JP3061366B2 - 含フッ素アルキルモルホリン - Google Patents
含フッ素アルキルモルホリンInfo
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- JP3061366B2 JP3061366B2 JP9069317A JP6931797A JP3061366B2 JP 3061366 B2 JP3061366 B2 JP 3061366B2 JP 9069317 A JP9069317 A JP 9069317A JP 6931797 A JP6931797 A JP 6931797A JP 3061366 B2 JP3061366 B2 JP 3061366B2
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- Japan
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- fluorine
- spectrum
- containing alkyl
- morpholine
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、溶媒、洗浄剤等と
して有用な新規な含フッ素アルキルモルホリンに関す
る。
して有用な新規な含フッ素アルキルモルホリンに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来よりトリフルオロトリクロロエタン
のような塩素を含むフロン系溶剤は、洗浄溶剤、乾燥溶
剤あるいは絶縁溶媒として広く使われてきた。しかし、
近年、フロン系溶剤は、塩素原子を含むためオゾン層を
破壊することが指摘され、オゾン層破壊防止の観点から
フロン系溶剤の製造と使用が規制されるようになった。
のような塩素を含むフロン系溶剤は、洗浄溶剤、乾燥溶
剤あるいは絶縁溶媒として広く使われてきた。しかし、
近年、フロン系溶剤は、塩素原子を含むためオゾン層を
破壊することが指摘され、オゾン層破壊防止の観点から
フロン系溶剤の製造と使用が規制されるようになった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のフロ
ン系溶剤に代替し得る優れた溶解性や引火性の低さなど
の有用な特性を有し、さらに、塩素原子を含まずオゾン
層破壊の危険性も少ない新規な溶剤を提供するためにな
されたものである。
ン系溶剤に代替し得る優れた溶解性や引火性の低さなど
の有用な特性を有し、さらに、塩素原子を含まずオゾン
層破壊の危険性も少ない新規な溶剤を提供するためにな
されたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑み鋭意研究を続けてきた。その結果、特定の構造を
有する含フッ素アルキルモルホリンを創出し、本発明を
完成させるに至った。
に鑑み鋭意研究を続けてきた。その結果、特定の構造を
有する含フッ素アルキルモルホリンを創出し、本発明を
完成させるに至った。
【０００５】即ち、本発明は、一般式（１）
【０００６】
【化３】
【０００７】［式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基で
ある］で表される含フッ素アルキルモルホリンである。
ある］で表される含フッ素アルキルモルホリンである。
【０００８】上記含フッ素アルキルモルホリンにおい
て、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基であり、不燃性ある
いは難燃性ならびに沸点を鑑み好ましくは１〜３のアル
キル基、特にメチル基であるのが好適である。
て、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基であり、不燃性ある
いは難燃性ならびに沸点を鑑み好ましくは１〜３のアル
キル基、特にメチル基であるのが好適である。
【０００９】これらの含フッ素アルキルモルホリンの製
造方法は特に限定されないが、例えば一般式（２）
造方法は特に限定されないが、例えば一般式（２）
【００１０】
【化４】
【００１１】で示されるペルフルオロイミンを、非プロ
トン性極性溶媒中において、アルカリ金属フッ化物の存
在下、アルキル基が炭素数１〜５のものであるアルキル
化剤と反応させる方法が挙げられる。ここで、上記一般
式（２）で示されるペルフルオロイミン化合物は、例え
ばモルホリンの電解フッ素化等のフッ素化により得られ
