CN102492309B - 悬挂型光热转换有机相变染料 - Google Patents
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Abstract
一种悬挂型光热转换有机相变染料，它不但适用于太阳能的吸收与转换，还可用于涂料、纤维的着色等领域。该悬挂型光热转换有机相变染料以具有活泼反应基团的多乙烯多胺、聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖、聚马来酸酐、苯乙烯-马来酸酐共聚物或甲壳素为骨架，在其侧链连接聚醚相变组份与染料光转换基团。这种悬挂型光热转换有机相变染料，由于在高分子侧链引入聚醚链与染料基团，不但赋予染料良好的储能性能，并可借助染料的光吸收与光转换，实现太阳能的有效利用，同时该染料还适用于涂料着色体系、合成纤维的染色与印花，具有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种悬挂型光热转换有机相变染料，它不但适用于太阳能的吸收与转换，还可用于涂料、纤维的着色等领域。
背景技术
相变储能材料是利用材料的物理相转变过程吸收或者释放大量热量，从而实现能量存储，是有效提高热能利用效率的方式之一，具有温度波动小、储能密度大的优点，能有效解决能量供应时空不匹配的难题。在各种相变材料中，有机相变储能材料具有相变温度易调节、材料易于化学改性的优点，是目前研究的热点之一。例如Li Wei-Dong等人在2007年合成了硬脂酸-丁二醇双酯，作为一种新型的有机固-液相变储能材料，其相变温度为41.8℃，相变焓值可以达到182kJ/kg，这是一种相变焓值很高的新型储能材料(LI WEIDONG，DINGENYONG.Preparation and characterization of a novel solid-liquid PCM：Butanedioldi-stearate[J].Materials Letters，2007，61(7)：1526-1528.)。曹琪等人用PEG-6000，二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、季戊四醇(PE)为原料采用两步法合成了一种交联型聚氨酯类相变材料C-PUPCM，这种交联型聚氨酯类材料当PEG的含量达到为90％时仍然具有固-固相变特性(曹琪，刘朋生.交联型聚氨酯固-固相变材料的相变性能及形态[J].应用化学，2007，24(6)：652-655)。
与有机相变材料一样，有机染料也具有易于化学改性的优点，并且其对吸收的没有直接热效应的可见光能通过非辐射衰减过程，迅速将光能转化为热能。而目前未见将染料引入有机相变储能材料体系，实现光热转换的同时，将热能进行存储的相关报道。
发明内容
本发明的目的是开发一类新的悬挂型光热转换有机相变染料，此种材料是以具有活泼反应基团的多乙烯多胺、聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖、聚马来酸酐、苯乙烯-马来酸酐共聚物或甲壳素为骨架，在其侧链连接聚醚相变组份与染料光转换基团。此类染料不但适用于太阳能的吸收与转换，还可用于涂料、纤维的着色等领域，具有广阔的应用前景。
本发明的技术方案是：一种悬挂型光热转换有机相变染料是以聚醚为相变组份，以染料为光吸收与热转换基团的悬挂型光热转换有机相变染料，其结构通式如下：
主链
为多乙烯多胺、聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖、聚马来酸酐、苯乙烯-马来酸酐共聚物或甲壳素；
A为有机染料基团；
B为聚醚基团，其结构式为
D为H或CH3；m为15～500的整数；X、Y为连接基，其结构式如式1-1、1-2、1-3、1-4或1-5所示、X、Y可相同或不同：
E＝O或NH；
R1＝Cl、F、OCH3、NH2、N(CH2OH)2、N(C2H4OH)2或
R2＝Cl、OCH3、NO2或CN。
有机染料基团A为偶氮或蒽醌结构的基团，其结构式分别为(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)或(15)，其中：
有机染料基团(2)为：
(2)式中R1为H或Cl；R2为H、Cl或CNSO2NHR；R3为H、Cl、CN、CONHR或COOR；R4为H、CH3、CN、COOR或C6H5；R5为H、Cl、NHR、CN、SO3Na、SO2NHR、CONHR、COOR或NHCOR；R6为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(3)为：
(3)式中R1为H、OCH3或OCH2CH3；R2为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、CH2CH2OCH3、CH2CH2Cl、CH2CH2CN或CH2CH2OCOCH3；R3为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、CH2CH2OCH3、CH2CH2Cl、CH2CH2CN或CH2CH2OCOCH3；R4为H、NHCOCH3或NHCOC2H5；R5为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R6为H、Cl、Br、CN、NO2、CH3、OCH3、OC2H5、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(4)为：
(4)式中R1为H、OCH3或OCH2CH3；R2为H、OH、OCH3、Cl、CN或OCOCH3；R3为H、NHCOCH3或NHCOC2H5；R4为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R5为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR或CONHR；R6为H、Cl、Br、CN、NO2、CH3、OCH3、OC2H5、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(5)为：
(5)式中R1为H、OCH3或OCH2CH3；R2为H、OH、OCH3、Cl、CN或OCOCH3；R3为H、OH、OCH3、Cl、CN或OCOCH3；R4为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R5为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR或CONHR；R6为H、Cl、Br、CN、NO2、CH3、OCH3、OC2H5、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(6)为：
(6)式中R1为H、OH或NH2；R2为H或SO2NHR；R3为H、Cl、CN、SO2NHR、CONHR、COOR、NHR或NHCOR；R4为H、SO2NHR、NHR或NHCOR；R5为H、SO2NHR、NHR或NHCOR；R6为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR、CONHR、COOR或NHCOR；R7为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(7)为：
