JP2007535571A - １，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法 - Google Patents

１，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法 Download PDF

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Abstract

一つの態様では、（ａ）式（Ｉ）：Ｘ１Ｘ２の化合物と式（ＩＩ）：ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させて式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＸ１ＣＨ２Ｘ２の化合物を含む反応生成物を生産すること［式中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ、Ｘ１及びＸ２は双方が水素ではないという条件で、水素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から独立に選択される］；（ｂ）式（ＩＩＩ）のＸ２がフッ素でない場合、式（ＩＩＩ）の化合物をフッ素化して式（ＩＩＩ）［ここで、Ｘ１は上記の通りであり、Ｘ２はフッ素である］の化合物を含む反応生成物を生産すること；及び、（ｃ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件に式（ＩＩＩ）の化合物をさらすこと；を含む、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成のための方法が開示される。別の態様では、方法は、（ａ）塩素と式（Ｉ）：ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させて式（ＩＩ）：ＣＣｌ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌの化合物を含む反応生成物を生産すること；（ｂ）式（ＩＩ）の化合物をフッ素化して式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｆの化合物を含む反応生成物を生産すること；及び、（ｃ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件に式（ＩＩＩ）化合物をさらすこと；を含む。

Description

発明の詳細な説明
発明の分野
本発明は、四フッ化プロペンの製造のための方法に関する。より具体的には、本発明は、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン；ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＦ（ＨＦＯ−１２３４ｚｅ）；の製造のための方法に関する。
発明の背景
テトラフルオロプロペンは、多様なホモポリマー及びコポリマーの製造においてモノマーとして有用であることが知られている。例えば、米国特許３，４７２，８２６は、ポリエチレンの生産におけるコモノマーとしてテトラフルオロプロペンを記載している。本発明の譲受人に譲渡されている米国特許出願番号１０／６９４，２７３は、低い地球温暖化係数を有する冷媒としての、及び多様な様式の発泡体の形成に関連した使用のための発泡剤としての、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨの使用を開示している。さらに、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨは、工業用化学薬品の製造のための中間体として有用な様々な化合物に官能化されることができる。
テトラフルオロプロペン化合物の製造のためのいくつかの方法が知られている。例えば、米国特許６，５４８，７１９Ｂ１は、概して、相間移動触媒の存在下で式ＣＦ３Ｃ（Ｒ１ ａＲ２ ｂ）Ｃ（Ｒ３ ｃＲ４ ｄ）［式中、Ｒ置換基は、少なくとも一つの水素原子と少なくとも一つのハロゲン原子が隣接した炭素原子に存在するとの条件で、当該特許で定義された通りである］の化合物を少なくとも一種のアルカリ金属水酸化物で脱ハロゲン化水素することによる広範なフルオロオレフィンの生産を開示している。この特許は、多くのテトラフルオロプロペンの製造のための効率的で有用な方法を開示しているが、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造のための方法を具体的には開示していない。
１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造について、米国特許５，９８６，１５１に具体的に開示されている。この特許は、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨを与える気相でのＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２Ｈの触媒的脱フッ化水素を含む方法を開示している。１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造については、また、米国特許６，１２４，５１０に開示されている。この特許も、気相でのＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２Ｈの触媒的脱フッ化水素を含む方法を開示している。これらの特許のそれぞれの方法は、出発反応物質として１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン（“２４５ｆａ”）を単離することが必要であるということによって制限されるという不利があり、そして、それは、費用、利用可能性等の理由のために望ましくない。
発明の要旨
本発明者らは、少なくとも上記の先行技術の欠点を克服する、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成のための方法を発見した。
本発明の一つの態様における方法は、概して、（ａ）式（Ｉ）：Ｘ１Ｘ２の化合物と式（ＩＩ）：ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させて式（ＩＩＩ）：ＣＸ２ ３ＣＨＸ１ＣＨ２Ｘ２の化合物を含む反応生成物を生産すること［式中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ、Ｘ１及びＸ２は双方が水素ではないという条件で、水素、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素からなる群から独立に選択される］；（ｂ）式（ＩＩＩ）のＸ２がフッ素でない場合、式（ＩＩＩ）の化合物をフッ素化して式（ＩＩＩ）：ＣＸ２ ３ＣＨＸ１ＣＨ２Ｘ２［式中、Ｘ１は上記の通りであり、Ｘ２はフッ素である］の化合物を含む反応生成物を生産すること；及び、（ｃ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件にその化合物をさらすこと；を含む。限定する意図ではなく便宜目的で、この態様の方法を、本明細書において「ハロゲン化水素付加方法」ということがある。
本発明の別の態様における方法は、概して、（ａ）塩素と式（Ｉ）：ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させて式（ＩＩ）：ＣＣｌ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌの化合物を含む反応生成物を生産すること；（ｂ）式（ＩＩ）の化合物をフッ素化して式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｆの化合物を含む反応生成物を生産すること；及び、（ｃ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件に式（ＩＩＩ）の化合物をさらすこと；を含む。第一工程がこの態様の方法の好ましい形態にあるので、限定する意図ではなく便宜目的で、この態様の方法を、本明細書において「塩素化方法」ということがある。
従って、本発明は、簡単に入手可能でそして相対的に安価な出発材料から、スケールアップの容易な、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨの生産のための方法に向けられたものである。
