JP2008001636A - 1,4−ジヒドロ−アントラセン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】対応する1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオールとエポキシ化合物とを反応させることにより得られる、1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン、2−メチル−1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン等で例示される1,4−ジヒドロ−アントラセン誘導体。
【選択図】なし
Description
温度計と攪拌機を備えた200mlのガラス製オートクレーブに、窒素雰囲気下、水25mlを入れ、その中に1,4,4a,9a−テトラヒドロアントラキノン4.2g(20ミリモル)を分散させ、水酸化ナトリウム1.8g(44ミリモル)を加え、80℃で1時間攪拌した。1,4−ジヒドロ−9,10−アントラセンジオールのナトリウム塩の赤色溶液が生成した。反応液を室温まで冷却し、メタノールを40ml加えた後、酸化エチレン9g(150ミリモル)を圧力が0.3Paを超えない様に15分かけて圧入した。室温下、5時間後攪拌した後、生成したスラリー状の反応物に水を20ml加え、よく攪拌し、吸引ろ過した。十分に水洗浄し、乾燥した後、白黄色の粉末4.2gを得た。1H−NMR、IR、マススペクトルより、得られた化合物は1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセンであることが確認された。これらの測定データを以下に示す。なお、融点は203−204℃あった。また、収率は70モル%であった。
温度計と攪拌機を備えた200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、水25mlを入れ、その中に1,4,4a,9a−テトラヒドロアントラキノン4.2g(20ミリモル)を分散させ、水酸化ナトリウム1.8g(44ミリモル)を加えて80℃で1時間攪拌した。1,4−ジヒドロ−9,10−アントラセンジオールのナトリウム塩の赤色溶液が生成した。次いで、反応液を室温まで冷却し、メタノールを40ml加えた後、酸化プロピレン10g(170ミリモル)を添加した。反応の進行に伴い、徐々に結晶が沈殿してきた。室温下、5時間後攪拌した後、生成したスラリー状の反応物に水20ml加え、よく攪拌した後、吸引ろ過した。十分に水洗浄し、乾燥した後、白黄色の粉末4.5gを得た。1H−NMR、IR、マススペクトルより、得られた化合物は1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセンであることが確認された。これらの測定データを以下に示す。なお、融点は163−165℃あった。また、収率は65モル%であった。
温度計と攪拌機を備えた200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、水25mlを入れ、その中に1,4,4a,9a−テトラヒドロアントラキノン4.2g(20ミリモル)を分散させ、水酸化ナトリウム1.8g(44ミリモル)を加え、80℃で1時間攪拌した。1,4−ジヒドロ−9,10−アントラセンジオールのナトリウム塩の赤色溶液が生成した。次いで、反応液を室温まで冷却し、メタノールを40ml加えた後、酸化ブチレン10.8g(150ミリモル)を添加した。内温44℃に加熱し、4時間攪拌した後、生成したスラリー状の反応物に水を40ml加え、よく攪拌し、吸引ろ過した。十分に水洗浄し、乾燥した後、白黄色の粉末4.5gを得た。1H−NMR、IR、マススペクトルより、得られた化合物は1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシブトキシ)アントラセンであることが確認された。これらの測定データを以下に示す。なお、融点は160−162℃あった。また、収率は67モル%であった。
温度計と攪拌機を備えた200mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下、水25mlを入れ、その中に1,4,4a,9a−テトラヒドロアントラキノン4.2g(20ミリモル)を分散させ、水酸化ナトリウム1.8g(44ミリモル)を加え、80℃で1時間攪拌した。1,4−ジヒドロ−9,10−アントラセンジオールのナトリウム塩の赤色溶液が生成した。次いで、反応液を室温まで冷却し、メタノールを40ml加えた後、ブチルグリシジルエーテル13g(100ミリモル)を添加した。内温44℃で、4時間後攪拌した後、生成したスラリー状の反応物に水を40ml加え、よく攪拌し、吸引ろ過した。十分に水洗浄し、乾燥した後、白黄色の粉末3.5gを得た。1H−NMR、IR、マススペクトルより、得られた化合物は1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシー3−ブトキシプロポキシ)アントラセンであることが確認された。これらの測定データを以下に示す。なお、融点は109−110℃あった。また、収率は40モル%であった。
モノマーとして脂環式エポキシ化合物(DOW社製UVR-6105)を使用し、これに対し、4−イソブチルフェニルー4’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート(チバ・スペシャリティ社製「IRGACURE250」)2重量部、実施例1で合成した1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)アントラセン1重量部を混合し、光硬化組成物を調製した。この組成物をポリエステルフィルム(東レ製「ルミラー」)の上にバーコーターで膜厚が12μmになる様に塗布した。次いで、表面から高圧水銀ランプを使用して光照射した。べたつき(タック)がなくなる間での光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.8分であった。
評価例1において、実施例1で合成した化合物に代えて、実施例2で合成した1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシプロポキシ)アントラセン1重量部を使用した以外は、評価例1と同様に評価を行った結果、光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.7分であった。
評価例1において、実施例1で合成した化合物に代えて、実施例3で合成した1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシブトキシ)アントラセン1.5重量部を使用した以外は、評価例1と同様に評価を行った結果、光照射時間「タック・フリー・タイム」は2.4分であった。
評価例1において、実施例1で合成した化合物に代えて、実施例4で合成した1,4−ジヒドロ−9,10−ビス(2−ヒドロキシ−3−ブトキシプロポキシ)アントラセン1.5重量を使用した以外は、評価例1と同様に評価を行った結果、光照射時間「タック・フリー・タイム」は3.5分であった。
評価例1において、実施例1で合成した化合物を添加しない以外は、評価例1と全く同様に光硬化組成物を調製し、高圧水銀ランプを照射して硬化時間を求めたが、組成物は20分照射後も硬化しなかった。
Claims (5)
- 下記式(I)で示される1,4−ジヒドロ−アントラセン誘導体。
- R1及びR2がアルキル基である請求項1に記載の1,4−ジヒドロ−アントラセン誘導体。
- アルカリ性化合物の存在下、下記式(II)で示される1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオール化合物と下記(III)で示されるエポキシ化合物とを反応させることを特徴とする請求項1に記載の1,4−ジヒドロ−アントラセン誘導体の製造法。
- エポキシ化合物が、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン、ブチルグリシジルエーテル又はフェニルグリシジルエーテルである請求項3に記載の製造方法。
- 1,4−ジヒドロアントラセン−9,10−ジオール化合物として、そのアルカリ金属塩の水溶液を使用する請求項3又は4に記載の製造方法。
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