JP2011520909A - フッ素化された有機化合物を製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本出願は、2008年5月15日付けで出願され、参照により本明細書中に援用される米国仮出願第61/053,647号に関するもので、その優先権の利益を請求する。
CHX=CClC(X)3 (I)
の少なくとも一種の化合物を式(II):
CF3CF=CHZ (II)
の少なくとも一種の化合物に転化することを含む方法を発見した(式中、各Xは、独立してH又はClであり、そしてZは、独立してH又はClである)。好ましくは、式(II)の化合物は、CF3CF=CH2である。
CHX=CClCF3 (IA)
(式中、Xは、H又はClである)の少なくとも一種の化合物を製造すること;(b)工程(a)から製造された少なくとも一種の化合物、好ましくは、式(IA)の化合物を、気相及び/又は液相において、好ましくは少なくとも一の触媒の存在下、好ましくは第一の触媒と異なる第二の触媒の存在下で反応させて、式C(X)3CClYC(X)3(式中、X及びYは、独立してH、F、又はClである)、好ましくはHCFC−244bbなどの式(IB):
CH2XCClFCF3 (IB)
(式中、Xは、H又はClである)の少なくとも一種の化合物を製造すること;及び、(c)前記式(IB)の化合物を、気相及び/又は液相において反応させて、少なくとも一種の式(II)の化合物、好ましくはHFO−1234yfを製造すること、を含む。工程(a)及び(c)は単一の反応器又は反応器帯域において実施される。一定の態様において、工程(a)及び(c)は、フッ化水素化帯域及び脱塩化水素化帯域において実施してもよい。これらの反応帯域は、好ましくは、物理的な障壁により分けられる。例えば、単一の反応器は、シェル及びチューブを含んでもよく、それにより、工程(a)は反応器のシェル側で行われ、工程(c)は反応器のチューブ側で行われ、又はその逆に行われる。必ずしも限定するものではないが、便宜のために表題を使用して、好ましい反応工程の各々を以下に詳細に説明する。
本発明にしたがった一の好ましい工程は、式(I)の化合物をフッ素化して式(IA)の化合物を生成する反応により説明することができる。一定の好ましい態様において、転化工程は、前記化合物をフッ素化剤により、好ましくはHF、F2、及びFClから選択されるフッ素化剤により、より好ましくはHFにより気相においてフッ素化して、HCFO−1233xfなどの、少なくとも三フッ素化されたハイドロクロロフルオロオレフィンを製造することにより、前記化合物を反応させることを伴う。好ましくは、これは、少なくとも部分的に触媒を使用した、気相反応である。式(I)の化合物の好ましいフッ素化は、好ましくは、少なくとも約50%、より好ましくは少なくとも約75%、更により好ましくは少なくとも約90%の式(I)の転化率を与えるのに有効な条件下で行う。一定の好ましい態様においては、転化率は、少なくとも約95%、より好ましくは少なくとも約97%である。更に、一定の好ましい態様においては、式(I)の化合物の転化は、モノクロロトリフルオロプロペン(好ましくはHCFO−1233xf)などの、式(IA)の少なくとも一種の化合物を、少なくとも約50%、より好ましくは少なくとも約70%、より好ましくは少なくとも約80%、更により好ましくは少なくとも約90%の選択率で製造するのに有効な条件下で、かかる化合物を反応させることを含み、一定の態様においては、約95%又はそれより高い選択率が達成される。
B.式(IA)の化合物のフッ素化:
好ましくはこれまでに説明したように製造された式(IA)の化合物は、好ましくは、フッ素化剤、好ましくはHF、F2、及びFClから選択されるフッ素化剤、より好ましくはHFを伴う更なるフッ素化反応に供され、式(IB)の化合物、好ましくはHCFC−244bbを製造する。好ましくは、これは、少なくとも部分的に触媒を使用する液相反応である。好ましくは、この反応は、式(I)のフッ素化及び式(IB)の脱塩化水素化を行うために使用した反応器とは別の反応器において行う。式(IA)の化合物のフッ素化は、好ましくは、少なくとも約40%、より好ましくは少なくとも約50%、更により好ましくは少なくとも 約60%の式(IA)の転化率を与えるのに有効な条件下で行う。更に、一定の好ましい態様において、式(IA)の化合物の転化は、少なくとも一種のモノクロロテトラフルオロプロパン、好ましくはHCFC−244bbを、少なくとも約70%、より好ましくは少なくとも約80%、更により好ましくは少なくとも約85%の選択率で製造するのに有効な条件下で、かかる化合物を反応させることを含み、一定の態様においては、約90%又はそれより高い選択率が達成される。
好ましくは、容器は、反応混合物を所望の反応温度範囲内に確実に維持するための適する手段とともに、適するフッ素化触媒が詰め込まれた、例えば、固定又は流動触媒床などの触媒を含有する。
C.式(IB)の脱ハロゲン化水素化:
本発明にしたがった一の好ましい反応工程は、式(IB)の化合物を脱ハロゲン化水素化して、式(II)の化合物を製造する反応により説明することができる。好ましくは、反応は、式(I)の化合物のフッ素化と同時に、式(I)の化合物をフッ素化するのに使用するのと同じ反応器又は反応器システムにおいて行う。好ましくは、式(IB)の脱ハロゲン化水素化は、触媒を用いた気相反応を伴う。好ましい脱塩化水素化触媒としては、炭素を基材とする触媒及び/又は金属を基材とする触媒、好ましくは活性炭、ニッケルを基材とする触媒(Ni−メッシュなど)、及びこれらの組合せが挙げられる。炭素上のパラジウム、パラジウムを基材とする触媒(酸化アルミニウム上のパラジウムを含む)をはじめとする、他の触媒及び触媒支持体を使用してもよく、本明細書中に含まれる教示に照らして、特定の態様の要求に依存して、多くの他の触媒を使用できることが予期される。もちろん、これらの触媒の二種又はそれより多く、又は本明細書中に名前を挙げない他の触媒を組合せ使用してもよい。