るペルフルオロモルホリンを、トリフェニルホスフィン
等の適当な還元剤と反応させる方法、あるいはペルフル
オロモルホリノ基を有するトリフルオロ酢酸塩類の熱分
解反応による方法（特開平８−１６５２７５号公報）等
の方法によって合成することができる。
トン性極性溶媒中において、アルカリ金属フッ化物の存
在下、アルキル基が炭素数１〜５のものであるアルキル
化剤と反応させる方法が挙げられる。ここで、上記一般
式（２）で示されるペルフルオロイミン化合物は、例え
ばモルホリンの電解フッ素化等のフッ素化により得られ
るペルフルオロモルホリンを、トリフェニルホスフィン
等の適当な還元剤と反応させる方法、あるいはペルフル
オロモルホリノ基を有するトリフルオロ酢酸塩類の熱分
解反応による方法（特開平８−１６５２７５号公報）等
の方法によって合成することができる。
【００１２】一方、非プロトン性極性溶媒としては、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラン
等が制限なく使用され、このうちＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを使用するのが好ましい。また、アルカリ金属
フッ化物としては、フッ化カリウムやフッ化セシウムな
ど好適に使用される。アルカリ金属フッ化物の存在量
は、一般式（２）で示されるペルフルオロイミン化合物
に対し、１〜２倍モルが一般的である。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラン
等が制限なく使用され、このうちＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを使用するのが好ましい。また、アルカリ金属
フッ化物としては、フッ化カリウムやフッ化セシウムな
ど好適に使用される。アルカリ金属フッ化物の存在量
は、一般式（２）で示されるペルフルオロイミン化合物
に対し、１〜２倍モルが一般的である。
【００１３】さらに、アルキル基が炭素数１〜５のもの
であるアルキル化剤としては、該アルキル基と良好な脱
離基とを有するものが好ましく、例えばハロゲン化アル
カン類あるいはアルキルスルホン酸エステル類が好適に
用いられる。これらのアルキル化剤を例示すると、ハロ
ゲン化アルカン類としては、クロロメタン、ブロモメタ
ン、ヨードメタン、ブロモエタン、ヨードエタン、ブロ
モプロパン、ヨードプロパン、ブロモブタン、ヨードブ
タン、ブロモペンタン、ヨードペンタン等、アルキルス
ルホン酸エステル類としては、トリフルオロメタンスル
ホン酸メチル、トルエンスルホン酸メチル、硫酸ジメチ
ル、硫酸ジエチル等が挙げられる。これらアルキル化剤
の使用量は、一般式（２）で示されるペルフルオロイミ
ン化合物に対し、０．５〜２倍モルが一般的である。
であるアルキル化剤としては、該アルキル基と良好な脱
離基とを有するものが好ましく、例えばハロゲン化アル
カン類あるいはアルキルスルホン酸エステル類が好適に
用いられる。これらのアルキル化剤を例示すると、ハロ
ゲン化アルカン類としては、クロロメタン、ブロモメタ
ン、ヨードメタン、ブロモエタン、ヨードエタン、ブロ
モプロパン、ヨードプロパン、ブロモブタン、ヨードブ
タン、ブロモペンタン、ヨードペンタン等、アルキルス
ルホン酸エステル類としては、トリフルオロメタンスル
ホン酸メチル、トルエンスルホン酸メチル、硫酸ジメチ
ル、硫酸ジエチル等が挙げられる。これらアルキル化剤
の使用量は、一般式（２）で示されるペルフルオロイミ
ン化合物に対し、０．５〜２倍モルが一般的である。
【００１４】反応温度および時間は、溶媒の種類やアル
キル化剤の種類によって異なるため、予め予備実験を行
い、決定することが望ましい。一般的には、反応温度は
−４０〜１００℃、さらに好ましくは−３５℃〜６０
℃、反応時間は０．５〜４０時間さらに好ましくは、２
〜２４時間から選択される。
キル化剤の種類によって異なるため、予め予備実験を行
い、決定することが望ましい。一般的には、反応温度は
−４０〜１００℃、さらに好ましくは−３５℃〜６０
℃、反応時間は０．５〜４０時間さらに好ましくは、２
〜２４時間から選択される。
【００１５】本発明において、上記含フッ素アルキルモ
ルホリンの構造は、次の手段によって確認できる。
ルホリンの構造は、次の手段によって確認できる。
【００１６】（１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ）を測定することにより、該化合物中に存在する
