JP2007517106A5 - - Google Patents
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Description
実施する際本発明はかなりの変形を行うことができる。従って上記の説明は本発明を限定する意図はなく、本発明が上記の特定の例に限定されるものと考えるべきではない。法律の許す範囲において特許請求の範囲に記載された事項並びにそれと同等な事項は本発明に包含されるものとする。
本発明の好適な実施態様は次のとおりである。
１． 有機相の中において臭素化されたスチレン重合体を含む反応混合物が生成するように三ハロゲン化アンチモンの存在下において有機溶媒中でスチレン重合体を臭素化する方法において、塩酸または臭化水素酸、或いはその両方を該反応混合物と少なくとも１回混合し、該反応混合物から酸性の水性相としてアンチモン触媒の残渣を抽出することを含んで成ることを特徴とする改良法。
２． 該反応混合物と混合される酸は塩酸であることを特徴とする上記１記載の改良法。
３． 該反応混合物と混合される酸は１０〜２０％の範囲の塩酸水溶液であることを特徴とする上記１記載の改良法。
４． 該酸性水性相から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを特徴とする上記１記載の改良法。
５． 該水性相と該有機相の間で分離を行い、次いで該酸性水性相から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを更に含んで成る上記１記載の改良法。
６． 該反応混合物と混合される酸は１０〜２０％の範囲の塩酸水溶液であることを特徴とする上記４記載の改良法。
７． 該反応混合物と混合される酸は１０〜２０％の範囲の塩酸水溶液であることを特徴とする上記５記載の改良法。
８． 有機相の中において臭素化されたスチレン重合体を含む反応混合物が生成するように三ハロゲン化アンチモンの存在下において有機溶媒中でスチレン重合体を臭素化する方法において、希塩酸の水溶液を用い該有機相の少なくとも一部を少なくとも２回抽出して該反応混合物から抽出されたアンチモン触媒の残渣を含む酸性の水性相をつくり、該酸性の水性相の少なくとも一部から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを含んで成ることを特徴とする改良法。
９． 臭素化を開始する前に該溶媒の中に最初に存在した三ハロゲン化アンチモンは三塩化アンチモンであることを特徴とする上記８記載の改良法。
１０． 該有機溶媒、スチレン重合体、および三ハロゲン化アンチモン触媒を含んで成る混合物の中に、元素状の臭素または塩化臭素、或いはその混合物を装入することにより臭素化を行うことを特徴とする上記８記載の改良法。
１１． 臭素化を開始する前に該混合物の中に最初に存在した三ハロゲン化アンチモンは三塩化アンチモンであることを特徴とする上記１０記載の改良法。
１２． 該有機溶媒は実質的に１，２−ジクロロエタンから成ることを特徴とする上記８〜１１記載の改良法。
１３． 該有機相から少なくとも若干の臭素化されたスチレン重合体を回収し、回収された臭素化されたスチレン重合体の少なくとも若干を水洗し、乾燥することを更に含んで成る上記８〜１１記載の改良法。
１４． 該有機溶媒は実質的に１，２−ジクロロエタンから成ることを特徴とする上記１３記載の改良法。
１５． （ａ）少なくとも１種の有機溶媒、スチレン重合体、および三ハロゲン化アンチモン触媒を含んで成る混合物の中に元素状の臭素または塩化臭素或いはその混合物を装入し、有機溶媒および三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣をさらに含んで成る得られた反応混合物の中において臭素化されたスチレン重合体が生成し且つ存在するようにし、
（ｂ）希薄な塩酸水溶液または臭化水素酸水溶液、またはその両方を該反応混合物と少なくとも１回混合して該反応混合物から酸性の水性相として三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を抽出し；
（ｃ）該酸性の水性相の少なくとも一部から少なくとも若干の三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収し；
（ｄ）該有機相の少なくとも一部から少なくとも若干の臭素化されたスチレン重合体を回収する段階を含んで成ることを特徴とする臭素化されたスチレン重合体の製造方法。
１６． 酸性の水性相を実質的に無水の有機溶媒によって置き換え、これによって該有機溶媒中に三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を含む溶液をつくることにより酸性の水性相の少なくとも一部から該三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収することを特徴とする上記１５記載の方法。
１７． 該実質的に無水の有機溶媒は１，２−ジクロロエタンであることを特徴とする上記１６記載の方法。
１８． 酸性の水性相を実質的に無水の有機溶媒で置き換える前に該酸性の水性相を濃縮することを特徴とする上記１６記載の方法。
１９． 該酸性の水性相を濃縮して三ハロゲン化アンチモンを少なくとも６５重量％含む水溶液にし、該水溶液を実質的に無水の有機溶媒で抽出して該有機溶媒中に三ハロゲン化アンチモンを含む溶液をつくることにより酸性の水性相の少なくとも一部から該三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収することを特徴とする上記１５記載の方法。
２０． 該実質的に無水の有機溶媒は１，２−ジクロロエタンであることを特徴とする上記１９記載の方法。
