JPH1112247A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物の製造方法Info
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- JPH1112247A JPH1112247A JP18174397A JP18174397A JPH1112247A JP H1112247 A JPH1112247 A JP H1112247A JP 18174397 A JP18174397 A JP 18174397A JP 18174397 A JP18174397 A JP 18174397A JP H1112247 A JPH1112247 A JP H1112247A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】特定の含フッ素化合物を工程数少なく、低コス
トで製造し得る方法を提供する。 【解決手段】一般式１及び２の含フッ素化合物の製造方
法であって、図１に具体例を示すように上記式中の Ｎ
−(ＣＦ2)n−ＳＯ2 の骨格を一般式３のスルホン酸又は
その塩から誘導して製造する方法。
トで製造し得る方法を提供する。 【解決手段】一般式１及び２の含フッ素化合物の製造方
法であって、図１に具体例を示すように上記式中の Ｎ
−(ＣＦ2)n−ＳＯ2 の骨格を一般式３のスルホン酸又は
その塩から誘導して製造する方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、バッテリー電解質
成分として有用な含フッ素化合物の製造方法に関する。
成分として有用な含フッ素化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電気化学的電池、例えば、リチウム又は
リチウムイオン電池に使用される電解質塩は非水極性有
機溶媒中で高度な導電性、電気化学的安定性、熱安定性
及び化学的安定性を示すものでなくてはならない。さら
に、電気化学的電池の構成部品は電解液に対して安定で
なくてはならない。安定性の問題は、アルミニウムカソ
ード集電装置を有する電気化学的電池の場合に、アルミ
ニウムが腐食されやすいために、特に深刻である。
リチウムイオン電池に使用される電解質塩は非水極性有
機溶媒中で高度な導電性、電気化学的安定性、熱安定性
及び化学的安定性を示すものでなくてはならない。さら
に、電気化学的電池の構成部品は電解液に対して安定で
なくてはならない。安定性の問題は、アルミニウムカソ
ード集電装置を有する電気化学的電池の場合に、アルミ
ニウムが腐食されやすいために、特に深刻である。
【０００３】非水極性有機溶媒中で高度に導電性であ
り、且つ高酸化電位下でアルミニウムの腐食を阻止する
ことができる電解質塩として、特開平８−２６８９９８
号公報では特定構造の含フッ素化合物を提案している。
しかしながら、該公報に記載されている該含フッ素化合
物の製造方法は、工程数が多く、該含フッ素化合物を高
価なものとしている。例えば該公報の例１では、下記化
合物を、
り、且つ高酸化電位下でアルミニウムの腐食を阻止する
ことができる電解質塩として、特開平８−２６８９９８
号公報では特定構造の含フッ素化合物を提案している。
しかしながら、該公報に記載されている該含フッ素化合
物の製造方法は、工程数が多く、該含フッ素化合物を高
価なものとしている。例えば該公報の例１では、下記化
合物を、
【０００４】
【化５】
【０００５】ビニルスルホニルフッ化物にモルホリンを
付加させ、引き続くペルフルオロ化によって得られるペ
ルフルオロ（Ｎ−フルオロスルホエチル）モルホリンを
水酸化リチウム水溶液と接触させることにより製造した
例が記載されている。上記ビニルスルホニルフッ化物
は、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムを出発原料
として製造されるされるものであるから、図９の反応ス
テップで示されるように合計６工程を経て目的化合物が
得られることになる。
付加させ、引き続くペルフルオロ化によって得られるペ
ルフルオロ（Ｎ−フルオロスルホエチル）モルホリンを
水酸化リチウム水溶液と接触させることにより製造した
例が記載されている。上記ビニルスルホニルフッ化物
は、ヒドロキシエチルスルホン酸ナトリウムを出発原料
として製造されるされるものであるから、図９の反応ス
テップで示されるように合計６工程を経て目的化合物が
得られることになる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
特開平８−２６８９９８号公報で提案されている特定の
含フッ素化合物を工程数少なく、低コストで製造し得る
方法を提供することである。
特開平８−２６８９９８号公報で提案されている特定の
含フッ素化合物を工程数少なく、低コストで製造し得る
方法を提供することである。
【０００７】本発明によれば、下記式（１）及び（２）
で示される含フッ素化合物の製造方法であって、
で示される含フッ素化合物の製造方法であって、
【化６】 上記式（１）及び（２）中の Ｎ−(ＣＦ2)n−ＳＯ2 で
示される骨格を下記式（３）で示されるスルホン酸又は
その塩
示される骨格を下記式（３）で示されるスルホン酸又は
その塩
【化７】 から誘導することを特徴とする含フッ素化合物の製造方
法が提供され、本発明の上記目的が達成される。なお、
上記式（１）、（２）及び（３）中、Ｘ-は、−Ｏ-、−
Ｎ-ＳＯ2Ｒf 3又は
法が提供され、本発明の上記目的が達成される。なお、
上記式（１）、（２）及び（３）中、Ｘ-は、−Ｏ-、−
Ｎ-ＳＯ2Ｒf 3又は
【化８】 であり；Ｚは、−ＣＦ2−、−Ｏ−、−ＮＲf 8−又は−
ＳＦ4−であり；Ｒf 1及びＲf 2は独立に、−ＣＦ3、−Ｃ
mＦ2m+1又は−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であり；
Ｒf 3、Ｒf 4及びＲf 5は独立に、−ＣＦ3、−ＣmＦ2m+1、
−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+、又は
ＳＦ4−であり；Ｒf 1及びＲf 2は独立に、−ＣＦ3、−Ｃ
mＦ2m+1又は−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であり；
