JP2007525522A - 第一アルコール及び第二アルコールの好気的酸化のための触媒系 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明による方法は、TEMPO触媒(式I又はIIにより表される)、鉄−ビピリジル錯体助触媒(式IIIにおいて示される)及びN−ブロモスクシンイミド促進剤(構造IV)の相乗的混合物を含有する触媒系の存在下で分子酸素を用いて第一及び第二アルコールを酸化することを含む。
本発明の方法は、触媒系の存在下で分子酸素を用いて第一及び第二アルコールを酸化することを含む。その触媒系は、TEMPO触媒(式I又はIIにより表される)、鉄−ビピリジル錯体助触媒(式IIIにおいて示される)及びN−ブロモスクシンイミド促進剤(構造IV)の相乗的混合物を含有する。
1.TEMPO触媒、金属塩、配位子及び臭素化促進剤の氷酢酸中の溶液を調製。
2.その触媒溶液へのアルコール基質の添加。
3.攪拌された反応溶液を酸素雰囲気下で望ましい温度に加熱。
4.酸素取り込みをモニターし、酸素取り込みが完了した後にその反応溶液を冷却。
5.その反応混合物を水の添加により相分離及び有機相を回収。
1.TEMPO触媒、金属−キレート及び臭素化促進剤の氷酢酸中の溶液を調製。
2.その触媒溶液へのアルコール基質の添加。
3.攪拌された反応溶液を酸素雰囲気下で望ましい温度に加熱。
4.酸素取り込みをモニターし、酸素取り込みが完了した後にその反応溶液を冷却。
5.その反応混合物を水の添加により相分離及び有機相を回収。
例Iは、分子酸素を用いてアルコールの好気的酸化に最も有効な触媒系の一つであると記載されている、A.Cecceto、F.Fontana、F.Minisci及びF.RecuperoによりTetrahedron Letters、42巻(2001年)、6651−6653頁に報告された条件と類似の条件下で行った対照となる酸化反応を示すものである。この酸化反応を一定の体積、一定の圧力体積系で行った。それらの実験で用いられたガラスのオートクレーブは、熱電対、隔壁取り付け添加口及びテフロン(登録商標)被覆磁気攪拌棒を装備したジャケット付きの反応フラスコであった。その反応フラスコは、その反応の進行に伴って気体取り込みが自動的に測定され、記録され得る酸素送出単位装置に連結されていた。その反応器は、少なくとも5回、交互に、排気し、酸素でパージし、1200RPMにおける一定の攪拌下で触媒溶液の温度を45℃の目的値に上昇させた。
例IIは、同じ文献、Tetrahedron Letters、42巻(2001年)、6651−6653頁に報告された第二の触媒系を用いて例Iと同じ条件下での第二の対照酸化反応を示す。
例IIIは、本発明の触媒系を用いて3,3−ジメチル−1−ブタノールの3,3−ジメチル−1−ブタナールへの酸化を示す。
例IVは、例IIIとの直接の比較において、アルコールの高濃度においてさえ用いられる触媒組成物の可能性を示している。
例Vは、酸素で反応器をパージし、温度を上げる前に、触媒溶液及びアルコールを反応器に装入するという添加手順を示す。
170mgのFe(NO3)3・9H2O(0.416ミリモル)、66mgの2,2’−ビピリジル(0.416ミリモル)、85mgのTEMPO(0.536ミリモル)及び80mgのN−ブロモスクシンイミド(0.45ミリモル)を氷酢酸(7cc)中に溶解し、その溶液をジャケット付きガラス反応器に移した。その触媒溶液の溶解及びサーモスタットによる調温は、例IIIにおけるように行った。その温度が45℃に達したときに、気密注入器を用いて隔壁アダプターを通して7,830mgの1−ヘキサノール(76.6ミリモル)を注入した。記録された酸素の取り込み速度は0.278ミリモルO2/分であり、180分の反応時間後のGC分析では、出発アルコールの90.3%の変換及び望ましい1−ヘキサナールへの93.1%選択性が示された。
170mgのFe(NO3)3・9H2O(0.416ミリモル)、66mgの2,2’−ビピリジル(0.416ミリモル)、85mgのTEMPO(0.536ミリモル)及び80mgのN−ブロモスクシンイミド(0.45ミリモル)を氷酢酸(7cc)中に溶解し、その溶液をジャケット付きガラス反応器に移した。その触媒溶液の溶解及びサーモスタットによる調温は、例IIIにおけるように行った。その温度が45℃に達したときに、気密注入器を用いて隔壁アダプターを通して8,900mgの1−ヘプタノノール(76.6ミリモル)を注入した。記録された酸素の取り込み速度は0.271ミリモルO2/分であり、180分の反応時間後のGC分析では、出発アルコールの98.5%の変換及び望ましい1−ヘプタナールへの89.7%選択性が示された。