好ましい態様の詳細な説明
本発明は、１，３，３，３−テトラフルオロ−２−プロペン：ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＦ（“ＨＦＣ−１２３４ｚｅ”）のシス−及びトランス−の両方の異性体の生産のための方法に関するものである。
限定する意図ではなく便宜目的で、ハロゲン化水素付加方法と塩素化方法とを、以下で別々に記述する。
ハロゲン化水素付加方法
式（Ｉ）の化合物と式（ＩＩ）の化合物とを反応させる工程は、本明細書に含まれる教示に従って、非常に多くの具体的プロセス条件および工程に従うものであり、そしてそのような変法の総てが本発明の広い範囲に含まれる。例えば、その反応工程は、液相または気相の付加反応を含むことができ、そして、それらは、一般に、触媒される反応が好ましいが、触媒されても触媒されなくてもよい。式（Ｉ）のＸ１及びＸ２がそれぞれ、Ｘ１及びＸ２が同一ではないという条件で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択される（例えばその化合物がＣｌＦである）態様について、その反応工程は、好ましくは、約０℃乃至約１００℃の温度で、触媒、好ましくは６属金属の酸化物、例えばＶ２Ｏ５、の存在下に反応物質をさらすことを含むことが好ましい。式（Ｉ）のＸ１及びＸ２が同一であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択される（例えばその化合物がＢｒ２である）態様について、その反応工程（ａ）は、好ましくは、約−１０℃乃至約５０℃の温度で、溶媒の存在下に反応物質をさらすことを含むことが好ましい。例えば酢酸、四塩化炭素、クロロホルム及びジクロロメタン等、広範な溶媒を使用することができる。
反応工程（ａ）がＸ２がフッ素でない式（ＩＩＩ）の化合物を生じる態様（式（ＩＩ）がＢｒ２である場合が相当するであろう）では、得られた化合物についてフッ素化が行なわれる。フッ素化条件の多くの変法が本発明の目的に対して効果的であることが考えられ、そしてそのような条件は総て、本発明の広い範囲に含まれる。一般に気相フッ素化が好ましいが、フッ素化を気相または液相で行なうことを考えることができる。気相フッ素化について、概して、ＨＦ、好ましくは無水ＨＦガスの存在下、約２５０℃乃至約５００℃の温度で、触媒的気相フッ素化、好ましくはＣｒ−酸化物（Ｃｒ２Ｏ３）に触媒される気相フッ素化を利用することが好ましい。ある好ましい態様において、フッ素化反応のためにフロー反応器が用いられる。フッ素化反応は、一般に、ＣＦ３ＣＨＸ１ＣＨ２Ｆ（式中、Ｘ１は好ましくはＦではない）を含む反応生成物を生じる。
非常に好ましい態様において、フッ素化反応は工程（ａ）の反応と実質的に同時に起こる。例えば、フッ化水素の存在下で、そしてZhuranl Organicheskoi Khimii, 28(4), 642-80, (1982)（本文献は参照として本明細書に援用される）に開示されているような適切な条件で、工程（ａ）の反応を実施するような場合である。
本明細書で具体的に開示された好ましい条件以外に、本明細書に含まれている教示を基に、反応工程（ａ）への良好な結果を伴って、多様な反応条件を利用することができるということが考えられる。
反応工程（ａ）の後、または存在する場合にはフッ素化工程（ｂ）の後、本発明は、式（ＩＩＩ）の化合物：ＣＦ３ＣＨＸ１ＣＨ２Ｆを１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生産するのに効果的な反応条件にさらすことを必要とする。好ましい態様において、このさらす工程は、気相及び／または液相で式（ＩＩＩ）の化合物を脱ハロゲン化水素することを含む。本明細書に含まれる教示に従って、良好な結果を伴って、多くの脱ハロゲン化水素工程が利用できることが考えられ、ある態様では、脱ハロゲン化水素工程は、式（ＩＩＩ）の化合物を１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに十分な時間、相対的に高い温度で式（ＩＩＩ）の化合物を触媒と接触させることを含む。脱臭化水素については、一般に、式（ＩＩＩ）の化合物を触媒の存在下、ＫＯＨ水溶液中で反応させることが好ましい。ある脱ハロゲン化水素反応は、式（ＩＩＩ）の化合物を含むストリームを触媒、好ましくは鉄−ベース触媒、より好ましくはＦｅＣｌ３、の触媒床を含み、約２００℃乃至約４００℃の温度に維持された反応器に導入し、そしてその条件で約２秒乃至約３０秒の接触時間を作り出すことを含む。好ましくは、反応圧は約０ｐｓｉｇ乃至約２００ｐｓｉｇに維持される。このさらす工程は、また、米国特許６，５４８，７１９Ｂ１の教示に従って行なうことができる（この米国特許は本発明の譲受人に譲渡されており、そして参照として本明細書に援用される）。適切な触媒及び高い温度を用いた気相脱ハロゲン化フッ素は、また、米国特許５，９８６，１５１（この米国特許は参照として本明細書に援用される）に開示されている手順に従って行なうことができる。
このさらす工程は、好ましくは、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物ストリーム、より好ましくは１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの大部分を含む反応生成物ストリーム、さらに好ましくは少なくとも約４５％の１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物ストリーム、を生じる。このさらす工程において、化合物（ＩＩＩ）の量に基づいた１，３，３，３−テトラフルオロプロペン収率は、好ましくは、少なくとも約６０％（ｍｏｌ）である。
反応生成物ストリームに含まれる副生成物は、周知の手段（蒸留等）によって望みの程度まで除くことができる。
本発明の一つの特定の態様は、以下のスキーム１に示される反応工程を含む。
スキーム１
Figure 2007535571
 本発明者らは、上記スキーム１で示される本発明の態様は、ある場合、副生成物として式：ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｘ１（式中、Ｘ１はフッ素以外のハロゲンである）の化合物を生じることに気付き、そして、ある好ましい態様では、本発明の所望のフルオロオレフィン、すなわちＣＦ３ＣＦ＝ＣＨ２（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）を生じるように、その化合物を、好ましくは脱ハロゲン化水素によって、反応させるさらなる工程を実施することが好ましいであろう。例えば、上記のスキームにおいて、ある態様での最初の反応はＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｂｒの生産をもたらすことがあり、そしてそれは脱臭化水素されてＨＦＯ−１２３２４ｙｆを生じることができる。
本発明の別の特定の態様は、以下のスキーム２に示すように、二重結合へのＩＦの付加、及び引き続いての脱ハロゲン化によってＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨを与えることを含む。
スキーム２
Figure 2007535571
 スキーム１に関して上述したことと同様に、発明者らは、上記スキーム２で示される本発明の態様は、ある場合、副生成物として式：ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｉの化合物を生じることに気付き、そして、ある好ましい態様では、本発明の所望のフルオロオレフィン、すなわちＣＦ３ＣＦ＝ＣＨ２（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）を生じるように、その化合物を、好ましくは脱ヨウ化水素によって、反応させるさらなる工程を実施することが好ましいであろう。
塩素化方法
この態様に従う反応工程（ａ）は、広い意味での塩素化工程である。そしてこの塩素化工程は、本明細書に含まれる教示に従って非常に多くの具体的なプロセス条件及び工程に従うものであり、そしてそのような変法の総てが本発明の広い範囲に含まれる。しかしながら、反応工程（ａ）は光塩素化を含むことが特に好ましい。そのため、好ましい反応工程（ａ）は、反応物質を、好ましくは液相で、塩素化触媒、好ましくはＡｕ／ＴｉＯ２触媒、の存在下、ニート（ｎｅａｔ）で、紫外線照射、好ましくは約２００乃至４００ｎｍの範囲の紫外線照射、にさらすことを含む。反応は、好ましくは、溶媒中で、より好ましくは、ＣＣｌ４等の塩素化溶媒中で、行なわれる。反応は、好ましくは約０℃乃至約３００℃の温度で実施され、より好ましくは、約０℃乃至約３００℃で約０．５時間乃至約７０時間、好ましくは約０．５時間乃至約４８時間、の時間で行なわれる。不要な副生成物を除きそして式（ＩＩ）の化合物が相対的に高濃度であるストリームを生産するために、式（ＩＩ）の化合物を含む反応生成物について、一つ以上の分離工程（蒸留等）を随意に行なうことができる。