２１． 回収された三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を（ａ）の混合物に再利用し、該再利用させられた三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣が（ａ）の該混合物中において三ハロゲン化アンチモン触媒の少なくとも一部をなすようにすることをさらに含んで成る上記１６〜２０のいずれか一つに記載された方法。
本発明の好適な実施態様は次のとおりである。
１． 有機相の中において臭素化されたスチレン重合体を含む反応混合物が生成するように三ハロゲン化アンチモンの存在下において有機溶媒中でスチレン重合体を臭素化する方法において、塩酸または臭化水素酸、或いはその両方を該反応混合物と少なくとも１回混合し、該反応混合物から酸性の水性相としてアンチモン触媒の残渣を抽出することを含んで成ることを特徴とする改良法。
２． 該反応混合物と混合される酸は塩酸であることを特徴とする上記１記載の改良法。
３． 該反応混合物と混合される酸は１０〜２０％の範囲の塩酸水溶液であることを特徴とする上記１記載の改良法。
４． 該酸性水性相から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを特徴とする上記１記載の改良法。
５． 該水性相と該有機相の間で分離を行い、次いで該酸性水性相から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを更に含んで成る上記１記載の改良法。
６． 該反応混合物と混合される酸は１０〜２０％の範囲の塩酸水溶液であることを特徴とする上記４記載の改良法。
７． 該反応混合物と混合される酸は１０〜２０％の範囲の塩酸水溶液であることを特徴とする上記５記載の改良法。
８． 有機相の中において臭素化されたスチレン重合体を含む反応混合物が生成するように三ハロゲン化アンチモンの存在下において有機溶媒中でスチレン重合体を臭素化する方法において、希塩酸の水溶液を用い該有機相の少なくとも一部を少なくとも２回抽出して該反応混合物から抽出されたアンチモン触媒の残渣を含む酸性の水性相をつくり、該酸性の水性相の少なくとも一部から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを含んで成ることを特徴とする改良法。
９． 臭素化を開始する前に該溶媒の中に最初に存在した三ハロゲン化アンチモンは三塩化アンチモンであることを特徴とする上記８記載の改良法。
１０． 該有機溶媒、スチレン重合体、および三ハロゲン化アンチモン触媒を含んで成る混合物の中に、元素状の臭素または塩化臭素、或いはその混合物を装入することにより臭素化を行うことを特徴とする上記８記載の改良法。
１１． 臭素化を開始する前に該混合物の中に最初に存在した三ハロゲン化アンチモンは三塩化アンチモンであることを特徴とする上記１０記載の改良法。
１２． 該有機溶媒は実質的に１，２−ジクロロエタンから成ることを特徴とする上記８〜１１記載の改良法。
１３． 該有機相から少なくとも若干の臭素化されたスチレン重合体を回収し、回収された臭素化されたスチレン重合体の少なくとも若干を水洗し、乾燥することを更に含んで成る上記８〜１１記載の改良法。
１４． 該有機溶媒は実質的に１，２−ジクロロエタンから成ることを特徴とする上記１３記載の改良法。
１５． （ａ）少なくとも１種の有機溶媒、スチレン重合体、および三ハロゲン化アンチモン触媒を含んで成る混合物の中に元素状の臭素または塩化臭素或いはその混合物を装入し、有機溶媒および三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣をさらに含んで成る得られた反応混合物の中において臭素化されたスチレン重合体が生成し且つ存在するようにし、
（ｂ）希薄な塩酸水溶液または臭化水素酸水溶液、またはその両方を該反応混合物と少なくとも１回混合して該反応混合物から酸性の水性相として三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を抽出し；
（ｃ）該酸性の水性相の少なくとも一部から少なくとも若干の三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収し；
（ｄ）該有機相の少なくとも一部から少なくとも若干の臭素化されたスチレン重合体を回収する段階を含んで成ることを特徴とする臭素化されたスチレン重合体の製造方法。
１６． 酸性の水性相を実質的に無水の有機溶媒によって置き換え、これによって該有機溶媒中に三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を含む溶液をつくることにより酸性の水性相の少なくとも一部から該三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収することを特徴とする上記１５記載の方法。
１７． 該実質的に無水の有機溶媒は１，２−ジクロロエタンであることを特徴とする上記１６記載の方法。
１８． 酸性の水性相を実質的に無水の有機溶媒で置き換える前に該酸性の水性相を濃縮することを特徴とする上記１６記載の方法。
１９． 該酸性の水性相を濃縮して三ハロゲン化アンチモンを少なくとも６５重量％含む水溶液にし、該水溶液を実質的に無水の有機溶媒で抽出して該有機溶媒中に三ハロゲン化アンチモンを含む溶液をつくることにより酸性の水性相の少なくとも一部から該三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収することを特徴とする上記１５記載の方法。
２０． 該実質的に無水の有機溶媒は１，２−ジクロロエタンであることを特徴とする上記１９記載の方法。