170mgのFe(NO3)3・9H2O(0.416ミリモル)、66mgの2,2’−ビピリジル(0.416ミリモル)、85mgのTEMPO(0.536ミリモル)及び80mgのN−ブロモスクシンイミド(0.45ミリモル)を氷酢酸(7cc)中に溶解し、その溶液をジャケット付きガラス反応器に移した。その触媒溶液の溶解及びサーモスタットによる調温は、例IIIにおけるように行った。その温度が45℃に達したときに、気密注入器を用いて隔壁アダプターを通して6,597mgの3−メチル−3−ブテン−1−オール(76.6ミリモル)を注入した。記録された酸素の取り込み速度は0.173ミリモルO2/分であり、210分の反応時間後のGC分析では、出発アルコールの100%の変換及び望ましい3−メチル−3−ブテン−1−アールへの95.1%選択性が示された。
170mgのFe(NO3)3・9H2O(0.416ミリモル)、66mgの2,2’−ビピリジル(0.416ミリモル)、85mgのTEMPO(0.536ミリモル)及び80mgのN−ブロモスクシンイミド(0.45ミリモル)を氷酢酸(7cc)中に溶解し、その溶液をジャケット付きガラス反応器に移した。その触媒溶液の溶解及びサーモスタットによる調温は、例IIIにおけるように行った。その温度が45℃に達したときに、気密注入器を用いて隔壁アダプターを通して8,250mgのベンジルアルコール(76.6ミリモル)を注入した。記録された酸素の取り込み速度は0.587ミリモルO2/分であり、70分の反応時間後のGC分析では、出発アルコールの100.0%の変換及び望ましいベンジルアルデヒドへの100.0%選択性が示された。
Claims (37)
- (a)第一アルコール類及び第二アルコール類から成る群から選ばれるアルコール類をアルデヒド類又はケトン類に酸化する方法であり、前記のアルコールを、(i)2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルオキシ触媒を含む群から選ばれる第一の触媒、(ii)金属塩、及び金属塩と配位子の錯体を含む群から選ばれる第二の触媒、並びに(iii)N−ブロモイミド、有機臭化物及び無機臭化物から成る群から選ばれる臭素化促進剤とともに含有する溶液を生成する(前記アルコールは前記溶液の基質として作用する)工程、(b)前記溶液中の前記アルコールを酸化剤と反応させ、前記のアルデヒド又はケトンを製造する工程を含む方法。
- 前記の第一アルコール類及び第二アルコール類が、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール及びイソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール及びsec−ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ネオペンチルアルコール、ネオヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、3−メチル−3−ブテン−1−オール、アリルアルコール、クロチルアルコール及びプロパルギルアルコールを含むが、それらに限定されない不飽和アルコール、並びにベンジルアルコール、フェニルエタノール及びフェニルプロパノールを含むが、それらに限定されない芳香族アルコールを含む群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 触媒が基質アルコールのモル%に基づいて約0.001−10モル%の量で存在する、請求項3に記載の方法。
- 前記の第一の触媒が、4−メトキシ−テトラメチルピペリジニルオキシ、4−エトキシ−テトラメチルピペリジニルオキシ、4−アセトキシ−テトラメチルピペリジニルオキシ、4−アセトアミノ−テトラメチルピペリジニルオキシ、4−ヒドロキシ−テトラメチルピペリジニルオキシ、4−ベンゾイルオキシ−テトラメチルピペリジニルオキシ、4−アミノ−テトラメチルピペリジニルオキシ、N,N−ジメチルアミノ−テトラメチルピペリジニルオキシ、4−オキソ−テトラメチルピペリジニルオキシ、ポリ[(6−[1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ]−s−トリアジン−2,4−ジイル]、[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)イミノ]]及び先の群に記載した触媒の組み合わせから成る群から選ばれる、請求項3に記載の方法。
- 第二の触媒が、カチオン成分がFe2+、Fe3+、Cu2+、Mn2+、Mn3+、Co2+、Co3+を含む金属カチオンの群から選ばれ、アニオン成分がニトレート、ブロミド、クロリド、ホスフェート、スルフェート、アセテート及びアセチルアセトネートを含む群から選ばれる、塩の群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 第二の触媒が、1)カチオン成分がFe2+、Fe3+、Cu2+、Mn2+、Mn3+、Co2+、Co3+を含む金属カチオンの群から選ばれ、アニオン成分がニトレート、ブロミド、クロリド、ホスフェート、スルフェート、アセテート及びアセチルアセトネートを含む群から選ばれる、金属塩、並びに2)2,2’−ジピリジル、1,10−フェナントロリン、2,2’−ジピリジルアミン、3,6−ジ−2−ピリジル−1,2,4,5−テトラジン、ジ−2−ピリジルケトン、テトラ−2−ピリジニルピラジン、2,2’:6’,2”−テルピリジン、エチレンジアミンテトラ酢酸又はその二ナトリウム塩、8−ヒドロキシキノリン並びにフタロシアニンを含む群から選ばれる配位子、の錯体を含む群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 前記錯体が、前記金属塩及び前記配位子の前記溶液への別々の添加により生成され、それによって、その錯体は現場で生成される、請求項7に記載の方法。