Ｒf 3、Ｒf 4及びＲf 5は独立に、−ＣＦ3、−ＣmＦ2m+1、
−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+、又は
【化９】 であり；Ｒf 8は、−ＣＦ3、−ＣmＦ2m+1又は−（Ｃ
Ｆ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であり；Ｒf 6及びＲf 7は独立
に、式−ＣrＦ2r−を有するペルフルオロアルキレン部
分であり；ｎは１〜４であり；ｒは１〜４であり；ｍは
１〜１２であり；ｑは１〜４であり；そしてＭ+ は対イ
オンである。以下本発明を詳述するが、それにより本発
明の他の目的、利点及び効果が明らかとなろう。
Ｆ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であり；Ｒf 6及びＲf 7は独立
に、式−ＣrＦ2r−を有するペルフルオロアルキレン部
分であり；ｎは１〜４であり；ｒは１〜４であり；ｍは
１〜１２であり；ｑは１〜４であり；そしてＭ+ は対イ
オンである。以下本発明を詳述するが、それにより本発
明の他の目的、利点及び効果が明らかとなろう。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法で製造される含
フッ素化合物を表す上記式（１）及び（２）において、
Ｍ+は、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
遷移金属、希土類、及び窒素オニウムイオン、例えば、
ｊが０〜２であり、且つ、Ｒjが−Ｈ、アルキル基（例
えば、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基）、オキ
サルキル基（例えば、１〜５個の炭素原子を有するオキ
サルキル基）又はアリール基（例えば、フェニル基）で
あるＮＨ(4-j)Ｒj +、ＲjＣ(ＮＨ(2-j)Ｒj)2+又はＣ(Ｎ
Ｈ( 2-j)Ｒj)3+で示される、アンモニウム、アルキルア
ンモニウム又はグアニジニウムイオンから成る群より選
ばれ、リチウム対イオンが特に好ましい。Ｍ+は、Ｈ+で
あってもよい。
フッ素化合物を表す上記式（１）及び（２）において、
Ｍ+は、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
遷移金属、希土類、及び窒素オニウムイオン、例えば、
ｊが０〜２であり、且つ、Ｒjが−Ｈ、アルキル基（例
えば、１〜５個の炭素原子を有するアルキル基）、オキ
サルキル基（例えば、１〜５個の炭素原子を有するオキ
サルキル基）又はアリール基（例えば、フェニル基）で
あるＮＨ(4-j)Ｒj +、ＲjＣ(ＮＨ(2-j)Ｒj)2+又はＣ(Ｎ
Ｈ( 2-j)Ｒj)3+で示される、アンモニウム、アルキルア
ンモニウム又はグアニジニウムイオンから成る群より選
ばれ、リチウム対イオンが特に好ましい。Ｍ+は、Ｈ+で
あってもよい。
【０００９】好ましい上記含フッ素化合物としては、ペ
ルフルオロ有機スルホネート(Ｘ-が−Ｏ-であると
き）、イミド（Ｘ- が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf 3であるとき）、及
びメチド（Ｘ-が
ルフルオロ有機スルホネート(Ｘ-が−Ｏ-であると
き）、イミド（Ｘ- が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf 3であるとき）、及
びメチド（Ｘ-が
【化１０】 であるとき）を挙げることができ、特に好ましくは下記
式（４）〜（１１）で示されるものを挙げることができ
る。
式（４）〜（１１）で示されるものを挙げることができ
る。
【００１０】
【化１１】
【００１１】
【化１２】
【００１２】本発明の製造方法の最も重要な特徴は、下
記式（１）及び（２）で示される含フッ素化合物中の骨
格 Ｎ−(ＣＦ2)n−ＳＯ2 、即ち四角で囲んだ下記骨格
を下記式（３）で示されるスルホン酸又はその塩から誘
導することにある。
記式（１）及び（２）で示される含フッ素化合物中の骨
格 Ｎ−(ＣＦ2)n−ＳＯ2 、即ち四角で囲んだ下記骨格
を下記式（３）で示されるスルホン酸又はその塩から誘
導することにある。
【００１３】
【化１３】
【００１４】上記式中ｎは、好ましくは２〜４、特に好
ましくは２である。上記式（４）〜（１１）で示された
好ましい化合物を製造する際の反応ステップの概略を図
１〜図８に示した。上記式（３）のスルホン酸又はその
塩から上記骨格が如何に誘導されるかは、これらの図か
ら明らかであろう。以下、図に基づいて説明する。な
お、いずれの場合も、式（１）及び（２）のｎは２であ
る。
ましくは２である。上記式（４）〜（１１）で示された
好ましい化合物を製造する際の反応ステップの概略を図
１〜図８に示した。上記式（３）のスルホン酸又はその
塩から上記骨格が如何に誘導されるかは、これらの図か
ら明らかであろう。以下、図に基づいて説明する。な
お、いずれの場合も、式（１）及び（２）のｎは２であ
る。
【００１５】〔I〕式（４）で示される含フッ素化合物
の製法（図１） この化合物は、前記式（２）において、Ｘ-がＯ-、Ｚが
−Ｏ−、Ｒf 6及びＲf 7が−Ｃ2Ｆ4−であるときの化合物
である。図２に示されるように、上記化合物は、反応工
程数が僅かに３である。特開平８−２６８９９８号公報
に記載の方法では、前述したように、この化合物を製造
するのに６工程必要である。本発明の製造方法が工程数
少なく、経済的であることが明らかである。工程（１）
は、２−クロロエチルエーテルを等モル使用し、アルコ
ールあるいはアルコールと水との混合溶媒、及び該溶媒
に溶解した水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム等の塩基の存在下に、４０〜７０℃、８〜２
４時間反応させることによって行われる。工程（２）
は、例えば Milos Hudlicky 編集による Chemistry of
Organic Fluorine Compounds第２版、第７３〜７６頁、
PTR Prentice Hall （New York）に記載されている方法
に従う電気化学的フッ素化によってペルフルオロ化（過
フッ素化）することによって行われる。工程（３）は、
例えば水酸化リチウム等の金属水酸化物を溶解した水−