随意の分離工程の後、反応工程（ａ）からの式（ＩＩ）の化合物に対してフッ素化が行なわれる。本発明の目的のために、多様なフッ素化条件が効果的であることが考えられ、そして、そのような条件は総て本発明の広い範囲に含まれる。一般に気相フッ素化が好ましいが、フッ素化を気相または液相で行なうことができると考えられる。気相フッ素化については、概して、ＨＦ存在下、好ましくは無水ＨＦガス存在下、約２５０℃乃至約５００℃、好ましくは約２５０℃乃至約４００℃の温度で、触媒的気相フッ素化、好ましくはＣｒ酸化物（Ｃｒ２Ｏ３）に触媒される気相フッ素化、を利用することが好ましい。ある好ましい態様において、フッ素化反応にはフロー反応器が使用され、そして、好ましくは、その反応は、約１秒乃至約５０秒、より好ましくは約５秒乃至約５０秒の接触時間を生じる条件で行なわれる。フッ素化反応は、概して、式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｆの化合物を含む反応生成物を生じる。
ある好ましい態様においては、フッ素化反応は工程（ａ）の反応と実質的に同時に起こることが想定される。例えば、フッ化水素の存在下で、適切な条件で、工程（ａ）の反応を実施するような場合である。
反応工程（ａ）及びフッ素化工程（ｂ）の後、本発明のこの態様は、好ましくは、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物を生産するのに効果的な反応条件に式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｆの化合物をさらすことを含む。好ましい態様において、このさらす工程は、気相及び／または液相で、式（ＩＩＩ）の化合物を脱塩化水素することを含む。本明細書に含まれる教示に従って、良好な結果を伴って、多くの脱塩化水素工程が利用できることが考えられ、ある態様では、脱塩化水素工程は、式（ＩＩＩ）の化合物を、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに十分な時間、相対的に高い温度で式（ＩＩＩ）の化合物を触媒と接触させることを含む。好ましくは、脱塩化水素反応は、式（ＩＩＩ）の化合物を含むストリームを触媒、好ましくは鉄−ベース触媒、より好ましくはＦｅＣｌ３、の触媒床を含み、約２００℃乃至約４００℃の温度に維持された反応器に、約２秒乃至約５０秒、より好ましくは約２０秒乃至約３０秒、の接触時間を作り出す条件下で導入することを含む。好ましくは、反応圧は約０ｐｓｉｇ乃至約２００ｐｓｉｇである。このさらす工程は、また、米国特許６，５４８，７１９Ｂ１の教示に従って行なうことができる（この米国特許は本発明の譲受人に譲渡されており、そして参照として本明細書に援用される）。適切な触媒及び高い温度を用いた気相脱塩化水素は、また、米国特許５，９８６，１５１（この米国特許は参照として本明細書に援用される）に開示されている手順に従って行なうことができる。
このさらす工程は、好ましくは、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物ストリーム、より好ましくは１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの大部分を含む反応生成物ストリーム、さらに好ましくは少なくとも約５０重量％の１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを含む反応生成物ストリーム、を生じる。このさらす工程において、化合物（ＩＩＩ）の量に基づいた１，３，３，３−テトラフルオロプロペン収率は、好ましくは、少なくとも約６０％（ｍｏｌ）である。
本発明の態様において、反応生成物ストリームに含まれるいずれもの副生成物は、一般に、周知の手段（蒸留等）によって望みの程度まで除くことができる。
以下の実施例は本発明の具体的な実例として示したものである。そして、本発明が以下の実施例に説明された詳細なものに限定されるものではないことに留意すべきである。ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨの総ての異性体（シス及びトランス）が本発明の範囲に含まれる。
実施例
実施例１
Ｂｒ２及びＨＦ（ＢｒＦ）並びにＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２からのＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＦの合成
テフロン（登録商標）で覆われたモネルのオートクレーブ中、触媒としての約０．００５モルのＦｅＣｌ３またはＳｂＦ５の存在下、約−３０℃乃至−６０℃で、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２（０．５モル）をＢｒ２（０．４モル）及びＨＦ（５０モル）と反応させる。反応時間は、前記の温度で約１０乃至３０分、そしてその後室温で１時間であった。反応生成物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。主生成物はＣＦ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｆ（５５％）であって、副生成物は主にＣＦ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ（４０％）であった。ＣＦ３ＣＨＢｒＣＨ２Ｆを蒸留によって単離し、そして、それを５２５℃、接触時間約２０秒乃至約３０秒で、約５０グラム（ｇｍ）の活性炭からなる触媒床上を通して脱臭化水素を行い、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＦを含む反応生成物を約９５％の収率で得た。
実施例２
ＩＦ及びＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２からのＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＦの合成
ＣＦ３ＣＨＩＣＨ２Ｆを生産するのに効果的な条件下、適切な割合で、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２とＩＦ（Ｉ２とＩＦ５の反応、またはＩ２とＨＦの反応によって形成される）とを反応させる。そして、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＦを含む反応生成物を、好ましくは約９５％の収率で、生じるに効果的な条件でＣＦ３ＣＨＩＣＨ２Ｆの脱ヨウ化水素を行なう。
実施例３
ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２及びＣｌ２からのＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＦの合成
ＣＣｌ４を溶媒として使用し、フロー反応器中、１−３％のＡｕ／ＴｉＯ２触媒の存在下、ＵＶ（２００−４００ｎｍ）光下、０℃で、約０．５モルのＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２と０．２モルのＣｌ２を反応させる。０℃乃至１０℃で約５乃至２０秒間、反応を行なってＣＣｌ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌを与える。その後、得られた生成物を単離し、そして５０ｇの１／８インチのＣｒ２Ｏ３の触媒床上、５モル過剰のＨＦ存在下、約２５０−４００℃で約５乃至５０秒の接触時間で、フロー反応器を通して、ＣＦ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｆを与える。そして、そのＣＦ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｆを、４２５−５５０℃、接触時間２５乃至３０秒でＣｒ２Ｏ３触媒（５０ｇ）上を通すことによって脱塩化水素を行いＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨを得た。ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＨの単離収率は４０−６０％であった。

