JP2007533709A - 場合により置換されたメチレンジオキシベンゼンを製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
−式(I):
・R1は、ベンゼン環上の置換基を表し、
・置換基の数を表すnは、0から4の範囲の数、好ましくは0又は1に等しい]
に対応するカテコールと、
−式(II):
R−CHO (II)
[式中、Rは、水素原子又は1から12個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表す]
のアルデヒド
との反応を含み、前記反応が、チタンシリカライト及びスズ及び/又はチタンを添加した(doped)ゼオライトβ型のゼオライトから選択される固体酸触媒の存在下で実施されることを特徴とする。
x TiO2,(1−x)SiO2 (I)
[式中、xは0.0001から0.5の間、好ましくは0.001から0.05の間である]
によって表すことができる。
−SiO2/TiO2:5から200、好ましくは35から65、
−OH−/SiO2:0.1から1、好ましくは0.03から0.6、
−H2O/SiO2:20から200、好ましくは60から100、
−Me/SiO2:0から0.5、好ましくは0、
−RN+/SiO2:0.1から2、好ましくは0.4から1
[前記比において、Meはアルカリ金属イオン、好ましくはナトリウム又はカリウムを表し、RN+は窒素性有機塩基を表す]
の組成を有する、酸化ケイ素及び酸化チタンのソース、及び場合によりアルカリ金属酸化物、窒素性有機塩基及び水から成る反応混合物の製造を含む。
−H2O/SiO2:3及び10、好ましくは4の付近、
−OH−/SiO2:0.1から1、好ましくは0.03から0.6、
−RN+/SiO2:0.1から2、好ましくは0.2から1
[前記比において、RN+は有機構造剤を表す]
によって特徴付けられる。
(AlwSi1−y−zSnyTiz)O2 (II)
[式(II)中、
−wは0から0.2の間、好ましくは0から0.1の間の数であり、
−yは0から0.1の間の数であり、
−zは0から0.1の間の数であり、
−yとzは同時に0であることはできない]
に対応する。
[Si1−ySny]O2 (IIA)
[式(IIA)中、yは0.001から0.1の間、好ましくは0.001から0.05の間である]
に対応する、スズゼオライトβ型の微小孔性分子ふるいである。
[Si1−zTiz]O2 (IIB)
[式(IIB)中、zは0.001から0.1の間である]
に対応する、チタンゼオライトβ型の微小孔性分子ふるいである。
(AlwSi1−zTiz)O2 (IIC)
[式(IIC)中、
−wは0より大きく、0から0.2の間、好ましくは0.001から0.1の間の数であり、
−zは0.001から0.1の間の数である]
によって表すことができる、ケイ素とアルミニウムを含むチタン触媒を使用することも可能である。
−ジオキサン:45g
−ピロカテコール:15g(136mmol)
−トリオキサン:1.36g(15.1mmol、すなわちホルムアルデヒド45.3mmol)。
Claims (28)
- 触媒が、MFI型(TS−1)又はMEL型(TS−2)チタンシリカライト、好ましくはTS−1ゼオライトであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 触媒が、か焼後、以下の式:
(AlwSi1−y−zSnyTiz)O2 (II)
[式(II)中、
−wは0から0.2の間、好ましくは0から0.1の間の数であり、
−yは0から0.1の間の数であり、
−zは0から0.1の間の数であり、
−yとzは同時に0であることはできない]
に対応する、ドープゼオライトβであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 触媒が、か焼後、以下の式:
[Si1−ySny]O2 (IIA)
[式(IIA)中、yは0.001から0.1の間、好ましくは0.001から0.05の間である]
に対応する、スズゼオライトβであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。 - 触媒が、か焼後、以下の実験式:
[Si1−zTiz]O2 (IIB)
[式(IIB)中、zは0.001から0.1の間である]
に対応する、チタンゼオライトβであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。 - 触媒が、か焼後、以下の実験式:
(AlwSi1−zTiz)O2 (IIC)
[式(IIC)中、
−wは0より大きく、0から0.2の間、好ましくは0.001から0.1の間の数であり、
−zは0.001から0.1の間の数である]
に対応する、ケイ素とアルミニウムを含むチタンゼオライトβであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。 - ゼオライト型触媒が、粉末、顆粒、チップ、ビーズ、ペレットの形態又は押出形態で使用されることを特徴とする、請求項2から6の一項に記載の方法。
