JP2007509174A - ５ｈｔ２ｃアゴニストとしてのジヒドロベンゾフラニルアルカンアミン誘導体 - Google Patents

５ｈｔ２ｃアゴニストとしてのジヒドロベンゾフラニルアルカンアミン誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、脳内セロトニン受容体の２Ｃサブタイプのアゴニストまたは部分アゴニストである式１:
Figure 2007509174

で示される化合物またはその医薬上許容される塩を提供する。該化合物および該化合物を含む組成物は、種々の中枢神経系障害、例えば統合失調症の治療に用いることができる。

Description

発明の詳細な記載
関連出願のクロスリファレンス
本発明は、２００３年１０月２４日に出願された米国仮出願番号第６０／５１４，４５４号の優先権を主張し、それらの開示は出典明示により本明細書に組み入れる。
発明の分野
本発明は、５−ＨＴ２Ｃ受容体のアゴニストまたは部分的アゴニストとして活性な新規１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体、その製造方法および医薬におけるその使用に関する。
発明の背景
およそ５００万人が統合失調症に悩んでいる。現在、その統合失調症のために最も広く用いられる治療剤は、ドパミン（Ｄ２）およびセロトニン（５−ＨＴ２Ａ）受容体アンタゴニズムを組み合わせる、「非定型」抗精神病剤である。非定型抗精神病剤の効能および副作用の不利益においては定型抗精神病剤と比較してその改善が報告されているにも拘わらず、これらの化合物は統合失調症のすべての徴候を適切に治療するものではなく、問題のある副作用、例えば体重増を伴う（Allison, D. B., et. al., Am. J. Psychiatry, 156: 1686-1696, 1999; Masand, P. S., Exp. Opin. Pharmacother. I: 377-389, 2000; Whitaker, R., Spectrum Life Sciences. Decision Resources. 2:1-9, 2000）。
また、非定型抗精神病剤は、５−ＨＴ２Ｃ受容体と高いアフィニティーで結合し、５−ＨＴ２Ｃ受容体アンタゴニストまたは逆アゴニストとしても機能する。体重増はクロザピンおよびオランザピン（olanzapine）などの非定型の抗精神病剤に伴う問題の副作用であり、５−ＨＴ２Ｃアンタゴニズムが体重増の増加に関与していると示唆されている。反対に、５−ＨＴ２Ｃ受容体の刺激が食物摂取および体重の減少をもたらすことがわかっている（Walsh et. al., Psychopharmacology 124: 57-73, 1996; Cowen, P. J., et. al., Human Psychopharmacology 10: 385-391, 1995; Rosenzweig-Lipson, S., et. al., ASPET abstract, 2000）。
幾つかの証拠は統合失調症の治療剤としての５−ＨＴ２Ｃ受容体のアゴニズムまたは部分アゴニズムについての役割を支持する。研究は、５−ＨＴ２Ｃアンタゴニストがシナプスでのドパミン濃度を上昇させ、パーキンソン病の動物実験にて効果的でありうると示唆する（Di Matteo, V., et. al., Neuropharmacology 37: 265-272, 1998; Fox, S. H., et. al., Experimental Neurology 151: 35-49, 1998）。統合失調症の陽性徴候はドパミン濃度の上昇と関連しているため、５−ＨＴ２Ｃアゴニストおよび部分アゴニストなどの５−ＨＴ２Ｃアンタゴニストと対照的な作用を有する化合物はシナプス性ドパミンの濃度を減少させるはずである。５−ＨＴ２Ｃアゴニストが前前頭皮質および側坐核（Millan, M. J., et. al., Neuropharmacology 37: 953-955, 1998; Di Matteo, V., et. al., Neuropharmacology 38: 1195-1205, 1999; Di Giovanni, G., et. al., Synapse 35: 53-61, 2000）、クロザピン（clozapine）などの薬剤の臨界的抗精神病薬作用を媒介すると考えられる脳の領域にてドパミン濃度を減少させることが最近の研究により明らかにされた。しかしながら、５−ＨＴ２Ｃアゴニストは線条体、錐体外路副作用と最も密接に関連する脳の領域にてドパミン濃度を減少させない。加えて、近年の研究により、５−ＨＴ２Ｃアゴニストが腹側被蓋野（ＶＴＡ）にてファイヤリングを減少させるが、黒質にてファイヤリングを減少させないことが明らかにされた。５−ＨＴ２Ｃアゴニストの黒質線条体経路と関連する中脳辺縁系経路における他と異なる作用は、５−ＨＴ２Ｃアゴニストが辺縁系選択性を有し、定型の抗精神病薬に付随する錐体外路系副作用を引き起こす可能性が低いであろうことを示唆する。
発明の概要
本発明は、ある種のジヒドロベンゾフライルアルカンアミン誘導体および医薬におけるその使用に関する。他の態様において、本発明は、５−ＨＴ２Ｃ受容体のアゴニストまたは部分的アゴニストとして活性な新規１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体に関する。化合物は、例えば、統合失調症および統合失調症に付随する気分障害および認識機能障害の治療に用いることができる。本発明の化合物は、好ましくは、一般的な非定型抗精神病剤に付随する体重増加を生じる可能性が低い。また、本発明の化合物は、肥満症およびその共存症の治療に用いることができる。
ある種の具体例において、本発明は、式１：
Figure 2007509174
 ［式中：
ＲおよびＲ’は、独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキルまたはシクロアルキル環中に３〜６個の炭素を有する、４〜１２個の炭素原子のアルキルシクロアルキルであり；
別に、ＲおよびＲ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有する環を形成し、ここに環炭素原子の１つは窒素、硫黄または酸素により置換されていてもよく；
Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキルまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキルであり；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシ、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシ、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０個の炭素原子のアリールオキシ、各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１０員のヘテロアリール、２〜８個の炭素原子のアルケニル、２〜６個の炭素原子のアルカノイル、２〜６個の炭素原子のアルカノイルオキシ、２〜６個の炭素原子のカルボアルコキシ、カルボキサミド、２〜６個の炭素原子のアルカンアミド、１〜６個の炭素原子のアルカンスルホンアミド、アミノ、１〜６個の炭素原子のモノアルキルアミノ、アルキル基当たり１〜６個の炭素原子のジアルキルアミノ、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロシクロアルキルであり、ここに該シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は、飽和または部分的に飽和しており；
ｎは、１、２または３であり；
ここに、少なくとも１個のＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルキル、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニルまたは−Ｙ−Ｒ８であり、ここに、Ｙは、直接結合、低級アルキル、低級アルケニル、ＯおよびＮＨから選択され、Ｒ８は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０員のヘテロアリール、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは３〜８員のヘテロシクロアルキルであり；
ここに、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルのいずれも、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩に関する。
ある種の他の具体例において、本発明は、統合失調症、統合失調症様障害、統合失調性感情障害、妄想性障害、物質誘発性精神病性障害、Ｌ−ＤＯＰＡ−誘発性精神疾患、アルツハイマー性痴呆に付随する精神疾患、パーキンソン病に付随する精神疾患、レヴィー小体認知症に付随する精神疾患、痴呆、記憶障害、アルツハイマー病に付随する知力欠損、双極性障害、鬱病性障害、気分性エピソード、不安障害、適応障害、摂食障害、癲癇、睡眠障害、片頭痛、性機能不全、薬物の禁断症状、アルコールおよびコカインおよびニコチンを含む他の種々の薬物の依存症、胃腸障害、肥満症または心的外傷、卒中もしくは脊髄傷害に付随する中枢神経欠乏を患っている患者の治療方法であって、該患者に、治療的に有効な量の式１で示される化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法に関する。
さらに他の具体例において、本発明は、式１で示される化合物またはその医薬上許容される塩および１種以上の医薬上許容される担体、賦形剤または希釈剤を含む組成物に関する。
発明の詳細な記載
本発明は、脳内セロトニンの２ｃサブタイプの受容体のアゴニストまたは部分的アゴニストである、新規１−（２，３，−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体に関する。
「アルキル」なる用語は、本明細書で用いられる場合、８個までの、好ましくは１〜６個の炭素原子、より好ましくは１〜４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素鎖を意味する。「アルキル」なる用語は、限定するものではないが、直鎖または分枝鎖、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよびイソヘキシルを含む。いくつかの具体例において、アルキル基は、好ましくは、３〜８個の炭素原子を有する分枝鎖である。「低級アルキル」なる用語は、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基を意味する。
「アルケニル」なる用語は、本明細書で用いられる場合、１〜３個の二重結合を含有していてもよい、２〜８個の炭素原子を有する脂肪族直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖を意味する。アルケニル基の例としては、ビニル、プロプ−１−エニル、アリル、メタリル、ブト−１−エニル、ブト−２−エニル、ブト−３−エニルまたは３，３−ジメチルブト−１−エニルが挙げられる。いくつかの具体例において、アルケニルは、好ましくは、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニルである。「低級アルケニル」なる用語は、１〜３個の炭素原子を有するアルケニル基を意味する。
「シクロアルキル」なる用語は、本明細書で用いられる場合、３〜８個の炭素原子、より好ましくは５〜７個の炭素原子を含有する飽和または部分的に飽和した炭化水素環を意味する。シクロアルキル基は、単環式または二環式であってもよく、より好ましくは単環である。二環式シクロアルキル基は、好ましくは架橋している。「架橋」は、シクロアルキル環の２個の非隣接炭素原子の間の少なくとも１つの炭素−炭素結合を含有する、シクロアルキル基を意味する。「部分的に飽和」は、少なくとも１個の二重結合、好ましくは１個の三重結合を含有する、非芳香族シクロアルキル基を意味する。好ましくは、シクロアルキル基は、飽和している。シクロアルキル基は、非置換であっても、あるいは下記するように置換されていてもよい。「アルキルシクロアルキル」なる用語は、本明細書で用いられる場合、シクロアルキルが上記と同意義であり、Ｒが１〜６個、好ましくは１〜４個、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有するアルキル基である、−Ｒ−シクロアルキル基を意味する。
「ヘテロシクロアルキル」なる用語は、本明細書で用いられる場合、シクロアルキル基の１〜３個の炭素原子が、酸素、窒素または硫黄から独立して選択されるヘテロ原子により置換されていてもよい、３〜８員、より好ましくは５〜７員のシクロアルキル基を意味する。ヘテロシクロアルキル基は、飽和であってもまたは部分的に飽和であってもよく、単環式または二環式（例えば架橋）であってもよい。好ましくは、ヘテロシクロアルキルは単環である。ヘテロシクロアルキル基は、非置換であっても、あるいは下記のように置換されていてもよい。
「アリール」なる用語は、本明細書で用いられる場合、５〜１０員のカルボサイクリック芳香環を意味する。アリールは、単環式であっても、二環式であってもよく、飽和であっても、不飽和であってもよい。単環式アリール基は、好ましくは、５、６または７員の、好ましくは８、９または１０員の、二環式アリール基である。代表的なアリール基は、フェニルおよびナフチルを含む。
「アリールオキシ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ａｒが、前記した５〜１０個の炭素原子のアリール基である、Ａｒ−Ｏ−基を意味する。
「ヘテロアリール」なる用語は、本明細書で用いられる場合、その環員の１〜３個が、窒素、硫黄または酸素から独立して選択される、５〜１０員の単環または二環式炭素含有芳香環を意味する。単環は、好ましくは５〜６員であり、二環式環は、好ましくは８〜１０員環構造である。ヘテロアリール基は、非置換であっても、あるいは下記のように置換されていてもよい。ヘテロアリールの例としては、限定するものではないが、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフライル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニルまたはキナゾリニルが挙げられる。
「ペルフルオロアルキル」なる用語は、本明細書で用いられる場合、すべての水素原子がフッ素に置換されている、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜３個の炭素原子の直鎖または分枝鎖脂肪族炭化水素鎖を意味する。