Claims (24)

  1. 以下の工程：
    （ａ）式（Ｉ）：Ｘ１Ｘ２の化合物と式（ＩＩ）：ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させて式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＸ１ＣＨ２Ｘ２の化合物を含む反応生成物を生産すること［式中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ、Ｘ１及びＸ２は双方が水素ではないという条件で、水素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から独立に選択される］；
    （ｂ）式（ＩＩＩ）のＸ２がフッ素でない場合、式（ＩＩＩ）の化合物をフッ素化して式（ＩＩＩ）［ここで、Ｘ１は上記の通りであり、Ｘ２はフッ素である］の化合物を含む反応生成物を生産すること；及び、
    （ｃ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件に式（ＩＩＩ）の化合物をさらすこと；
    を含む、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法。
  2. 式（Ｉ）のＸ１及びＸ２が、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択され、そしてＸ１及びＸ２が同一ではない、請求項１に記載の方法。
  3. 前記反応工程（ａ）が、触媒の存在下、約０℃乃至約２５０℃の温度で、前記式（Ｉ）の化合物と前記式（ＩＩ）の化合物を反応させることを含む、請求項２に記載の方法。
  4. 前記触媒が６属金属の酸化物を含む、請求項３に記載の方法。
  5. 前記触媒がＶ２Ｏ５を含む、請求項４に記載の方法。
  6. 前記式（Ｉ）の化合物がＣｌＦで構成される、請求項２に記載の方法。
  7. 式（Ｉ）のＸ１及びＸ２がそれぞれ同一であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択される、請求項１に記載の方法。
  8. 反応工程（ａ）が、前記式（Ｉ）の化合物と前記式（ＩＩ）の化合物を、溶媒の存在下、約−１０℃乃至約１０℃の温度で反応させることを含む、請求項７に記載の方法。
  9. 前記反応工程（ａ）と前記反応工程（ｂ）が実質的に同時に起こる、請求項１に記載の方法。
  10. 前記さらす工程が、式（ＩＩＩ）の化合物を脱ハロゲン化水素することを含む、請求項１に記載の方法。
  11. 式（Ｉ）のＸ１及びＸ２がそれぞれ同一であって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択される、請求項１０に記載の方法。
  12. 前記脱ハロゲン化水素する工程が反応することを含む、請求項１１に記載の方法。
  13. 以下の工程：
    （ａ）塩素と式（Ｉ）：ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させて式（ＩＩ）：ＣＣｌ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｃｌの化合物を含む反応生成物を生産すること；
    （ｂ）式（ＩＩ）の化合物をフッ素化して式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＣｌＣＨ２Ｆの化合物を含む反応生成物を生産すること；及び、
    （ｃ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を１，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件に式（ＩＩＩ）化合物をさらすこと；
    を含む、１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法。
  14. 前記さらす工程が、前記式（ＩＩＩ）の化合物を反応器中で鉄−ベースの触媒にさらすことを含む、請求項１３に記載の方法。
  15. 前記さらす工程が、前記式（ＩＩＩ）の化合物を鉄塩を含む反応器に導入することを含む、請求項１３に記載の方法。
  16. 前記反応工程（ａ）が、前記塩素と前記式（Ｉ）の化合物をＵＶ照射にさらすことを含む、請求項１３に記載の方法。
  17. 前記工程（ａ）の反応が、約０℃乃至約３００℃の温度で行なわれる、請求項１６に記載の方法。
  18. 前記反応工程（ａ）が液相反応である、請求項１６に記載の方法。
  19. 前記反応工程（ａ）が、塩素と前記式（Ｉ）の化合物を、Ａｕ、及びＴｉの酸化物を含む触媒の存在下で反応させることを含む、請求項１８に記載の方法。
  20. 前記反応工程（ａ）が液相反応であり、そしてＣＣｌ４がその液相反応のための溶媒である、請求項１６に記載の方法。
  21. 以下の工程：
    （ａ）一種以上の式（Ｉ）：Ｘ１Ｘ２の化合物と式（ＩＩ）：ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させて式（ＩＩＩ）：ＣＦ３ＣＨＸ１ＣＨ２Ｘ２の化合物を含む反応生成物を生産すること［式中、Ｘ１及びＸ２は双方が水素ではなく、式（ＩＩＩ）のＸ１がフッ素で、そして式（ＩＩＩ）のＸ２がフッ素以外のハロゲンである、という条件で、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ、水素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から独立に選択される］；及び
    （ｂ）前記式（ＩＩＩ）の化合物を２，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件に式（ＩＩＩ）の化合物をさらすこと；
    を含む、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）の合成方法。
  22. 前記さらす工程（ｂ）が脱ハロゲン化水素を含む、請求項２１に記載の方法。
  23. 以下の工程：
    （ａ）ＩＦと式（ＩＩ）：ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２の化合物とを反応させてＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｉを含む反応生成物を生産すること；及び
    （ｂ）ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｉを２，３，３，３−テトラフルオロプロペンに変換するのに効果的な反応条件にＣＦ３ＣＨＦＣＨ２Ｉをさらすこと；
    を含む、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）の合成方法。
  24. 前記さらす工程（ｂ）が脱ヨウ化水素を含む、請求項２３に記載の方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011500695A (ja) * 2007-10-15 2011-01-06 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化されたオレフィンの合成のための方法
JP2011520909A (ja) * 2008-05-15 2011-07-21 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化された有機化合物を製造するための方法
JP2012502089A (ja) * 2008-09-11 2012-01-26 アルケマ フランス 三フッ素化及び四フッ素化の化合物を生産するための方法
JP2013241454A (ja) * 2004-04-29 2013-12-05 Honeywell Internatl Inc １，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法
JP2014051512A (ja) * 2006-01-03 2014-03-20 Honeywell Internatl Inc フッ化有機化合物の製造方法

Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7563936B2 (en) * 2006-10-27 2009-07-21 Honeywell International Inc Processes for geometric isomerization of halogenated olefins
US7880040B2 (en) 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8530708B2 (en) * 2003-07-25 2013-09-10 Honeywell International Inc. Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US7345209B2 (en) 2004-04-29 2008-03-18 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US9308199B2 (en) 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
US9102579B2 (en) * 2004-04-29 2015-08-11 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7659434B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7951982B2 (en) 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9024092B2 (en) * 2006-01-03 2015-05-05 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7674939B2 (en) 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7428816B2 (en) * 2004-07-16 2008-09-30 Honeywell International Inc. Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems
DK2749623T4 (da) 2005-03-04 2024-05-21 Chemours Co Fc Llc Fremgangsmåde til udskiftning af et kølemiddel med højt globalt opvarmningspotentiale i et køle-, luftkonditionerings-eller varmepumpeapparat
US20110152392A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Honeywell International Inc. Catalysts For Polyurethane Foam Polyol Premixes Containing Halogenated Olefin Blowing Agents
US7476771B2 (en) * 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US8766020B2 (en) * 2008-07-31 2014-07-01 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
DE06844260T1 (de) * 2005-11-03 2008-12-24 Honeywell International Inc. Verfahren zur herstellung fluorinierter organischer verbindungen
US7560602B2 (en) * 2005-11-03 2009-07-14 Honeywell International Inc. Process for manufacture of fluorinated olefins
US7902410B2 (en) * 2005-11-03 2011-03-08 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated alkanes
WO2007056194A1 (en) * 2005-11-03 2007-05-18 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8071825B2 (en) * 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US8324436B2 (en) * 2006-01-03 2012-12-04 Honeywell International Inc. Gas phase synthesis of 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene from 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene
US9695267B2 (en) * 2009-08-11 2017-07-04 Honeywell International Inc. Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents
US9000061B2 (en) 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
ES2539938T3 (es) * 2006-06-27 2015-07-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Procedimientos de producción de tetrafluoropropeno
EP2046704A2 (en) * 2006-06-27 2009-04-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
US8263816B2 (en) 2006-06-27 2012-09-11 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-Pentafluoropropene production processes
US8377327B2 (en) 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
US7420094B2 (en) 2006-09-05 2008-09-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic isomerization processes of 1,3,3,3-tetrafluoropropene for making 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5416587B2 (ja) * 2006-10-03 2014-02-12 メキシケム、アマンコ、ホールディング、ソシエダッド、アノニマ、デ、カピタル、バリアブレ プロセス
GB0806422D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8398882B2 (en) * 2006-10-31 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes and azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propene with HF and of 1,1,1,2,2-pentafluoropropane with HF
USRE49849E1 (en) 2006-10-31 2024-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