アルコール混合溶媒中、４０〜８０℃の温度で接触する
ことによって行われる。図１に示される反応ステップに
おいて、Ｃｌ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2Ｃｌに代えて、
Ｘ'Ｒh 6Ｚ'Ｒh 7Ｘ'（ここで、Ｘ’は、ハロゲン原子、
Ｒh 6及びＲh 7は、各々独立に、ＣrＨ2r(ｒは１、３，又
は４である)、Ｚ'は、−Ｏ−、−ＣＨ2−又は−ＳＨ4−
である）を用いることにより、前記式（２）の、Ｘ-が
Ｏ-、Ｒf 6及びＲf 7が−ＣrＦr−（ｒは１、３，又は４
である）、Ｚが−Ｏ−、−ＣＦ2−又は−ＳＦ4−である
含フッ素化合物を製造することができる。
の製法（図１） この化合物は、前記式（２）において、Ｘ-がＯ-、Ｚが
−Ｏ−、Ｒf 6及びＲf 7が−Ｃ2Ｆ4−であるときの化合物
である。図２に示されるように、上記化合物は、反応工
程数が僅かに３である。特開平８−２６８９９８号公報
に記載の方法では、前述したように、この化合物を製造
するのに６工程必要である。本発明の製造方法が工程数
少なく、経済的であることが明らかである。工程（１）
は、２−クロロエチルエーテルを等モル使用し、アルコ
ールあるいはアルコールと水との混合溶媒、及び該溶媒
に溶解した水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸
ナトリウム等の塩基の存在下に、４０〜７０℃、８〜２
４時間反応させることによって行われる。工程（２）
は、例えば Milos Hudlicky 編集による Chemistry of
Organic Fluorine Compounds第２版、第７３〜７６頁、
PTR Prentice Hall （New York）に記載されている方法
に従う電気化学的フッ素化によってペルフルオロ化（過
フッ素化）することによって行われる。工程（３）は、
例えば水酸化リチウム等の金属水酸化物を溶解した水−
アルコール混合溶媒中、４０〜８０℃の温度で接触する
ことによって行われる。図１に示される反応ステップに
おいて、Ｃｌ（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2Ｃｌに代えて、
Ｘ'Ｒh 6Ｚ'Ｒh 7Ｘ'（ここで、Ｘ’は、ハロゲン原子、
Ｒh 6及びＲh 7は、各々独立に、ＣrＨ2r(ｒは１、３，又
は４である)、Ｚ'は、−Ｏ−、−ＣＨ2−又は−ＳＨ4−
である）を用いることにより、前記式（２）の、Ｘ-が
Ｏ-、Ｒf 6及びＲf 7が−ＣrＦr−（ｒは１、３，又は４
である）、Ｚが−Ｏ−、−ＣＦ2−又は−ＳＦ4−である
含フッ素化合物を製造することができる。
【００１６】〔II〕式（５）で示される含フッ素化合物
の製法（図２） この化合物は、式（２）において、Ｘ-がＯ-、Ｚが−Ｎ
Ｒf 8−（Ｒf 8は、−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であ
り、該Ｘ-はＯ-であり、ｑは２である）、Ｒf 6及びＲf 7
が−Ｃ2Ｆ4−であるときの化合物である。工程（１）
は、２−クロロエチルエーテルを過剰、例えばアミノエ
チルスルホン酸より５倍モル以上過剰に使用し、アルコ
ールあるいはアルコールと水との混合溶媒等の溶媒、及
び溶媒に溶解した水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に、６０〜８０℃
の温度で２〜２４時間反応させることによって行われ
る。工程（２）は、アミノエチルスルホン酸を等モル使
用して、アルコールあるいはアルコールと水との混合溶
媒等の溶媒中、溶媒に溶解した水酸化ナトリウム、重炭
酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に、４
０〜７０℃の温度でで、６〜２４時間反応させることに
よって行われる。残りの工程は、式（４）の化合物の製
造の反応ステップの工程（２）、（３）と同様にして行
うことができる。図２に示される反応ステップで、Ｃｌ
(ＣＨ2)2Ｃｌに代えて、ＣｌＣrＨ2rＣｌ（ｒは１、
３、又は４）を用いれば、Ｒf 6及びＲf 7の炭素数が２以
外のものを製造することができる。
の製法（図２） この化合物は、式（２）において、Ｘ-がＯ-、Ｚが−Ｎ
Ｒf 8−（Ｒf 8は、−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であ
り、該Ｘ-はＯ-であり、ｑは２である）、Ｒf 6及びＲf 7
が−Ｃ2Ｆ4−であるときの化合物である。工程（１）
は、２−クロロエチルエーテルを過剰、例えばアミノエ
チルスルホン酸より５倍モル以上過剰に使用し、アルコ
ールあるいはアルコールと水との混合溶媒等の溶媒、及
び溶媒に溶解した水酸化ナトリウム、重炭酸ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に、６０〜８０℃
の温度で２〜２４時間反応させることによって行われ
る。工程（２）は、アミノエチルスルホン酸を等モル使
用して、アルコールあるいはアルコールと水との混合溶
媒等の溶媒中、溶媒に溶解した水酸化ナトリウム、重炭
酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基の存在下に、４
０〜７０℃の温度でで、６〜２４時間反応させることに
よって行われる。残りの工程は、式（４）の化合物の製
造の反応ステップの工程（２）、（３）と同様にして行
うことができる。図２に示される反応ステップで、Ｃｌ
(ＣＨ2)2Ｃｌに代えて、ＣｌＣrＨ2rＣｌ（ｒは１、
３、又は４）を用いれば、Ｒf 6及びＲf 7の炭素数が２以
外のものを製造することができる。
【００１７】〔III〕式（６）で示される含フッ素化合
物の製法（図３） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf
3（Ｒf 3は−ＣＦ3である)、Ｒf 1及びＲf 2が−ＣＦ3であ
るときの化合物である。工程（１）は、沃化メチルを等
モル以上若干多く使用し、アルコールあるいはアルコー
ルと水との混合溶媒等の溶媒中、溶媒に溶解した水酸化
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩
基の存在下に、４０〜６０℃温度で、８〜２４時間反応