「アルカンアミド」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ｒが１〜５炭素原子のアルキル基である、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−基を意味する。
「アルカノイル」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ｒが１〜５炭素原子のアルキル基である、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する。
「アルカノイルオキシ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ｒが１〜５炭素原子のアルキル基である、Ｒ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−基を意味する。
「アルカンスルホンアミド」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ｒが１〜６炭素原子のアルキル基である、Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ−基を意味する。
「アルコキシ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ｒが１〜６炭素原子のアルキル基である、Ｒ−Ｏ−基を意味する。
「ペルフルオロアルコキシ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ｒが１〜６炭素原子のアルキル基である、Ｒ−Ｏ基を意味する。
「モノアルキルアミノ」および「ジアルキルアミノ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、それぞれ、ＲおよびＲａが、独立して、１〜６個の炭素原子のアルキル基から選択される、−ＮＨＲおよび−ＮＲＲａを意味する。
「カルボキサミド」なる用語は、本明細書で用いられる場合、ＮＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する。
「カルボアルコキシ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、Ｒが１〜５炭素原子のアルキル基である、Ｒ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−基を意味する。
「カルボキシ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、−ＣＯＯＨ基を意味する。
「ハロゲン」または「ハロ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、塩素、臭素、フッ素またはヨウ素を意味する。
「置換されている」なる用語は、本明細書で用いられる場合、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される、１〜約５個の置換基、より好ましくは、１〜約３個の置換基を有するアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基のような基を意味する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜３個の炭素原子のアルコキシ基またはペルフルオロ１〜３個の炭素原子のアルコキシである。
「有効量」および「治療的に有効な量」なる用語は、本明細書で用いられる場合、患者に投与する場合、患者が患っている症状を少なくとも部分的に治療するのに有効な量を意味する。かかる症状は、限定するものではないが、統合失調症、統合失調性感情障害、統合失調症様障害、Ｌ−ＤＯＰＡ−誘発性精神疾患、双極性障害、肥満症、強迫障害、鬱病、パニック障害、睡眠障害、摂食障害および癲癇を含む。
「医薬上許容される塩」または「医薬上許容される塩」なる用語は、式１で示される化合物を、例えば、酢酸、乳酸、クエン酸、桂皮酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、リンゴ酸、シュウ酸、プロピオン酸、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、グリコール酸、ピルビン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、サリチル酸、安息香酸または同様に公知の許容される酸のような有機および無機酸で処理することにより誘導される塩を意味する。
「患者」なる用語は、本明細書で用いられる場合、哺乳動物を意味する。
「投与する」「投与すること」または「投与」なる用語は、本明細書で用いられる場合、患者に化合物または組成物を直接投与するか、あるいは、同等の量の活性化合物または物質を患者の体内で形成する化合物のプロドラッグ誘導体またはアナログを患者に投与することを意味する。
「治療する」または「治療」なる用語は、本明細書で用いられる場合、症状を部分的または完全に、緩和する、阻害する、予防する、改善するおよび／または軽減することを意味する。
「患う」または「患っている」なる用語は、本明細書で用いられる場合、患者が、１つまたはそれ以上の症状を有していると診断されるか、あるいはその疑いがあることを意味する。
ある種の具体例において、本発明は、式１：
Figure 2007509174
 ［式中：
ＲおよびＲ’は、独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキルまたはシクロアルキル環中に３〜６個の炭素を有する、４〜１２個の炭素原子のアルキルシクロアルキルであり；
別として、ＲおよびＲ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有する環を形成し、ここに、環炭素原子の１個は窒素、硫黄または酸素により置換されていてもよく；
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキルまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキルであり；
Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシであり；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシ、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシ、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０個の炭素原子のアリールオキシ、各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１０員のヘテロアリール、２〜８個の炭素原子のアルケニル、２〜６個の炭素原子のアルカノイル、２〜６個の炭素原子のアルカノイルオキシ、２〜６個の炭素原子のカルボアルコキシ、カルボキサミド、２〜６個の炭素原子のアルカンアミド、１〜６個の炭素原子のアルカンスルホンアミド、アミノ、１〜６個の炭素原子のモノアルキルアミノ、アルキル基当たり１〜６個の炭素原子のジアルキルアミノ、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロシクロアルキルであり、ここにシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は飽和または部分的に飽和しており；
ｎは、１、２または３であり；
ここに少なくとも１個のＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルキル、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニルまたは−Ｙ−Ｒ８であり、ここに、Ｙは、直接結合、低級アルキル、低級アルケニル、ＯおよびＮＨから選択され、Ｒ８は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０員のヘテロアリール、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは３〜８員のヘテロシクロアルキルであり；
ここに、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される、１〜５個の置換基により置換されていてもよい］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩に関する。
上記したように、ＲおよびＲ’は、独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキルまたはシクロアルキル環中に３〜６個の炭素を有する、４〜１２個の炭素原子のアルキルシクロアルキルである。別として、ＲおよびＲ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有する環を形成し、ここに、環炭素原子の１個は窒素、硫黄または酸素により置換されていてもよい。いくつかの具体例において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである。ある種の具体例において、Ｒ’は水素であり、Ｒ、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである。ある種の好ましい具体例において、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２の各々は水素である。
上記したように、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各々独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから選択されてもよい。ある種の具体例において、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各々独立して、水素または１〜３個の炭素原子のアルキルであり、より好ましくは、水素である。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシ、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシ、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０個の炭素原子のアリールオキシ、各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１０員のヘテロアリール、２〜８個の炭素原子のアルケニル、２〜６個の炭素原子のアルカノイル、２〜６個の炭素原子のアルカノイルオキシ、２〜６個の炭素原子のカルボアルコキシ、カルボキサミド、２〜６個の炭素原子のアルカンアミド、１〜６個の炭素原子のアルカンスルホンアミド、アミノ、１〜６個の炭素原子のモノアルキルアミノ、アルキル基当たり１〜６個の炭素原子のジアルキルアミノ、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルおよび各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロシクロアルキルから選択されてもよく、ここに、該シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は、飽和または部分的に飽和している。さらに、少なくとも１個のＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、−Ｙ−Ｒ８であり、ここに、Ｙは、直接結合、低級アルキル、低級アルケニル、ＯおよびＮＨから選択され、Ｒ８は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０員のヘテロアリール、３〜８個の炭素原子のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクロアルキル、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルキルまたは３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニルである。加えて、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のいずれも、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである場合、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから選択される、１〜５個の置換基により置換されていてもよい。
ある種の好ましい具体例において、Ｙは直接結合である。
ある種の具体例において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、好ましくは、水素、ハロゲン、１〜８個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜３個の炭素原子のアルコキシ、２〜８個の炭素原子のアルケニル、３〜８個の炭素原子のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクロアルキル、５〜１０個の炭素原子のアリールまたは５〜１０員のヘテロアリールから選択され、ただし、少なくとも１個のＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０員のヘテロアリール、３〜８個の炭素原子のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクロアルキル、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルキルまたは３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニルから選択され、ここに、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルはいずれも、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい。好ましくは、少なくとも１個のＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７、より好ましくは少なくとも１個のＲ４、Ｒ５およびＲ７は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０員のヘテロアリール、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは３〜８員のヘテロシクロアルキルである。