水素原子の結合様式を知ることができる。
ＮＭＲ）を測定することにより、該化合物中に存在する
水素原子の結合様式を知ることができる。
【００１７】（２）19Ｆ−核磁気共鳴スペクトル（19Ｆ
−ＮＭＲ）を測定することにより、該化合物中に存在す
るフッ素原子の結合様式を知ることができる。上記含フ
ッ素アルキルモルホリンでは、モルホリン骨格に結合し
たフッ素原子のシグナルを、ケミカルシフト（ＣＦＣｌ
3基準）−８７ｐｐｍ付近と−９６〜−１００ｐｐｍ付
近に観測することができる。。
−ＮＭＲ）を測定することにより、該化合物中に存在す
るフッ素原子の結合様式を知ることができる。上記含フ
ッ素アルキルモルホリンでは、モルホリン骨格に結合し
たフッ素原子のシグナルを、ケミカルシフト（ＣＦＣｌ
3基準）−８７ｐｐｍ付近と−９６〜−１００ｐｐｍ付
近に観測することができる。。
【００１８】（３）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定
することにより、該化合物の官能基に由来する特性吸収
を観察することができる。上記含フッ素アルキルモルホ
リンでは、３０５０〜２８８０ｃｍ-1付近にＣ−Ｈ結合
に基づく吸収、１４００〜１０００ｃｍ-1付近にＣ−Ｆ
結合に基づく吸収を観測することができる。
することにより、該化合物の官能基に由来する特性吸収
を観察することができる。上記含フッ素アルキルモルホ
リンでは、３０５０〜２８８０ｃｍ-1付近にＣ−Ｈ結合
に基づく吸収、１４００〜１０００ｃｍ-1付近にＣ−Ｆ
結合に基づく吸収を観測することができる。
【００１９】（４）質量分析（ＭＳ）を測定することに
より、電子衝撃の結果質量／電価（ｍ／ｚ）に基づいて
分離された正イオンのスペクトルを観察することができ
る。
より、電子衝撃の結果質量／電価（ｍ／ｚ）に基づいて
分離された正イオンのスペクトルを観察することができ
る。
【００２０】本発明の含フッ素アルキルモルホリンは、
如何なる用途に使用しても良い。好適には常温下で液体
であるためフロン系溶剤の代替溶剤として、洗浄剤、溶
媒として用いるのが良好である。その場合、必要に応じ
て、水；メタノール、イソプロパノール等のアルコール
類；ペルフルオロヘキサン、ペルフルオロオクタン、ペ
ルフルオロメチルモルホリン等のペルフルオロ化合物
類；シクロペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素
アルカン類；１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジク
ロロエタン、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン等
のハイドロクロロフルオロカーボン類；１，１，２，２
−テトラフルオロシクロブタン等のハイドロフルオロカ
ーボン類等との１つあるいは２つ以上の化合物との混合
物あるいは共沸組成物として用いても良い。もちろん、
界面活性剤、香料、色素等を添加しても良い。また、洗
浄方法は浸漬法、スプレー法、蒸気加熱法、あるいはこ
れらの組合せ等の従来から用いられている方法で実施す
れば良い。この場合、必要に応じて加熱や超音波照射等
を行っても良い。
如何なる用途に使用しても良い。好適には常温下で液体
であるためフロン系溶剤の代替溶剤として、洗浄剤、溶
媒として用いるのが良好である。その場合、必要に応じ
て、水；メタノール、イソプロパノール等のアルコール
類；ペルフルオロヘキサン、ペルフルオロオクタン、ペ
ルフルオロメチルモルホリン等のペルフルオロ化合物
類；シクロペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素
アルカン類；１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジク
ロロエタン、１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン等
のハイドロクロロフルオロカーボン類；１，１，２，２
−テトラフルオロシクロブタン等のハイドロフルオロカ
ーボン類等との１つあるいは２つ以上の化合物との混合
物あるいは共沸組成物として用いても良い。もちろん、
界面活性剤、香料、色素等を添加しても良い。また、洗
浄方法は浸漬法、スプレー法、蒸気加熱法、あるいはこ
れらの組合せ等の従来から用いられている方法で実施す
