KR100927069B1 - 헵타플루오로-2-프로판설포네이트염 및 그것의 전기공업에의 이용 - Google Patents
헵타플루오로-2-프로판설포네이트염 및 그것의 전기공업에의 이용Info
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Abstract
본 발명은 헵타플루오로-2-프로판설포네이트의 알칼리금속염, 테트라알킬암모늄염 및 포스포늄염에 관한 것으로, 상기 염은 전기공업기술, 예를 들어, 배터리 또는 축전기에서 지지 전해질로 사용하기에 적합하다.
Description
본 발명은 신규 헵타플루오로-2-프로판설포네이트의 염 및 그것의 전기 공업에의 이용에 관한 것이다.
특정 음이온의 알칼리금속암모늄염 및 테트라알킬암모늄염들은 전기 공업에 이용될 수 있다. 테트라알킬암모늄염들은 예컨대 이중 층 콘덴서에 사용된다. 알칼리금속염들, 특히 헥사플루오로포스페이트-음이온, 테트라플루오로보레이트-음이온, 트리플루오로메탄설포네이트-음이온 또는 비스-트리플루오로메탄설포닐이미드의 리튬염은 리튬 이온-배터리의 전도염으로서 사용된다. 각각의 사용되는 전도염은 이 목적을 위해 전해질 용제 내에 용해된다. 양호하게 적합한 전해질 용제는, 예컨대 알킬렌카보네이트, 디알킬카보네이트, 에테르, 포름아미드, 설포란 또는 메틸설포란 및 니트릴, 그리고 니트로메탄 또는 피롤리디논과 같은 기타 질소 함유 화합물들이다. 그런 화합물들은 마코토 우에, 카즈히코, 이다 및 쇼이치로 모리에 의해 전기화학회지 141(1994), 2989~2996페이지에 요약되어 있다. 플루오르화된 인산 에스테르, 예로서 트리스(트리플루오로에틸)포스페이트의 이용성은 유럽특허 공 개공보(EP-A) 825 664호에 공개되어 있고, 포스폰산 또는 포스핀산의 에스테르에 관해서는 미국특허 공개공보(US-A)6,210,840호에 공개되어 있다.
이제 특정 알칼리금속염 및 테트라알킬암모늄염이 전기 공업에서, 예로서 배터리용 전도염으로서 또는 콘덴서에 아주 양호하게 사용될 수 있다는 것이 발견되었다.
본 발명에 의해 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물들이 이용될 수 있다:
(CF3)2CFSO3
-M+ (Ⅰ)
상기 식에서, M+는 Li+, Na+, K+, Cs+, Rb+
, R4P+ 또는 R4N+를 나타내고, 여기서 4개의 알킬기 R은 같거나 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
가능한 중간 생성물로서 요구되는 퍼플루오로이소프로필 설포닐플루오라이드(헵타플루오로-2-프로판설폰산플루오라이드로도 지칭됨)는 해당하는 이소프로판설포닐 할로겐화물로부터 무수 액상 플루오르화수소의 존재 하에 제조될 수 있다, 예로서 미국 특허 제3,809,711호 참조.
다른 제조 방법은 J. Org. Chem. 33(1968) 344~346페이지에서 스탠리 템플에 의해 추천되어 있다. 이 경우, 설퓨릴플루오라이드가 헥사플루오르프로펜에 부착한다. 촉매로서는 세슘플루오라이드 또는 테트라에틸암모늄브로마이드가 사용된다.
일반식 (Ⅰ)의 화합물들의 알칼리염들의 제조에 대해서는, 두 가지의 매우 양호한 방법들이 있다. 첫째 방법에서는, 먼저 헵타플루오로-2-프로판설포닐플루오라이드로부터 칼슘히드록사이드와의 반응에 의해 해당하는 칼슘염이 제조된다. 그런 후, 황산과의 반응으로 칼슘염을 유리 설폰산으로 전환시킨다. 유리 설폰산을 다시 알칼리 금속염의 형성하에 알칼리금속 수산화물과 반응시킨다. 둘째 방법에서는, 헵타플루오로-2-프로판설포닐플루오라이드를 2 당량의 알칼리금속 수산화물과 반응시킴으로써 직접 알칼리 금속염을 제조할 수 있다.
