JP2007529486A5

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Publication number: JP2007529486A5
Application number: JP2007503404A
Authority: JP
Filing date: 2005-03-15
Publication date: 2008-05-01

Claims

式(I)の化合物またはその塩:

[式中、
R¹は、C_1〜3アルキル、C_1〜3フルオロアルキル、または-CH₂CH₂OHであり;
R²は、水素原子(H)、メチル、またはC₁フルオロアルキルであり;
R³は、下位式(aa)の4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル(すなわち、4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル)基、または下位式(bb)のN-アミノカルボニル-ピペリジニルもしくは-ピロリジニル基であり;

式中、Yは、NCONH₂であり、n¹は、0または1であり;
かつ式中、下位式(aa)のシクロヘキシル基、または下位式(bb)のピペリジニルもしくはピロリジニル基は、環炭素においてこれ以上置換されていない;
R⁴は、水素原子(H)であり;
R⁵は、下位式(x)、(y)、(y1)、または(z)の基であり:

式中、下位式(x)では、n=0、1、または2;下位式(y)および(y1)では、m=1または2;かつ下位式(z)では、r=0、1、または2であり;
式中、下位式(x)および(y)および(y1)では、A、B、D、E、およびFのうちの0、1、または2個は、窒素であり;かつA、B、D、E、およびFの残りが独立に、CHまたはCR⁶であり;
式中、R⁶はそれぞれ、存在している他のR⁶とは独立に、ハロゲン原子;C_1〜6アルキル;C_1〜4フルオロアルキル;C_1〜4アルコキシ;C_1〜2フルオロアルコキシ;C_3〜6シクロアルキルオキシ;-C(O)R^16a;-C(O)OR³⁰;-S(O)₂-R^16a;R^16a-S(O)₂-NR^15a-;R⁷R⁸N-S(O)₂-;C_1〜2アルキル-C(O)-R^15aN-S(O)₂-;C_1〜4アルキル-S(O)-、Ph-S(O)-、R⁷R⁸N-CO-;-NR¹⁵-C(O)R^16a;R⁷R⁸N;OH;C_1〜4アルコキシメチル;C_1〜4アルコキシエチル;C_1〜2アルキル-S(O)₂-CH₂-;R⁷R⁸N-S(O)₂-CH₂-;C_1〜2アルキル-S(O)₂-NR^15a-CH₂-;-CH₂-OH;-CH₂CH₂-OH;-CH₂-NR⁷R⁸;-CH₂-CH₂-NR⁷R⁸;-CH₂-C(O)OR³⁰;-CH₂-C(O)-NR⁷R⁸;-CH₂-NR^15a-C(O)-C_1〜3アルキル;-(CH₂)_n ¹⁴-Het¹(式中、n¹⁴は、0または1である);シアノ(CN);Ar^5b;あるいは独立にフルオロ、クロロ、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、またはC₁フルオロアルコキシのうちの1もしくは2個で場合によっては置換されているフェニル、ピリジニル、またはピリミジニルであり;
あるいは隣接する2個のR⁶が一緒になって、-O-(CMe₂)-O-または-O-(CH₂)_n ^14a-O-(式中、n^14aは、1または2である)であり;
式中、下位式(y)および(y1)は独立に、6員芳香族環に隣接する環炭素においてオキソ(=O)で場合によっては置換されており;
式中、下位式(z)では、Gは、OまたはSまたはNR⁹(式中、R⁹は、水素原子(H)、C_1〜4アルキル、またはC_1〜4フルオロアルキルである)であり;J、L、M、およびQの0、1、2、または3個は、窒素であり;かつJ、L、M、およびQの残りは独立に、CHまたはCR⁶(式中、R⁶は、存在している他のR⁶とは独立に、上記定義の通りである)であり;
かつ式中、
R⁷およびR⁸は独立に、水素原子(H);C_1〜4アルキル;C_3〜6シクロアルキル;または独立に、フルオロ、クロロ、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、もしくはC₁フルオロアルコキシである1または2個の置換基で場合によっては置換されているフェニルであり;