- 置換カテコールが、R1がアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素原子を表す、式(I)に対応することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 置換カテコールが、R1が1から4個の炭素原子を有するアルキル基、好ましくはメチル又はtert−ブチル基を表す、式(I)に対応することを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- カテコールが、ピロカテコール、4−メチルカテコール、4−tert−ブチルカテコール又は2,4−ジ−tert−ブチルカテコール、好ましくはピロカテコールであることを特徴とする、請求項8及び9のいずれかに記載の方法。
- アルデヒドが、Rが水素原子、又はアルキル、シクロアルキル、アリール又はアリールアルキル基を表す、式(II)に対応すること特徴とする、請求項1に記載の方法。
- アルデヒドが、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド又は何らかのアセトアルデヒド源(パラアルデヒド)、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド又はベンズアルデヒドであることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 前記ホルムアルデヒド又は何らかのホルムアルデヒド生成物質、好ましくは中等度の重合度、好ましくは8から100単位の間の(CH2O)単位数を有する直鎖ポリホルムアルデヒドの形態で使用されるトリオキサン又はパラホルムアルデヒド、又はヘキサメチレンテトラアミンを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- パラホルムアルデヒド源がトリオキサンであることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- カテコール/アルデヒドのモル比が1から5の範囲であり、好ましくは約3であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 方法が気相中で実施されることを特徴とする、請求項1から10の一項に記載の方法。
- 反応条件下で反応性でないベクトルガス又はガスの混合物、好ましくは窒素、空気、アルゴン又はヘリウムを使用することを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- ベクトルガス対2つの反応物の容量比が0から10の範囲、好ましくは0.1から2.0の間であることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 縮合反応の温度が200℃から500℃の間、好ましくは250℃から450℃の間、さらに一層好ましくは300℃から380℃の間であることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 反応圧が大気圧であることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 見かけ触媒容量対ガス流(ベクトルガスを含む)の流量の比と定義される、接触時間が、0.2から50秒の範囲、好ましくは0.4から10秒の範囲であることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 反応物を気化させるために有機溶媒、好ましくは直鎖又は環状、脂肪族又は環状脂肪族エーテル酸化物を使用することを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 有機溶媒がジオキサンであることを特徴とする、請求項22に記載の方法。
- 出発反応物が、好ましくはベクトルガスに同伴されて触媒と接触させられること、ガスが反応終了時に凝縮されること、及び得られた、場合により置換されたメチレンジオキシベンゼンを分離することを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 方法が液相中で実施されることを特徴とする、請求項1から20の一項に記載の方法。
- 温度が100℃から200℃の範囲、好ましくは120℃から150℃の間であることを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 反応を、直鎖又は環状、脂肪族又は環状脂肪族エーテル酸化物から選択される有機溶媒中で実施することを特徴とする、請求項25に記載の方法。
- 触媒、好ましくは粉末形態の触媒、有機溶媒及び反応物を反応器に負荷し、反応物と溶媒からの自然発生圧(autogenic pressure)下で加熱して、次いで得られる、場合により置換されたメチレンジオキシベンゼンを回収することを特徴とする、請求項25に記載の方法。
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JPS5696720A (en) * | 1979-12-21 | 1981-08-05 | Snam Progetti | Porous crystalline silicon oxideetitanium oxide synthetic substance and its manufacture |
JPS63295571A (ja) * | 1987-05-27 | 1988-12-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | カテコ−ル誘導体 |
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