JP2007530605A - フルオロアルキルトリフルオロボレートアニオンを有するイオン液体 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、NR1またはN(R1)2を示し、
−Q1−Q2−は、−CHR3−CHR4−CHR5−CHR6、−CR2=CR3−CR4=CR5−CR6=または−CR7=CR8−NR10−CR9=を示し、
R1はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜10のアルキルまたは−(CH2)−R11を示し、
R2−R6は、水素または炭素原子数1〜10のアルキルを示し、
R7−R9は、水素、炭素原子数1〜10のアルキルまたはアリールを示し、
R10は、炭素原子数2〜10のアルキルまたは−(CH2)−R11を示し、
R11は、炭素原子数1〜8のパーフルオロアルキルまたは部分フッ素化アルキルを示し、
RFは、炭素原子数2〜8のパーフルオロアルキルを示し、および
アリールは、フェニル、フッ素化フェニル、または炭素原子数1〜8のアルキルにより置換されたフェニルもしくはフッ素化フェニルを示す。
で表すことが可能である。
で表すことが可能である。
で表すことが可能である。
N−メチル−N−ブチルピロリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
N−メチル−N−ヘキシルピロリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
N−メチル−N−オクチルピロリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
1−メチル−3−ブチルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
1−メチル−3−ヘキシルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
または1,2−ジメチル−3−ブチルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート。
(RF)3P=NSi(R12)3 II
式中、
RFはそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数2〜8のパーフルオロアルキル、好ましくはパーフルオロC2〜C4−アルキル、ここですべての3つのRFはすべて同一である、を示し、および
R12はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキル、炭素原子数1〜8のアルコキシ、炭素原子数3〜7のシクロアルキル、ハロゲン(F、ClまたはBr)またはアリールを示す、
で表される化合物と式III
MF III
式中、
Mはアンモニウム、アルカリ金属、アルカリ土類金属または11族もしくは12族からの金属である、
で表されるフッ化物および式IV
B(OR13)3 IV
式中、
R13はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキルまたはアリールを示す、
で表されるホウ酸エステルとを反応させ、および結果として得られる式V
M[RFB(OR13)3] V
式中、
M、RFおよびR13は上記の意味の一つを有する、
で表される塩とHFを第2段階において反応させ、
結果として得られる式VI
M[RFBF3] VI
式中、
RFは上記の定義と同義である、
で表される塩と式VII
Xおよび−Q1−Q2−は、請求項1〜6の式Iにおける定義と同義であり、
A−はアルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ビス(パーフルオロアルキル)ホスフィン酸塩、F−、HF2 −、Cl−、Br−またはI−を示す、
で表される化合物とを第3段階において反応させる。
(RF)3P=NSi(R12)3 II
式中、
RFはそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数2〜8のパーフルオロアルキル、好ましくはパーフルオロC2〜C4−アルキル、ここで3つのRFはすべて同一である、を示し、および
R12はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキル、炭素原子数1〜8のアルコキシ、炭素原子数3〜7のシクロアルキル、ハロゲン(F、ClまたはBr)またはアリールを示す、
で表される化合物は新規である。EP 0 250 999およびEP 0 137 389からの類似の化合物、特に(フェニル)3P=NSi(CH3)3が知られている。
非常に特に好ましい化合物は、(C2F5)3P=NSi(CH3)3および(C4F9)3P=NSi(CH3)3である。
(RF)3P=NSi(R12)3 II
で表される化合物を式III
MF III
式中、
Mはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または11族もしくは12族からの金属である、
で表されるフッ化物および式IV
B(OR13)3 IV
式中、
R13はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキルまたはアリールを示す、
で表されるホウ酸エステルとを第1段階において反応させ、式V
M[RFB(OR13)3] V
で表される塩を生成する。
M[RFB(OR13)3] V
式中、
RFおよびR13は上記の意味の一つを有し、およびMはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または11族もしくは12族からの金属である、
で表される塩はそれ以上精製することなく、ワンポット反応としてさらにHFと反応させることができる。
M[RFBF3] VI
式中、RFは上記の定義と同義であり、およびMはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または11族もしくは12族からの金属である、
で表される塩を、第3段階において式VII
Xおよび−Q1−Q2−は、上記の式Iにおける定義と同義であり、およびA−はアルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ビス(パーフルオロアルキル)ホスフィン酸塩、F−、HF2 −、Cl−、Br−またはI−を示す、
で表される化合物と0〜100℃、好ましくは10℃〜50℃、特に好ましくは室温で反応させる。
X、−Q1−Q2−およびRFは、式IまたはVIIIa、VIIIb、VIIIc、IXa、IXb、IXc、Xa、XbおよびXcを形成する従属式Ia、IbおよびIcで表される塩における意味と同じ意味を有する、で表される塩との混合物を必然的に与える。
M[RFBF3] VI
式中、RFは上記の定義と同義であり、およびMはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属または11族もしくは12族からの金属である、で表される塩が特にこれらの反応を用いる新規な方法により調製することができることを意味するものとして理解されるべきである。ここで、置換基RFはこの観点においてトリフルオロメチルを包含してもよい。特に、以下の化合物:K[CF3BF3]、K[C2F5BF3]、K[C3F7BF3]、K[C4F9BF3]、Rb[C2F5BF3]、Rb[C4F9BF3]、Ag[C2F5BF3]、Ag[C4F9BF3]またはCs[C2F5BF3]はこのタイプの方法により合成することができる。
1H NMR, ppm (CDCl3, 基準 TMS): 0.07 br.s (CH3).
