CN101180553B - 二甘醇双烯丙基碳酸酯cr-39的改进透镜及其制备方法 - Google Patents
二甘醇双烯丙基碳酸酯cr-39的改进透镜及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101180553B CN101180553B CN2006800173663A CN200680017366A CN101180553B CN 101180553 B CN101180553 B CN 101180553B CN 2006800173663 A CN2006800173663 A CN 2006800173663A CN 200680017366 A CN200680017366 A CN 200680017366A CN 101180553 B CN101180553 B CN 101180553B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polythiol
- lens
- tdi
- methods
- under
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 18
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 11
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims abstract description 28
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 7
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N Karpoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1(O)C(C)(C)CC(O)CC1(C)O)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C DJOWTWWHMWQATC-KYHIUUMWSA-N 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Chemical class 0.000 claims description 2
- LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N but-2-ynoic acid Chemical compound CC#CC(O)=O LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
改进的透镜，它包括CR-39和多硫醇，其比例为30-50％的CR-39，70-50％的多硫醇，且TDI和CR-39的总重量为全部物质重量的25-50wt％，和其中CR-39、多硫醇和TDI优选分别以31-32％、31-32％和36-38％的比值存在，其中该透镜的折射指数的范围为1.59-1.65。
Description
技术领域
本发明涉及二甘醇双烯丙基碳酸酯CR-39的改进透镜及其制备方法。
背景技术
塑料透镜基于其折射指数分类，和折射指数确定了透镜的光强。因此，若折射指数低的透镜用于较高光强的话，则透镜需要具有低于标准的厚度，这会增加穿戴者因这一透镜重量导致的不舒适感。在这一情况下，优选的touse是折射指数高的透镜。
迄今为止，通常由多硫醇制造具有1.6和1.6以上的高折射指数的透镜。该方法包括首先在作为催化剂的三乙胺存在下，由mercaptoth、乙醇和表氯醇制备二醇。催化剂和活性成分之比为1∶1，和反应在40℃以上的温度下进行。
然后二醇与无水硫化钠反应，得到四醇。四醇与硫脲和浓盐酸在120℃下反应9小时的时间段，产生异硫脲(isothiouroniu)盐，这一盐与在作为溶剂的甲苯内反应，产生多硫醇。
这一已知方法具有数个缺点。一个这样明显的缺点是产率低。再一缺点是尽管产率低，但要在高温下才获得这一产率。进一步的缺点是合成时间。
已将按此方式所制备的多硫醇，二甘醇双烯丙基碳酸酯，即CR-39，用于改进低折射指数树脂的折射指数。
尽管CR-39具有非常良好的透明度、切削性和可染性，但其特征在于折射指数低，即1.49。
作为制备透镜的这一方法，本领域已知在过氧化二异丙基(DIPP)存在下，CR-39树脂聚合17-20小时的时间段，这一方法耗时。此外，催化剂(DIPP)对温度敏感，必须在低温下储存。
发明目的
本发明的目的是制备具有小于1.60的高折射指数的CR-39的透镜及其制备方法，其中所述透镜具有良好的光学性能。
本发明另一目的是提出改进的透镜及其制备方法，所述方法与CR-39所要求的时间相比耗时较低。
本发明再一目的是提出改进的透镜及其制备方法，其成本可行。
本发明再一目的是提出随意设定(tailor making)折射指数的方法。
本发明进一步的目的是提出改进的透镜及其制备方法，该方法可在室温下进行。
发明内容
根据本发明，提供改进的透镜，它包括CR-39和多硫醇，其比例为30-50％的CR-39，70-50％的多硫醇，和全部物质重量的25-50％是TDI和CR-39的总重量，和其中CR-39、多硫醇和TDI优选分别以31-32％、31-32％和36-38％的比例存在，其中透镜的折射指数范围为1.59-1.65。
进一步根据本发明，提供制备改进的透镜的方法，该方法包括下述步骤：
-使与催化剂混合的多硫醇脱气，
-混合CR-39与通过第一步获得的多硫醇，
-添加甲苯二异氰酸酯(TDI)，接着脱气，以便获得用于透镜的混合物，
-倾倒混合物到模具内，
-加热该模具，接着固化。
具体实施方式
根据本发明，混合多硫醇与0.04-0.06％的催化剂，所述催化剂是二月桂酸二丁基锡(DBTDL)。多硫醇赋予由其生产的透镜良好的光学性能。通过第一步如此获得的混合物在60-80℃的温度和1-5mm Hg的压力下进行脱气步骤0.5-3小时的时间段，接着冷却到20-30℃的温度。紧跟着在搅拌下，在25-60℃的温度和1mm-5mmHg的压力下经5分钟-1小时添加比值为40∶60到60∶40的CR-39与多硫醇。之后，添加用量为25-50％的甲苯二异氰酸酯，在1-5mm Hg的压力下脱气10-40分钟，以便获得所要求的用于透镜的混合物。将其倾倒在例如由不锈钢和玻璃制造的模具内，所述模具保持在温度维持在40-80℃的烘箱内5-14小时的时间段。在从烘箱中取出之后，在烘箱内，在40-80℃的温度下固化模具3-6小时的时间段。
