JPS63295571A - カテコ−ル誘導体 - Google Patents
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- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
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- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は一般式(i)
〔式中+RI は前記に同じ〕で表されるカテコール誘
導体の発明である。
導体の発明である。
本発明により提供され、一般式(I)で示されるカテコ
ール誘導体は、薬理活性を有する各種農医薬に用途を有
する化合物それ自体特に中枢性神経退行性疾患の進行防
止および治療剤およびそれらの製造における中間体とし
て有用である。
ール誘導体は、薬理活性を有する各種農医薬に用途を有
する化合物それ自体特に中枢性神経退行性疾患の進行防
止および治療剤およびそれらの製造における中間体とし
て有用である。
従来、一般式(1)の化合物のR縁の誘導体としては、
R2が水素原子である化合物(Recl、Trav。
R2が水素原子である化合物(Recl、Trav。
Chim、Pays−Bas+54巻995ページ(1
935年)〕が知られている。
935年)〕が知られている。
しかし、上記化合物を除けば本発明化合物及びその近縁
の誘導体も全く知られていない。従ってそれら化合物の
有用性についてもなんら知られていない。
の誘導体も全く知られていない。従ってそれら化合物の
有用性についてもなんら知られていない。
C本発明が解決しようとする問題点〕
我々は従来知られていなかった一般式(1)で表される
化合物が薬理活性を持ち、各種農医薬およびそれらの製
造中間体として有用であるのではないかと考え、鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
化合物が薬理活性を持ち、各種農医薬およびそれらの製
造中間体として有用であるのではないかと考え、鋭意検
討した結果、本発明を完成した。
本発明のおける一般式(1)表されるカテコール誘導体
は、以下に示す方法等によって製造可能である。
は、以下に示す方法等によって製造可能である。
(a)Rtがメチル基である場合
(1)ホモカテコールとアセトンとを溶剤非共存下ある
いは不活性有機溶剤共存下(シクロペンタン、シクロヘ
キサン等の脂環式溶剤、キシレン、トルエン、ベンゼン
、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族溶剤等)
、酸触媒(硫酸、リン酸、ハロゲン化水素酸等の鉱酸、
無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタ
ン、四塩化スズ、BP2等のルイス酸、“p−)ルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、ラウリルスルホン酸等
の有機スルホン酸、ジプチル錫オキサイド、ジブチル錫
ジラウレート、ジメチル錫ジクロライド等の有機錫化合
物、チタンイソプロポキサイド等の金属アルコキサイド
、陽イオン交換樹脂等)の存在下に、剛性する水を除去
しながら反応させる方法。
いは不活性有機溶剤共存下(シクロペンタン、シクロヘ
キサン等の脂環式溶剤、キシレン、トルエン、ベンゼン
、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族溶剤等)
、酸触媒(硫酸、リン酸、ハロゲン化水素酸等の鉱酸、
無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チタ
ン、四塩化スズ、BP2等のルイス酸、“p−)ルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、ラウリルスルホン酸等
の有機スルホン酸、ジプチル錫オキサイド、ジブチル錫
ジラウレート、ジメチル錫ジクロライド等の有機錫化合
物、チタンイソプロポキサイド等の金属アルコキサイド
、陽イオン交換樹脂等)の存在下に、剛性する水を除去
しながら反応させる方法。
(2)ホモカテコールと2.2−ジハロゲノプロパン(
2゜2−ジクロロプロパン、2.2−ジブロモプロパン
等)とを不活性有機溶1f1(エタノール、プロパツー
ル、ブタノール等のアルコール系溶剤、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等)中、塩基(水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土
類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭
酸化物、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ土類金属炭酸化物、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム等のアルカリ土類金属酸化物、トリエチルアミン、ピ
リジン等の3級アミン類等)の存在下に反応させる方法
。
2゜2−ジクロロプロパン、2.2−ジブロモプロパン
等)とを不活性有機溶1f1(エタノール、プロパツー
ル、ブタノール等のアルコール系溶剤、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等)中、塩基(水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土
類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭
酸化物、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカ
リ土類金属炭酸化物、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム等のアルカリ土類金属酸化物、トリエチルアミン、ピ
リジン等の3級アミン類等)の存在下に反応させる方法
。
(b)Rtがメチル基以外の場合
(1)一般式(II)
〔式中、nは1ないし2、R1は水素原子あるいはC,
−C4アルキル基、R1は水素原子あるいはC,−C3
アルキル基を示す〕で表される化合物をPd/C等を触
媒として水素添加することにより一般式(III)〔式