- 第二の触媒がFe−2,2’−ビピリジル錯体である、請求項7に記載の方法。
- 第二の触媒の濃度が基質に基づいて0.01−20モル%である、請求項9に記載の方法。
- 第二の触媒がFe−1,10−フェナントロリン錯体である、請求項8に記載の方法。
- 第二の触媒の濃度が基質に基づいて0.01−20モル%である、請求項8に記載の方法。
- Fe−2,2’−ビピリジル錯体がイオン交換樹脂に固定される、請求項8に記載の方法。
- イオン交換樹脂がDowex MSC−1である、請求項13に記載の方法。
- Fe−2,2’−ビピリジルがクレー物質に固定される、請求項8に記載の方法。
- クレー物質がモンモリロナイトKである、請求項15に記載の方法。
- 臭素化促進剤が、N−ブロモイミド、並びにN−ブロモスクシンイミド、N−ブロモフタルイミド、臭素、HBrのような有機臭化物又は無機臭化物又はNaBr、KBr又はLiBrのような無機臭化物から成る群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 臭素化促進剤がN−ブロモスクシンイミドである、請求項17に記載の方法。
- 臭素化促進剤の濃度が、基質アルコールのモル%に基づいて0.01−20モル%である、請求項17に記載の方法。
- 酸化剤が、分子酸素、空気、過酸化水素、亜塩素酸塩、塩素酸塩、臭素酸塩、次亜塩素酸塩、次亜臭素酸塩、有機ヒドロペルオキシド及び過カルボン酸を含む群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- アルコール溶液への一つ以上の溶媒の添加をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、酢酸、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、アセトン、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、及び先の群からの溶媒の混合物を含む群から選ばれる、請求項21に記載の方法。
- 前記溶媒が、用いられた基質の容量に基づいて0%乃至約80%の量で存在する、請求項22に記載の方法。
- 前記酸化が溶媒の不存在下で行われる、請求項1に記載の方法。
- 反応温度が−10℃乃至100℃の範囲に維持される、請求項1に記載の方法。
- 反応圧力が0psi−500psiの範囲に維持される、請求項1に記載の方法。
- 蒸留、分留、バッチもしくは連続式のいずれか、又は薄膜蒸発器を含む群から選ばれる精製法の使用による前記アルデヒド又はケトンの精製の付加的工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 3,3−ジメチルブタノールを酸化剤と反応させる工程を含む、3,3−ジメチル−1−ブタナールの製造法であり、3,3−ジメチルブタノールが、2,2,6,6−テトラメチルピペリジニルオキシを含む群から選ばれる触媒、2,2’−ジピリジル又は1,10−フェナントロリンのような配位子とキレート化されたFe2+又はFe3+ニトレートの群から選ばれる助触媒、N−ブロモイミド類又は無機ブロミドの群から選ばれる臭素化促進剤を含有する溶液中に存在する、方法。
- 酸化剤が、分子酸素、空気、過酸化水素、亜塩素酸塩、塩素酸塩、臭素酸塩、次亜塩素酸塩、次亜臭素酸塩、有機ヒドロペルオキシド及び過カルボン酸を含む群から選ばれる、請求項28に記載の方法。
- 酸化剤が、分子酸素及び空気から成る群から選ばれる、請求項28に記載の方法。
- 酸化剤が、用いられた基質に基づいて約10モル%乃至約200モル%の量で存在する、請求項28に記載の方法。
- 一つ以上の付加的な溶媒の、アルコール溶液への添加をさらに含む、請求項28に記載の方法。
- 前記溶媒が、酢酸、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、アセトン、ジエチルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、及び先の群の溶媒の混合物から選ばれる、請求項32に記載の方法。
- 前記方法が、溶媒の不存在下で行われる、請求項28に記載の方法。