させることによって行われる。工程（２）は、よく知ら
れている反応であり、一般に使用されている条件が採用
される。工程（３）は、式（４）で示される化合物の製
造の工程（２）と同様にして行うことができる。工程
（４）は、化合物(６ａ)とトリフルオロメチルスルホン
アミドをトリエチルアミン等の三級アミンの存在下に、
５０〜８０℃の温度で反応させて行われる。工程（５）
は、例えば水酸化リチウム等の金属水酸化物の水−アル
コール溶液中、３０〜４０℃の温度で接触することによ
って行うことができる。図３に示される反応ステップ
で、沃化メチルに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'は、塩素
原子、臭素原子又は、沃素原子であり、ｍは２〜１２の
整数である)を用いることにより、Ｒf 1及びＲf 2が、炭
素数２〜１２のペルフルオロアルキル基である含フッ素
化合物を製造することができる。また、ＣＦ3ＳＯ2ＮＨ
2に代えて、ＣmＦ2m+1ＳＯ2ＮＨ2（ｍは２〜１２の整数
である）を用いることにより、上記Ｒf 3が炭素数２〜１
２のペルフルオロアルキル基である含フッ素化合物を製
造することができる。
物の製法（図３） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf
3（Ｒf 3は−ＣＦ3である)、Ｒf 1及びＲf 2が−ＣＦ3であ
るときの化合物である。工程（１）は、沃化メチルを等
モル以上若干多く使用し、アルコールあるいはアルコー
ルと水との混合溶媒等の溶媒中、溶媒に溶解した水酸化
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩
基の存在下に、４０〜６０℃温度で、８〜２４時間反応
させることによって行われる。工程（２）は、よく知ら
れている反応であり、一般に使用されている条件が採用
される。工程（３）は、式（４）で示される化合物の製
造の工程（２）と同様にして行うことができる。工程
（４）は、化合物(６ａ)とトリフルオロメチルスルホン
アミドをトリエチルアミン等の三級アミンの存在下に、
５０〜８０℃の温度で反応させて行われる。工程（５）
は、例えば水酸化リチウム等の金属水酸化物の水−アル
コール溶液中、３０〜４０℃の温度で接触することによ
って行うことができる。図３に示される反応ステップ
で、沃化メチルに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'は、塩素
原子、臭素原子又は、沃素原子であり、ｍは２〜１２の
整数である)を用いることにより、Ｒf 1及びＲf 2が、炭
素数２〜１２のペルフルオロアルキル基である含フッ素
化合物を製造することができる。また、ＣＦ3ＳＯ2ＮＨ
2に代えて、ＣmＦ2m+1ＳＯ2ＮＨ2（ｍは２〜１２の整数
である）を用いることにより、上記Ｒf 3が炭素数２〜１
２のペルフルオロアルキル基である含フッ素化合物を製
造することができる。
【００１８】〔IV〕式（７）で示される含フッ素化合物
の製法（図４） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が
の製法（図４） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が
【化１４】 であり（Ｒf 4及びＲf 5は−ＣＦ3である）、Ｒf 1及びＲf
2が−ＣＦ3であるときの化合物である。まず、式（６）
の化合物の製造ステップの工程（１）〜（３）がそのま
ま適用されて、化合物（7a)が取得される。次の工程
（１）は、化合物（7a)とＮａ+-Ｃ(ＳＯ2ＣＦ3)2をテト
ラハイドロフラン等のエーテル溶媒中、反応させること
によって行われ、目的化合物が得られる。図４に示され
る反応ステップで、ＣＨ3Ｉに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'
（Ｘ'は塩素原子、臭素原子、又は沃素原子であり、ｍ
は２〜１２の整数である）を用いることにより、Ｒf 1及
びＲf 2が炭素数２以上のペルフルオロアルキル基である
含フッ素化合物を製造することができる。また、Ｎａ+-
ＣＨ(ＳＯ2ＣＦ3)2のＣＦ3に代えて、ＣmＦ2m+1(ｍは２
〜１２の整数である)のペルフルオロアルキル基で置き
換えた塩を用いることにより、Ｒf 4及びＲf 5が炭素数２
〜１２のペルフルオロアルキル基である含フッ素化合物
を製造することができる。
2が−ＣＦ3であるときの化合物である。まず、式（６）
の化合物の製造ステップの工程（１）〜（３）がそのま
ま適用されて、化合物（7a)が取得される。次の工程
（１）は、化合物（7a)とＮａ+-Ｃ(ＳＯ2ＣＦ3)2をテト
ラハイドロフラン等のエーテル溶媒中、反応させること
によって行われ、目的化合物が得られる。図４に示され
る反応ステップで、ＣＨ3Ｉに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'
（Ｘ'は塩素原子、臭素原子、又は沃素原子であり、ｍ
は２〜１２の整数である）を用いることにより、Ｒf 1及
びＲf 2が炭素数２以上のペルフルオロアルキル基である
含フッ素化合物を製造することができる。また、Ｎａ+-
ＣＨ(ＳＯ2ＣＦ3)2のＣＦ3に代えて、ＣmＦ2m+1(ｍは２
〜１２の整数である)のペルフルオロアルキル基で置き
換えた塩を用いることにより、Ｒf 4及びＲf 5が炭素数２
〜１２のペルフルオロアルキル基である含フッ素化合物
を製造することができる。
【００１９】〔V〕式（８）で示される含フッ素化合物
の製法（図５） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｏ-、Ｒf 1が
−ＣＦ3であり、Ｒf 2が−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ
+（該Ｘ-は−Ｏ-であり、該Ｍ+はＨ+である）のときの
化合物である。工程（１）は、沃化メチルを等モル以
下、例えばアミノエチルスルホン酸１モルに対して１／
２モル程度使用し、アルコールあるいはアルコールと水
との混合溶媒等の溶媒、及び該溶媒に溶解した水酸化ナ
トリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基
の存在下に、３０〜７０℃、１〜７０℃の温度で１〜１