헵타플루오로-2-프로판설포네이트의 암모늄염 및 포스포늄염은 공지의 합성방법에 의해 제조할 수 있다. 포스포늄염의 제조는, 예컨대 Journal of The Electrochemical Soc., 148(3), A267-A274(2001)에 기재되어 있는 Kang Xu, Michael S. Ding 및 T. Richard Jow의 발표문에 따라 행해질 수 있다. 이 공개문헌의 표 1에는 "우에-모리 공정"이란 명칭 하에 포스포늄염에 대한 합성 방법이 개시되어 있다. 그것에 의하면, 트리알킬포스핀이 메탄올 중에서 디알킬카보네이트와 100℃에서 반응된다. 디알킬카보네이트의 선택에 따라 모든 네 치환기 R이 같거나 또는 적어도 하나의 치환기 R은 다른 세 치환기와 다른 의미를 갖는 포스포늄염이 생성될 수 있다. 포스핀이 디알킬카보네이트와 반응할 때에는 먼저 테트라알킬포스포늄 알킬카보네이트가 생성되고, 이 알킬카보네이트는 헵타플루오로-2-프로판설폰산의 첨가시 반응하여 목적하는 염을 생성한다. 이 방법은 Kang Xu 등의 공개문헌에 기재되어 있는 "우에-모리 공정"에 상당한다.
테트라알킬 암모늄염의 제조를 위한 다른 방법에서는, 소위 "멘슛킨-반응"에서 트리알킬아민과 알킬할로겐화물로부터 4차 테트라알킬암모늄 할로겐화물 염이 제조된다.
이 방법으로 얻어진 할로겐화물 염, 예컨대 브롬화물 또는 염화물은 여러 방법들을 사용하여 목적하는 생성물로 전환될 수 있다. 테트라알킬암모늄 할로겐화물은, 예컨대 헵타플루오로-2-프로판설폰산의 알칼리염, 예로서 나트륨염과, 형성된 알칼리금속 할로겐화물을 분리하기 위해, 막 투석 하에서 반응될 수 있다. 다른 방법에서는, 테트라알킬암모늄 할로겐화물은 헵타플루오로-2-프로판설폰산의 알칼리염, 예로서 나트륨염과, 예컨대 디클로로메탄에 의한 생성물의 연속 추출 하에 반응될 수 있다. 알칼리 할로겐화물은, 예컨대 나트륨브로마이드의 형태로 수상(水相)에 잔류한다.
추가의 방법은 테트라알킬암모늄 할로겐화물을 먼저 테트라알킬암모늄 수산화물로 전환할 것을 규정한다. 이것은, 예컨대 KOH 및 메탄올의 첨가에 의해 가능해지고, 또한 전기분해 또는 이온 교환수지에 의해서도 가능하다. 얻어진 테트라알킬암모늄 수산화물은 이어서 헵타플루오로-2-프로판설폰산과 반응하여, 이 산의 목적하는 테트라알킬 암모늄염을 생성한다.
세가지 상이한 종류의 치환기 R을 가진 암모늄 양이온의 제조는 Kang Xu 등의 발표문의 표 1에 "에쉬바일러-클라르케 및 우에-모리 공정" 방법으로서 설명되어 있다. 디알킬아민은 먼저 포름산 중에서 아세트알데히드와 반응하여 디알킬에틸아민으로 전환되고, 이어서 디알킬카보네이트와 함께 4차 화합물로 전환된다.
유사한 방법에서는, 적어도 두개의 R기가 질소를 포함하는 하나의 환을 형성하는 암모늄 양이온이 제조될 수도 있다. 이들 환-계는, 바람직하게는 환 내에 5, 6 또는 7 원자를 갖는다.
몇몇 테트라알킬 암모늄 양이온들은 수산화물의 형태로 된 생성물이다. 따라서, 이어서 그것들을 헵타플루오로-2-프로판설폰산과 반응시켜 목적하는 염으로 전환시킬 수 있다.
바람직하게는, M+는 Li+ 또는 R4N+의 의미를 갖는다. 테트라알킬암모늄 양이온에서는, 치환기 R은 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 의미하고; 그리고 4개의 치환기 R은 같거나 또는 다를 수 있다. 그런 양이온에 대한 예는, Me4N+, Me3EtN
+, n-Pr3MeN+, i-Pr2EtMeN+, n-Bu3MeN+, Me
4P+, Et4P+, Et4N+, Et3MeP
+, n-Bu3MeP+ 및 N,N-디메틸피페리디늄이다.