あるいはR⁷およびR⁸は一緒になって、-(CH₂)_n ⁶-、または-C(O)-(CH₂)_n ⁷-、または-C(O)-(CH₂)_n ¹⁰-C(O)-、または-(CH₂)_n ⁸-X⁷-(CH₂)_n ⁹-、または-C(O)-X⁷-(CH₂)_n ¹⁰-(式中、n⁶は、3、4、5、または6であり、n⁷は、2、3、4、または5であり、n⁸およびn⁹およびn¹⁰は独立に、2または3であり、かつX⁷は、OまたはNR¹⁴である)であり;
R^7aは、水素原子(H)またはC_1〜4アルキルであり;
R^8aは、水素原子(H)またはメチルであり;
R¹⁴は、他のR¹⁴とは独立に、水素原子(H);C_1〜4アルキル;C_1〜2フルオロアルキル;シクロプロピル;-C(O)-C_1〜4アルキル;-C(O)NR^7aR^8a;または-S(O)₂-C_1〜4アルキルであり;
R¹⁵は、他のR¹⁵とは独立に、水素原子(H);C_1〜4アルキル;C_3〜6シクロアルキル;あるいはハロゲン原子、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、もしくはC₁フルオロアルコキシのうちの1または2個で場合によっては置換されているフェニルであり;
R^15aは、他のR^15aとは独立に、水素原子(H)またはC_1〜4アルキルであり;
R^16aは:
C_1〜6アルキル;
1個のオキソ(=O)、OH、またはC_1〜2アルキル置換基で場合によっては置換されているC_3〜6シクロアルキル;
C_3〜6シクロアルキル-CH₂-;
環炭素原子においてハロゲン原子、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、またはC₁フルオロアルコキシのうちの1個で場合によっては置換されているピリジニル;
Ar^5c;
独立にハロゲン原子、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、もしくはC₁フルオロアルコキシである1または2個の置換基で場合によっては置換されているフェニル;
その環において独立にハロゲン原子、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、もしくはC₁フルオロアルコキシである1または2個の置換基で場合によっては置換されているベンジル;あるいは
環炭素において連結し、かつO、S、およびNから独立に選択される1または2個の環ヘテロ原子を含有する4、5、6、または7員の飽和複素環(式中、存在する環窒素は、NR²⁷(式中、R²⁷は、H、C_1〜2アルキル、または-C(O)Meである)として存在し;かつ式中、環は、炭素において1個のC_1〜2アルキルまたはオキソ(=O)置換基で場合によっては置換されており(ただし、オキソ(=O)置換基は、環窒素に結合している環炭素原子に置換していることを条件とする))であり;
R³⁰は、他のR³⁰とは独立に、水素原子(H)、C_1〜4アルキル、またはC_3〜6シクロアルキルであり;
Ar^5bおよびAr^5cは独立に、5員環に1個のO、S、またはNR^15aを含有する5員芳香族複素環(式中、5員環は、さらに1または2個のN原子を場合によっては含有することができ、かつ複素環は、環炭素原子においてハロゲン原子、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、-CH₂OH、-CH₂-OC_1〜2アルキル、OH(そのケト互変異性体を含む)、または-CH₂-NR²⁸R²⁹(式中、R²⁸およびR²⁹は独立に、Hまたはメチルである)の1個で場合によっては置換されている)であり;かつ
Het¹は、環炭素において連結し、かつO、S、およびNから独立に選択される1または2個の環ヘテロ原子を含有する4、5、6、または7員の飽和複素環(式中、存在する環窒素は、NR³¹(式中、R³¹は、H、C_1〜2アルキル、または-C(O)Meである)として存在し;かつ式中、環は、炭素において1個のC_1〜2アルキルまたはオキソ(=O)置換基で場合によっては置換されている(ただし、オキソ(=O)置換基は、環窒素に結合している環炭素原子に置換していることを条件とする))である]。
R¹が、C_2〜3アルキル、C₂フルオロアルキル、または-CH₂CH₂OHである請求項１に記載の化合物または塩。
R¹がエチルである請求項２に記載の化合物または塩。
R²が水素原子(H)である請求項１、２、または３に記載の化合物または塩。
R³が、下位式(bb)の基であり、かつ