本発明のある種の好ましい具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロゲン、１〜３個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のアルコキシ、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキルまたはペルフルオロ１〜３個の炭素原子のアルコキシであり、Ｒ７は、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルキル、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニル、３〜８個の炭素原子のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクロアルキル、５〜１０個の炭素原子のアリールまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、ここに、該アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルはいずれも、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ７は、３〜６個の炭素原子の分枝鎖アルキル、３〜６個の炭素原子の分枝鎖アルケニル、３〜８個の炭素原子のシクロアルキル、５〜１０個の炭素原子のアリールまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、それらは各々、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい。
本発明の他の好ましい具体例において、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７は、各々独立して、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜７個の炭素原子のシクロアルキルまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、より好ましくは、フェニルまたはナフチルまたはチエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフライル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニルもしくはキナゾリニルから選択される５〜１０員のヘテロアリールであり、これらは各々、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される、１〜５個の置換基により置換されていてもよい。
本発明のある種の他の好ましい具体例において、Ｒ７は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜７個の炭素原子のシクロアルキル、３〜６個の炭素原子の分枝鎖アルキル、３〜６個の炭素原子の分枝鎖アルケニルまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、より好ましくは、フェニルまたはナフチルまたはチエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフライル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニルもしくはキナゾリニルから独立して選択される５〜１０員のヘテロアリールであり、これらは各々ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシ１〜５個の置換基により置換されていてもよい。本具体例の好ましい化合物は、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである。
他の好ましい具体例において、Ｒ７は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜７個の炭素原子のシクロアルキルまたは５〜１０員のヘテロアリール、より好ましくはフェニルであり、ここに、該アリール（フェニルを含む）、シクロアルキルまたはヘテロアリールは、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい。この具体例の好ましい化合物において、少なくとも１つのＲ４およびＲ５は、ハロゲン、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキルまたは１〜６個の炭素原子のアルコキシである。さらにより好ましい化合物は、少なくとも１つのＲ４およびＲ５が、ハロゲン、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキルまたは１〜６個の炭素原子のアルコキシであり、Ｒ、Ｒ’、Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである化合物である。他の好ましい具体例において、Ｒ７は、ハロゲン原子、低級アルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜３個の炭素原子のアルコキシ基またはペルフルオロ１〜３個の炭素原子のアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよい、５〜１０個の炭素原子のアリールである。
ある種の具体例において、Ｒ７は：
４−メトキシ−２−メチルフェニル、
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、
２−クロロ−４−メトキシフェニル、
２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、
（｛７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
４−エトキシ−２−メチルフェニル、
４−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニルアミン、
４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
２−エチル−４−メトキシフェニル、
２，４−ジクロロフェニル、
２，４−ジメチルフェニル、
４−イソプロピル−２−メトキシフェニル、
４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル、
４−クロロ−２−メチルフェニル、
２，６−ジフルオロフェニル、
２−クロロ−６−フルオロフェニル、
２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、
２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、
２，３−ジクロロフェニル、
３−クロロ−２−フルオロフェニル、
２−クロロ−３−メチルフェニル、
２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニルおよび
５−フルオロ−２−メトキシフェニル
からなる群から選択される。
本発明の化合物において、ｎは、１、２または３であり、好ましくは１または２であり、より好ましくは１である。
本発明のよりさらに好ましい具体例において、式１で示される化合物は：
（±）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（−）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（＋）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（±）−Ｎ−［（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン、
（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（−）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（＋）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−（２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イル）メタンアミン、
（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン、
（＋）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン、
（−）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン、
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン、
（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン、
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−［７−（３，３−ジメチルブチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（＋）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン，
（±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（＋）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（−）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−１−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンまたは
（±）−１−［７−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンまたはその医薬上許容される塩である。
本発明の他の好ましい具体例において、式１で示される化合物は：
（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−フェニルアミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−２−（アミノメチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ）フェニル］アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミン、
（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン、
（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン、
（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン、
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝チオモルホリン
（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペラジン
（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン
（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−ブチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル
（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−［（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−（｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−（｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−（｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン、
（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［５−クロロ−７−（３．４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［Ｎ−メチル−１−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（±）−｛［７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
（＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン、
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン、
（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン、
｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（＋）−｛［７−（２，６ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたは
（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたはその医薬上許容される塩である。