이용할 수 있는 일반식 (Ⅰ)의 화합물들은 전기 공업 용도에, 예컨대 용제에 용해된 전도염(전해질)으로서 대단히 양호하게 적합하다. 헵타플루오로프로판설포네이트의 테트라알킬암모늄염 및 테트라알킬포스포늄염은, 예컨대 콘덴서에 사용될 수 있다. 그리고 그것은 전기화학적 에너지 저장기를 나타내는 이중층 콘덴서에 관한 것이다. 직류가 가해질 때 분극성 전극과 전해질 사이에 생기는 전기충전이 전기 이중층 내에 저장된다. 그런 콘덴서들은 "기억장치 지원"-장치로서 많은 전자 장치들에 사용되고, 또한 고전류 강도의 대량의 단시간 전류공급("고 펄스 전력")이 요구되는, 예컨대 전기 자동차에 사용된다. 사용가능한 용제는 상기한 마코토 우에 등의 문헌 부분에 기재되어 있다.
알칼리금속염, 특히 리튬 양이온은 특히 반복 충전형 배터리, 특히 리튬 이온 배터리용 전도염으로서 적합하다. 바람직한 리튬염의 이런 바람직한 이용에 관해서는 본 발명에서 더 상세히 설명될 것이다.
리튬 이온 배터리들은 용제 또는 용제 혼합물에 용해된 전도염을 포함한다. 우에 등의 상기한 공개문헌에 언급된 용제들은 순수형 또는 혼합형으로 본 이용 분야에서 리튬 이온 배터리에도 또한 사용 가능하다. 예를 들어, 특히 디알킬카보네이트, 알킬렌카보네이트, 락톤 및 포름아미드가 바람직하게 사용될 수 있다. 플루오르 치환된 유기 화합물들도 마찬가지로 용제 또는 용제 첨가물로서 사용 가능한데, 이들은 인화 억제작용을 갖는다는 이점이 있다. 예컨대, 유럽특허 공개공보 0 807 986호에 기재된 플루오르 함유 에테르, 유럽특허 공개공보 0 887 874호의 부분 플루오르화 카보네이트, 국제 공개(WO) 01/38319호의 디옥솔론, 비공개 독일 출원 ... (100 04 978.1)의 퍼플루오르화 C2~C5-카르복시산의 아미딘, 비공개 독일 출원 ... (101 13 902.4)의 플루오르화 알킬카보네이트, 비공개 독일 출원 ... (100 37 627.4)의 디플루오로말론에스테르 및 국제 공개 00/38264호에 공개되어 있는 알킬렌 가교된 디에스테르를 바람직하게 사용할 수 있다. 플루오르화 카르복시산의 디알킬아민, 예컨대 국제 공개공보 00/38259호에 공개되어 있는 트리플루오로아세트산의 N,N-디알킬아미드도 대단히 바람직하다. 거기에서는, "알킬"은 바람직하게는 C1~C4-알킬을 표시한다. 이미 위에서 언급되었고, 예로서 유럽특허 공개공보 825 664호 및 미국 특허 공개공보 6,210,840호에서 언급되어 있는, 플루오르 치환된 인-, 포스폰- 및 포스핀산에스테르가 대단히 적합하다.
일반식 (Ⅰ)의 화합물들을 전기 공업, 특히 배터리와 콘덴서에서 전도염으로서 사용하는 것 외에, 일반식 (Ⅰ)의 화합물 및 전해질용제 또는 전해질 용제 혼합물을 함유하는 전해질 또한 본 발명의 대상이다. M+가 나트륨-, 칼륨-, 세슘-, 루비듐- 또는 리튬 이온을 표시하는 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 함유하는 전해질들은 바람직하게는 배터리, 특히 리튬 이온 배터리에 사용되며; M+가 테트라알킬암모늄 이온 또는 테트라알킬포스포늄 이온을 표시하는 일반식 (Ⅰ)의 화합물들을 가진 본 발명에 따른 전해질은 바람직하게는 콘덴서에 사용된다. 바람직한 염과 바람직한 용제 및 용제 혼합물들은 이미 위에서 충분히 언급되었다. 본 발명의 대상은 또한 배터리들, 바람직하게는 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 함유하는 리튬 이온-배터리들이다. 바람직한 염 및 용제도 또한 본 발명의 대상이다.
최종적으로, 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 함유하는 콘덴서, 특히 예로서 상기한 우에 등의 간행물에 기재되어 있는 것과 같은 전기 이중층을 가진 콘덴서도 본 발명의 대상이다. 바람직한 전해질들(용해된 염 및 용제)은 이미 위에서 언급되었다.
