JP2007535592A5 - - Google Patents
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Claims (33)
- 硬化した際に少なくとも50℃のガラス転移温度を有するフォトクロミック物品を形成する重合可能な組成物であって、
(a)モノマー成分を含有する重合可能な組成物と、
(b)フォトクロミック部分と、硬化時にモノマー成分と反応する少なくとも1つの基を有する少なくとも1つのオリゴマー基とを含むフォトクロミック染料モノマー
とを含有し、
ここで、オリゴマー基はアルキレンオキシおよびハロアルキレンオキシから選択される少なくとも7個のポリエーテルモノマーユニットを含む重合可能な組成物。 - 重合可能な組成物が、少なくとも1つのオリゴマー基を構成する主たるアルキレンオキシまたはハロアルキレンオキシモノマーユニットを20重量%未満含有する請求項1による組成物。
- 硬化した組成物が少なくとも50℃のTgを備え、硬化した組成物のt1/2がオリゴマーの存在しない場合の等価な電子配置のフォトクロミック物質を含有する対応する組成物のt1/2より少なくとも30%少ない請求項1による重合可能な組成物。
- フォトクロミック染料モノマーが式I:
(PC)q−(L(R)n)m
(ここで、PCはフォトクロミック部分であり、
Rはオリゴマーであり、
mおよびnは独立して1〜3の整数から選択され、
qは1または2であり、
Rは独立して、アルキレンオキシおよびフルオロアルキレンオキシからなる群から選択される少なくとも7個のモノマー状ユニットを含むオリゴマーから選択され、
少なくとも1つのオリゴマーRは重合可能な組成物の硬化時にモノマー組成物と反応する少なくとも1つの基を含む)
のものである請求項1による重合可能な組成物。 - 少なくとも1つの反応基が、アミノ;アルキルアミノ(モノおよびジ−アルキルアミノを含む);ヒドロキシル;チオ;メルカプト;エポキシ;カルバメート;アルキルハロ;不飽和基(たとえば、アクリロイル、メタクリロイル、アクリロイルオキシ、アリル、アリルオキシおよびメタクリロイルオキシ)、マレイミド;式―SiX1X2X3の基(ここで、X1、X2およびX3は独立して水素、ハロゲン、ヒドロカルビルおよびヒドロカルビルオキシからなる群から選択され、X1、X2およびX3の少なくとも1つは水素、ハロゲンおよびヒドロカルビルオキシからなる群から選択される);ジチオエステル(−S−C=S−R);トリチオカーボネート(−S−C=S−S−R);ジチオカルバメート(−S−C=S−NRR);キサンテート(−S−C=S−O−R);カルボン酸;カルボン酸エステル;およびヒドロキシ、チオ、アミノ、アルキルアミノ、カルボキシル、(C1〜C6アルコキシ)カルボキシル、アクリロイル、メタクリロイル、アクリロイルオキシおよびメタクリロイルオキシから選択される基で置換されたC1〜C6アルキルからなる群から選択される請求項1による重合可能な組成物。
- 少なくとも1つのオリゴマーRが末端不飽和基を含有する請求項4による重合可能な組成物。
- 少なくとも1つのオリゴマーRが、(メタ)アクリロイル、(メタ)アクリロイルオキシ、アリルおよびアリルオキシから選択される不飽和基を含有する請求項4による重合可能な組成物。
- 少なくとも1つのペンダントオリゴマー基がC2〜C4アルキレンオキシおよびパーフルオロアルキレンオキシから選択される少なくとも7個のモノマーユニットを含有する請求項1による重合可能な組成物。
- 少なくとも1つのオリゴマーが式IIの基:
−(X)p(R1)q−X1R2 II
(ここで、Xは酸素、硫黄、アミノ、置換アミノおよびC1〜C4アルキレンから選択され、
X1は1以上の反応基用の結合または取り付け基であり、
pは0または1であり、
qはモノマーユニットの数であり、
R1は同じでも異なっていてもよく、C2〜C4アルキレンオキシ、C2〜C4ハロアルキレンオキシからなる群から選択され、
R2はヒドロキシ、チオ、任意に置換されたアミノ、(メタ)アクリルイル、(メタ)アクリルオキシ、アリル、アリルオキシ、エポキシおよびイソシアナトからなる群から選択される)
から選択される請求項8による重合可能な組成物。 - 少なくとも1つのオリゴマーが、少なくとも3個の式IIIのアルキレンユニット:
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、複素環、アリールアルキル、アルキルアリール、カルボキシル、ニトリル、アルコキシカルボニル、置換アルコキシカルボニル、カルバモイル、N−アルキルカルバモイル、N,N−ジアルキルカルバモイル、カルバニロイル、アルキルフェニルアミノカルボニル、アルコキシフェニルアミノカルボニル、アシル、置換アシルおよび式:
−L’−(O)q−(Z−O)p−ZY;および
R3’は、水素またはハロゲンであり、R3およびR3’は共同で式
(ここで、Xは酸素および基NR7R8(ここで、R7およびR8は独立して、水素、アルキル、アリール、置換アルキルおよび置換アリールの群から選択される)からなる群から選択される)を形成してもよく;