であり、あるいは
NHR³が、

(式中、-NH-接続点を下線で示し、例示した配置が主成分である配置の混合物を含む)であり、または
NHR³が、シス-[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基(記載したシス配置が主成分である配置の混合物を含む)、または
NHR³が、ラセミ体の[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基である請求項１、２、３、または４に記載の化合物または塩。
R³が、下位式(bb)の基であり、かつ

であり、あるいは
NHR³が、シス-[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基(記載したシス配置が主成分である配置の混合物を含む)である請求項５に記載の化合物または塩。
R³が、下位式(bb)の基であり、かつ:

である請求項６に記載の化合物または塩。
R⁷およびR⁸が独立に、水素原子(H)またはC_1〜2アルキルであり、あるいはR⁷およびR⁸が一緒になって、-(CH₂)_n ⁶-または-(CH₂)_n ⁸-X⁷-(CH₂)_n ⁹-(式中、X⁷は、NR¹⁴またはOであり、n⁶は、4または5であり、かつn⁸およびn⁹は共に2である)であり;
R¹⁴が、H、C_1〜2アルキル、または-C(O)Meであり;
R¹⁵が、他のR¹⁵とは独立に、水素原子(H)またはC_1〜2アルキルであり;
R^15aが、水素原子(H)またはC_1〜2アルキルであり;かつ
R^16aが、C_1〜4アルキルである請求項１〜７のいずれかに記載の化合物または塩。
R⁵が下位式(x)または(z)の基である請求項１〜８のいずれかに記載の化合物または塩。
R⁵が下位式(z)を有する場合において、
J、L、M、およびQのうちの0、1、または2個が窒素であり、
J、L、M、またはQのうちの0または1個がCR⁶であり、
R⁹が、水素原子(H)またはメチルであり、
rが1であり、
かつ、下位式(z)では、R⁶が独立に、OH(そのケト互変異性体を含む)、またはC_1〜2アルキルもしくはC₁フルオロアルキルである請求項１〜９のいずれかに記載の化合物または塩。
R⁵が下位式(x)の基であり、かつ下位式(x)では、A、B、D、E、およびFのうちの0または1個が窒素であり;A、B、D、E、およびFのうちの0、1、または2個がCR⁶であり;かつA、B、D、E、およびFの残りがCHである請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物または塩。
R⁵が下位式(x)を有し、nが1であり、かつA、B、D、E、およびFがそれぞれ独立に、CHまたはCR⁶である請求項１１に記載の化合物または塩。
R⁵が下位式(x)の基であり、かつフェニル環において1または2個のR⁶置換基で場合によっては置換されているベンジルである請求項１１に記載の化合物または塩。
下位式(x)、(y)、(y1)、および(z)では、R⁶はそれぞれ、存在している他のR⁶とは独立に、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、イソブチル、トリフルオロメチル、-CH₂OH、メトキシ、エトキシ、C₁フルオロアルコキシ、C_1〜3アルキルS(O)₂-、C_1〜3アルキルS(O)₂-NH-、Me₂N-S(O)₂-、H₂N-S(O)₂-、-CONH₂、またはC_1〜3アルキルS(O)₂-CH₂-である請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物または塩。
下位式(x)、(y)、(y1)、および(z)では、R⁶はそれぞれ、存在している他のR⁶とは独立に、フッ素、塩素、または臭素原子、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、-CH₂OH、メトキシ、ジフルオロメトキシ、メチルスルホニル、メチル-SO₂-NH-、またはメチル-SO₂-CH₂-である請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物または塩。
R⁵が下位式(x)を有し、かつベンジル、(モノアルキル-フェニル)メチル、[モノ(フルオロアルキル)-フェニル]メチル、(モノハロ-フェニル)メチル、(モノアルコキシ-フェニル)メチル、[モノ(フルオロアルコキシ)-フェニル]メチル、[モノ(N,N-ジメチルアミノ)-フェニル]メチル、[モノ(メチル-SO₂-NH-)-フェニル]メチル、[モノ(メチル-SO₂-)-フェニル]メチル、(ジアルキル-フェニル)メチル、(モノアルキル-モノハロ-フェニル)メチル、[モノ(フルオロアルキル)-モノハロ-フェニル]メチル、(ジハロ-フェニル)メチル、(ジハロ-モノアルキル-フェニル)メチル、[ジハロ-モノ(ヒドロキシメチル)-フェニル]メチル、または(ジアルコキシ-フェニル)メチルである請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物または塩。
R⁵が、
(モノC_1〜3アルキル-フェニル)メチル;
(モノC₁フルオロアルキル-フェニル)メチル;
(モノC_1〜2アルコキシ-フェニル)メチル;
[モノ(C₁フルオロアルコキシ)-フェニル]メチル;
(ジC_1〜2アルキル-フェニル)メチル;
(モノC_1〜2アルキル-モノハロ-フェニル)メチル;
(ジハロ-フェニル)メチル;
(ジハロ-モノC_1〜2アルキル-フェニル)メチル;または
[ジハロ-モノ(ヒドロキシメチル)-フェニル]メチルである請求項１６に記載の化合物または塩。
R⁵が下位式(x)を有し、かつフェニル環において1または2個のR⁶置換基で場合によっては置換されているベンジルであり;R⁶の1個が、Ar^5b、あるいは独立にフルオロ、クロロ、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、またはC₁フルオロアルコキシのうちの1個で場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルであり、かつAr^5bが、5員環に1個のO、S、またはNR^15aを含有する5員芳香族複素環であり、5員環が、場合によってはさらに1個のN原子を含むことができ、かつ複素環が、環炭素原子においてC_1〜2アルキルまたはC₁フルオロアルキルの一方で場合によっては置換されている請求項１３に記載の化合物または塩。
下位式(x)では、AがCR⁶(式中、Aの位置におけるR⁶は、Ar^5b、あるいは場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルであり、かつ
Aの位置におけるR⁶が、場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルである場合、独立に、3位または4位においてフルオロ、クロロ、C_1〜2アルキル、C₁フルオロアルキル、C_1〜2アルコキシ、またはC₁フルオロアルコキシのうちの1個で場合によっては置換されているフェニルまたはピリジニルであり;かつ
Aの位置におけるR⁶がAr^5bである場合、