31P NMR, ppm (CDCl3, 基準: 85% H3PO4): -41.07 hep, 2JP,F = 85 Hz
19F NMR, ppm (無溶媒, アセトニトリル-D3フィルム, 内部基準: CCl3F): -82.38 t (CF3), -113.72 dm (CF2), -118.92 m (CF2), -126.93 m (CF2), 4JF,F = 9.1 Hz, 2JP,F = 87 Hz.
1H NMR, ppm (無溶媒, アセトニトリル-D3フィルム, 外部基準: TMS): -0.70 br.s (CH3).
31P NMR, ppm (無溶媒, アセトニトリル-D3 フィルム, 基準: 85% H3PO4): -42.09 hep, 2JP,F = 87 Hz.
19F NMR: ppm (アセトニトリル-D3; 内部基準: CCl3F): -83.20 q (CF3); -135.98 q (CF2); -152.84 q,q (BF3); 1JB,F = 41 Hz; 2JB,F = 19.6 Hz; 4JF,F = 5.0 Hz.
1H NMR: ppm (アセトニトリル-D3; 基準: TMS): 0.95 t (CH3); 1.34 m (CH2); 1.82 t,t (CH2); 3.83 s (CH3); 4.13 t (CH2); 7.33 d,d (CH); 7.36 d,d (CH); 8.39 br.s (CH); 3JH,H = 7.3 Hz; 3JH,H = 6.8 Hz; JH,H = 1.8 Hz.
1−メチル−3−ブチルイミダゾリウム(ペンタフルオロエチル)ペンタフルオロホスフェート
19F NMR (CD3CN: 内部基準CCl3F): -70.14 d,d,m (PF4); -73.50 d,quin (PF); -82.46 quin,m (CF3); -118.79 d,quin (CF2); 1JP,F = 827 Hz ; 1JP,F = 720 Hz; 2JP,F = 91 Hz; 2JF,F = 47 Hz; 3JF,F = 9.2 Hz; 4JF,F = 7.6 Hz.
19F NMR (CD3CN, 内部基準: CCl3F): -71.59 d,m (PF4); -82.27 quin,d,t (2CF3); -118.99 d,quin,q (2CF2); 1JP,F = 916 Hz; 2JP,F = 100 Hz; 3JP,F = 2.4 Hz; 3JF,F = 9.2 Hz; 3JF,F = 1.1 Hz; 4JF,F = 7.4 Hz
19F NMR (CD3CN, 内部基準: CCl3F): -71.53 d (PF4); 1JP,F = 707 Hz
A)単離された、または1,2−ジメチル−3−ブチルイミダゾリウム(ペンタフルオロエチル)ペンタフルオロホスフェートおよび/または1,2−ジメチル−3−ブチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエチル)テトラフルオロホスフェートおよび/または1,2−ジメチル−3−ブチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェートと混合された1,2−ジメチル−3−ブチルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート;
19F NMR: ppm (アセトニトリル-D3;内部基準: CCl3F): -83.20 q (CF3); -136.00 q (CF2); -152.90 q,q (BF3); 1JB,F = 41 Hz; 2JB,F = 19.6 Hz; 4JF,F = 4.6 Hz.
