメチルスルホキシド２
０ｍ ｌ中、１６５℃で６時間かきまぜた。反応混合物
をＩＮ−塩酸１０ｍ１に注いだ。
析出した固体をろ別し、乾燥した後シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを行った。ベンゼンで展開すると、 次式 を有する化合物が７８０ｍｇ得られた。ベンゼン／ヘキ
サンで再結晶した。
ロマトグラフィーを行った。ベンゼンで展開すると、 次式 を有する化合物が７８０ｍｇ得られた。ベンゼン／ヘキ
サンで再結晶した。
収率 ４９％
融点 ３３３℃（分解点、熱分析）
特性赤外線吸収（ＯＨ構造、 ３４２０ｃｍ’）（Ｎｏ
、構造、 １５２０ｃｍ’、 １３４０ｃ完１）元素分
析 測定値 炭素７４．１４％、水素６．９０％。
、構造、 １５２０ｃｍ’、 １３４０ｃ完１）元素分
析 測定値 炭素７４．１４％、水素６．９０％。
窒素３．６３％。
計算値（Ｃｚａ Ｈ＋ｚｔ Ｎｓ ０ｉｓ）炭素７４．
４６％、水素６．７３％。
４６％、水素６．７３％。
窒素３．６８％。
実施例 ２
溶媒としてジメチルスルホキシドの代わりにスルホラン
を用い実施例１と同様な操作を行い、実施例１で記載し
た構造式を存する化合物を収率２５％で得た （発明の効果） 本発明によれば、４．４′−ジアミノジフェニルスルホ
ン（ＤＤＳ） 、４．４”−ジアミノジフェニルエーテ
ルなどを原料とする従来のポリイミド樹脂のもつ問題点
を解決し、加工性が良く、耐熱性樹脂の原料として有用
な効果を奏するものを提供することができる。
を用い実施例１と同様な操作を行い、実施例１で記載し
た構造式を存する化合物を収率２５％で得た （発明の効果） 本発明によれば、４．４′−ジアミノジフェニルスルホ
ン（ＤＤＳ） 、４．４”−ジアミノジフェニルエーテ
ルなどを原料とする従来のポリイミド樹脂のもつ問題点
を解決し、加工性が良く、耐熱性樹脂の原料として有用
な効果を奏するものを提供することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、化学構造式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるカリクスアレン類の新規誘導体。 ２、化学構造式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカリクス〔８〕アレン
をアルカリ金属化合物存在下、有機溶媒中で一般式▲数
式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子及びニトロ基よりなる群から
選択された置換基を示す。） で示される化合物と反応させることよりなる化学構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるカリクスアレン類の新規誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067595A JPS62223156A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61067595A JPS62223156A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223156A true JPS62223156A (ja) | 1987-10-01 |
| JPH0222058B2 JPH0222058B2 (ja) | 1990-05-17 |
Family
ID=13349420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61067595A Granted JPS62223156A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | カリクスアレン類の新規誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223156A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210216A (en) * | 1985-03-28 | 1993-05-11 | Loctite (Ireland) Limited | Calixarene and oxacalixarene derivatives and use thereof of sequestration metals |
| EP1865379A1 (en) * | 2006-06-09 | 2007-12-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive compound, photosensitive composition, method for resist pattern formation, and process for device prodution |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP61067595A patent/JPS62223156A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210216A (en) * | 1985-03-28 | 1993-05-11 | Loctite (Ireland) Limited | Calixarene and oxacalixarene derivatives and use thereof of sequestration metals |
| EP1865379A1 (en) * | 2006-06-09 | 2007-12-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive compound, photosensitive composition, method for resist pattern formation, and process for device prodution |
| JP2008013745A (ja) * | 2006-06-09 | 2008-01-24 | Canon Inc | 感光性化合物、感光性組成物、レジストパターンの形成方法及び基板の加工方法 |
| US7651834B2 (en) | 2006-06-09 | 2010-01-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive compound, photosensitive composition, method for resist pattern formation, and process for device production |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0222058B2 (ja) | 1990-05-17 |
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