中、n s R2s R3は上記に同じ〕で示される化
合物を得、これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、ヨウ化水
素酸、臭化水素酸、塩酸等で加熱処理し、脱アルキル化
し4−アルキルカテコール類を得る。これを(a)に示
した種々の方法で一般式(I)で表される本発明化合物
を得る。
−C4アルキル基、R1は水素原子あるいはC,−C3
アルキル基を示す〕で表される化合物をPd/C等を触
媒として水素添加することにより一般式(III)〔式
中、n s R2s R3は上記に同じ〕で示される化
合物を得、これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、ヨウ化水
素酸、臭化水素酸、塩酸等で加熱処理し、脱アルキル化
し4−アルキルカテコール類を得る。これを(a)に示
した種々の方法で一般式(I)で表される本発明化合物
を得る。
(2)ベラトロール類と脂肪酸無水物、脂肪酸ハロゲン
化物(脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等)とをヨ
ウ素、無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩
化チタン、四塩化スズ、BP、等の存在下に反応させ、
対応する4−アシルベラトロール類(IV) 〔式中、R4はC1〜C,アルキル基、R1は上記に同
じ〕を得、これをLxAIHa、NaBHa、Pd/C
,ラネーニ・ンケル等の金属触媒存在下水素還元、脱水
する方法、あるいはタレメンセン還元、ウオルフキシュ
ナー還元等により対応する4−アルキルベラトロール類
(V) 〔式中、RtおよびR1は上記に同じ〕を得る。
化物(脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等)とをヨ
ウ素、無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩
化チタン、四塩化スズ、BP、等の存在下に反応させ、
対応する4−アシルベラトロール類(IV) 〔式中、R4はC1〜C,アルキル基、R1は上記に同
じ〕を得、これをLxAIHa、NaBHa、Pd/C
,ラネーニ・ンケル等の金属触媒存在下水素還元、脱水
する方法、あるいはタレメンセン還元、ウオルフキシュ
ナー還元等により対応する4−アルキルベラトロール類
(V) 〔式中、RtおよびR1は上記に同じ〕を得る。
これを酢酸、無水酢酸等の溶媒中、ヨウ化水素酸、臭化
水素酸、塩酸等で加熱処理することにより脱アルキル化
し、4−アルキルカテコール類を得る。これを(a)に
示した種々の方法で一般式(I)で表される本発明化合
物を得る。
水素酸、塩酸等で加熱処理することにより脱アルキル化
し、4−アルキルカテコール類を得る。これを(a)に
示した種々の方法で一般式(I)で表される本発明化合
物を得る。
(3)カテコールと脂肪酸無水物あるいは脂肪酸ノ\ロ
ゲン化物(脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等)と
を無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チ
タン、四塩化スズ、BF3等のルイス酸の存在下に反応
させ、対応する4−アシルカテコールll (IV)を
得、これを(2)で示した方法で還元し対応する4−ア
ルキルカテコール類(V ) ヲft%る。これを(a
)に示した種々の方法で一般式(I)で表される本発明
化合物を得る。
ゲン化物(脂肪酸クロライド、脂肪酸ブロマイド等)と
を無水塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、四塩化チ
タン、四塩化スズ、BF3等のルイス酸の存在下に反応
させ、対応する4−アシルカテコールll (IV)を
得、これを(2)で示した方法で還元し対応する4−ア
ルキルカテコール類(V ) ヲft%る。これを(a
)に示した種々の方法で一般式(I)で表される本発明
化合物を得る。
上記の方法により、−i式(I)で示す本発明化合物を
容易に得ることができる。
容易に得ることができる。
〔作用〕
本発明における一般式(1)で示す化合物は、薬理活性
を有する各種農医薬それ自体およびそれらの製造中間体
、特に中枢性神経退行性疾患の進行防止および治療剤と
して有用である。
を有する各種農医薬それ自体およびそれらの製造中間体
、特に中枢性神経退行性疾患の進行防止および治療剤と
して有用である。
以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、こ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
〔実施例1〕
5.2.2− トリメチル−1,3ベンツ゛ジオキソー
ルの+1ホモカテコール(試薬特級市販品)6.21g
(50mM)、アセトン15m1. p−トルエンスル
ホン酸−水和物30mgおよびベンゼン15m1の混合
物を還流下48時間加熱撹拌した。この際、アセトン、
ベンゼンおよび副生水の三成分系共沸混合物をモルキュ
ラーシーブ充填塔を通すことにより副生水のみを除去し
、アセトンとベンゼンの混合物は反応系に戻した。
ルの+1ホモカテコール(試薬特級市販品)6.21g
(50mM)、アセトン15m1. p−トルエンスル
ホン酸−水和物30mgおよびベンゼン15m1の混合
物を還流下48時間加熱撹拌した。この際、アセトン、
ベンゼンおよび副生水の三成分系共沸混合物をモルキュ
ラーシーブ充填塔を通すことにより副生水のみを除去し
、アセトンとベンゼンの混合物は反応系に戻した。
これを減圧蒸留することにより、5.2.2−トリメチ
ル−1,3−ベンゾジオキソール7.88 g (4B
+aM)をbp79〜80°C/ 9 ma+Hgの淡
褐色液体として得た。
ル−1,3−ベンゾジオキソール7.88 g (4B
+aM)をbp79〜80°C/ 9 ma+Hgの淡
褐色液体として得た。
〔実施例2〕
4−エチルカテコール6.91g(5抛M) 、90χ
NaOH4゜43g (105sM)および1−ブタノ
ール200m1の混合物中に、内温70℃で加熱撹拌下
、2.2−ジクロロプロパン6.55g(55a+M)
を2時間かけて滴下した。この温度で1時間熟成した後
、さらに還流下3時間加熱撹拌した。生成したNaC1
を濾別洗浄した後、1−ブタノールを減圧留去ついで減