式１で示される化合物は、脳内セロトニン受容体の２ｃサブタイプに対して、アフィニティーを有し、アゴニストまたは部分的アゴニスト活性を有し、かくして、哺乳動物において生じうる、精神障害、例えば妄想型、解体型、緊張型および未分化型を含む統合失調症、統合失調症様障害、統合失調性感情障害、妄想性障害、物質誘発性精神病性障害および特定不能の精神障害；Ｌ−ＤＯＰＡ−誘発性精神疾患；アルツハイマー性痴呆に付随する精神疾患；パーキンソン病に付随する精神疾患；レヴィー小体認知症に付随する精神疾患；双極性障害、例えばＩ型双極性障害、ＩＩ型双極性障害および循環性障害；鬱病性障害、例えば大鬱病性障害、気分変調障害、物質誘発性気分障害および特定不能の鬱病性障害；気分性エピソード、例えば大鬱病エピソード、躁病エピソード、混合エピソードおよび低躁病エピソード；不安障害、例えばパニック発作、広場恐怖症、パニック障害、特定恐怖症、対人恐怖症、強迫障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、全般性不安障害、分離不安障害、物質誘発性不安障害および特定不能の不安傷害；適応障害、例えば不安および／または鬱性の気分を伴う適応障害；知力欠乏障害、例えば痴呆、アルツハイマー病および記憶障害；摂食障害（例えば、過食症、多食症または拒食症）含む精神障害およびこれらの精神障害の組み合わせの治療を目的とする。例えば、気分障害、例えば鬱病性障害または双極性障害は、精神障害、例えば統合失調症を併発する。上記精神障害のより完全な記載は、Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders, 4th edition, Washington, DC, American Psychiatric Association (1994)（出典明示により本明細書に組み入れる）において見ることができる。
また、式１で示される化合物は、癲癇；片頭痛；性機能不全；睡眠障害；アルコールおよびコカインおよびニコチンを含む種々の薬剤の依存症を含む物質の禁断症状；胃腸障害、例えば胃腸運動機能不全；および肥満症、ならびにその結果生じる、ＩＩ型糖尿病、心血管疾患、高血圧、高脂血症、卒中、変形性関節症、睡眠時無呼吸、胆嚢疾患、痛風、種々の癌、不妊症および早死にを含む共存症の治療を目的とする。
また、式１で示される化合物は、例えば、心的外傷、卒中および脊髄損傷に付随する中枢神経欠如の治療に用いることができる。したがって、式１で示される化合物は、中枢神経活性の低下またはそれに付随する疾病または疑わしい心的外傷のさらなる改善または阻害に用いることができる。これらの改善法は、運動機能の維持または改善、制御、調整および強化が含まれる。
したがって、ある種の具体例において、本発明は、患者、好ましくはヒトにおいて、上記した症状の各々の治療方法であって、かかる症状を患っている患者に、治療的に有効な量の少なくとも１種の式１で示される化合物またはその医薬上許容される塩を投与することを含む方法を提供する。
他の具体例において、本発明は、少なくとも１種の式１で示される化合物またはその医薬上許容される塩および１種以上の医薬上許容される担体、賦形剤または希釈剤を含む組成物に関する。かかる組成物は、中枢神経系の病状または症状の治療または制御用の医薬組成物を含む。ある種の具体例において、組成物は、１種以上の式１で示される化合物の混合物を含む。
ある種の式１で示される化合物は、立体中心炭素原子または他のキラル元素（すなわち、キラル軸）を含有し、かくして、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびビフェニルの場合、アトロプ異性体を含む立体異性体の形成を生じる。アトロプ異性体の定義および論文に関しては、Eliel, E.L. Stereochemistry of Organic Compounds (John Wiley & Sons, 1994, p 1142）（出典明示により本明細書に組み入れる）を参照のこと。立体化学を式１に示してはいないが、式１は、１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体のすべての立体異性体ならびにその立体異性体の混合物を含む。本願の全体にわたって、不斉中心の絶対配置を示していない、生成物の名称は、個々の立体異性体ならびに立体異性体の混合物を包含することを意図する。他のエナンチオマーおよびラセミ体からエナンチオマーを区別する必要がある場合、旋光性の表示［（＋）、（−）および（±）］を用いる。さらに、本出願全体にわたって、記号Ｒ＊およびＳ＊を相対立体化学を示すのに用い、最も低い番号の不斉中心に対してＲ＊を指定するケミカルアブストラクトの慣例を用いる。
立体異性体が好ましい場合、ある態様においては、それは対応する立体異性体が実質的に不含の状態で提供される。このように、対応する立体異性体が実質的に不含の立体異性体とは、分離技法を介して単離または分離されているか、または対応する立体異性体不含の状態で調製されている化合物をいう。本明細書で用いられる「実質的に不含」とは、化合物が一の立体異性体にて有意に大きな割合にてできていることを意味する。好ましい具体例において、化合物は少なくとも約９０重量％の好ましい立体異性体でできている。本発明の別の具体例において、化合物は少なくとも約９９重量％の好ましい立体異性体でできている。好ましい立体異性体は、高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）ならびにキラル塩の形成および結晶化を含む、当業者に既知のいずれかの方法によりラセミ混合物から単離してもよく、あるいは、好ましい立体異性体は本明細書に記載の方法により調製することができる。好ましい立体異性体の製造方法は、例えば、Jacques, et al., Enantiomers, Racemates and Resolutions（Wiley Interscience, New York, 1981); Wilen, S.H., et al., Tetrahedron 33:2725 (1977); Eliel, E.L. Stereochemistry of Carbon 化合物s (McGraw-Hill, NY, 1962);およびWilen, S.H. Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions p. 268 (E.L. Eliel, Ed., Univ. of Notre Dame Press, Notre Dame, IN 1972）（これらは出典明示いより本明細書に組み入れる）に記載されている。
また、本発明は、下記工程の１を含む式１で示される化合物の製造方法を提供する：
ａ）式７：
Figure 2007509174
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記と同意義である］
で示される化合物を、アジ化ナトリウムと反応させ、生成物を還元して、ｎが１であり、ＲおよびＲ’が両方ともＨである、式１で示される化合物を得ること；
または
ｂ）上記と同意義の式７で示される化合物を、ＲおよびＲ’が上記と同意義である式ＮＨＲＲ’で示されるアミンと反応させて、対応するｎが１である式１で示される化合物を得ること；
または
ｃ上記と同意義の式７で示される化合物を、シアン化ナトリウムと反応させ、ついで、還元して、ｎが２であり、ＲおよびＲ’が両方ともＨである式１で示される化合物を得ること；
または
ｄ）上記と同意義の式１で示される化合物を、医薬上許容される塩に変換すること、またはその逆；
または
ｅ）上記と同意義の式１で示される化合物の特定のエナンチオマーまたはジアステレオマーまたはその医薬上許容される塩を、その混合物から単離すること。
式１で示される１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）アルカンアミン誘導体は、スキームＩに記載のように製造することができる。
Figure 2007509174
用いられる可変基は、特記しない限り、式１の記載と同意義である。適当な置換フェノール（２）は、適当な置換臭化アリルで、またはアルコール（３）を用いて、適当な塩基、例えば炭酸カリウムの存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中でアルキル化する。式１で示される化合物の合成に適したフェノール、臭化アリルおよびアリルアルコールは、いずれも市販されているか、あるいは、当業者により容易に調製することができる。得られたアリルエーテル（４）を、還流メシチレンまたは他の適当な高沸点溶媒中で処理して、所望のクライセン転位生成物を得る。２−アリルフェノール（５）中間体を、ジクロロメタン中の３−クロロペルオキシ安息香酸を用いて二重結合のエポキシド化に付す。得られたエポキシフェノール中間体を、適当な塩基、例えば炭酸カリウムで、メタノールのような溶媒中で処理し、環化を誘発して、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（６）を得る。（６）をｐ−トルエンスルホニルクロライドおよび適当な塩基、例えばピリジンで処理して、トシレート（７）を得る。（７）をアミン（１）に、例えばアジ化ナトリウムで、ジメチルスルホキシドのような溶媒中で処理し、ついで、アジドを還元するか、あるいは適当な置換アミンで直接処理して変換して、式１で示される化合物を得る。さらに、より長いアルキル鎖（すなわち、２−アミノエチル）を、例えば、（７）をシアン化ナトリウムで、ジメチルスルホキシドのような溶媒中で処理し、ついで、ニトリルを還元することにより得ることができる。
スキームＩにおける適当な置換フェノール（２）、特に７−アリール置換フェノールの調製をスキームＩａに説明する。
Figure 2007509174
２−ハロゲン化メトキシベンゼンまたは適当な保護２−ハロゲン化フェノール（２ａ）を利用することにより、所望のボロン酸とのパラジウム−触媒クロスカップリング反応（すなわち、スズキ反応）を経て芳香族置換基を導入することができる。（２ａ）を触媒、例えばジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）で、適当な塩基、例えば炭酸カリウムの存在下、ジオキサンのような溶媒中で処理して、ビアリール系を得る。ついで、保護基を除去し、この例においては、（２ｂ）を、三臭化水素ボロンと、ジクロロメタン中で反応させることにより脱メチル化して、フェノール（２）を得る。
別法として、フェノール（２）を、スキームＩｂに示すようにクロス−カップリング反応におけるパートナーに関連する固有の反応性の反転により調製することができる。
Figure 2007509174
また、ビアリール系は、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（７）適当な誘導体と、所望のボロン酸とのパラジウム−触媒クロスカップリング反応（すなわち、スズキ反応）により導入することができる（スキームＩｃ）。（７）を、触媒、例えばジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）で、適当な塩基、例えば炭酸カリウムの存在下、ジオキサンのような溶媒中で処理して、ビアリール系を得る。
Figure 2007509174
別法として、ビアリール系は、適当な１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）誘導体（１ａ）の、ラセミ体または立体化学的に純粋な形態での、パラジウム−パラジウム−触媒クロスカップリング反応（すなわち、スズキ反応）に付し、ついで、エナンチオマーを分離することにより導入することができる。例えば、１ａおよびボロン酸（スキームＩｄ）を、触媒、例えばジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）で、適当な塩基、例えば炭酸カリウム（上記と同意義）で処理して、所望のビアリール系を得る。カップリング法から得られた生成物を、例えばヨウドトリメチルシランで、アセトニトリルのような溶媒中（Ｘ＝ＮＲＣｂｚ）で脱保護して、ついで、式１で示される標題化合物を得る。
Figure 2007509174
また、式１で示される化合物は、スキームＩＩに記載の立体選択的方法で調製することができる。
Figure 2007509174
臭化ベンジルを用いて適当な塩基、例えば炭酸カリウムの存在下、溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で処理することにより、２−アリルフェノール（５）を適当な保護基、例えばベンジルで保護して、ベンジルエーテル（８）を得ることができる。二重結合の立体選択的酸化に関して当業者に公知の既存の方法、例えばシャープレス不斉ジヒドロキシル化（Ａ−Ｄ）を用いて（８）を処理して、立体選択性に富んだ形態でジオール（９）を得る。当業者は、（９）に存在する立体化学情報を式（１）で示される化合物に立体化学を保持して移動させる多くの方法を利用することができる。一のかかる方法は、ベンジルエーテルを、触媒の炭素担持パラジウムを用いて、水素雰囲気下（４５ｐｓｉ）で、メタノールのような溶媒中で脱保護してトリオール（１０）を得ることを含む。上記した２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（６）を、（９）を臭化水素を用いて酢酸中で処理することにより形成して、中間体近接臭化アセトキシを得、ついで、適当な塩基、例えば炭酸カリウムを用いて、メタノールのような溶媒中で環化する。
別法として、式１で示される化合物は、スキームＩＩＩに記載のように、ジオール（９）の適当な保護基での選択的モノ−保護により調製することができる。
Figure 2007509174
（９）をｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライドを用いて、適当な塩基、例えばイミダゾールの存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒中で処理し、ついで、ベンジルエーテル（上記した）を、触媒の炭素担持パラジウムを用いて水素雰囲気下で脱保護して、フェノール（１２）を得る。標準的なミツノブ条件、例えばトリフェニルホスフィンをジエチルアゾジカルボキシレートの存在下、トルエンのような溶媒中で用いて、（１２）を脱水環化して、シリルエーテルとして保護された２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１３）を得る。（１３）中のシリルエーテルを、標準的な条件、例えばテトラブチルアンモニウムフルオライドを、テトラヒドロフランのような溶媒中で用いて除去して、アルコール（６）を得、ついで、本発明（スキームＩ）に記載したように本発明の化合物に変換することができる。
保護基の代わりに、スキームＩＶに記載のように、ジオール（９）ｃをｐ−トルエンスルホニルクロライドおよび適当な塩基、例えばピリジンで処理することにより、モノ−トシレート誘導体（１２ａ）に変換して、所望の生成物を得ることができる。
Figure 2007509174
ベンジルエーテルを、触媒炭素担持パラジウムで脱保護して、フェノール（１２ｂ）を得、ついで、リフェニルホスフィンを用いて、ジエチルアゾジカルボキシレートの存在下で脱水環化して（上記のように）、上記２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（７）を得る。
立体化学に富んだ式１で示される化合物の調製の別のルートを、スキームＶにおいて説明する。
Figure 2007509174