일반식 (Ⅰ)의 본 발명에 따른 화합물들의 이점은, 예컨대 흔히 사용되는 LiPF6에 비해, 높은 가수분해적 및 열적 안정성이다.
이하의 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명할 것이나, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1:
리튬헵타플루오로-2-프로판설포네이트, (CF3)2CFSO3Li
방법 1: Ca-염 및 유리산을 통해.
a) 2(CF3)2CFSO2F + 2Ca(OH)2 →[(CF3)2CFSO
3]2Ca + CaF2 + 2H2O
헵타플루오로-2-프로판설포닐플루오라이드(50.4g; 0.2몰; 252g mol-1)를 50ml 물중에 수산화칼슘(16.3g; 0.22몰; 74g mol-1) 슬러리를 가진 폐쇄된 용기 내에서 실온에서 8시간 교반했다. 수용액으로부터 생성한 CaF2를 여과 분리하고, 여액을 건조 농축시켰다. [(CF3)2CFSO3]2Ca(62.4g; 0.11몰; 538g mol
-1)의 수율은 58.0%이었다.
D6-아세톤 중의 [(CF
3
)
2
CFSO
3
]
2
Ca
13C-NMR 95.55 ppm (CF, 칠중선의 이중선); 120.55 ppm(CF3; 사중선의 이중선)
19F-NMR -73.47 ppm (CF3, 이중선); -172.87 ppm(CF, 칠중선)
b) [(CF3)2CFSO3]2CA + H2SO4 →2(CF
3)2CFSO3H + Ca2SO4
단계 a)로부터의 건조 생성물 [(CF3)2CFSO3]2Ca(53.8g; 0.1몰; 538g mol-1)를 과잉의 100% 황산과 반응시켰다. 유리 설포산 (CF3)2CFSO3H를 진공중에서 직접 반응 물로부터 증류 분리했다. (CF3)2CFSO3H(15.7g; 0.0628몰; 250g mol-1
)의 수율은 62.8%이었다.
D
2
O 중의 (CF
3
)
2
CFSO
3
H
13C-NMR 93.68 ppm (CF, 칠중선의 이중선); 118.62 ppm(CF3; 사중선의 이중선)
19F-NMR -74.22 ppm (CF3, 이중선); -173.08 ppm(CF, 칠중선)
c) (CF3)2CFSO3H + LiOH →(CF3)2CFSO3Li + H2O
단계 b)로부터의 (CF3)2CFSO3H(10.0g; 0.04몰; 250g mol-1)를 수용액 중에서 LiOH(0.96g; 0.04몰; 24g mol-1)로 중화시키고 건조 농축시켰다.
(CF3)2CFSO3Li(9.7g; 0.038몰; 256g mol-1)의 수율은 95.0%이었다.
D6-아세톤 중의 (CF
3
)
2
CFSO
3
Li
13C-NMR 95.55 ppm (CF, 칠중선의 이중선); 121.16 ppm(CF3; 사중선의 이중선)
19F-NMR -73.18 ppm (CF3, 이중선); -172.78 ppm(CF, 칠중선)
방법 2: 설포닐플루오라이드 및 염기로부터 직접.
(CF3)2CFSO2F + 2LiOH →(CF3)2CFSO3Li+ LiF + H2O
헵타플루오로-2-프로판설포닐플루오라이드(25.2g; 0.1몰; 252g mol-1)를 30ml 물중의 수산화리튬(4.8g; 0.2몰; 24g mol-1) 용액을 가진 폐쇄된 용기 내에서 실온에서 24시간 교반했다. 수용액을 건조 농축시켰다. 생성하는 (CF3)2CFSO3Li를 LiF로부터 분리하기 위해 잔사를 유기 용제, 예컨대 디메틸카보네이트로 추출했다. 유기 상을 건조시키고, 이어서 농축했다. (CF3)2CFSO3Li(20.7g; 0.0808몰; 256g mol-1)의 수율은 80.8%이었다. 얻어진 생성물은 방법 1로 얻어진 생성물과 일치했다.
실시예 2:
리튬헵타플루오로-2-프로판설포네이트를 가진 전해질.
염을 그때그때 용제 혼합물에 용해함에 의해 전해질을 제조했다. 그런데 실시예 2.2 및 2.4에서의 값 2몰/리터는 아직 용해도 한계는 아니다. 사용된 용제 및 본 염 농도는 표 1에 수록되어 있다.