R4は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトリルおよびアルコキシからなる群から選択される)
を含有する請求項1による重合可能な組成物。 - 式IIIのモノマー状ユニットがブロックコポリマーを形成する請求項10による重合可能な組成物。
- 染料モノマーが、式IA〜IFのものであり:
Xはオリゴマー用の連結基であり、
X’は1以上の反応基用の結合または取り付け基であり、好ましくはC1〜C4アルキレンからなる群から選択され、
Yは酸素または硫黄であり、
wはオリゴマーの末端のヒドロキシまたはチオール基の数であり、好ましくは1〜3であり、
pは独立して0および1から選択され、
PCはフォトクロミック部分であり、
Jは水素またはC1〜C4アルキル(好ましくは水素またはメチル)であり、
Rは定義されるようなオリゴマーであり、
R’は水素、C1〜C6アルキルまたは置換(C1〜C6)アルキルであり、かつ
R”は水素、(C1〜C6)アルキルまたは置換C1〜C6アルキルである
請求項4による重合可能な組成物。 - モノマー成分が少なくとも1つの架橋モノマーを含有する請求項1による重合可能な組成物。
- 得られたポリマーがポリエステル、ウレタン、ポリカーボネート、ポリアミド、エポキシおよびチオーレンポリマーからなる群から選択される少なくとも1つを含有する請求項1による重合可能な組成物。
- 重合可能なマトリックスが、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、多官能アクリレートおよびメタクリレートモノマー、アクリレート、アルキルアクリレート、たとえば、メチルメタクリレート、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、ポリ(ビニルアセテート)、ビニルアルコール、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、コポリ(スチレン−メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン−アクリレートニトリル)、ポリ(ビニルブチラール)、およびジアシリデンペンタエリスリトールのホモポリマーおよびコポリマー、特にポリオール(アリルカーボネート)モノマー、たとえば、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)、とアクリレートモノマーとのコポリマーからなる群から選択されるモノマーを含有する請求項1による重合可能な組成物。
- フォトクロミック部分(PC)が、クロメン、スピロピラン、スピロ−オキサジン、フルギド、フルギミド、アニル、パーイミジンスピロシクロヘキサジエノン、スチルベン、チオインジゴイド、アゾ染料およびジアリールエテンおよびジアリールパーフルオロシクロペンテンからなる群から選択される請求項1による重合可能な組成物。
- フォトクロミック部分(PC)が、ナフトピラン、ベンゾピラン、インデノナフトピラン、フェナントロ−ピラン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)−ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロキノピラン、スピロ(インドリン)ピラン、スピロ(インドリン)ナフトキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンゾキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリド−ベンゾキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトキサジン、スピロ(インドリン)−ベンゾキサジン、フルギド、フルギミドおよびジアリールパーフルオロシクロペンテンからなる群から選択される請求項4による重合可能な組成物。
- モノマー成分がジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)を含有する請求項4による重合可能な組成物。
- モノマーが、アリルジグリコールカーボネートモノマー、ポリカーボネート形成モノマー、ポリ尿素ウレタンおよび多官能性イソシアネートを形成するためのモノマーおよびポリチオールまたはポリエピスルフィドモノマーからなる群から選択される少なくとも1つを含有する請求項1による重合可能な組成物。
- フォトクロミック化合物が、活性水素基(たとえば、ヒドロキシル、アミンおよびアルキルアミン)を含む1以上の反応基を含有し、モノマー組成物はポリイソシアネートまたはエポキシ架橋モノマーを含有する請求項1による重合可能な組成物。
- 硬化時に少なくとも70℃のTgを有するポリマーを形成する請求項1による重合可能な組成物。
- 請求項1による組成物から形成されるフォトクロミック物品であって、少なくとも50℃のTgを有する前記フォトクロミック物品。
- オリゴマーのない電子的に等価のフォトクロミック染料を含有する対応の組成物と比べて、退色半減期が少なくとも30%減少する請求項1による重合可能な組成物。