２時間反応させることによって行われる。工程（２）
は、クロロエチルスルホン酸を等モル以上若干多く使用
し、上記溶媒、及び該溶媒に溶解した上記塩基の存在下
に、５０〜８０℃、２〜２４時間反応させることによっ
て行われる。上記工程（２）で得られた生成物（８ａ）
は、式（４）の化合物を製造する反応ステップの工程
（２）及び（３）を適用することにより、目的化合物が
得られる。図５に示される反応ステップで、ＣＨ3Ｉに
代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'は、塩素原子、臭素原子、
又は沃素原子であり、ｍは２〜１２の整数である）を用
いることにより、Ｒf 1が炭素数２以上のペルフルオロア
ルキル基である含フッ素化合物を製造することができ
る。また、Ｃｌ−(ＣＨ2)2−ＳＯ3Ｈに代えて、Ｃｌ−
(ＣＨ2)q−ＳＯ3Ｈ(ｑは１，３又は４である）を用いる
ことにより、Ｒf 2の炭素数が２以外の含フッ素化合物を
製造することができる。
の製法（図５） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｏ-、Ｒf 1が
−ＣＦ3であり、Ｒf 2が−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ
+（該Ｘ-は−Ｏ-であり、該Ｍ+はＨ+である）のときの
化合物である。工程（１）は、沃化メチルを等モル以
下、例えばアミノエチルスルホン酸１モルに対して１／
２モル程度使用し、アルコールあるいはアルコールと水
との混合溶媒等の溶媒、及び該溶媒に溶解した水酸化ナ
トリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等の塩基
の存在下に、３０〜７０℃、１〜７０℃の温度で１〜１
２時間反応させることによって行われる。工程（２）
は、クロロエチルスルホン酸を等モル以上若干多く使用
し、上記溶媒、及び該溶媒に溶解した上記塩基の存在下
に、５０〜８０℃、２〜２４時間反応させることによっ
て行われる。上記工程（２）で得られた生成物（８ａ）
は、式（４）の化合物を製造する反応ステップの工程
（２）及び（３）を適用することにより、目的化合物が
得られる。図５に示される反応ステップで、ＣＨ3Ｉに
代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'は、塩素原子、臭素原子、
又は沃素原子であり、ｍは２〜１２の整数である）を用
いることにより、Ｒf 1が炭素数２以上のペルフルオロア
ルキル基である含フッ素化合物を製造することができ
る。また、Ｃｌ−(ＣＨ2)2−ＳＯ3Ｈに代えて、Ｃｌ−
(ＣＨ2)q−ＳＯ3Ｈ(ｑは１，３又は４である）を用いる
ことにより、Ｒf 2の炭素数が２以外の含フッ素化合物を
製造することができる。
【００２０】〔VI〕式（９）で示される含フッ素化合物
の製法（図６） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf
3（該Ｒf 3は−ＣＦ3である）であり、Ｒf 1が−ＣＦ3で
あり、Ｒf 2が−(ＣＦ2)q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+（該Ｘ-は−Ｎ
-ＳＯ2Ｒf 3であり、該Ｒf 3は−ＣＦ3である)であるとき
の化合物である。式（８）の化合物を製造する反応ステ
ップの工程（１）及び（２）、さらには式（６）の化合
物を製造する反応ステップの工程（２）〜（５）を適用
することにより目的化合物が得られる。図６に示される
反応ステップで、ＣＨ3Ｉに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'
は、塩素原子、臭素原子、又は沃素原子であり、ｍは２
〜１２の整数である）を用いることにより、Ｒf 1が炭素
数２〜１２のペルフルオロアルキル基である含フッ素化
合物を製造することができる。また、Ｃｌ−(ＣＨ2)2−
ＳＯ3Ｈに代えて、Ｃｌ−(ＣＨ2)q−ＳＯ3Ｈ(ｑは１，
３又は４である）を用いることにより、さらにはＣＦ3
ＳＯ2ＮＨ2に代えて、ＣmＦ2m+1ＳＯ2ＮＨ2（ｍは２〜
１２の整数である）を用いることにより、前記式(１)の
Ｘ-の炭素数及びＲf 2の炭素数が式（９）と異なる含フ
ッ素化合物を製造することができる。
の製法（図６） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf
3（該Ｒf 3は−ＣＦ3である）であり、Ｒf 1が−ＣＦ3で
あり、Ｒf 2が−(ＣＦ2)q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+（該Ｘ-は−Ｎ
-ＳＯ2Ｒf 3であり、該Ｒf 3は−ＣＦ3である)であるとき
の化合物である。式（８）の化合物を製造する反応ステ
ップの工程（１）及び（２）、さらには式（６）の化合
物を製造する反応ステップの工程（２）〜（５）を適用
することにより目的化合物が得られる。図６に示される
反応ステップで、ＣＨ3Ｉに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'
は、塩素原子、臭素原子、又は沃素原子であり、ｍは２
〜１２の整数である）を用いることにより、Ｒf 1が炭素
数２〜１２のペルフルオロアルキル基である含フッ素化
合物を製造することができる。また、Ｃｌ−(ＣＨ2)2−
ＳＯ3Ｈに代えて、Ｃｌ−(ＣＨ2)q−ＳＯ3Ｈ(ｑは１，
３又は４である）を用いることにより、さらにはＣＦ3
ＳＯ2ＮＨ2に代えて、ＣmＦ2m+1ＳＯ2ＮＨ2（ｍは２〜
１２の整数である）を用いることにより、前記式(１)の
Ｘ-の炭素数及びＲf 2の炭素数が式（９）と異なる含フ
ッ素化合物を製造することができる。
【００２１】〔VII〕式（１０）で示される含フッ素化
合物の製法（図７） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf
3（該Ｒf 3は、
合物の製法（図７） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｎ-ＳＯ2Ｒf
3（該Ｒf 3は、
【化１５】 である）であり、Ｒf 1及びＲf 2が−ＣＦ3であるときの
化合物である。まず、式（６）の化合物を製造する反応
ステップの工程（１）〜（３）を適用して化合物（１０