れば良い。この場合、必要に応じて加熱や超音波照射等
を行っても良い。
【００２１】さらに、酸やアルカリと接触しても容易に
分解することがなく、化学的に安定なため、絶縁冷媒等
として長期にわたって安定に用いることもできる。ま
た、誘電率も高いため、リチウム電池等の不燃性電解液
の溶媒としても有用である。さらに、不燃性あるいは難
燃性のため、消火剤として用いることもできる。
分解することがなく、化学的に安定なため、絶縁冷媒等
として長期にわたって安定に用いることもできる。ま
た、誘電率も高いため、リチウム電池等の不燃性電解液
の溶媒としても有用である。さらに、不燃性あるいは難
燃性のため、消火剤として用いることもできる。
【００２２】
【発明の効果】本発明の含フッ素アルキルモルホリン
は、従来のフロン系溶剤と同様に溶解性に優れ、引火性
や毒性も低い。そして、塩素を含まないためオゾン層を
破壊する危険性も少なく、さらに分解性に優れるので地
球温暖化への寄与も小さい。従って、フロン系溶剤の代
替溶剤として良好に使用可能であり、産業上極めて有用
である。
は、従来のフロン系溶剤と同様に溶解性に優れ、引火性
や毒性も低い。そして、塩素を含まないためオゾン層を
破壊する危険性も少なく、さらに分解性に優れるので地
球温暖化への寄与も小さい。従って、フロン系溶剤の代
替溶剤として良好に使用可能であり、産業上極めて有用
である。
【００２３】
【実施例】本発明をさらに具体的に説明するために以下
実施例を掲げるが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
実施例を掲げるが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００２４】実施例１ フッ化水素とモルホリンを原料として、上部に還流冷却
器（−４５℃）を有するジャケット冷却式ＳＵＳ製電解
槽（容量２Ｌ）とニッケル電極（通電面積８dｍ2）を用
い、直流電源を印加（５０Ａ）して電解フッ素化を行っ
た。電解によりフッ素化された粗生成物は、電解槽下部
ならびに排ガスラインに設けた液化回収槽（−７８℃）
より間欠的に抜き出した。さらに、フッ素化された粗生
成物を常圧下で蒸留してペルフルオロモルホリンを得
た。
器（−４５℃）を有するジャケット冷却式ＳＵＳ製電解
槽（容量２Ｌ）とニッケル電極（通電面積８dｍ2）を用
い、直流電源を印加（５０Ａ）して電解フッ素化を行っ
た。電解によりフッ素化された粗生成物は、電解槽下部
ならびに排ガスラインに設けた液化回収槽（−７８℃）
より間欠的に抜き出した。さらに、フッ素化された粗生
成物を常圧下で蒸留してペルフルオロモルホリンを得
た。
【００２５】攪拌器、還流冷却器（−７８℃）、および
還流冷却器出口には−７８℃に冷却したコールドトラッ
プを備えた容量５００ｍｌの三口フラスコに、トリフェ
ニルホスフィン７９ｇとトルエン２５０ｍｌを入れ、三
口フラスコを−７８℃に冷却した。上記モルホリンの電
解フッ素化反応によって合成したペルフルオロモルホリ
ン６８ｇを三口フラスコに徐々に入れた後２時間攪拌
し、三口フラスコの温度を室温に戻した後にさらに１７
時間攪拌しトリフェニルホスフィンとペルフルオロモル
ホリンを反応させた。還流冷却器の冷却を止めた後、三
口フラスコを６０℃に加熱することにより、生成した式
（２）のペルフルオロイミン化合物（２，２，３，３，
５，６，６−ヘプタフルオロ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−〈１，４〉オキサジン）をコールドトラップへと蒸発
・回収した。
還流冷却器出口には−７８℃に冷却したコールドトラッ
プを備えた容量５００ｍｌの三口フラスコに、トリフェ
ニルホスフィン７９ｇとトルエン２５０ｍｌを入れ、三
口フラスコを−７８℃に冷却した。上記モルホリンの電
解フッ素化反応によって合成したペルフルオロモルホリ
ン６８ｇを三口フラスコに徐々に入れた後２時間攪拌
し、三口フラスコの温度を室温に戻した後にさらに１７
時間攪拌しトリフェニルホスフィンとペルフルオロモル
ホリンを反応させた。還流冷却器の冷却を止めた後、三
口フラスコを６０℃に加熱することにより、生成した式
（２）のペルフルオロイミン化合物（２，２，３，３，
５，６，６−ヘプタフルオロ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−〈１，４〉オキサジン）をコールドトラップへと蒸発
・回収した。
【００２６】次いで、攪拌器、還流冷却器を備えた容量