上記した２−アリルベンジルエーテル（８）に存在する二重結合を、適当な触媒、例えばジクロロメタン中のジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）を用いるパラジウムまたは遷移金属触媒転位に付して、スチレン誘導体（１４）を得る。（１４）をジオキサン中のセレニウムジオキシドで処理して、カルボニル誘導体（１５）を得る。カルボニルをアリルアルコール（１６）に、適当な還元剤、例えばテトラブチルアンモニウムボロヒドリドを用いて、ジクロロメタンのような溶媒中で処理することにより還元した。アリルアルコール（１６）は、式（１）で示される化合物にこの立体化学の移動させることを可能にする立体選択性を導入する酸化用の適当な中間体を与える。このシャープレス不斉エポキシド化（Ａ−Ｅ）反応は、アリルアルコールの立体選択的エポキシド化の一般的な方法であり、（１６）を適当な条件下で処理して、高度の立体選択性でエポキシアルコール（１７）を得る。（１７）におけるアルコールを、ｐ−トルエンスルホニルクロライドで上記のように処理してトシレートとして、誘導体（１８）を得る。シャープレスＡ−Ｅにより導入された立体化学情報を保持するエポキシドの位置選択的開環を同時に伴うベンジルエーテルの脱保護を、（１８）を炭素担持パラジウムを用いて水素雰囲気下、エタノールのような溶媒中で処理することによる適当な条件下で行う。ついで、上記したようなミツノブ条件を用いて脱水環化して、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（７）を得る。
また、式１で示される化合物は、市販されている光学的に純粋な中間体を用いる立体特異的な方法により調製することができる。この方法は、本願と同日に出願された、DahuiZhou, et al.により出願された同時係属の米国仮出願「ジヒドロベンゾフラン誘導体の立体特異的合成法」に詳しく記載されている。この出願は出典明示により本明細書に組み入れる。下記スキームＶＩに示すように、アルキルリチウム、例えばｎ−ブチルリチウムで処理することにより得られるアニオンと例えばベンジル（Ｓ）−（＋）−グリシジルエーテルを、２−ブロモアニソールを反応させて、エポキシ中間体を得る。エポキシドをルイス酸、例えば三フッ化ホウ素ジエチルエーテルで開環して、ベンジルエーテルとして保護された一級アルコールと共にジオール（９ａ）を得る。９ａにおけるメトキシ基を、酢酸中の３０％臭化水素で処理することにより脱保護して、中間体近接アセトキシブロマイド（１０ａ）を同時形成し、ついで、アセテートを塩酸で除去して、ジオール（１３ａ）を得る。トリフェニルホスフィンを用いて、ジエチルアゾジカルボキシレートの存在下（上記したように）で脱水環化して、所望の２−（ブロモメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（７ｂ）を得、これを酢酸中の臭素で処理することにより７−ブロモ誘導体（７ｃ）を得る。
Figure 2007509174
式１で示される立体化学に富んだ化合物のさらなる合成方法は、本願と同日に出願されたAlexander Gontcharov, et al.の同時係属の米国仮出願「２−（メチルアミノ）ジヒドロベンゾフランの不斉合成」に詳細に記載されている。この出願は出典明示により本明細書に組み入れる。この方法を、スキームＶＩＩに示される化合物２Ｒ−（−）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−アミノメチルベンゾフラン塩酸塩の調製において説明する。
Figure 2007509174
ある種の具体例において、本発明は、式１で示される化合物またはその医薬上許容される塩および１種以上の医薬上許容される担体、賦形剤または希釈剤を含有する組成物に関する。かかる組成物はRemingtons Pharmaceutical Sciences, 17th edition, ed. Alfonoso R. Gennaro, Mack Publishing Company, Easton, PA (1985)（出典明示により本明細書に組み入れる）に記載されるような許容される製薬技法により調製される。医薬上許容される担体は、処方中の他の成分と適合し、生物学的に許容されるものである
式１で示される化合物は、ニートにて、または通常の医薬担体と組み合わせて経口的または非経口的に投与することができる。適用可能な固体担体は、矯味矯臭剤、滑沢剤、安定化剤、懸濁化剤、充填剤、滑剤、圧縮助剤、結合剤または錠剤崩壊剤あるいはカプセル化物質としても作用しうる１種またはそれ以上の物質を包含しうる。散剤においては、担体は微細化された活性成分と混合されるところの微細化固体である。錠剤においては、活性成分を適当な割合にて必要とする圧縮特性を有する担体と混合し、所望の形状および大きさに圧縮する。適当な固体担体として、例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ショ糖、ラクトース、デキストリン、スターチ、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリドン、低融点ワックスおよびイオン交換樹脂が挙げられる。
液体担体は、液剤、懸濁液、エマルジョン、シロップおよびエリキシルを調製するのに用いられる。活性成分は、水などの医薬上許容される液体担体、有機溶媒、その混合液または医薬上許容される油脂に溶かすか、または懸濁させることができる。液体担体は、可溶化剤、乳化剤、バッファー、保存剤、甘味剤、矯味矯臭剤、懸濁化剤、増粘剤、着色剤、粘度調節剤、安定化剤または浸透圧調節剤などの他の適当な医薬添加剤を含有しうる。経口または非経口投与用の液体担体の適当な例として、水（特に、上記した添加剤、例えば、セルロース誘導体、好ましくはカルボキシメチルセルロースナトリウム溶液を含有する）、アルコール（一価アルコールおよび多価アルコール、例えばグリコールを含む）およびその誘導体、ならびに油（例えば、分別ココヤシ油および落花生油）が挙げられる。非経口投与の場合、担体はオレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルなどの油状エステルとすることもできる。滅菌液体担体は非経口投与用の滅菌液体形の組成物に用いられる。加圧組成物用の液体担体はハロゲン化炭化水素または他の医薬上許容される噴射剤とすることができる。
滅菌溶液または懸濁液である液体医薬組成物は、例えば、筋肉内、腹腔内または皮下注射により投与することができる。滅菌溶液はまた静脈内に投与することもできる。経口投与用組成物は液体または固体組成物のいずれかの形態とすることができる。
式１で示される化合物は、通常の坐剤の形態にて、直腸または膣を介して投与してもよい。鼻腔内または気管支内吸入または吹送による投与の場合、式１で示される化合物は水性または一部水性の溶液に処方し、それをエアロゾルの形態にて利用することができる。式１で示される化合物はまた経皮パッチの使用を介して経皮的に投与されてもよく、そのパッチは活性な化合物および該活性化合物に不活性で、皮膚に対して非毒性であり、全身性吸収の薬剤を皮膚を通して血流にデリバリーすることを可能とする担体を含有する。担体は、クリームおよび軟膏、ペースト、ゲルおよび密封装置などの種々の形態とすることができる。クリームおよび軟膏は、粘性の液体または水中油型または油中水型の半固体のエマルジョンであってもよい。活性成分を含有するペトローリアムまたは親水性ペトローリアムに分散させた吸収性粉末を含むペーストも適当である。担体と共にまたはなしで活性成分を含有するリザバーを覆う半透膜、または活性成分を含有するマトリックスなどの、種々の密封装置を用いて活性成分を血流に放出することもできる。文献には他の密封装置も記載されている。
好ましくは、医薬組成物は、例えば、錠剤、カプセル、散剤、液剤、懸濁液、エマルジョン、顆粒または坐剤のような単位剤形である。かかる形態において、組成物は適量の活性成分を含有する単位用量に細分割され；単位剤形は包装された組成物、例えばパック入り散剤、バイアル、アンプル、予備充填シリンジまたは液体含有のサッシェとすることができる。単位剤形は、例えば、一のカプセルまたは錠剤とすることができ、あるいは適当な数のかかる組成物をパッケージ形態としたものとすることもできる。
患者への式１で示される化合物の投与量は、何が投与されるか、予防または治療などの投与の目的、および患者の状態、投与方法などに応じて変化するであろう。治療の用途において、式１で示される化合物は、一の症状を患っている患者に対して、該疾患または合併症の徴候を治療または少なくとも部分的に治療するのに十分な量にて提供される。このことを達成するのに適する量は、上記と同意義の「治療的に有効な量」である。特定の事象の治療に使用されるべき用量は顧問医が主観的に決定しなければならない。可変因子として、個々の症状、患者の大きさ、年齢および応答パターンが挙げられる。物質の禁断症状の治療は、かかりつけの医者の指示のもと、対象となる薬物の投与方法に従う。出発用量は約５ｍｇ／日であり、日用量を徐々に増加させ、約１５０ｍｇ／日とし、ヒトにおける所望の用量レベルを得るのが一般的である。
ある種の具体例において、本発明は式Ｉで示される化合物のプロドラッグに関する。「プロドラッグ」なる用語は、本明細書で用いられる場合、代謝手段により（例えば、加水分解により）インビボにて式Ｉの化合物に変換可能な化合物を意味する。種々の形態のプロドラッグが、例えば、Bundgaard, (ed.), Design of Prodrugs, Elsevier (1985); Widder, et al. (ed.), Methods in Enzymology, vol. 4, Academic Press (1985); Krogsgaard-Larsen, et al., (ed). 「Design and Application of Prodrugs, Textbook of Drug Design and Development, Chapter 5, 113-191 (1991), Bundgaard, et al., Journal of Drug Delivery Reviews, 8:1-38(1992), Bundgaard, J. of Pharmaceutical Sciences, 77:285 et seq. (1988);およびHiguchi and Stella (eds.) Prodrugs as Novel Drug Delivery Systems, American Chemical Society (1975)（出典明示により本明細書に組み入れる）に記載されているように、当該分野にて知られている。
中間体１：１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシベンゼン
ＤＭＦ（５００ｍＬ）中の２−アリル−５−メトキシフェノール（２０．３０ｇ、０．１２４ｍｏｌ）溶液に、炭酸カリウム（６８．３５ｇ、０．４９５ｍｏｌ）、ついで、臭化ベンジル（２３．２６ｇ、０．１３６ｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（４．５７ｇ、０．０１２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温にて１２時間撹拌した。反応混合物を水（１０００ｍＬ）で希釈して、固体をすべて溶解させ、ジエチルエーテル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を、水（４×５００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）により精製して、２８．４４ｇ（９０％）の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシベンゼンを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．８８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ２として計算値：Ｃ，８０．２８；Ｈ，７．１３；実測値：Ｃ，８２．４３；Ｈ，７．０９
中間体２：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール
０℃に冷却した水：ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１：１、８００ｍＬ）中のＡＤ−ｍｉｘ−α（１５６．５５ｇ）懸濁液に、滴下漏斗により、水：ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１：１、２００ｍＬ）中の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシベンゼン（２８．４４ｇ、０．１１２ｍｏｌ）の溶液をゆっくりと滴下し、反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウムを添加することによりクエンチした。反応混合物を水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍＬ）。合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：２）により精製して、３０．５０ｇ（９５％、２７％ｅｅ）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオールを白色結晶性固体として得た。ｍｐ８２−８６℃；Ｃ１７Ｈ２０Ｏ４として計算値：Ｃ，７０．８１；Ｈ，６．９９；実測値：Ｃ，７０．７８；Ｈ，７．１６
中間体３：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート
０℃に冷却した無水ピリジン（６００ｍＬ）中の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール（３０．５０ｇ、０．１０６ｍｏｌ）溶液に、窒素雰囲気下、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（２２．１８ｇ、０．１１６ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）を添加することによりクエンチした。反応混合物を酢酸エチル（７５０ｍＬ）で希釈し、有機層を塩化水素水溶液（６Ｎ、４×４００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、４２．８４ｇ（９１％）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．２８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２６Ｏ６Ｓとして計算値：Ｃ，６５．１４；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，５．７２