ａ）を取得する。次に、上記工程（１）で、化合物（１
０ａ）とＮＨ3とを反応させ化合物（１０ｂ）を得る。
この工程（１）は、化合物（１０ａ）のアルコール溶液
とアンモニア溶液とを混合し、１０〜８０℃の温度で、
２〜２４時間反応させることによって行われる。工程
（２）は、工程（１）の生成物である化合物（１０ｂ）
と上記化合物（１０ａ）とを反応させる工程であり、ト
リエチルアミンのような三級アミンの存在下に、５０〜
８０℃の温度で、２〜１２時間反応させて行われる。工
程（３）は、式（６）の化合物を製造する反応ステップ
の工程（５）を適用することができる。図７に示される
反応ステップで、ＣＨ3Ｉに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'
は、塩素原子、臭素原子又は、沃素原子であり、ｍは２
〜１２の整数である）を用いることにより、Ｒf 1及びＲ
f 2が炭素数２〜１２のペルフルオロアルキル基である含
フッ素化合物を製造することができる。
化合物である。まず、式（６）の化合物を製造する反応
ステップの工程（１）〜（３）を適用して化合物（１０
ａ）を取得する。次に、上記工程（１）で、化合物（１
０ａ）とＮＨ3とを反応させ化合物（１０ｂ）を得る。
この工程（１）は、化合物（１０ａ）のアルコール溶液
とアンモニア溶液とを混合し、１０〜８０℃の温度で、
２〜２４時間反応させることによって行われる。工程
（２）は、工程（１）の生成物である化合物（１０ｂ）
と上記化合物（１０ａ）とを反応させる工程であり、ト
リエチルアミンのような三級アミンの存在下に、５０〜
８０℃の温度で、２〜１２時間反応させて行われる。工
程（３）は、式（６）の化合物を製造する反応ステップ
の工程（５）を適用することができる。図７に示される
反応ステップで、ＣＨ3Ｉに代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'
は、塩素原子、臭素原子又は、沃素原子であり、ｍは２
〜１２の整数である）を用いることにより、Ｒf 1及びＲ
f 2が炭素数２〜１２のペルフルオロアルキル基である含
フッ素化合物を製造することができる。
【００２２】〔VIII〕式（１１）で示される含フッ素化
合物の製法（図８） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｏ-であり、
Ｒf 1及びＲf 2が−ＣＦ3であるときの化合物である。式
（６）の化合物を製造する反応ステップの工程（１）、
さらに式（４）の化合物を製造する反応ステップの工程
（２）及び（３）を適用することにより、目的化合物が
得られる。図８に示される反応ステップで、ＣＨ3Ｉに
代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'は、塩素原子、臭素原子又
は、沃素原子であり、ｍは２〜１２の整数である）を用
いることにより、Ｒf 1及びＲf 2が炭素数２〜１２のペル
フルオロアルキル基である含フッ素化合物を製造するこ
とができる。
合物の製法（図８） この化合物は、式（１）において、Ｘ-が−Ｏ-であり、
Ｒf 1及びＲf 2が−ＣＦ3であるときの化合物である。式
（６）の化合物を製造する反応ステップの工程（１）、
さらに式（４）の化合物を製造する反応ステップの工程
（２）及び（３）を適用することにより、目的化合物が
得られる。図８に示される反応ステップで、ＣＨ3Ｉに
代えて、ＣmＨ2m+1Ｘ'（Ｘ'は、塩素原子、臭素原子又
は、沃素原子であり、ｍは２〜１２の整数である）を用
いることにより、Ｒf 1及びＲf 2が炭素数２〜１２のペル
フルオロアルキル基である含フッ素化合物を製造するこ
とができる。
【００２３】以上の説明では、式（３）で示されるスル
ホン酸のみが用いられ、その塩は用いられていないが、
反応溶媒に溶解すれものであれば用いることができる。
ホン酸のみが用いられ、その塩は用いられていないが、
反応溶媒に溶解すれものであれば用いることができる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明の範囲は実施例によって制限されるもので
はない。
るが、本発明の範囲は実施例によって制限されるもので
はない。
【００２５】（実施例１） ペルフルオロ（Ｎ−スルホエチル）モルホリンリチウム
（式（４）の化合物）の製造 (i)２−クロロエチルエーテルとの反応 冷却器、滴下漏斗、電磁攪拌機及び熱油浴を備えたフラ
スコに、エタノール５００ｍL、水５０ｇからなる混合
溶媒を入れ、そこへ２−アミノエタンスルホン酸１２．
５ｇと炭酸ナトリウム３０ｇを添加した。室温で３０分
間攪拌した後、６０℃で攪拌しながら２−クロロエチル
エーテル１４．３ｇを滴下し、２４時間反応を行った。
その後、エバポレーターで反応生成物を濃縮し、白色沈
殿を得た。この沈殿を濾過し、冷水とエチルエーテルで
洗浄後、真空乾燥器で乾燥して白色粉末を得た。この白
色粉末は、赤外吸収スペクトル等から下記構造の化合物
であることを確認した。
（式（４）の化合物）の製造 (i)２−クロロエチルエーテルとの反応 冷却器、滴下漏斗、電磁攪拌機及び熱油浴を備えたフラ
スコに、エタノール５００ｍL、水５０ｇからなる混合
溶媒を入れ、そこへ２−アミノエタンスルホン酸１２．
５ｇと炭酸ナトリウム３０ｇを添加した。室温で３０分
間攪拌した後、６０℃で攪拌しながら２−クロロエチル
エーテル１４．３ｇを滴下し、２４時間反応を行った。
その後、エバポレーターで反応生成物を濃縮し、白色沈
殿を得た。この沈殿を濾過し、冷水とエチルエーテルで
洗浄後、真空乾燥器で乾燥して白色粉末を得た。この白
色粉末は、赤外吸収スペクトル等から下記構造の化合物
であることを確認した。
【００２６】
【化１６】
【００２７】(ii)ペルフルオロ化反応 この白色粉末について、液体ＨＦ中で電解化学的フッ素
化を行ってペルフルオロ化を行った。 (iii)水酸化リチウムによる中和 次にペルフルオロ化物について、水酸化リチウムをエタ
ノール−水混合溶媒(エタノール／水＝１／１）に溶解
した溶液により、５０℃、８時間で加水分解した後、減
圧下に蒸発させて乾燥状態とし、得られた固形残査にエ
タノール５０ｍLを加えた。十分攪拌溶解してから濾過
し、濾液についてシリカゲルカラムを通過させた後、減
圧下にエタノールを蒸発除去し、更に６０℃で真空乾燥
することにより白色粉末を得た。この粉末が上記目的物