可通过我们的共同待审的专利申请no.2342/Del/2004的方法制备本发明所使用的多硫醇，该方法包括在第一步中制备二醇。然而，根据前述专利申请，在制备二醇中，在催化剂存在下，反应物表氯醇逐滴添加到巯基乙醇中，以便维持反应混合物在室温下。然而，取决于催化剂，可在20℃-50℃下加热反应混合物。优选地，更多的aptoethanol与表氯醇之比为1∶1到1∶1.5。催化剂选自三乙醇胺。添加表氯醇到乙醇中，以便反应混合物维持在20℃-35℃下。可视需要，在35℃下进行半小时的反应加热。
通过第一步生产的二醇进行第二步，以生产四醇。因此，二醇与硫化钠溶液反应。已发现，水合形式硫化钠与本领域已知的无水形式的硫化钠的区别是具有明确的优势。水合硫化钠辅助反应使反应比较快速。逐滴添加硫化钠，并维持温度在20-50℃下。相对于本领域已知的3小时，该反应在1-1.5小时内完成。
第三步包括使四醇与盐酸在90-100℃下反应9-12小时以供形成异硫脲盐。
最后，使异硫脲盐与氨在甲苯内反应，产生多硫醇。
通过本发明以上所述的方法生产的透镜包括CR-39和多硫醇，其比例为30-50％的CR-39，70-50％的多硫醇，且TDI和CR-39的总重量为全部物质总重量的25-50wt％，和其中CR-39、多硫醇和TDI优选分别以31-32％、31-32％和36-38％的比值存在。对本发明的透镜进行性能评价，其中得到下述值：
-与CR-39 1.49的低折射指数相比，折射指数的范围为1.59-1.65
-透射率为90-93％
-抗冲击
-良好的切削性和可染性。
此外，要注意该透镜符合FDA标准。
相对于实施例阐述本发明，其中所述实施例是作为例举的具体实施例，和不应严格地认为是对本发明范围的任何限制。
实施例
对于透镜的制备来说，混合7gm多硫醇与0.04gm DBTDL，在60℃的温度和2mm Hg的压力下脱气1小时。在室温，即30℃下冷却它，并添加3gm CR-39，和在30℃的温度和2mm Hg的压力下进行脱气步骤10分钟。向其中添加8gm TDI，进一步在25℃的温度和2mm Hg的压力下脱气10分钟。
将如此获得的混合物注入到配有橡胶垫圈的玻璃毛坯(blank)内。用该混合物填充的毛坯置于50℃的热空气烘箱内12小时。之后将其取出以供在相同的烘箱内固化3小时。
要理解，本领域的技术人员可对本发明进行各种改性、变化和修改。这种改性、变化和修改拟落在本发明的范围内，本发明的范围通过以下的权利要求进一步列出。
Claims (10)
1.一种改进的透镜，它包括CR-39、多硫醇和TDI，CR-39、多硫醇和TDI分别以31-32wt％、31-32wt％和36-38wt％的比例存在，并且它们的重量百分比含量之和为100％，其中该透镜的折射指数的范围为1.59-1.65。
2.权利要求1的改进的透镜，其中CR-39以32wt％的用量存在，多硫醇以32wt％的用量存在，和甲苯二异氰酸酯(TDI)以36wt％的用量存在。
3.制备改进的透镜的方法，该方法包括下述步骤：
-使与催化剂混合的多硫醇脱气，
-混合CR-39与通过第一步获得的多硫醇，
-添加甲苯二异氰酸酯(TDI)，接着脱气，以便获得用于透镜的混合物，
-将该混合物倾倒在模具内，
-加热该模具，接着固化，
其中CR-39、多硫醇和TDI分别以31-32wt％、31-32wt％和36-38wt％的比例存在，并且它们的重量百分比含量之和为100％。
4.权利要求3的方法，其中通过包括下述步骤的方法制备多硫醇：
(a)在20-40℃下，在催化剂存在下，由乙醇和表氯醇制备二醇，其中乙醇与表氯醇之重量比为1∶1到1∶1.5，
(b)使二醇与硫化钠溶液反应，获得四醇，
(c)通过使四醇与盐酸和硫脲反应，制备异硫脲盐，
(d)在溶液内使该盐与氨反应，获得多硫醇。
5.权利要求3和4任一项的方法，其中在60-80℃的温度和1-5mm Hg的压力下进行脱气0.5-3小时。
6.权利要求3和4任一项的方法，其中催化剂是二月桂酸二丁基锡(DBTDL)，其用量为0.04-0.06wt％。
7.权利要求3和4任一项的方法，其中CR-39与多硫醇之重量比为30∶70至60∶40。
8.权利要求3和4任一项的方法，其中甲苯二异氰酸酯为25-50wt％，和在1-3mm Hg的压力下进行进一步脱气10-40分钟。
9.权利要求3和4任一项的方法，其中在40-80℃的温度下加热模塑的混合物5-14小时的时间段。
10.权利要求3和4任一项的方法，其中在40-80℃的温度下进行固化3-6小时。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN259DE2006 | 2006-01-31 | ||
| IN259/DEL/2006 | 2006-01-31 | ||
| PCT/IN2006/000159 WO2007088556A1 (en) | 2006-01-31 | 2006-05-10 | An improved lens of diethyleνε glycol bis allyl carbonate cr-39 and a process for preparation thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101180553A CN101180553A (zh) | 2008-05-14 |
| CN101180553B true CN101180553B (zh) | 2011-12-14 |
Family
ID=38327159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006800173663A Expired - Fee Related CN101180553B (zh) | 2006-01-31 | 2006-05-10 | 二甘醇双烯丙基碳酸酯cr-39的改进透镜及其制备方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101180553B (zh) |
| WO (1) | WO2007088556A1 (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102574953B (zh) * | 2009-08-21 | 2014-11-26 | 香港科技大学 | 含硫大分子及其制备方法 |