中間体４：（±）−２−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル４−メチルベンゼンスルホネート
エタノール（６００ｍＬ）中の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート（４２．８４ｇ、０．０９７ｍｏｌ）溶液に、炭素担持パラジウム（１０ｗｔ．％、５．８１ｇ）を加え、反応混合物をＨ２雰囲気下（５０ｐｓｉ）で６時間振盪した。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を減圧下で除去して、３２．２７ｇ（９５％）の（±）−２−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．３４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０６；Ｈ，５．４３；実測値：Ｃ，６０．７０；Ｈ，５．３７
中間体５：（±）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
０℃に冷却したトルエン（１０００ｍＬ）中の（±）−２−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）プロピル４−メチルベンゼンスルホネート（３２．２７ｇ、０．０９２ｍｏｌ）溶液に、トリフェニルホスフィン（２７．６２ｇ、０．１０５ｍｏｌ）を加え、ついで、ジエチルアゾジカルボキシレート（１８．３４ｇ、０．１０５ｍｏｌ）を滴下して、反応混合物を０℃で１５分間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）を添加することによりクエンチした。溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）により精製して、２２．５３ｇ（７４％）の（±）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．６７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０６；Ｈ，５．４３；実測値：Ｃ，６０．７０；Ｈ，５．３７
中間体６：（±）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
ジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の（±）−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１３．５ｇ、４０．５ｍｍｏｌ）溶液に、−７０℃で、三臭化ホウ素（２７．０ｍＬ、ジクロロメタン中１．０Ｎ）を１５分にわたって加えた。反応混合物を−７０℃でさらに１５分間撹拌し、６時間にわたって室温に加温した。反応混合物を氷水でクエンチし、生成物を酢酸エチル（６００ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４→１：１）により精製して、１０．１５ｇ（７９％）の（±）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ１０７−１１０℃；Ｃ１６Ｈ１６Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，５９．９９；Ｈ，５．０３；実測値：Ｃ，５９．２１；Ｈ，５．０５
中間体７：（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
無水ジクロロメタン（３００ｍＬ）中の（±）−（６−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（８．６７ｇ、２７．２ｍｍｏｌ）溶液に、０℃で、ジイソプロピルエチルアミン（４．２２ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）、ついで、無水トリフルオロメタンスルホン酸（８．４５ｇ、２９．９ｍｍｏｌ）を添加して、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物を水（３００ｍＬ）でクエンチし、ジクロロメタン（４００ｍＬ）で希釈し、合した有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４→２：３）により精製し、１０．３ｇ（８４％）の（±）−（６−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄褐色固体として得た。ジオキサン（５０ｍＬ）中の（±）−（６−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．０ｇ、４．４３ｍｍｏｌ）溶液に、フェニルボロン酸（１．０８ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０ｇ、０．８８４ｍｍｏｌ）および塩化リチウム（０．７８７ｇ、１７．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を９０℃で１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水（２００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、乾燥し（硫酸マグネシウム）で洗浄し、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、０．１７０ｇ（１０％）の（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）δＨ７．７５（ｄ，２Ｈ）；７．５６（ｄ，２Ｈ）；７．４２（ｍ，４Ｈ）；７．２８（ｔ，１Ｈ）；７．２１（ｄ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，１Ｈ）；６．９２（ｓ，１Ｈ）；４．９８（ｍ，１Ｈ）；４．２４（ｄｄ，１Ｈ）；４．１８（ｑ，１Ｈ）；３．２９（ｄｄ，１Ｈ）；２．８８（ｄｄ，１Ｈ）；２．４６（ｓ，３Ｈ）
中間体８：２−アリル−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００ｍＬ）中の２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェノール（１０．００ｇ、０．０５ｍｏｌ）溶液に、炭酸カリウム（２８．１２ｇ、０．２０９ｍｏｌ）、ついで、臭化アリル（７．３８ｇ、０．０６１ｍｏｌ）を加え、反応物をを室温にて１２時間撹拌した。反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈して固体を溶解し、酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（４×５００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、２−（アリルオキシ）−１−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを無色の油として得た。油をメシチレン（３５ｍＬ）中に溶解し、１２時間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、９．６ｇ（９６％）の２−アリル−６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノールを琥珀色油として得た。Ｒｆ＝０．６６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ９．８４（ｓ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，２Ｈ）；７．１６（ｄ，１Ｈ）；５．８４（ｍ，１Ｈ）；４．９５（ｄ，１Ｈ）；４．８９（ｄ，１Ｈ）；３．４６（ｄ，２Ｈ）
中間体９：（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
ジクロロメタン（２２５ｍＬ）中の６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ビニルフェノール（９．６７ｇ、０．０４３ｍｏｌ）溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、２１．１５ｇ、０．１２２ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、室温にて８時間撹拌した。反応混合物を１：１の１０％亜硫酸ナトリウム：飽和炭酸水素ナトリウム（２×２００ｍＬ）溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して、粗黄色油を得た。油をメタノール（１００ｍＬ）で希釈し、炭酸カリウム（１６．５ｇ、０．１１９ｍｏｌ）およびメタノール（８２５ｍＬ）の溶液に加え、溶液を室温にて２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を水（１０００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。水層を１Ｎの塩酸で酸性化し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。合した有機物を水（５００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）により精製して、６．７１ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．２０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）．Ｃ１０Ｈ８ＣｌＦ３Ｏ２として計算値：Ｃ，４７．５５；Ｈ，３．１９；実測値：Ｃ，４９．３９；Ｈ，３．５７
中間体１０：（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
０℃に冷却したピリジン（１５０ｍＬ）中の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（８．５ｇ、０．０３４ｍｏｌ）溶液に、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（７．０６ｇ、０．０３７ｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（７５ｍＬ）を添加することによりクエンチし、ジエチルエーテル（６００ｍＬ）で希釈し、塩酸（１．０Ｍ、７５０ｍＬ）、水（２００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、７．０ｇ（５１％）の（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．６０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；ｍｐ８９−９２℃；Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５０．１９；Ｈ，３．４７；実測値：Ｃ，５０．３０；Ｈ，３．３５
中間体１１：（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−シクロペンチルフェノール（６．９７ｇ、０．０３４４ｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１７．８３ｇ、０．１０３３ｍｏｌ、７７％）および炭酸カリウム（１４．０ｇ、０．１０１３ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、４．１ｇ（５４％）の（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．５８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；Ｃ１４Ｈ１８Ｏ２として計算値：Ｃ，７７．０３；Ｈ，８．３１；実測値：Ｃ，７６．５；Ｈ，８．４４
中間体１２：（±）−ベンジル（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
０℃に冷却したテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．４ｇ、９．４６ｍｍｏｌ）懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（２．１４ｇ、１６．５８ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（２．０８ｇ、１２．１９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１５分間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチした。水層を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出し、合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、２．５２ｇ（７６％）の（±）−ベンジル（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．２１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２２Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７５．１９；Ｈ，７．１７；Ｎ，３．９９；実測値：Ｃ，７４．７４；Ｈ，７．０２；Ｎ，３．８５。（±）−ベンジル（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）をキラルＨＰＬＣ分離に付して２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．６７８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１２．８２４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）