(7)式中R1为H、OH或NH2；R2为H、NHR或NHCOR；R3为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R4为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R5为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R6为H或SO2NHR；R7为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR、CONHR或COOR；R8为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(8)为：
(8)式中R1为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R2为H或OH；R3为H、NHR或NHCOR；R4为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R5为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R6为H、或SO2NHR；R7为H、Cl、R、NHR、CN、SO2NHR或COOR；R8为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(9)为：
(9)式中R1为OH或NH2；R2、R3为H、SO2NHR或NHCOR；R4为H、OH或NH2；R5为H、NHR或SO2NHR；R6为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R7为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR或COOR；R8为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR或COOR；R9为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(10)为：
(10)式中R1为H、CH3，H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R2为H、CH3，H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R3为NH2、OH或OR；R4为NH2、OH或OR；R5为H、CH3、Cl、R、OR、CN、NO2、SO2NHR或NHR；R6为H、SO2NHR或NHCOR；R7为H或SO2NHR；R8为H或SO2NHR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(11)结构为：
(11)式中R1为H、Cl、Br、CH3、OCH3、OC2H5、OH、NHR、NO2、CN、CONH2或NHCOR；R2为H、SO2NHR或
M1为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；M2为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R3为H、CH3，Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团(12)结构为：
(12)式中R1为H、Cl、Br、CH3、OCH3、OC2H5、OH、NHR、NO2、CN、CONH2、NHCOR、SO2NHR或NHR；R2为H、Cl、Br、CH3、OCH3、OC2H5、OH、NHR、NO2、CN、CONH2、NHCOR、SO2NHR；R3为H、SO2NHR或
M1为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；M2为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团13：
(13)式中R1为H或Cl；R2为H、Cl或CNSO2NHR；R3为H、Cl、CN、CONHR或COOR；R4为H、CH3、CN、COOR或C6H5；R5为H、Cl、NHR、CN、SO3Na、SO2NHR、CONHR、COOR或NHCOR；R6为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；
有机染料基团14：
(14)式中R1为H、Cl或NO2；R2为H、CH3、C2H5或C4H9；R3为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数；有机染料基团15：
(15)式中R1为H、Cl或NO2；R2为H、CH3、C2H5或C4H9；R3、R4为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18，p为整数。
本发明的有益效果是：这种悬挂型光热转换有机相变染料，由于在高分子侧链引入聚醚链与染料基团，不但赋予染料良好的储能性能，并可借助染料的光吸收与光转换，实现太阳能的有效利用，同时该染料还适用于涂料着色体系、合成纤维的染色与印花，具有广阔的应用前景。
具体实施方式
实施例1
将1～2.9g 1-苯基-3-甲基-4-(4-氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、0.5-1g环氧氯丙烷、10～40ml四氢呋喃、0.5-1g氢氧化钠加入到三口瓶中，30～80℃搅拌1～24h后，得到1-苯基-3-甲基-4-(4-环氧丙氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料加入1-10g聚乙二醇单甲醚2000缩水甘油醚，0.5-2g八乙烯九胺，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例2-7
利用聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖、聚马来酸酐、苯乙烯-马来酸酐共聚物或甲壳素代替八乙烯九胺，与实施例1中的1-苯基-3-甲基-4-(4-环氧丙氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、聚乙二醇单甲醚2000缩水甘油醚在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例1一致。
实施例8
将1～2.9g 1-苯基-3-甲基-4-(4-氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、0.5-1g聚马来酸酐、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚2000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例9