圧蒸留することにより、5−エチル−2,2−ジメチル
−1,3−ベンゾジオキソール5 、08g (29m
M)をbp 103〜105°C/12mmHgの淡褐
色液体とした得た。
NaOH4゜43g (105sM)および1−ブタノ
ール200m1の混合物中に、内温70℃で加熱撹拌下
、2.2−ジクロロプロパン6.55g(55a+M)
を2時間かけて滴下した。この温度で1時間熟成した後
、さらに還流下3時間加熱撹拌した。生成したNaC1
を濾別洗浄した後、1−ブタノールを減圧留去ついで減
圧蒸留することにより、5−エチル−2,2−ジメチル
−1,3−ベンゾジオキソール5 、08g (29m
M)をbp 103〜105°C/12mmHgの淡褐
色液体とした得た。
なお、出発原料の4−エチルカテコールは、3,4−ジ
メトキシスチレンをメタノール中Pd/C触媒を用いて
水素添加することにより4−エチルベラトロールを誘導
し、更にこれを酢酸と臭化水素で脱メチル化して得たも
のを用いた。
メトキシスチレンをメタノール中Pd/C触媒を用いて
水素添加することにより4−エチルベラトロールを誘導
し、更にこれを酢酸と臭化水素で脱メチル化して得たも
のを用いた。
〔実施例3〕
4−n−プロピルカテコール7.61g(50mM)
、アセトン15mL p−)ルエンスルホン酸−水和物
30I1gおよびベンゼン15s+1の混合物を用い実
施例1に示したと同じ方法で反応させ、5−n−プロピ
ル−2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソール9
.13g(47mM)をbp82〜87°C/3n++
wHgの無色透明液体とした得た。
、アセトン15mL p−)ルエンスルホン酸−水和物
30I1gおよびベンゼン15s+1の混合物を用い実
施例1に示したと同じ方法で反応させ、5−n−プロピ
ル−2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソール9
.13g(47mM)をbp82〜87°C/3n++
wHgの無色透明液体とした得た。
なお、出発原料に用いた4−n−プロピルカテコールハ
、1.2−ジメトキシ−4−n−プロペニルベンゼンよ
りメタノールの存在下、還元して−4−n−プロピルベ
ラトロールに導き、これを酢酸と臭化水素で脱メチル化
して得たものを用いた。
、1.2−ジメトキシ−4−n−プロペニルベンゼンよ
りメタノールの存在下、還元して−4−n−プロピルベ
ラトロールに導き、これを酢酸と臭化水素で脱メチル化
して得たものを用いた。
〔実施例4〕
5−n−ブチル−2,2−ジメチル−1,3−ペンゾジ
オキ又二上皇翌遺 4−n−ブチルカテコール4.16g(25mM) 、
アセトン15m1. p−トルエンスルホン酸−水和物
30mgおよびベンゼン7mlの混合物を用い、実施例
1に示したと同じ方法で、5−n−ブチル−2,2−ジ
メチル−1,3−ペンゾジオキソール4.74g(23
mM)をbp 74〜78°C/lmmHgの無色透明
媒体として得た。
オキ又二上皇翌遺 4−n−ブチルカテコール4.16g(25mM) 、
アセトン15m1. p−トルエンスルホン酸−水和物
30mgおよびベンゼン7mlの混合物を用い、実施例
1に示したと同じ方法で、5−n−ブチル−2,2−ジ
メチル−1,3−ペンゾジオキソール4.74g(23
mM)をbp 74〜78°C/lmmHgの無色透明
媒体として得た。
なお、4−n−ブチルカテコールは、ベラトロールに無
水n−酪酸をヨウ素存在下に反応させて4−n−ブチリ
ルカテコールとし、これをジエチレングリコール中で抱
水ヒドラジン及び苛性カリを用いて還元して得た4−n
−ブチルベラトロールを酢酸及び臭素化水素で脱メチル
化して得られたものを用いた。
水n−酪酸をヨウ素存在下に反応させて4−n−ブチリ
ルカテコールとし、これをジエチレングリコール中で抱
水ヒドラジン及び苛性カリを用いて還元して得た4−n
−ブチルベラトロールを酢酸及び臭素化水素で脱メチル
化して得られたものを用いた。
〔実施例5〕
5−イソブチル−2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジ
第4−イソブチルカテコール4.16g(25mM)
、アセトン15a+L p−トルエンスルホン酸−水和
物3抛gおよびトルエン15m1の混合物を用い、実施
例1に示したと同じ方法で、5−イソブチル−2,2−
ジメチル−1゜3−ベンゾジオキソール4.69g (
23+aM)をbp79〜83”C/2mmHgの無色
透明液体として得た。
第4−イソブチルカテコール4.16g(25mM)
、アセトン15a+L p−トルエンスルホン酸−水和
物3抛gおよびトルエン15m1の混合物を用い、実施
例1に示したと同じ方法で、5−イソブチル−2,2−
ジメチル−1゜3−ベンゾジオキソール4.69g (
23+aM)をbp79〜83”C/2mmHgの無色
透明液体として得た。
なお、この場合の出発物質である4−イソブチルカテコ
ールは、実施例4の場合の出発物質を得る場合に用いた
無水n−酪酸に代えて無水イソ酪酸を用いて得たものを
用いた。
ールは、実施例4の場合の出発物質を得る場合に用いた
無水n−酪酸に代えて無水イソ酪酸を用いて得たものを
用いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼−−−( I ) 〔式中、R_1はC_1〜C_6アルキル基を示す。〕
で表されるカテコール誘導体。
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62128444A JPS63295571A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | カテコ−ル誘導体 |
FI874163A FI874163A (fi) | 1986-09-26 | 1987-09-23 | Katekolderivat samt preparat innehaollande desamma foer haemmande och botande av regressiva sjukdomar i det centrala nervsystemet. |
NO874032A NO874032L (no) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive catecholderivater. |