1H NMR: ppm (アセトニトリル-D3; 基準: TMS): 0.98 t (CH3); 1.38 t,q (CH2); 1.73 m (CH2); 2.17 m (2CH2); 2.94 s (CH3); 3.40 m (2CH2); 3.22 t,t (CH2); 3JH,H = 7.4 Hz; 3JH,H = 4.3 Hz; 2JH,H = 4.1 Hz
A)単離された、またはN−メチル−N−エチルピロリジニウム(ペンタフルオロエチル)ペンタフルオロホスフェートおよび/またはN−メチル−N−エチルピロリジニウムビス(ペンタフルオロエチル)テトラフルオロホスフェートおよび/またはN−メチル−N−エチルピロリジニウムヘキサフルオロホスフェートと混合されたN−メチル−N−エチルピロリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート;
19F NMR: ppm (アセトニトリル-D3; 内部基準: CCl3F): -83.22 q (CF3) ; -135.99 q (CF2); -152.93 q,q (BF3); 1JB,F = 41 Hz; 2JB,F = 19.6 Hz; 4JF,F = 4.6 Hz.
1H NMR: ppm (アセトニトリル-D3; 基準: TMS): 0.97 t (CH3); 1.39 t,q (CH2); 1.96 m (CH2); 4.53 t (CH2); 8.03 d,d (2CH); 8.51 t,t (CH); 8.70 d (2CH); 3JH,H = 7.4 Hz; 3JH,H = 7.6 Hz; 3JH,H = 7.8 Hz; 3JH,H = 6.9 Hz; 3JH,H = 5.5 Hz; 4JH,H = 1.3 Hz.
A)単離された、またはN−メチルピリジニウム(ペンタフルオロエチル)ペンタフルオロホスフェートおよび/またはN−メチルピリジニウムビス(ペンタフルオロエチル)テトラフルオロホスフェートおよび/またはN−メチルピリジニウムヘキサフルオロホスフェートと混合されたN−メチルピリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート;
下記表1は粘性データを示す。粘度はオーストリア、Anton Paar社製 SVM3000粘度計を用い、粘度計に添付された説明書に記載された標準操作により測定した。
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム(ペンタフルオロエチル)トリフルオロボレートの電気化学的安定性をECO-Chemie Autolab TGSTAT 30定電位電解装置を用いて測定した。
作用電極:ガラス状炭素
対極:白金ディスク
参照電極:Ag/Ag+
走査速度:20mV/S
下記の表2はパーフルオロアルキルボレート化合物が分解し、テトラフルオロアルキルボレート化合物が生成する速度を示すデータを記載する。これらのデータはトリフルオロメチルトリフルオロボレート塩が熱的に安定でないことを明らかに示す。試料を150℃に加熱し、19FNMR分光法によりそれらを計測することにより分解速度を測定した。
1H NMR: ppm (アセトニトリル-D3; 基準: TMS): 4.61 br. s (OH), 5.26 d,d (CH), 7.41 - 7.56 (C6H5).