３００ｍｌの三口フラスコに、フッ化セシウム５０ｇを
入れ、１ｍｍＨｇの真空下１５０℃、１７時間加熱する
ことによって乾燥させた。三口フラスコを室温まで放冷
し、大気圧に戻した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（モレキュラーシーブス４Ａにより乾燥）２００ｍｌを
いれ、三口フラスコを−３０℃に、還流冷却器を−７８
℃に冷却した。上記記載の方法によって合成したペルフ
ルオロイミン化合物（２）４５ｇを徐々に加え、１時間
攪拌した。その後アルキル化剤としてトリフルオロメタ
ンスルホン酸メチル３５ｇを加え、三口フラスコを徐々
に室温に戻した後に２０時間攪拌した。反応混合物を水
２００ｍｌに入れ、分液ロートに移し、水相の下に沈降
した液を分液することで、目的物である４−メチル−
２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロモル
ホリンの粗製品５１．２ｇを得た。粗製品を水洗、乾
燥、蒸留することにより、４−メチル−２，２，３，
３，５，５，６，６−オクタフルオロモルホリンの純品
を得た。
３００ｍｌの三口フラスコに、フッ化セシウム５０ｇを
入れ、１ｍｍＨｇの真空下１５０℃、１７時間加熱する
ことによって乾燥させた。三口フラスコを室温まで放冷
し、大気圧に戻した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（モレキュラーシーブス４Ａにより乾燥）２００ｍｌを
いれ、三口フラスコを−３０℃に、還流冷却器を−７８
℃に冷却した。上記記載の方法によって合成したペルフ
ルオロイミン化合物（２）４５ｇを徐々に加え、１時間
攪拌した。その後アルキル化剤としてトリフルオロメタ
ンスルホン酸メチル３５ｇを加え、三口フラスコを徐々
に室温に戻した後に２０時間攪拌した。反応混合物を水
２００ｍｌに入れ、分液ロートに移し、水相の下に沈降
した液を分液することで、目的物である４−メチル−
２，２，３，３，５，５，６，６−オクタフルオロモル
ホリンの粗製品５１．２ｇを得た。粗製品を水洗、乾
燥、蒸留することにより、４−メチル−２，２，３，
３，５，５，６，６−オクタフルオロモルホリンの純品
を得た。
【００２７】ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトルおよび
ＭＳスペクトルデータを以下に示した。1Ｈ−ＮＭＲは
ＣＤＣｌ3中においてテトラメチルシランを内部標準と
したケミカルシフトを、19Ｆ−ＮＭＲはＣＦＣｌ3を内
部標準としたケミカルシフトを示した。
ＭＳスペクトルデータを以下に示した。1Ｈ−ＮＭＲは
ＣＤＣｌ3中においてテトラメチルシランを内部標準と
したケミカルシフトを、19Ｆ−ＮＭＲはＣＦＣｌ3を内
部標準としたケミカルシフトを示した。
【００２８】
【化５】
【００２９】 NMRスヘ゜クトル 1H-NMR A : 2.88ppm(5重線) δ 19F-NMR a : -100ppm b : - 87ppm 結合定数 JA-a=1.2 Hz IRスヘ゜クトル 2969(W) 1472(M) 1293(S) 1220(VS) 1147(S) (cm-1) 1107(S) 977(M) 882(S) 666(M) 490(M) MSスヘ゜クトル 245(M+) 226(M+-19) 100(C2F4 +) 78(C2F2O+) m/z 15(CH3 +) 得られた４−メチル−２，２，３，３，５，５，６，６
−オクタフルオロモルホリンの沸点は７３℃、比誘電率
は６．７（１ｋＨｚ）であった。また、火炎による燃焼
試験を行ったところ燃焼することなく不燃性であった。
−オクタフルオロモルホリンの沸点は７３℃、比誘電率
は６．７（１ｋＨｚ）であった。また、火炎による燃焼
試験を行ったところ燃焼することなく不燃性であった。
【００３０】さらに、ドデカン溶解度を測定したとこ
ろ、１２重量％であった。比較として、１，１，１，
２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン(C
F3CHFCHFC2F5,HFC-43-10mee)、及びノナフルオロブチル
−メチルエーテル(C4F9-O-CH3)の上記ドデカン溶解度を
測定したところ、前者は１重量％にすぎず、後者は６重
量％にすぎなかった。
ろ、１２重量％であった。比較として、１，１，１，
２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン(C