GB0625214D0 (en) * 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8063257B2 (en) * 2007-01-03 2011-11-22 Honeywell International Inc. Method for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8119557B2 (en) * 2007-12-10 2012-02-21 Honeywell International Inc. Method for making catalyst compositions of alkali metal halide-doped bivalent metal fluorides and process for making fluorinated olefins
US9040759B2 (en) * 2007-07-06 2015-05-26 Honeywell International Inc. Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons
US9035111B2 (en) * 2007-08-22 2015-05-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US20090099273A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Williams David J Non-silicone surfactants for polyurethane or polyisocyanurate foam containing halogenated olefins as blowing agents
US9550854B2 (en) * 2007-10-12 2017-01-24 Honeywell International Inc. Amine catalysts for polyurethane foams
KR101937117B1 (ko) 2008-02-21 2019-01-09 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 공비 증류에 의한 플루오르화수소로부터의 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리 방법
GB0806419D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0806389D0 (en) 2008-04-09 2008-05-14 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
GB0808836D0 (en) 2008-05-15 2008-06-18 Ineos Fluor Ltd Process
US8053612B2 (en) * 2008-05-30 2011-11-08 Honeywell International Inc. Process for dehydrochlorinating 1,1,1,2-tetrafluoro-2-chloropropane to 2,3,3,3-tetrafluoropropene in the presence of an alkali metal-doped magnesium oxyfluoride catalyst and methods for making the catalyst
FR2933402B1 (fr) 2008-07-03 2010-07-30 Arkema France Procede de purification de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (hfo1234yf)
FR2933691B1 (fr) * 2008-07-10 2012-11-09 Arkema France Hydro(chloro)fluoroolefines et leur procede de preparation
BRPI0914033A2 (pt) * 2008-10-13 2015-11-03 Dow Global Technologies Inc processo de uma etapa para a produção de de propenos clorados e fluorados e processo para preparar 2,3,3,3- tetrafluorprop-1 eno( 1,3,3,3- tetrafluorprop-1 eno (hfo-123ze)
US8697922B2 (en) * 2008-10-27 2014-04-15 E I Du Pont De Nemours And Company Conversion of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane to 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8410040B2 (en) * 2008-10-31 2013-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
CN102216245B (zh) * 2008-11-19 2014-04-23 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的方法
WO2010101198A1 (en) 2009-03-04 2010-09-10 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing fluorine-containing propenes containing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0906191D0 (en) 2009-04-09 2009-05-20 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US20110087056A1 (en) * 2009-10-09 2011-04-14 Dow Global Technologies Adiabatic plug flow reactors and processes incorporating the same
EP2485832B1 (en) * 2009-10-09 2016-11-23 Blue Cube IP LLC Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and
US8581011B2 (en) * 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
JP5767231B2 (ja) 2009-10-09 2015-08-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 塩素化及び／又はフッ素化されたプロペン及びより高級なアルケンを製造するプロセス
CN102666452B (zh) * 2009-12-23 2016-01-13 阿克马法国公司 243db到1234yf的催化气相氟化
BR112012018498A2 (pt) * 2010-01-25 2018-06-05 Arkema Inc composição de transferência de calor de lubrificante oxigenado com fluidos refrigerantes de hidrofluoroolefina e hidroclorofluoroolefina
CN102001911B (zh) * 2010-09-20 2013-09-25 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
CN101935268B (zh) * 2010-09-20 2013-04-03 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
ES2770405T3 (es) 2010-10-22 2020-07-01 Arkema France Proceso para la fabricación de 2-cloro-3,3,3-trifluropropeno por fluoración en fase gaseosa de pentacloropropano
WO2012052797A1 (en) 2010-10-22 2012-04-26 Arkema France Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene
JP5906257B2 (ja) 2011-01-21 2016-04-20 アルケマ フランス ペンタクロロプロパンの気相フッ素化による２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
RU2621781C2 (ru) 2011-02-21 2017-06-07 Ханивелл Интернешнл Инк. Премиксы полиуретановых пен, содержащие продувочные агенты на основе галогенированного олефина, и полученные из них пены
US9051442B2 (en) 2011-02-21 2015-06-09 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
US9556303B2 (en) 2011-02-21 2017-01-31 Honeywell International Inc. Catalysts for polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US20140171527A1 (en) * 2011-02-21 2014-06-19 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
CN102206134B (zh) * 2011-04-02 2014-02-05 西安近代化学研究所 2-溴-3，3，3-三氟丙烯的制备方法
US8907149B2 (en) 2011-05-31 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2714631B1 (en) 2011-05-31 2020-05-13 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
CN103596908A (zh) 2011-06-08 2014-02-19 陶氏益农公司 生产氯化和/或氟化丙烯的方法
US9233896B2 (en) 2011-08-07 2016-01-12 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
US8907148B2 (en) 2011-08-07 2014-12-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN104080759A (zh) * 2011-10-14 2014-10-01 塞尔马·贝克特什维克 生产2,3,3,3-四氟丙烯的方法
WO2013078035A1 (en) 2011-11-21 2013-05-30 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CN104024187B (zh) 2011-12-02 2017-04-12 蓝立方知识产权有限责任公司 生产氯化烷烃的方法
CN104024186B (zh) 2011-12-02 2016-10-12 蓝立方知识产权有限责任公司 生产氯化烷烃的方法
JP6170068B2 (ja) 2011-12-13 2017-07-26 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロパン及びプロペンの製造方法
WO2013088195A1 (en) 2011-12-14 2013-06-20 Arkema France Process for the preparation of 2,3,3,3 tetrafluoropropene
EP2794528B1 (en) 2011-12-22 2020-02-26 Blue Cube IP LLC Process for the production of tetrachloromethane
BR112014015123A2 (pt) 2011-12-23 2017-06-13 Dow Global Technologies Llc processo para a produção de um ou mais alcenos ou compostos aromáticos
FR2986525B1 (fr) 2012-02-03 2014-02-14 Arkema France Procede de production de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8829254B2 (en) * 2012-02-14 2014-09-09 Honeywell International Inc. Process for making 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US8889924B2 (en) * 2012-02-14 2014-11-18 Honeywell International Inc. Process for the production of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
EP4098644A1 (en) 2012-02-29 2022-12-07 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5149456B1 (ja) * 2012-03-14 2013-02-20 旭硝子株式会社 ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび１，１−ジフルオロエチレンの製造方法
WO2014046970A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN104755448A (zh) 2012-09-20 2015-07-01 陶氏环球技术有限公司 用于制造氯化丙烯的方法
EP2900364B1 (en) 2012-09-30 2018-06-13 Blue Cube IP LLC Weir quench and processes incorporating the same
IN2015DN03949A (ja) 2012-10-26 2015-10-02 Dow Global Technologies Llc
US9512053B2 (en) 2012-12-18 2016-12-06 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
WO2014100039A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
CN105579484B (zh) 2013-02-26 2019-06-04 霍尼韦尔国际公司 含有卤代烯烃发泡剂的聚氨酯泡沫预混物和由其制造的泡沫
JP2016507590A (ja) 2013-02-27 2016-03-10 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペンを生成するための方法
WO2014164368A1 (en) 2013-03-09 2014-10-09 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated alkanes
CN104710274B (zh) * 2013-12-13 2017-05-03 中化近代环保化工(西安)有限公司 联产制备1,3,3,3‑四氟丙烯和/或2,3,3,3‑四氟丙烯的工艺
WO2016025288A1 (en) 2014-08-14 2016-02-18 The Chemours Company Fc, Llc Process for the production of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene (hfc-1234ze) by dehydrofluorinatiokl
CN105481638B (zh) * 2015-11-19 2019-05-14 巨化集团技术中心 一种1,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
GB201615197D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