将1～2.9g 1-苯基-3-甲基-4-(4-氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、0.5-1g苯乙烯-马来酸酐共聚物、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚2000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例10
将1～2.9g1-苯基-3-甲基-4-(4-氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、0.5-2g三聚氯氰、10～40ml丙酮、0.5-1g碳酸钠加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，加入1-10g聚乙二醇单甲醚2000缩水甘油醚，0.5-2g八乙烯九胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例11
将1～2g N-乙基-N-羟乙基-4-(4-硝基苯基偶氮)苯胺、0.5-2g三聚氯氰、10～40ml丙酮、0.5-1g碳酸钠加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含三嗪基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例12-17
利用八乙烯九胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖、聚马来酸酐、苯乙烯-马来酸酐共聚物或甲壳素代替聚乙烯胺胺，与实施例1中的含三嗪基团的染料、聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例11一致。
实施例18
将1～2.9g1-苯基-3-甲基-4-(4-氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、0.5-1g聚马来酸酐、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚1000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例19
将1～2.9g1-苯基-3-甲基-4-(4-氨基苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、0.5-1g苯乙烯-马来酸酐共聚物、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚5000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例20
将1～2g N-乙基-N-乙基-4-(4-氨基苯基偶氮)苯胺、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丙酮、0.01-0.05g二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚5000缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例21-27
3-异氰酸酯基亚甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、四甲基二亚甲基二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯代替甲苯二异氰酸酯，与实施例20中的含氨基基团的染料反应后，与聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚、聚乙烯在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例20一致。
实施例28
将1～2g N-乙基-N-乙基-3-氨基-4-(苯基偶氮)苯胺、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丙酮、0.01-0.05g二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚5000缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例29-35
3-异氰酸酯基亚甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、四甲基二亚甲基二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯代替甲苯二异氰酸酯，与实施例28中的含氨基基团的染料反应后，与聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚、聚乙烯在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例28一致。
实施例36
将1～10g聚乙二醇单甲醚8000、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丙酮、0.01-0.05g二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的聚乙二醇单甲醚，然后加入1～2g实施例28中的异氰酸酯基团的染料，0.5-2g四乙烯五胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例37-43
3-异氰酸酯基亚甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、四甲基二亚甲基二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯代替甲苯二异氰酸酯，与实施例36中的聚乙二醇单甲醚8000后，与实施例28中的异氰酸酯基团的染料、四乙烯五胺在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例36一致。
实施例44
将1～3g4-(1-萘基偶氮)苯胺、0.5-1g三聚氯氰、10～40ml丙酮、0.5-1g碳酸钠加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含三嗪基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例45
将1～3g4-(1-萘基偶氮)苯胺、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丁酮、0.01-0.1二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例46-51
利用八乙烯九胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖、聚马来酸酐、苯乙烯-马来酸酐共聚物或甲壳素代替聚乙烯胺胺，与实施例45中的含异氰酸酯基团的染料、聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例45一致。