図1及び図2を参照すると、第一(発熱)及び第三(吸熱)の反応を単一の反応器又は反応帯域で行う三つの反応工程での、テトラクロロプロペン(TCP)からのHFO−1234yfの製造のための総合方法が示されている。この方法は、以下のとおりに要約される:
工程1: TCPのHCFO−1233xfへのフッ化水素化及び中間HCFC−244bb(以下に説明するように、別個の反応器において形成される)の脱塩化水素化は、添付するプロセスフロー図に例示するように、一連の複数の反応器、又は多段反応器、又は反応器設計の組合せを用いり単一の反応器システムにおいて起こる。反応器は、フッ素化帯域/脱塩化水素化帯域の交互の床に分離されているか、又はフッ素化触媒及び脱塩化水素化触媒の均一混合物である。フッ化水素化反応の発熱を使用して、脱塩化水素化反応の吸熱のバランスがとられている。
Claims (10)
- フッ素化された有機化合物を製造するための方法であって:
(a)第一のフッ素化工程において、式(I):
CHX=CClC(X)3 (I)
の少なくとも一種の化合物を、第一のフッ素化剤により、第一の反応器においてフッ素化して、式(IA):
CHX=CClCF3 (IA)
(式中、Xは、独立してH又はClである)の少なくとも一種の化合物を製造すること;
(b)第二のフッ素化工程において、前記式(IA)の少なくとも一種の化合物を、第二のフッ素化剤により、第二の反応器においてフッ素化して、式(IB):
CH2XCClFCF3 (IB)
の少なくとも一種の化合物を製造すること;
(c)前記式(IB)の少なくとも一種の化合物の少なくとも一部を再利用して、前記第一の反応器に、式(IB)の再利用化合物として戻すこと;及び、
(d)前記式(IB)の再利用化合物を前記第一の反応器において脱塩化水素化して、式(II):
CF3CF=CHZ (II)
(式中、Zは、独立してH又はClである)
の少なくとも一種の化合物を製造すること、を含む前記方法。 - 前記式(I)の少なくとも一種の化合物が、CH2=CClCCl3、CHCl=CClCCl2H、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 前記式(IA)の少なくとも一種の化合物が、HCFO−1233xfを含む、請求項1記載の方法。
- 前記式(IB)の少なくとも一種の化合物が、HCFC−244bbを含む、請求項1記載の方法。
- 前記式(II)の少なくとも一種の化合物が、HFO−1234yfを含む、請求項1記載の方法。
- 前記式(IA)の少なくとも一種の化合物が、HCFO−1233xfであり、前記式(IB)の少なくとも一種の化合物が、HCFC−244bbであり、そして前記式(II)の少なくとも一種の化合物が、HFO−1234yfである、請求項1記載の方法。
- 前記第一の反応器が、物理的障壁により分けられた少なくとも二つの反応帯域を含み、それにより、前記第一のフッ素化工程を第一の反応器帯域で行い、前記脱塩化水素化工程を第二の反応器帯域で行う、請求項1記載の方法。
- 前記脱塩化水素化工程を、前記第一のフッ素化工程と同時に実施する、請求項1記載の方法。
- フッ素化された有機化合物を製造するための方法であって:
(a)一又はそれより多い供給流れを、フッ素化触媒及び脱塩化水素化触媒を含有する第一の反応器に導入すること、ここで、前記供給流れは、フッ化水素、式(I):
CHX=CClC(X)3 (I)
の少なくとも一種の化合物、及び式(IB):
CH2XCClFCF3 (IB)
の少なくとも一種の化合物をひとまとめに含む(式中、各Xは、独立してH又はClである);
(b)前記一又はそれより多い供給流れを前記フッ素化触媒及び前記脱塩化水素化触媒と接触させて、式(IA):
CHX=CClCF3 (IA)
の少なくとも一種の化合物、及び式(II):
CF3CF=CHZ (II)
の少なくとも一種の化合物を含む第一の中間生成物流れを製造すること;
(c)前記式(IA)の少なくとも一種の化合物の少なくとも一部を第二の反応器において前記式(IB)の少なくとも一種の化合物に転化して、第二の中間生成物流れを製造すること;
(d)前記第二の中間生成物流れを、前記式(II)の少なくとも一種の化合物が豊富な生成物流れと前記式(IB)の少なくとも一種の化合物が豊富な再利用生成物流れとに分離すること;及び、
(e)前記再利用生成物流れを前記第一の反応器に前記一又はそれより多い供給流れとして導入すること、を含む前記方法。 - テトラフルオロプロペンを製造するための方法であって:
(a)一又はそれより多い供給流れを、フッ素化触媒及び脱塩化水素化触媒を含有する第一の反応器に導入すること、ここで、前記供給流れは、テトラクロロプロペン、フッ化水素、及びHCFC−244bbをひとまとめに含む;
(b)前記一又はそれより多い供給流れを、前記フッ素化触媒及び前記脱塩化水素化触媒と接触させて、HCFO−1233xf及びHFO−1234yfを含む第一の中間生成物流れを生成すること;
(c)前記HCFO−1233xfの少なくとも一部を第二の反応器においてHCFC−244bbに転化して、第二の中間生成物流れを生成すること;
(d)前記第二の中間生成物流れを、HFO−1234yfが豊富な生成物流れとHCFC−244bbが豊富な再利用生成物流れとに分けること;、及び
(e)前記再利用生成物流れを前記第一の反応器に前記一又はそれより多い供給流れとして導入すること、を含む前記方法。
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