であることを赤外吸収スペクトル、1Ｈ及び19Ｆ−ＮＭ
Ｒ並びにＦＴＩＲによって確認した。
化を行ってペルフルオロ化を行った。 (iii)水酸化リチウムによる中和 次にペルフルオロ化物について、水酸化リチウムをエタ
ノール−水混合溶媒(エタノール／水＝１／１）に溶解
した溶液により、５０℃、８時間で加水分解した後、減
圧下に蒸発させて乾燥状態とし、得られた固形残査にエ
タノール５０ｍLを加えた。十分攪拌溶解してから濾過
し、濾液についてシリカゲルカラムを通過させた後、減
圧下にエタノールを蒸発除去し、更に６０℃で真空乾燥
することにより白色粉末を得た。この粉末が上記目的物
であることを赤外吸収スペクトル、1Ｈ及び19Ｆ−ＮＭ
Ｒ並びにＦＴＩＲによって確認した。
【００２８】（実施例２） ビス−ペルフルオロ（ジメチルアミノエチル）スルホン
イミドリチウム 〔Ｌｉ+ -Ｎ（ＳＯ2Ｃ2Ｆ4Ｎ(Ｃ
Ｆ3)2)2〕（式（１０）の化合物）の製造 (i)アミノエチルスルホン酸と沃化メチルとの反応 アミノエチルスルホン酸１２．５ｇと炭酸ナトリウム３
００ｇを、エタノール3Lと水５０ｇからなる混合溶媒に
添加した。室温で３０分間攪拌した後、４５℃で攪拌し
ながら、沃化メチル３５０ｇを滴下した。次いで、４５
℃で２４時間反応させた。室温に冷却した後、減圧下に
乾燥し、得られた残査をエタノールに溶解し、濾過した
後、濾液についてシリカゲルカラムを通過させた後、減
圧下にエタノールを除去し、更に得られた固体を６０℃
で真空乾燥して白色粉末のジメチルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムを得た。 (ii)ＳＯＣｌ2との反応 上記ジメチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム５２．
５ｇ、チオニルクロライド４２．８ｇ及びジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）５０ｍLをフラスコに加えた。攪拌
しながら、７０℃で８時間反応させた。室温に冷却した
後、ＤＭＦと過剰のＳＯＣｌ2を減圧下で除去し、残査
をｎ−ヘキサンとテトラハイドロフランの混合溶媒によ
り再結晶し、〔(CH3)2N+(CH2)2SO2Cl〕Cl-の白色固体を
得た。
イミドリチウム 〔Ｌｉ+ -Ｎ（ＳＯ2Ｃ2Ｆ4Ｎ(Ｃ
Ｆ3)2)2〕（式（１０）の化合物）の製造 (i)アミノエチルスルホン酸と沃化メチルとの反応 アミノエチルスルホン酸１２．５ｇと炭酸ナトリウム３
００ｇを、エタノール3Lと水５０ｇからなる混合溶媒に
添加した。室温で３０分間攪拌した後、４５℃で攪拌し
ながら、沃化メチル３５０ｇを滴下した。次いで、４５
℃で２４時間反応させた。室温に冷却した後、減圧下に
乾燥し、得られた残査をエタノールに溶解し、濾過した
後、濾液についてシリカゲルカラムを通過させた後、減
圧下にエタノールを除去し、更に得られた固体を６０℃
で真空乾燥して白色粉末のジメチルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムを得た。 (ii)ＳＯＣｌ2との反応 上記ジメチルアミノエタンスルホン酸ナトリウム５２．
５ｇ、チオニルクロライド４２．８ｇ及びジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）５０ｍLをフラスコに加えた。攪拌
しながら、７０℃で８時間反応させた。室温に冷却した
後、ＤＭＦと過剰のＳＯＣｌ2を減圧下で除去し、残査
をｎ−ヘキサンとテトラハイドロフランの混合溶媒によ
り再結晶し、〔(CH3)2N+(CH2)2SO2Cl〕Cl-の白色固体を
得た。
【００２９】(iii)ペルフルオロ化反応 上記の白色固体について、液体ＨＦ中で電解化学的フッ
素化を行いペルフルオロ化を行い、化合物（１０ａ）を
得た。 (iv)ＮＨ3との反応 ２モル濃度の無水アンモニアエタノール溶液１００ｍL
に、(CF3)2N(CF2)2SO2F１６．８ｇを５０ｍLのエタノー
ルに溶解した溶液を室温で攪拌しながら滴下し、引き続
き室温で１時間攪拌した。その後、５０ｍLの水を反応
液に加え、減圧下にエタノールを除去し、白色沈殿を得
た。沈殿を濾取し、水洗し、真空乾燥することにより化
合物（１０ｂ）である白色粉末を得た。 (V)上記化合物（１０ａ）と上記化合物（１０ｂ）との
反応 工程(iii)の反応生成物である化合物（１０ａ）３．３
５ｇと工程(iV)の反応生成物である化合物（１０ｂ）
３．３２ｇを、無水トリエチルアミン５０ｍLに添加し
攪拌しながら６０℃で１２時間反応させた。揮発成分を
減圧下で除き、得られた液状残査に濃硫酸を加えた。引
き続き減圧蒸留することにより、無色透明な油状物質を
得た。 (vi)水酸化リチウムとの反応 上記の油状物質について、実施例１の最終工程である中
和工程(iii)と同様な操作を行い、式（１０）の化合物
を白色固体として得た。
素化を行いペルフルオロ化を行い、化合物（１０ａ）を
得た。 (iv)ＮＨ3との反応 ２モル濃度の無水アンモニアエタノール溶液１００ｍL
に、(CF3)2N(CF2)2SO2F１６．８ｇを５０ｍLのエタノー
ルに溶解した溶液を室温で攪拌しながら滴下し、引き続
き室温で１時間攪拌した。その後、５０ｍLの水を反応
液に加え、減圧下にエタノールを除去し、白色沈殿を得
た。沈殿を濾取し、水洗し、真空乾燥することにより化
合物（１０ｂ）である白色粉末を得た。 (V)上記化合物（１０ａ）と上記化合物（１０ｂ）との
反応 工程(iii)の反応生成物である化合物（１０ａ）３．３
５ｇと工程(iV)の反応生成物である化合物（１０ｂ）
３．３２ｇを、無水トリエチルアミン５０ｍLに添加し
攪拌しながら６０℃で１２時間反応させた。揮発成分を
減圧下で除き、得られた液状残査に濃硫酸を加えた。引
き続き減圧蒸留することにより、無色透明な油状物質を
得た。 (vi)水酸化リチウムとの反応 上記の油状物質について、実施例１の最終工程である中
和工程(iii)と同様な操作を行い、式（１０）の化合物
を白色固体として得た。
【００３０】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、上記式
（１）及び（２）で示される特定の含フッ素化合物を工
程数少なく、低コストで製造することができる。
（１）及び（２）で示される特定の含フッ素化合物を工