NMRデータおよび沸点は文献からのデータに対応する。
2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1,1−ジフェニルプロパン−1−オールの合成
2.23g(23.9mmol)のフッ化テトラメチルアンモニウムおよび8.41g(46.2mmol)のベンゾフェノンを20mlの乾燥1,2−ジメトキシエタンに溶解する。12.32g(25.9mmol)のN−トリメチルシリルトリス(ペンタフルオロエチル)ホスファゼンを保護ガス下、温度−30℃の浴温でこの溶液に滴下して加える。反応混合物を徐々に室温に加温し、保護ガス下、沈殿をろ別する。ジエチルエーテルで繰り返し洗浄した後、減圧下で乾燥する。さらに残渣を20mlの20%塩酸で処理し、水相をジエチルエーテルで抽出する。有機相を0.1Mの炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥する。溶媒のジエチルエーテルを留去し、5.7gの2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1,1−ジフェニルプロパン−1−オールを収率78.9%で得る。融点:82〜83℃。
1H NMR: ppm (アセトニトリル-D3; 基準: TMS): 5.03 br. s (OH), 7.31 - 7.42 (6H, C6H5), 7.58 - 7.63 (4H, C6H5)。
Claims (18)
- 式I
Xは、NR1またはN(R1)2を示し、
−Q1−Q2−は、−CHR3−CHR4−CHR5−CHR6、−CR2=CR3−CR4=CR5−CR6=または−CR7=CR8−NR10−CR9=を示し、
R1はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜10のアルキルまたは−(CH2)−R11を示し、
R2−R6は、水素または炭素原子数1〜10のアルキルを示し、
R7−R9は、水素、炭素原子数1〜10のアルキルまたはアリールを示し、
R10は、炭素原子数2〜8のアルキルまたは−(CH2)−R11を示し、
R11は、炭素原子数1〜8のパーフルオロアルキルまたは部分フッ素化アルキルを示し、
RFは、炭素原子数2〜8のパーフルオロアルキルを示し、および
アリールは、フェニル、パーフルオロフェニル、または炭素原子数1〜8のアルキルにより置換されたフェニルもしくはパーフルオロフェニルを示し、
ここで、1−メチル−3−エチルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、1−メチル−3−エチルイミダゾリウム(n−ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロボレートおよび1−メチル−3−エチルイミダゾリウム(n−ノナフルオロブチル)トリフルオロボレートの化合物が除かれる、で表される化合物。 - −Q1−Q2−が−CHR3−CHR4−CHR5−CHR6を示すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 置換基R1が異なることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
- −Q1−Q2−が−CR2=CR3−CR4=CR5−CR6=を示すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- −Q1−Q2−が−CR7=CR8−NR10−CR9=を示すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式Iにおいて、置換基R1およびR10が異なることを特徴とする、請求項1または5に記載の化合物。
- RFがパーフルオロエチル、パーフルオロプロピルまたはパーフルオロブチルを示すことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
- N−メチル−N−ブチルピロリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
N−メチル−N−ヘキシルピロリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
N−メチル−N−オクチルピロリジニウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
1−メチル−3−ブチルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
1−メチル−3−ヘキシルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレート、
または1,2−ジメチル−3−ブチルイミダゾリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボレートである、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の化合物の調製方法であって、第1段階において、式II
(RF)3P=NSi(R12)3 II
式中、
RFはそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数2〜8のパーフルオロアルキルを示し、
R12はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキル、炭素原子数1〜8のアルコキシ、炭素原子数3〜7のシクロアルキル、ハロゲンまたはアリールを示す、
で表される化合物と、式III
MF III
式中、
Mはアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または11族もしくは12族からの金属である、
で表されるフッ化物、および
式IV
B(OR13)3 IV
式中、
R13はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキルまたはアリールを示す、
で表されるホウ酸エステルとを反応させ、および結果として得られる式V
M[RFB(OR13)3] V
式中、
M、RFおよびR13は上記の意味の一つを有する、
で表される塩とHFを第2段階において反応させ、
結果として得られる式VI
M[RFBF3] VI
式中、
RFは上記の定義と同義である、
で表される塩と式VII
Xおよび−Q1−Q2−は、請求項1〜6の式Iにおける定義と同義であり、
A−はアルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ビス(パーフルオロアルキル)ホスフィン酸塩、F−、HF2 −、Cl−、Br−またはI−を示す、
で表される化合物とを第3段階において反応させることを特徴とする、前記方法。 - 式Iで表される化合物の50〜75モル%および式VIII、IXおよび/またはX、式中、X、−Q1−Q2−およびRFは請求項1または請求項2〜7において示された意味を有する、で表される化合物の25〜50モル%を含有することを特徴とする、請求項10に記載の混合物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の化合物のイオン液体としての使用。
- 請求項10または11に記載の混合物のイオン液体としての使用。
- 式II
(RF)3P=NSi(R12)3 II
式中、
RFはそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のパーフルオロアルキルを示し、および
R12はそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキル、炭素原子数1〜8のアルコキシ、炭素原子数3〜7のシクロアルキル、ハロゲンまたはアリールを示す、
で表される化合物。 - RFが炭素原子数1〜4のパーフルオロアルキルを示すことを特徴とする、請求項14に記載の化合物。
- 3つの置換基RFのすべてが同一であることを特徴とする、請求項14または15に記載の化合物。
- R12がそれぞれの場合において、互いに独立して炭素原子数1〜8のアルキルを示すことを特徴とする、請求項14〜16のいずれかに記載の化合物。
- 請求項14〜17に記載の化合物のアルキル化剤としての使用。
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