实施例52
将1～3g4-(1-萘基偶氮)苯胺、0.5-1g苯乙烯-马来酸酐共聚物、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚6000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例53
将1～3g4-(1-萘基偶氮)苯胺、0.5-1g聚马来酸酐、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚8000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例54
将1～3g4-(6-磺酰丁胺-2-萘基偶氮)苯胺、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丁酮、0.01-0.1二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例55-61
3-异氰酸酯基亚甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、四甲基二亚甲基二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯代替甲苯二异氰酸酯，与实施例54中的4-(6-磺酰丁胺-2-萘基偶氮)苯胺反应后，与聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚、四乙烯五胺在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例54一致。
实施例62
将1～3g4-(1-萘基偶氮)萘胺、0.5-2g三聚氯氰、10～40ml丁酮、1g碳酸钠加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含三嗪基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇6000单缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例63
将1～10g聚乙二醇2000、0.5-1g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丙酮、0.01-0.05g二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的聚乙二醇，然后加入1～2g实施例62中的含三嗪基团的染料，0.5-2g四乙烯五胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例64
将1～2g有机染料基团(9)中所示的氨基染料(R1为OH，R2与R3为H，R4为OH，R5为SO2NHC4H9，R6为H，R7为Cl，R8为Cl，R9为CONH2)、0.5-2g三聚氯氰、10～40ml丁酮、1g碳酸钠加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含三嗪基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇6000单缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例65
将1～3g实施例64中的氨基染料、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丁酮、0.01-0.1二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例66-72
3-异氰酸酯基亚甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、四甲基二亚甲基二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯代替甲苯二异氰酸酯，与实施例65中的氨基染料反应后，与聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚、四乙烯五胺在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例65一致。
实施例73
将1～2g有机染料基团(10)中所示的氨基染料(R1为NO2，R2为H，R3为NH2，R4为OH，R5为SO2NHC4H9，R6为H，R7为H，R8为H)、0.5-2g三聚氯氰、10～40ml四氢呋喃、1g碳酸钠加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含三嗪基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇8000单缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例74
将1～3g实施例73中的氨基染料、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丁酮、0.01-0.1二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g聚乙烯胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例75
将1～3g1-氨基-4-(4-氨基苯胺基)蒽醌、0.5-1g聚马来酸酐、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚8000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例76
将1～3g1-氨基-4-(4-氨基苯胺基)蒽醌、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml DMSO、0.01-0.1二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g壳聚糖，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例77-83
3-异氰酸酯基亚甲基-3，5，5-三甲基环己基异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、四甲基二亚甲基二异氰酸酯、1，5-萘二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化苯基甲烷二异氰酸酯代替甲苯二异氰酸酯，与实施例76中的1-氨基-4-(4-氨基苯胺基)蒽醌反应后，与聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚、壳聚糖在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例76一致。
实施例84-89