- オリゴマーのない電子的に等価のフォトクロミック化合物を含有する対応の組成物と比べて、退色半減期が少なくとも40%減少する請求項1による重合可能な組成物。
- オリゴマーのない電子的に等価のフォトクロミック染料を含有する対応の組成物と比べて、t3/4が少なくとも30%、好ましくは少なくとも50%減少する請求項1による重合可能な組成物。
- モノマー組成物から形成されるポリマー状マトリックスを含有するフォトクロミック物品であって、モノマー組成物が、ペンダントオリゴマーを介してポリマーに連結されるフォトクロミック部分を含むフォトクロミックモノマーを含有し、ペンダントオリゴマーがアルキレンオキシおよびフルオロアルキレンオキシ(特にパーフルオロアルキレンオキシ)からなる群から選択される少なくとも7個のモノマー状ユニットを含有するフォトクロミック物品。
- フォトクロミック染料モノマー状ユニットが式I:
(PC)q−(L(R)n)m−
(ここで、PCはフォトクロミック部分であり、
Rはオリゴマーであり、
mおよびnは独立して1〜8の整数から選択され、
qは1または2であり、
Rは独立して、アルキレンオキシ、フルオロアルキレンオキシ(特にパーフルオロアルキレンオキシ)からなる群から選択される少なくとも7個のモノマー状ユニットを含むオリゴマーから選択され、
少なくとも1つのオリゴマーRはポリマー状マトリックス中に共有結合的に導入される反応基を含む)
のものである請求項28によるフォトクロミック物品。 - オリゴマーのない電子的に等価のフォトクロミック染料を含有する対応の物品のt1/2よりも、30%以上少ないt1/2のフォトクロミック性を有する請求項29によるフォトクロミック物品。
- フォトクロミック部分(PC)が:
(a)式IIIのスピロ−オキサジン
(b)式XXまたはXX(d)のクロメン
R22、R23およびR24は独立して、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、基L(R)n、および式COWの基から選択され、ここで、WはOR25、NR26R27、ピペリジノまたはモルホリノであり、R25は、C1〜C6アルキル、フェニル、(C1〜C6アルキル)フェニル、C1〜C6アルコキシフェニル、フェニルC1〜C6アルキル(C1〜C6アルコキシ)フェニル、C1〜C6アルコキシC2〜C4アルキルおよび基L(R)nからなる群から選択され、R26およびR27はそれぞれ、C1〜C6アルキル、C5〜C7シクロアルキル、フェニル、C1〜C6アルキルおよびC1〜C6アルコキシから選択される1または2個の基で置換されたフェニルおよび基L(R)nからなる群から選択され、任意にR22およびR23は、任意に置換されたベンゼンと任意に縮環した5または6員環のカルボン酸の環からのものであってもよく、BおよびB’、R22、R23、R24、R25、R26およびR27からなる置換基の群から選択される置換基の少なくとも1つは基L(R)nである)
式XXXのフルギドおよびフルギミド:
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェノキシモノ−およびジ(C1〜C4)アルキル置換フェニルまたはフェン(C1〜C4)からなる群から選択され、
A’は酸素または=N−R36からなる群から選択され、R36はC1〜C4アルキルまたは任意に置換されたフェニルであり、
R34およびR35は独立して、C1〜C4アルキル、フェニルまたはフェン(C1〜C4)アルキルを表し、またはR34およびR35の一方は水素であり、他方は前述の基の1つであり、またはR34R35=はアダマンチリジン基を表し、
ここで、Q、R30、R34、R35およびR36の少なくとも1つは基L(R)nを含有する)
式XLのアゾ染料:
式XXVおよびXXXVIのジアリールパーフルオロキソシクロペンテン:
R34、R35、R36、R37は独立して、C1〜C4アルキル、フェニルまたはフェン(C1〜C4)アルキルを表し、またはR34、R35、R36、R37の1つは水素であり、他は前述の基の1つであり、
ここでQ、R34、R35、R36およびR37の少なくとも1つは基L(R)nを含有する)
からなる群から選択される請求項29によるフォトクロミック物品。 - (a)請求項1による重合可能な組成物を形成し、
(b)光重合可能な組成物をキャスティングしまたは組成物をコーティング剤として基材に塗布し、
(c)重合可能な組成物を重合して、フォトクロミック性のモノマー状ユニットを導入したポリマー状マトリックスを提供することを包含するフォトクロミック物品を調製する方法であって、
フォトクロミック性のモノマー状ユニットは、アルキレンオキシおよびフルオロアルキレンオキシからなる群から選択される少なくとも7個のモノマー状ユニットを含むオリゴマーを介して、マトリックスポリマーに共有結合的に連結されるフォトクロミック部分を含有するフォトクロミック物品調製方法。
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