２１． 回収された三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を（ａ）の混合物に再利用し、該再利用させられた三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣が（ａ）の該混合物中において三ハロゲン化アンチモン触媒の少なくとも一部をなすようにすることをさらに含んで成る上記１６〜２０のいずれか一つに記載された方法。
Claims (17)
- 有機相の中において臭素化されたスチレン重合体を含む反応混合物が生成するように三ハロゲン化アンチモンの存在下において有機溶媒中でスチレン重合体を臭素化する方法において、塩酸または臭化水素酸、或いはその両方を該反応混合物と少なくとも１回混合し、該反応混合物から酸性の水性相としてアンチモン触媒の残渣を抽出することを含んで成ることを特徴とする改良法。
- 該反応混合物と混合される酸は塩酸であることを特徴とする請求項１記載の改良法。
- 該酸性水性相から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを特徴とする請求項１記載の改良法。
- 該水性相と該有機相の間で分離を行い、次いで該酸性水性相から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを更に含んで成る請求項１記載の改良法。
- 該反応混合物と混合される酸は１０〜２０％の範囲の塩酸水溶液であることを特徴とする請求項１、３または４のいずれか一つに記載の改良法。
- 有機相の中において臭素化されたスチレン重合体を含む反応混合物が生成するように三ハロゲン化アンチモンの存在下において有機溶媒中でスチレン重合体を臭素化する方法において、希塩酸の水溶液を用い該有機相の少なくとも一部を少なくとも２回抽出して該反応混合物から抽出されたアンチモン触媒の残渣を含む酸性の水性相をつくり、該酸性の水性相の少なくとも一部から少なくとも若干の触媒残渣を回収することを含んで成ることを特徴とする改良法。
- 臭素化を開始する前に該溶媒の中に最初に存在した三ハロゲン化アンチモンは三塩化アンチモンであることを特徴とする請求項６記載の改良法。
- 該有機溶媒、スチレン重合体、および三ハロゲン化アンチモン触媒を含んで成る混合物の中に、元素状の臭素または塩化臭素、或いはその混合物を装入することにより臭素化を行うことを特徴とする請求項６記載の改良法。
- 臭素化を開始する前に該混合物の中に最初に存在した三ハロゲン化アンチモンは三塩化アンチモンであることを特徴とする請求項８記載の改良法。
- 該有機相から少なくとも若干の臭素化されたスチレン重合体を回収し、回収された臭素化されたスチレン重合体の少なくとも若干を水洗し、乾燥することを更に含んで成る請求項６〜９記載の改良法。
- 該有機溶媒は実質的に１，２−ジクロロエタンから成ることを特徴とする請求項６〜１０のいずれか一つに記載の改良法。
- （ａ）少なくとも１種の有機溶媒、スチレン重合体、および三ハロゲン化アンチモン触媒を含んで成る混合物の中に元素状の臭素または塩化臭素或いはその混合物を装入し、有機溶媒および三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣をさらに含んで成る得られた反応混合物の中において臭素化されたスチレン重合体が生成し且つ存在するようにし、
（ｂ）希薄な塩酸水溶液または臭化水素酸水溶液、またはその両方を該反応混合物と少なくとも１回混合して該反応混合物から酸性の水性相として三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を抽出し；
（ｃ）該酸性の水性相の少なくとも一部から少なくとも若干の三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収し；
（ｄ）該有機相の少なくとも一部から少なくとも若干の臭素化されたスチレン重合体を回収する段階を含んで成ることを特徴とする臭素化されたスチレン重合体の製造方法。 - 酸性の水性相を実質的に無水の有機溶媒によって置き換え、これによって該有機溶媒中に三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を含む溶液をつくることにより酸性の水性相の少なくとも一部から該三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収することを特徴とする請求項１２記載の方法。
- 酸性の水性相を実質的に無水の有機溶媒で置き換える前に該酸性の水性相を濃縮することを特徴とする請求項１３記載の方法。
- 該酸性の水性相を濃縮して三ハロゲン化アンチモンを少なくとも６５重量％含む水溶液にし、該水溶液を実質的に無水の有機溶媒で抽出して該有機溶媒中に三ハロゲン化アンチモンを含む溶液をつくることにより酸性の水性相の少なくとも一部から該三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を回収することを特徴とする請求項１２記載の方法。
- 該実質的に無水の有機溶媒は１，２−ジクロロエタンであることを特徴とする請求項１３または１５のいずれか一つに記載の方法。
- 回収された三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣を（ａ）の混合物に再利用し、該再利用させられた三ハロゲン化アンチモン触媒の残渣が（ａ）の該混合物中において三ハロゲン化アンチモン触媒の少なくとも一部をなすようにすることをさらに含んで成る請求項１３〜１６のいずれか一つに記載された方法。
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