利用八乙烯九胺、聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素或甲壳素代替壳聚糖，与实施例76中的含异氰酸酯基团的染料、聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例76一致。
实施例90
将1～3g1-氨基蒽醌、0.5-1g聚马来酸酐、10～40ml四氢呋喃、1-10g聚乙二醇单甲醚8000加入三口瓶中，30～80℃下反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例91
将1～3g1-氨基蒽醌、0.5-2g甲苯二异氰酸酯、10～40ml DMSO、0.01-0.1二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的染料，然后加入1-10g聚乙二醇单甲醚750缩水甘油醚，0.5-2g壳聚糖，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例92
将1～10g聚乙二醇2000、0.5-1g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丙酮、0.01-0.05g二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的聚乙二醇，然后加入1～2g实施例91中的含异氰酸酯基团的染料，0.5-2g四乙烯五胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例93-98
利用八乙烯九胺、聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素或甲壳素代替四乙烯五胺，与实施例91中的含异氰酸酯基团的染料、实施例92中的含异氰酸酯基团的聚乙二醇，在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例92一致。
实施例99
将1～2.9g 1-苯基-3-甲基-4-(4-磺酰氯苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、1-10g聚乙二醇单甲醚2000缩水甘油醚、10～40ml四氢呋喃、0.5-1g八乙烯九胺加入到三口瓶中，30～80℃搅拌1～24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例100-105
利用聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖或甲壳素代替八乙烯九胺，与实施例99中的1-苯基-3-甲基-4-(4-磺酰氯苯基偶氮基)-5-吡唑啉酮染料、1-10g聚乙二醇单甲醚2000缩水甘油醚在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例99一致。
实施例106
将1～2.9g 2-羟基-4-甲氧基-5-(4-磺酰氯苯基偶氮基)二苯甲酮、1-10g聚乙二醇单甲醚1000缩水甘油醚、10～40ml四氢呋喃、0.5-1g八乙烯九胺加入到三口瓶中，30～80℃搅拌1～24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例107-112
利用聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖或甲壳素代替八乙烯九胺，与实施例106中的2-羟基-4-甲氧基-5-(4-磺酰氯苯基偶氮基)二苯甲酮、1-10g聚乙二醇单甲醚1000缩水甘油醚在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例106一致。
实施例113
将1～10g聚乙二醇2000、0.5-1g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丙酮、0.01-0.05g二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的聚乙二醇，然后加入1～2g实施例106中的含磺酰氯基团的染料，0.5-2g四乙烯五胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例114
将1～2.9g 2-羟基-3-苯基偶氮基-4-甲氧基-5--磺酰氯基二苯甲酮、1-10g聚乙二醇单甲醚6000缩水甘油醚、10～40ml四氢呋喃、0.5-1g八乙烯九胺加入到三口瓶中，30～80℃搅拌1～24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
实施例115-120
利用聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖或甲壳素代替八乙烯九胺，与实施例114中的2-羟基-3-苯基偶氮基-4-甲氧基-5--磺酰氯基二苯甲酮、1-10g聚乙二醇单甲醚6000缩水甘油醚在DMSO中反应，得到相应悬挂型光热转换有机相变染料，其他条件与实施例114一致。
实施例121
将1～10g聚乙二醇2000、0.5-1g甲苯二异氰酸酯、10～40ml丙酮、0.01-0.05g二丁基锡加入到三口瓶中，0～5℃搅拌1～24h后，得到含异氰酸酯基团的聚乙二醇，然后加入1～2g实施例114中的含磺酰氯基团的染料，0.5-2g四乙烯五胺，升温至40-90℃，继续反应1-24h，蒸出溶剂，干燥，得悬挂型光热转换有机相变染料。
Claims (1)
1.一种悬挂型光热转换有机相变染料，其特征在于：该染料是以聚醚为相变组份，以染料为光吸收与热转换基团的悬挂型光热转换有机相变染料，其结构通式如下：
主链
为多乙烯多胺、聚乙烯胺、聚烯丙基胺、淀粉、纤维素、壳聚糖、聚马来酸酐、苯乙烯-马来酸酐共聚物或甲壳素；
B为聚醚基团，其结构式为、D为H或CH3；m为15～500的整数；
X、Y为连接基，其结构式如式1-1、1-2、1-3、1-4或1-5所示、X、Y可相同或不同：
E=O或NH；
R1=Cl、F、OCH3、NH2、N(CH2OH)2、N(C2H4OH)2或
R2=Cl、OCH3、NO2或CN；
A为有机染料基团，其结构式分别为（2）、（3）、（4）、（5）、（6）、（7）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）、（13）、（14）或（15），其中：
有机染料基团（2）为：
（2）式中R1为H或Cl；R2为H、Cl或CNSO2NHR；R3为H、Cl、CN、CONHR或COOR；R4为H、CH3、CN、COOR或C6H5；R5为H、Cl、NHR、CN、SO3Na、SO2NHR、CONHR、COOR或NHCOR；R6为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（3）为：
（3）式中R1为H、OCH3或OCH2CH3；R2为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、CH2CH2OCH3、CH2CH2Cl、CH2CH2CN或CH2CH2OCOCH3；R3为CH3、CH2CH3、CH2CH2OH、CH2CH2OCH3、CH2CH2Cl、CH2CH2CN或CH2CH2OCOCH3；R4为H、NHCOCH3或NHCOC2H5；R5为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R6为H、Cl、Br、CN、NO2、CH3、OCH3、OC2H5、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（4）为：