여기서 리튬 이온 배터리에 있어서의 통상적인 1몰/리터의 염 농도가 사용되어 있는 것을 유의하라. 본 발명에 따른 리튬염의 높은 용해도로부터 염의 석출을 우려할 필요 없이 리튬염을 가진 리튬 이온 배터리를 저온에서 사용할 수 있다고 결론지을 수 있다.
표 1:
리튬헵타플루오로-2-프로판설포네이트를 가진 전해질.
| 실시예 | 염 농도 | 용제(체적:체적)1) |
| 2.1 2.2 2.3 2.4 | 1 몰/리터 2 몰/리터 1 몰/리터 2 몰/리터 | EC:DEC 1:1 EC:DEC 1:1 EC:PC:DMC 1:1:3 EC:PC:DMC 1:1:3 |
1) EC = 에틸렌카보네이트 PC = 프로필렌카보네이트
DEC = 디에틸카보네이트 DMC = 디메틸카보네이트
Claims (15)
- 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물:(CF3)2CFSO3 -M+ (Ⅰ)상기 식에서, M+는 Li+, R4P+ 또는 R4N+를 나타내고, 여기서 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
- 제 1 항에 있어서, M+는 Li+ 또는 R4N+를 나타내고, 4개의 치환기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C2-알킬을 나타내는 화합물.
- (CF3)2CFSO2F를 리튬 수산화물과 반응시키고, 생성된 리튬헵타플루오로프로판설포네이트를 생성된 플루오르화 리튬으로부터 분리하는 것을 특징으로 하는, (CF3)2CFSO3 -Li+ 화합물을 제조하는 방법.
- (CF3)2CFSO2F를 Ca(OH)2와 반응시키고, 생성된 칼슘헵타플루오로프로판설포네이트를 생성된 플루오르화 칼슘으로부터 분리하고, 칼슘헵타플루오로프로판설포네이트를 산과 반응시켜 헵타플루오로프로판 설폰산 및 산의 칼슘염으로 전환시키고, 헵타플루오로프로판설폰산을 리튬 수산화물과 반응시켜 리튬헵타플루오로프로판설포네이트를 생성시키는 것을 특징으로 하는, (CF3)2CFSO3 -Li+ 화합물을 제조하는 방법.
- 테트라알킬암모늄 할로겐화물을 헵타플루오로프로판설포네이트의 알칼리 금속염과 반응시키고, 생성된 테트라알킬암모늄헵타플루오로프로판설포네이트를 분리하는 것을 특징으로 하는, (CF3)2CFSO3 -R4N+ 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서, 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
- 테트라알킬암모늄 수산화물을 헵타플루오로프로판설폰산과 반응시키는 것을 특징으로 하는, (CF3)2CFSO3 -R4N+ 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서, 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
- 테트라알킬암모늄카보네이트를 헵타플루오로프로판설폰산과 반응시키는 것을 특징으로 하는, (CF3)2CFSO3 -R4N+ 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서, 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
- 테트라알킬포스포늄알킬카보네이트를 헵타플루오로프로판설폰산과 반응시키는 것을 특징으로 하는, (CF3)2CFSO3 -R4P+ 화합물을 제조하는 방법:상기 식에서, 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
- 제 3항 또는 제 4항에 있어서, 상기 리튬 수산화물, 또는 상기 Ca(OH)2를 수용액 중에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제 4항에 있어서, 상기 산은 황산인 것을 특징으로 하는 방법.
- 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 배터리:(CF3)2CFSO3 -M+ (Ⅰ)상기 식에서, M+는 Li+, R4P+ 또는 R4N+를 나타내고, 여기서 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
- 제 11항에 있어서, M+가 Li+를 나타내는 배터리.
- 제 12항에 있어서, 상기 배터리는 리튬 이온 배터리인 배터리.
- 전도염으로서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 콘덴서:(CF3)2CFSO3 -M+ (Ⅰ)상기 식에서, M+는 R4P+ 또는 R4N+를 나타내고, 여기서 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
- 전도염으로서 1종 또는 수종의 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 전해질 용제를 포함하는 전해질:(CF3)2CFSO3 -M+ (Ⅰ)상기 식에서, M+는 Li+, R4P+ 또는 R4N+를 나타내고, 여기서 4개의 알킬기 R은 같거나 또는 다를 수 있고, C1~C4-알킬을 나타내거나 또는 적어도 2개의 R기가 질소 또는 인을 포함하여 비방향족 환계를 형성한다.
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