GB201615209D0 (en) 2016-09-07 2016-10-19 Mexichem Fluor Sa De Cv Catalyst and process using the catalyst
CN110234672A (zh) 2017-01-31 2019-09-13 巴斯夫欧洲公司 包含hfo的pu配方物
CN111065706B (zh) 2017-09-05 2023-04-18 亨斯迈石油化学有限责任公司 用于含氢卤烯烃发泡剂的多元醇预混料的催化剂体系
FR3073842B1 (fr) 2017-11-23 2020-07-17 Arkema France Procede de preparation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR3107271B1 (fr) * 2020-02-19 2022-12-16 Arkema France Procédé de production d’un composé iodofluoroalcane
CN116143583B (zh) * 2023-04-19 2023-07-07 山东澳帆新材料有限公司 一种2,3,3,3-四氟丙烯和1,3,3,3-四氟丙烯的联产制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000169404A (ja) * 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
WO2003027051A1 (en) * 2001-09-25 2003-04-03 Honeywell International Inc. Process for producing fluoroolefins

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US694273A (en) * 1901-01-19 1902-02-25 Stover Mfg Company Spring-hinge.
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
US3472826A (en) * 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3659023A (en) * 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
BE787426A (fr) * 1971-08-10 1973-02-12 Hoechst Ag Procede de preparation d'iodure de pentafluoro-ethyle et d'iodure d'heptafluoro-isopropyle
JPS572695B2 (ja) * 1973-04-26 1982-01-18
US4535194A (en) * 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4650914A (en) * 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) * 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
WO1990008753A1 (en) * 1989-02-02 1990-08-09 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
US5679875A (en) * 1992-06-05 1997-10-21 Daikin Industries, Ltd. Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
JP3192515B2 (ja) * 1993-03-02 2001-07-30 北興化学工業株式会社 アルケン類のハロフッ素化方法
JP3572077B2 (ja) * 1993-07-29 2004-09-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヨウ化パーフルオロアルキル類の製造方法
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
US6809226B1 (en) * 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5446217A (en) * 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
JP2818035B2 (ja) * 1994-07-11 1998-10-30 アライドシグナル・インコーポレーテッド １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造法
US6755942B1 (en) * 1995-08-01 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
JPH09194404A (ja) * 1996-01-17 1997-07-29 Central Glass Co Ltd １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造法
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
JP4031052B2 (ja) * 1997-01-31 2008-01-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ペンタフルオロプロペンの接触製造
US5986151A (en) 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US7230146B2 (en) 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7592494B2 (en) * 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2865731B1 (fr) * 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
CA2564991C (en) * 2004-04-29 2013-03-19 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US6958424B1 (en) * 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000169404A (ja) * 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
WO2003027051A1 (en) * 2001-09-25 2003-04-03 Honeywell International Inc. Process for producing fluoroolefins

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013241454A (ja) * 2004-04-29 2013-12-05 Honeywell Internatl Inc １，３，３，３−テトラフルオロプロペン及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法
JP2014051512A (ja) * 2006-01-03 2014-03-20 Honeywell Internatl Inc フッ化有機化合物の製造方法
JP2011500695A (ja) * 2007-10-15 2011-01-06 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化されたオレフィンの合成のための方法
JP2011520909A (ja) * 2008-05-15 2011-07-21 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド フッ素化された有機化合物を製造するための方法
JP2012502089A (ja) * 2008-09-11 2012-01-26 アルケマ フランス 三フッ素化及び四フッ素化の化合物を生産するための方法

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