（4）式中R1为H、OCH3或OCH2CH3；R2为H、OH、OCH3、Cl、CN或OCOCH3；R3为H、NHCOCH3或NHCOC2H5；R4为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R5为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR或CONHR；R6为H、Cl、Br、CN、NO2、CH3、OCH3、OC2H5、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（5）为：
（5）式中R1为H、OCH3或OCH2CH3；R2为H、OH、OCH3、Cl、CN或OCOCH3；R3为H、OH、OCH3、Cl、CN或OCOCH3；R4为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R5为H、Cl、Br、CN、NO2、SO2NHR或CONHR；R6为H、Cl、Br、CN、NO2、CH3、OCH3、OC2H5、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（6）为：
（6）式中R1为H、OH或NH2；R2为H或SO2NHR；R3为H、Cl、CN、SO2NHR、CONHR、COOR、NHR或NHCOR；R4为H、SO2NHR、NHR或NHCOR；R5为H、SO2NHR、NHR或NHCOR；R6为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR、CONHR、COOR或NHCOR；R7为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（7）为：
（7）式中R1为H、OH或NH2；R2为H、NHR或NHCOR；R3为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R4为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R5为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R6为H或SO2NHR；R7为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR、CONHR或COOR；R8为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（8）为：
（8）式中R1为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R2为H或OH；R3为H、NHR或NHCOR；R4为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R5为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R6为H、或SO2NHR；R7为H、Cl、R、NHR、CN、SO2NHR或COOR；R8为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（9）为：
（9）式中R1为OH或NH2；R2、R3为H、SO2NHR或NHCOR；R4为H、OH或NH2；R5为H、NHR或SO2NHR；R6为H、NHR、SO2NHR或NHCOR；R7为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR或COOR；R8为H、Cl、NHR、CN、SO2NHR或COOR；R9为H、Cl、CH3、OCH3、OC2H5、OH、CN、CONH2、COOCH3或COOC2H5；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（10）为：
（10）式中R1为H、CH3,H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R2为H、CH3,H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R3为NH2、OH或OR；R4为NH2、OH或OR；R5为H、CH3、Cl、R、OR、CN、NO2、SO2NHR或NHR；R6为H、SO2NHR或NHCOR；R7为H或SO2NHR；R8为H或SO2NHR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（11）结构为：
（11）式中R1为H、Cl、Br、CH3、OCH3、OC2H5、OH、NHR、NO2、CN、CONH2或NHCOR；R2为H、SO2NHR或
M1为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；M2为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R3为H、CH3,Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团（12）结构为：
（12）式中R1为H、Cl、Br、CH3、OCH3、OC2H5、OH、NHR、NO2、CN、CONH2、NHCOR、SO2NHR或NHR；R2为H、Cl、Br、CH3、OCH3、OC2H5、OH、NHR、NO2、CN、CONH2、NHCOR、SO2NHR；R3为H、SO2NHR或
M1为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；M2为H、Cl、OR、CN、NO2或SO2NHR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团13：
（13）式中R1为H或Cl；R2为H、Cl或CNSO2NHR；R3为H、Cl、CN、CONHR或COOR；R4为H、CH3、CN、COOR或C6H5；R5为H、Cl、NHR、CN、SO3Na、SO2NHR、CONHR、COOR或NHCOR；R6为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；
有机染料基团14：
（14）式中R1为H、Cl或NO2；R2为H、CH3、C2H5或C4H9；R3为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数；有机染料基团15：
（15）式中R1为H、Cl或NO2；R2为H、CH3、C2H5或C4H9；R3、R4为H、Cl、CN、NO2、SO2NHR、CONHR或COOR；R为H、CpH2p+1的直链饱和烷基，其中：1≤p≤18,p为整数。
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