DE8787308482T DE3777050D1 (de) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catecholderivate und vorbeugende sowie heilende praeparate fuer regressive stoerungen im zentralnervensystem. |
NZ221933A NZ221933A (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives and pharmaceutical compositions |
EP87308482A EP0261977B1 (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system |
DK505787A DK505787A (da) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catecholderivater samt forebyggende og terapeutisk praeparat omfattende samme mod regressive sygdomme i centralnervesystemet |
KR1019870010738A KR900001511B1 (ko) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | 카테콜 유도체 및 그것을 함유하는 중추신경계 퇴행성질환의 진행방지 및 치료제 |
AU78956/87A AU603137B2 (en) | 1986-09-26 | 1987-09-25 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
US07/481,677 US4985458A (en) | 1986-09-26 | 1990-02-20 | Catechol diacetate derivatives for inducing the production of nerve growth factor to treat degenerative diseases in the central nervous system |
US07/606,817 US5102906A (en) | 1986-09-26 | 1990-10-31 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
US07/801,866 US5214034A (en) | 1986-09-26 | 1991-12-03 | Catechol derivatives, and preventive and remedial preparations for regressive disorders in the central nervous system containing the same |
NO921475A NO921475D0 (no) | 1986-09-26 | 1992-04-13 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive catecholderivater |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62128444A JPS63295571A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | カテコ−ル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63295571A true JPS63295571A (ja) | 1988-12-01 |
JPH0529355B2 JPH0529355B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=14984873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62128444A Granted JPS63295571A (ja) | 1986-09-26 | 1987-05-27 | カテコ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63295571A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007533709A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ロディア・シミ | 場合により置換されたメチレンジオキシベンゼンを製造するための方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4739049Y1 (ja) * | 1968-10-30 | 1972-11-27 | ||
JPS4742760Y1 (ja) * | 1969-02-19 | 1972-12-25 | ||
JPS4742761Y1 (ja) * | 1969-01-13 | 1972-12-25 |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP62128444A patent/JPS63295571A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4739049Y1 (ja) * | 1968-10-30 | 1972-11-27 | ||
JPS4742761Y1 (ja) * | 1969-01-13 | 1972-12-25 | ||
JPS4742760Y1 (ja) * | 1969-02-19 | 1972-12-25 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007533709A (ja) * | 2004-04-20 | 2007-11-22 | ロディア・シミ | 場合により置換されたメチレンジオキシベンゼンを製造するための方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0529355B2 (ja) | 1993-04-30 |
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