- 反応温度が−10℃乃至100℃の範囲に維持される、請求項28に記載の方法。
- 反応圧力が0psi−500psiの範囲に維持される、請求項28に記載の方法。
- 蒸留、分留、バッチもしくは連続式のいずれか、又は薄膜蒸発器による、粗アルデヒド又は粗ケトンの精製の付加的工程を含む、請求項28に記載の方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013518064A (ja) * | 2010-07-26 | 2013-05-20 | 華東師範大学 | 酸素でアルコールを酸化する、アルデヒド或いはケトンの製造方法 |
JP2013151478A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-08-08 | Sagami Chemical Research Institute | ビス(アセチルアセトナト)オキソバナジウム(iv)を用いたファルネサールの製造方法 |
JP2013151477A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-08-08 | Sagami Chemical Research Institute | ビス(アセチルアセトナト)ジオキソモリブデン(vi)を用いたファルネサールの製造方法 |
JP2015502972A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-01-29 | ロケット・フルーレ | 5−ヒドロキシメチルフルアルデヒドを選択的に酸化するための改善された方法 |
WO2015119167A1 (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-13 | 住友化学株式会社 | 触媒、及び酸化生成物の製造方法 |
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Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1666441A1 (en) * | 2004-12-03 | 2006-06-07 | Daiso Co., Ltd. | Oxidation method for primary or secondary alcohols |
US7030279B1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-04-18 | Degussa Ag | Process for transition metal free catalytic aerobic oxidation of alcohols under mild conditions using stable free nitroxyl radicals |
JP4925050B2 (ja) * | 2007-02-22 | 2012-04-25 | 独立行政法人科学技術振興機構 | カルボニル化合物の製法 |
WO2009069111A2 (en) * | 2007-11-26 | 2009-06-04 | Dublin Institute Of Technology | Sol-gel coating compositions and their process of preparation |
CN101632941B (zh) * | 2008-07-22 | 2011-08-24 | 郑州大学 | 一种分子氧选择氧化醇制备醛或酮的催化剂及其应用 |
CZ2009835A3 (cs) * | 2009-12-11 | 2011-06-22 | Contipro C A.S. | Zpusob prípravy derivátu kyseliny hyaluronové oxidovaného v poloze 6 glukosaminové cásti polysacharidu selektivne na aldehyd a zpusob jeho modifikace |
CN101914000B (zh) * | 2010-08-18 | 2013-02-27 | 北京航空航天大学 | 一种无催化反应制备醛或酮的方法 |
CN102391084A (zh) * | 2011-09-28 | 2012-03-28 | 南京大学 | 催化氧化苯甲醇制备苯甲醛的方法 |
KR101459378B1 (ko) * | 2013-03-06 | 2014-11-07 | 서울과학기술대학교 산학협력단 | 신규한 복핵 Fe 착화합물, 이를 포함하는 자성 물질 및 알코올 산화반응 촉매 |
KR102146324B1 (ko) | 2016-06-02 | 2020-08-21 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 전극 물질을 제조하는 방법 |