程数少なく、低コストで製造することができる。
【図１】式（４）で示される含フッ素化合物製造の反応
ステップを示すチャート。
ステップを示すチャート。
【図２】式（５）で示される含フッ素化合物製造の反応
ステップを示すチャート。
ステップを示すチャート。
【図３】式（６）で示される含フッ素化合物製造の反応
ステップを示すチャート。
ステップを示すチャート。
【図４】式（７）で示される含フッ素化合物製造の反応
ステップを示すチャート。
ステップを示すチャート。
【図５】式（８）で示される含フッ素化合物製造の反応
ステップを示すチャート。
ステップを示すチャート。
【図６】式（９）で示される含フッ素化合物製造の反応
ステップを示すチャート。
ステップを示すチャート。
【図７】式（１０）で示される含フッ素化合物製造の反
応ステップを示すチャート。
応ステップを示すチャート。
【図８】式（１１）で示される含フッ素化合物製造の反
応ステップを示すチャート。
応ステップを示すチャート。
【図９】従来の方法による、式（４）で示される含フッ
素化合物製造の反応ステップを示すチャート。
素化合物製造の反応ステップを示すチャート。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/28 Ｃ０７Ｃ 317/28
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（１）及び（２）で示される含フッ
素化合物の製造方法であって、 【化１】 上記式（１）及び（２）中の Ｎ−(ＣＦ2)n−ＳＯ2 で
示される骨格を下記式（３）で示されるスルホン酸又は
その塩 【化２】 から誘導することを特徴とする含フッ素化合物の製造方
法。〔上記式（１）、（２）及び（３）中、Ｘ-は、−
Ｏ-、−Ｎ-ＳＯ2Ｒf 3 又は 【化３】 であり；Ｚは、−ＣＦ2−、−Ｏ−、−ＮＲf 8−又は−
ＳＦ4−であり；Ｒf 1及びＲf 2は独立に、−ＣＦ3、−Ｃ
mＦ2m+1又は−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であり；
Ｒf 3、Ｒf 4及びＲf 5は独立に、−ＣＦ3、−ＣmＦ2m+1、
−（ＣＦ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+、又は 【化４】 であり；Ｒf 8は、−ＣＦ3、−ＣmＦ2m+1又は−（Ｃ
Ｆ2）q−ＳＯ2−Ｘ-Ｍ+であり；Ｒf 6及びＲf 7は独立
に、式−ＣrＦ2r−を有するペルフルオロアルキレン部
分であり；ｎは、１〜４の整数であり；ｒは、１〜４の
整数であり；ｍは、１〜１２の整数であり；ｑは、１〜
４の整数であり；そしてＭ+は対イオンである。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18174397A JPH1112247A (ja) | 1997-06-23 | 1997-06-23 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18174397A JPH1112247A (ja) | 1997-06-23 | 1997-06-23 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112247A true JPH1112247A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=16106119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18174397A Pending JPH1112247A (ja) | 1997-06-23 | 1997-06-23 | 含フッ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112247A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004072021A1 (ja) * | 2003-02-14 | 2006-06-01 | ダイキン工業株式会社 | フルオロスルホン酸化合物、その製法及びその用途 |
| JP2007326821A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 新規なオニウム塩 |
| CN102442974A (zh) * | 2010-10-09 | 2012-05-09 | 汪炳钧 | 樟脑衍生化合物及其制造方法与应用 |
| US8609839B2 (en) | 2010-09-29 | 2013-12-17 | National Tsing Hua University | Camphor-derived compounds, method for manufacturing the same, and application thereof |
-
1997
- 1997-06-23 JP JP18174397A patent/JPH1112247A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004072021A1 (ja) * | 2003-02-14 | 2006-06-01 | ダイキン工業株式会社 | フルオロスルホン酸化合物、その製法及びその用途 |
| JP2007326821A (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-20 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 新規なオニウム塩 |
| US8609839B2 (en) | 2010-09-29 | 2013-12-17 | National Tsing Hua University | Camphor-derived compounds, method for manufacturing the same, and application thereof |
| CN102442974A (zh) * | 2010-10-09 | 2012-05-09 | 汪炳钧 | 樟脑衍生化合物及其制造方法与应用 |
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