| CN104321306B (zh) * | 2012-08-14 | 2016-10-19 | 三井化学株式会社 | 多硫醇化合物的制造方法、光学材料用聚合性组合物及其用途 |
| CN109306165A (zh) * | 2018-08-14 | 2019-02-05 | 江苏硕延光学眼镜有限公司 | 一种具有高耐冲击、耐热性和折射率的光学树脂组合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6551710B1 (en) * | 1998-01-29 | 2003-04-22 | Sola International Holdings, Ltd. | Coating composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7410691B2 (en) * | 2001-12-27 | 2008-08-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Photochromic optical article |
| US20050196616A1 (en) * | 2004-03-04 | 2005-09-08 | Stewart Kevin J. | Photochromic optical article |
| US7811480B2 (en) * | 2004-03-04 | 2010-10-12 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic optical article |
| EP1740629B1 (en) * | 2004-04-30 | 2011-03-30 | Advanced Polymerik Pty Ltd | Photochromic compositions and articles comprising siloxane, alkylene or substituted alkylene oligomers |
-
2006
- 2006-05-10 CN CN2006800173663A patent/CN101180553B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-10 WO PCT/IN2006/000159 patent/WO2007088556A1/en active Application Filing
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6551710B1 (en) * | 1998-01-29 | 2003-04-22 | Sola International Holdings, Ltd. | Coating composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2007088556A1 (en) | 2007-08-09 |
| CN101180553A (zh) | 2008-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104114608B (zh) | 光学材料用聚合性组合物、其制造方法、以及光学材料的制造方法 | |
| KR101714804B1 (ko) | 고굴절률 고강도 광학 재료용 조성물 | |
| CN110198969B (zh) | 光学材料用组合物 | |
| TWI630195B (zh) | Polythiol compound and method of producing the same | |
| KR101561636B1 (ko) | 광학재료용 조성물의 제조방법 | |
| CN101180553B (zh) | 二甘醇双烯丙基碳酸酯cr-39的改进透镜及其制备方法 | |
| CN108473420A (zh) | 多硫醇化合物的制造方法、固化性组合物的制造方法、及固化物的制造方法 | |
| KR20120042834A (ko) | 광학 재료의 제조 방법, 광학 재료 및 광학 렌즈 | |
| KR20120130000A (ko) | 광학 재료용 조성물 및 그 제조 방법 그리고 광학 재료용 조성물로부터 얻어지는 광학 재료 | |
| CN103842405A (zh) | 聚碳酸酯及其制备方法 | |
| JP2007168310A (ja) | 偏光プラスチックレンズの成形型及び成形方法 | |
| TWI572641B (zh) | Composition for optical materials | |
| CN111393607A (zh) | 热塑性聚氨酯弹性体橡胶胶片配方及其挤出成型方法 | |
| KR20230132347A (ko) | 폴리티올 조성물을 함유하는 광학 재료 조성물 | |
| JP6048013B2 (ja) | 光学材料用重合性組成物の製造方法 | |
| WO2024188359A1 (zh) | 一种多硫醇组合物及其应用 | |
| JP6385317B2 (ja) | 眼鏡素材 | |
| JP2009271094A (ja) | プラスチックレンズ | |
| KR101998638B1 (ko) | 고아베수 및 고굴절률의 특성을 가지는 광학재료용 수지 조성물, 이를 이용한 광학재료의 제조방법, 및 이를 이용한 광학렌즈 | |
| TW201529628A (zh) | 光學材料用組成物及使用其的光學材料 | |
| JP6089747B2 (ja) | 光学材料用重合性組成物 | |
| JP2014047333A (ja) | 光学材料の製造方法 | |
| CN112092421A (zh) | 一种smc片材制备方法及应用 | |
| CN109627386B (zh) | 一种树脂单体组合物 | |
| CN116478148B (zh) | 一种环硫化合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20111214 Termination date: 20130510 |