である)である請求項１８に記載の化合物または塩。
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミドまたはその塩でない請求項１〜１９のいずれかに記載の化合物または塩。
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[cis-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-(フェニルメチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(3-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,3-ジクロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(2,3-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(2-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-({4-[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-メチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4'-クロロ-4-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(トリフルオロメチル)-2-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4-クロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(4-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(エチルオキシ)-4-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(3-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(トリフルオロメチル)-4-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(3'-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[3'-(メチルオキシ)-2-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(3'-クロロ-2-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(4'-クロロ-2-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(4'-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4'-(メチルオキシ)-2-ビフェニリル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(3-フラニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-({2-[6-(メチルオキシ)-3-ピリジニル]フェニル}メチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(3-チエニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(4-メチル-3-チエニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-[(5-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-メチル-2-(3-チエニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(3-フラニル)-4-メチルフェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-[(3'-クロロ-5-メチル-2-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[cis-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[trans-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[cis-4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,3-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(2-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-フルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,3-ジクロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[2-(メチルスルホニル)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4-クロロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-{[4-(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(4-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-(フェニルメチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(2,4-ジフルオロフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-({4-[(ジフルオロメチル)オキシ]フェニル}メチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(3-ビフェニリルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-[(4-フルオロフェニル)メチル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4-クロロ-2-メチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-[(4'-クロロ-4-ビフェニリル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-{[2,3-ジクロロ-6-(ヒドロキシメチル)フェニル]メチル}-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-{[3,4-ビス(メチルオキシ)フェニル]メチル}-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[(3S)-1-(アミノカルボニル)-3-ピロリジニル]アミノ}-N-[(2,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、または
4-{[(3S)-1-(アミノカルボニル)-3-ピロリジニル]アミノ}-N-[(3,4-ジメチルフェニル)メチル]-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
または薬剤として許容できるその塩である請求項１に記載の化合物または塩。
式(IC)の化合物またはその塩:

[式中、
R^1cは、エチルまたはC₂フルオロアルキルであり;
R^2cは、水素原子(H)またはメチルであり;
NHR^3cは、[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ基、シス-[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基(記載したシス配置が主成分である配置の混合物を含む)、またはラセミ体の[4-(アミノカルボニル)シクロヘキサン-1-イル]アミノ基であり;
かつNHR^5cは、下位式(xx1)、(xx2)、(xx3)、または(xx4)を有し:

式中、n^X1およびn^X2は独立に、0または1であり、かつ
X₁およびX₂の片方または両方がCH₂であること、ならびにX₃およびX₄の片方または両方がCH₂であることを条件として、X₁、X₂、X₃、およびX₄は独立に、CH₂またはOである]。
R^1cがエチルであり、R^2cが水素原子(H)であり、
R^3cが、

(すなわち、NHR^3cが[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ基である)であり;かつ
NHR^5cが下位式(xx1)または(xx2)を有する請求項２２に記載の化合物または塩。
4-{[1-(アミノカルボニル)-4-ピペリジニル]アミノ}-N-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-1-エチル-N-(5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフタレニルメチル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド、または
4-{[4-(アミノカルボニル)シクロヘキシル]アミノ}-N-(2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルメチル)-1-エチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド;
または薬剤として許容できるその塩である請求項２２に記載の化合物または塩。
請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩、ならびに1つまたは複数の薬剤として許容できる担体および/または賦形剤を含む薬剤組成物。
哺乳類において活性治療物質として使用するための、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩。
哺乳類における炎症性および/またはアレルギー性疾患の治療および/または予防において、あるいは哺乳類における認知機能障害またはうつ病の治療および/または予防に使用するための、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩。
哺乳類における炎症性および/またはアレルギー性疾患の治療および/または予防のための、あるいは哺乳類における認知機能障害またはうつ病の治療および/または予防のための医薬品の製造における、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩の使用。
ヒトにおいて喘息、慢性閉塞性肺疾患(COPD)、アトピー性皮膚炎、じんま疹、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、春季カタル、好酸球性肉芽腫、乾癬、リウマチ様関節炎、敗血症性ショック、潰瘍性大腸炎、クローン病、心筋および脳の再潅流障害、慢性糸球体腎炎、内毒素性ショック、成人呼吸窮迫症候群、多発性硬化症、神経疾患における認知機能障害、うつ病、または炎症性疼痛の治療および/または予防のための医薬品の製造における、請求項１〜２１のいずれかに記載の式(I)の化合物または薬剤として許容できるその塩の使用。
医薬品が、ヒトにおける慢性閉塞性肺疾患(COPD)、喘息、リウマチ様関節炎、アレルギー性鼻炎、乾癬、またはアトピー性皮膚炎の治療および/または予防のためのものである請求項２９に記載の使用。