F3CHFCHFC2F5,HFC-43-10mee)、及びノナフルオロブチル
−メチルエーテル(C4F9-O-CH3)の上記ドデカン溶解度を
測定したところ、前者は１重量％にすぎず、後者は６重
量％にすぎなかった。
【００３１】実施例２ アルキル化剤としてトリフルオロメタンスルホン酸メチ
ルの代わりに１−ヨードプロパンを用いる以外は実施例
１と同様にして、４−プロピル−２，２，３，３，５，
５，６，６−オクタフルオロモルホリンを合成した。
ルの代わりに１−ヨードプロパンを用いる以外は実施例
１と同様にして、４−プロピル−２，２，３，３，５，
５，６，６−オクタフルオロモルホリンを合成した。
【００３２】
【化６】
【００３３】 NMRスヘ゜クトル 1H-NMR A : 0.94ppm(3重線) δ B : 1.70ppm(6重線) C : 3.27ppm(3重線) 19F-NMR a : - 97ppm b : - 87ppm 結合定数 ＪＡ−Ｂ＝ＪＢ−Ｃ＝７．７Ｈｚ ＩＲスヘ゜クトル ２９７９（Ｍ） ２８８９
（Ｍ） １４７３（Ｍ） １３６２（Ｍ） １２８９（Ｓ） （ｃｍ−１） １２１４（ＶＳ） １１４２
（Ｓ） １０８６（Ｓ） ９２１（Ｍ） ８６０（Ｍ） ６７８（Ｍ） ＭＳスヘ゜クトル ２７３（Ｍ＋） ２４４（Ｃ５
Ｈ２Ｆ８ＮＯ＋） １９２（Ｃ４Ｆ６ＮＯ＋） １６４（Ｃ４Ｆ４ＮＯ＋） ｍ／ｚ １００（Ｃ２Ｆ４ ＋） ７８
（Ｃ２Ｆ２Ｏ＋） ４３（Ｃ３Ｈ７ ＋）
（Ｍ） １４７３（Ｍ） １３６２（Ｍ） １２８９（Ｓ） （ｃｍ−１） １２１４（ＶＳ） １１４２
（Ｓ） １０８６（Ｓ） ９２１（Ｍ） ８６０（Ｍ） ６７８（Ｍ） ＭＳスヘ゜クトル ２７３（Ｍ＋） ２４４（Ｃ５
Ｈ２Ｆ８ＮＯ＋） １９２（Ｃ４Ｆ６ＮＯ＋） １６４（Ｃ４Ｆ４ＮＯ＋） ｍ／ｚ １００（Ｃ２Ｆ４ ＋） ７８
（Ｃ２Ｆ２Ｏ＋） ４３（Ｃ３Ｈ７ ＋）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基である］で表さ
れる含フッ素アルキルモルホリン。 - 【請求項２】一般式（２） 【化２】 で示されるペルフルオロイミンを、非プロトン性極性溶
媒中において、アルカリ金属フッ化物の存在下、アルキ
ル基が炭素数１〜５のものであるアルキル化剤と反応さ
せることを特徴とする請求項１記載の含フッ素アルキル
モルホリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9069317A JP3061366B2 (ja) | 1997-03-24 | 1997-03-24 | 含フッ素アルキルモルホリン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9069317A JP3061366B2 (ja) | 1997-03-24 | 1997-03-24 | 含フッ素アルキルモルホリン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10265465A JPH10265465A (ja) | 1998-10-06 |
| JP3061366B2 true JP3061366B2 (ja) | 2000-07-10 |
Family
ID=13399071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9069317A Expired - Lifetime JP3061366B2 (ja) | 1997-03-24 | 1997-03-24 | 含フッ素アルキルモルホリン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3061366B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5080024B2 (ja) * | 2006-04-20 | 2012-11-21 | 株式会社サクラクレパス | オゾンインジケーター及びオゾンを検知する方法 |
-
1997
- 1997-03-24 JP JP9069317A patent/JP3061366B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10265465A (ja) | 1998-10-06 |
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