AU2017313636B2 (en) * | 2016-08-16 | 2020-07-09 | Organofuel Sweden Ab | Conversion of alcohols to linear and branched functionalized alkanes |
WO2018046387A1 (de) | 2016-09-06 | 2018-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur verbesserten oxidation sekundärer amingruppen |
CN110368928B (zh) * | 2019-07-29 | 2022-05-17 | 陕西科技大学 | 一种用于苯甲醇氧化合成苯甲醛的催化剂及其制备方法和应用 |
CN111085267B (zh) * | 2019-11-18 | 2022-11-25 | 湖北大学 | 一种聚合物负载Cu/TEMPO催化剂及其制备方法与应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001525384A (ja) * | 1997-08-06 | 2001-12-11 | ザ・ニユートラスウイート・カンパニー | 3,3−ジメチルブタノールの酸化による3,3−ジメチルブチルアルデヒドの調製 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5973209A (en) * | 1997-07-11 | 1999-10-26 | The Nutrasweet Company | Method for preparing 3, 3-dimethybutyraldehyde |
US5905175A (en) | 1998-05-20 | 1999-05-18 | The Nutrasweet Company | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via oxidation of 1-chloro-3,3-dimethylbutane with dimethyl sulfoxide |
US6825384B1 (en) * | 2004-01-29 | 2004-11-30 | The Nutrasweet Company | Bromine free TEMPO based catalyst system for oxidation of primary and secondary alcohols using NaOCl as an oxidant |
-
2005
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001525384A (ja) * | 1997-08-06 | 2001-12-11 | ザ・ニユートラスウイート・カンパニー | 3,3−ジメチルブタノールの酸化による3,3−ジメチルブチルアルデヒドの調製 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013518064A (ja) * | 2010-07-26 | 2013-05-20 | 華東師範大学 | 酸素でアルコールを酸化する、アルデヒド或いはケトンの製造方法 |
JP2015502972A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-01-29 | ロケット・フルーレ | 5−ヒドロキシメチルフルアルデヒドを選択的に酸化するための改善された方法 |
JP2013151478A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-08-08 | Sagami Chemical Research Institute | ビス(アセチルアセトナト)オキソバナジウム(iv)を用いたファルネサールの製造方法 |
JP2013151477A (ja) * | 2011-12-26 | 2013-08-08 | Sagami Chemical Research Institute | ビス(アセチルアセトナト)ジオキソモリブデン(vi)を用いたファルネサールの製造方法 |
WO2015119167A1 (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-13 | 住友化学株式会社 | 触媒、及び酸化生成物の製造方法 |
CN105980054A (zh) * | 2014-02-07 | 2016-09-28 | 住友化学株式会社 | 催化剂、以及氧化产物的制造方法 |
JPWO2015119167A1 (ja) * | 2014-02-07 | 2017-03-23 | 住友化学株式会社 | 触媒、及び酸化生成物の製造方法 |
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