中間体１３：（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６００ｍＬ）中の４−クロロ−２−シクロヘキシルフェノール（２３．００ｇ、０．１０９ｍｏｌ）溶液に、水素化ナトリウム（４．５６ｇ、０．１１４ｍｏｌ、６０ｗｔ．％）、ついで、臭化アリル（１４．５１ｇ、０．１２０ｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にて５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で希釈した。合した有機層を水（５００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、２９．０ｇの１−（アリルオキシ）−４−クロロ−２−シクロヘキシルベンゼンを褐色油として得た。還流メシチレン中のアリルエーテルを、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、１８．０ｇの２−アリル−４−クロロ−６−シクロヘキシルフェノールを得た。フェノール（６．５ｇ、０．０２６ｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（９．８８ｇ、０．０４５ｍｏｌ、７７％）で処理し、ついで、炭酸カリウム（１０．００ｇ、０．０７２ｍｏｌ）を一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、４．６ｇ（６７％）の（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。ｍｐ６７−６９℃；Ｃ１５Ｈ１９ＣｌＯ２として計算値：Ｃ，６７．５４；Ｈ，７．１８；実測値：Ｃ，６７．８１；Ｈ，６．９８
中間体１４：（±）−メチル（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．２０ｇ、７．２８ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（２．９４ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸メチル（１．０８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３０ｇ（９３％）の（±）−メチル（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。ｍｐ１００−１０３℃；Ｃ１７Ｈ２２ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６３．０６；Ｈ，６．８５；Ｎ，４．３３；実測値：Ｃ，６３．１６；Ｈ，６．３；Ｎ，４．２５
中間体１５：（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパン−１，２−ジオール
２−アリル−６−ベンジルフェノール（１２．１１ｇ、０．０５４ｍｏｌ）を炭酸カリウム（３０．００ｇ、０．２１７ｍｏｌ）、臭化ベンジル（１０．６７ｇ、０．０６２ｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（２．０１ｇ、０．００５ｍｏｌ）で、一般的に中間体１に記載の方法に従って処理して、１−アリル−３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）ベンゼンを得た。１−アリル−３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）ベンゼン（１６．３５ｇ、０．０５２ｍｏｌ）をＡＤ−ｍｉｘ−α（７６．０２ｇ）一般的に中間体２に記載の方法に従って処理して、９．８２（５４％、２５％ｅｅ）の（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパン−１，２−ジオールを白色結晶性固体として得た。ｍｐ５５−５８℃；Ｃ２３Ｈ２４Ｏ３として計算値：Ｃ，７９．２８；Ｈ，６．９４；実測値：Ｃ，７８．８９；Ｈ，６．９６
中間体１６：（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパン−１，２−ジオール（９．７６ｇ、０．０２８ｍｏｌ）を、ピリジン（２５０ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（５．８７ｇ、０．０３１ｍｏｌ）で、一般的に中間体３に記載の方法に従って処理し、９．８８ｇ（７０％）の（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｃ３０Ｈ３０Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，７１．６９；Ｈ，６．０２；実測値：Ｃ，７０．４１；Ｈ，６．１４
中間体１７：（±）−３−（３−ベンジル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−３−［３−ベンジル−２−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート（９．７２ｇ、０．０１９ｍｏｌ）を、炭素担持パラジウム（０．９７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、７．３４ｇ（９２％）の（±）−３−（３−ベンジル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｃ２３Ｈ２４Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６６．９７；Ｈ，５．８６；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，５．９５
中間体１８：（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−３−（３−ベンジル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート（７．２９ｇ、０．０１８ｍｏｌ）を、トリフェニルホスフィン（５．１０ｇ、０．０１９ｍｏｌ）およびジエチルアゾジカルボキシレート（３．３９ｇ、０．０１９ｍｏｌ）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、６．５７ｇ（９４％）の（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６８．９７；Ｈ，５．４２
中間体１９：（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（２．０ｇ、８．３６ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルエチルアミン（１．６２ｇ、１２．５６ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．６４ｇ、９．６１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．９６ｇ（９５％）の（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７５．５８；Ｈ，６．４２；Ｎ，３．５５。（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１２．０８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１７．９４５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）
中間体２０：（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
２−アリル−６−イソプロピルフェノール（８．８１ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（２２．４３ｇ、０．１３ｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１３．８２ｇ、０．１ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．４５ｇ、０．０１８ｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．９２ｇ、０．０２１ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、４．９１ｇ（７９％）（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｃ１９Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６５．８７；Ｈ，６．４；実測値：Ｃ，６５．６３；Ｈ，６．３２
中間体２１：（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．２ｇ、９．６６ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルエチルアミン（３．１２ｇ、２４．１５ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．８１ｇ、１０．６３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２ｇ（５９％）の（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｃ２０Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．８２；Ｈ，７．１２；Ｎ，４．３；実測値：Ｃ，７３．３２；Ｈ，７．３３；Ｎ，４．１５。（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）キラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．３１９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．８６８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）
中間体２２：２−アリル−４−クロロ−６−イソプロピル−３−メチルフェノール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４−クロロ−２−イソプロピル−５−メチルフェノール（１０．００ｇ、０．０５４ｍｏｌ）を炭酸カリウム（２９．９４ｇ、０．２１７ｍｏｌ）および臭化アリル（７．８６ｇ、０．０６５ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、８．９２ｇ（７３％）の２−アリル−４−クロロ−６−イソプロピル−３−メチルフェノールを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．８５（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１３Ｈ１７ＣｌＯとして計算値：Ｃ，６９．４８；Ｈ，７．６２；実測値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，７．４３
中間体２３：（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
２−アリル−４−クロロ−６−イソプロピル−３−メチルフェノール（８．８８ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１３．６３ｇ、０．０７９ｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１０．９２ｇ、０．０７９ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理し、（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（５．９５ｇ、０．０２５ｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（５．６６ｇ、０．０３ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、６．７１ｇ（６９％）の（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１０３−１０５℃；Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．８７；実測値：Ｃ，６０．６７；Ｈ，５．８８
中間体２４：（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（３．４１ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．９９ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（２．４２ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．７４ｇ（８１％）の（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．０１；Ｈ，６．５２；Ｎ，３．５６．キラル（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）のＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。
中間体２５：（−）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｒｔ＝４．１３２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）の分離から白色固体としてフラクション１を得た。［α］Ｄ ２５＝−３８．５２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ５９−６２℃；Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．２６；Ｈ，６．４１；Ｎ，３．３６
中間体２６：（＋）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｒｔ＝５．３９３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）の分離から白色固体としてフラクション２を得た。［α］Ｄ ２５＝＋３７．８４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ５９−６２℃；Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．２；Ｈ，６．４９；Ｎ，３．５８
中間体２７：１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン
２−アリル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール（１２．５ｇ、０．０６６ｍｏｌ）を炭酸カリウム（２７．２４ｇ、０．１９７ｍｏｌ）、臭化ベンジル（１１．８０ｇ、０．０６９ｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（２．４３ｇ、６．５７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１に記載の方法に従って処理して、１６．２ｇ（８８％）の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを無色の油として得た。Ｃ２０Ｈ２４Ｏとして計算値：Ｃ，８５．６７；Ｈ，８．６３；実測値：Ｃ，８６．２７；Ｈ，８．７７
中間体２８：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］プロパン−１，２−ジオール
０℃に冷却した水：ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１：１、６００ｍＬ）中のフェリシアン化カリウム（５７．００ｇ、０．１７３ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２４．００ｇ、０．１７４ｍｏｌ）、ヒドロキニーネアントラキノン−１，４−ジイルジエーテル（０．４９５ｇ、０．５７８ｍｍｏｌ）およびオスミウム酸カリウム二水和物（０．０４３ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）懸濁液に、滴下漏斗により、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（５０ｍＬ）中の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１６．２ｇ、０．０５８ｍｏｌ）の溶液をゆっくりと滴下し、反応混合物を０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を亜硫酸ナトリウムを添加することによりクエンチした。反応混合物を水（５００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈した。水相を分離し、酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍＬ）。合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：２）により精製して、１６．７５ｇ（９２％、３２％ｅｅ）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］プロパン−１，２−ジオールを白色固体として得た。ｍｐ７９−８１℃；Ｃ２０Ｈ２６Ｏ３として計算値：Ｃ，７６．４；Ｈ，８．３３；実測値：Ｃ，７６．３９；Ｈ，８．２２
中間体２９：（±）−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］プロパン−１，２−ジオール（１６．５０ｇ、０．０５３ｍｏｌ）をピリジン（４００ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（１０．５１ｇ、０．０５５ｍｏｌ）で、一般的に中間体３に記載の方法に従って処理して、４２．８４ｇ（９１％）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−４−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トリレートを炭素担持パラジウム（２．４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、１４．７１ｇ（７４％）の（±）−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ９８−１０１℃；Ｃ２０Ｈ２６Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６３．４７；Ｈ，６．９２；実測値：Ｃ，６３．２４；Ｈ，６．９９
中間体３０：（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネート（１４．６６ｇ、０．０３９ｍｏｌ）を、トリフェニルホスフィン（１１．１８ｇ、０．０４３ｍｏｌ）およびジエチルアゾジカルボキシレート（７．４２ｇ、０．０４３ｍｏｌ）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、１２．４８ｇ（８９％）の（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｃ２０Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．６４；Ｈ，６．７１；実測値：Ｃ，６６．２８；Ｈ，６．９５
中間体３１：（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（３．２５ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルエチルアミン（４．３４ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（２．６４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、４．３７ｇ（９６％）の（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。ｍｐ７３−７６℃；Ｃ２１Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７４．３１；Ｈ，７．４２；Ｎ，４．１３；実測値：Ｃ，７４．９５；Ｈ，７．５１；Ｎ，４．１８。（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．１００分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１４．４２８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）
中間体３２：（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノール（１２．７３ｇ、０．０７０ｍｏｌ）を臭化アリル（１０．０１ｇ、０．０８３ｍｏｌ）および炭酸カリウム（３８．１１ｇ、０．２７６ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロフェノールを得た。フェノールを、３−クロロペルオキシ安息香酸（３５．９０ｇ、０．１４６ｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２８．１８ｇ、０．２０４ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。アルコールを、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（１０．２７ｇ、０．０５４ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１３．８４ｇ（５１％）（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ７４−７７℃；Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．８７；実測値：Ｃ，６０．７９；Ｈ，５．８０
中間体３３：（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（１．８０ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（２．１１ｇ、１６．２９ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．２８ｇ、７．４９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３３ｇ（９５％）の（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４６；Ｈ，６．４７；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，６７．２７；Ｈ，６．６２；Ｎ，３．６６。（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．６４２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝６．４９４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体３４：（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（１．０３ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．７３５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．７１１ｇ、４．２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２ｇ（５９％）の（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．５１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ４として計算値：Ｃ，７１．５２；Ｈ，７．３７；Ｎ，３．７９；実測値：Ｃ，７１．２；Ｈ，７．４４；Ｎ，３．７７
中間体３５：２−（２−イソプロピルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
ジオキサン（２７５ｍＬ）中のジクロロ［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．９２ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．６２ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）溶液に、２−イソプロピルフェニルトリフルオロメタンスルホネート（１０．０ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボラン（１０．４８ｇ、４１．２６ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１０．９６ｇ、５５．８３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を９０℃で加熱し、３６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（３００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（２×２００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１）により精製して、３．９ｇ（４３％）の２−（２−イソプロピルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを淡黄色油として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．５７（ｄ，１Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．３０（ｄ，１Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；３．５７（ｍ，１Ｈ）；１．２７（ｓ，１２Ｈ）；１．１４（ｄ，６Ｈ）
中間体３６：（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
２−アリル−５−ブロモフェノール（２７．２５ｇ、０．１２８ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（６６．２０ｇ、０．３８４ｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（４４．１８ｇ、０．３１９ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを黄色油として得た。油をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１５．６５ｇ、０．０８２ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、２４．７ｇ（７８％）の（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ９０−９１℃；Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，５０．１４；Ｈ，３．９４；実測値：Ｃ，５０．０９；Ｈ，３．８２
中間体３７：（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
１００℃に加熱したジオキサン（５０ｍＬ）中（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．０５ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（０．９５２ｇ、７．８１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．２０５ｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．８０ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１００℃で１２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（２５０ｍＬ）で希釈し、濾過した（セライト）。有機層を水（２×１００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、１．４５ｇ（７３％）の（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．３４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２２Ｈ２０Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，５．３０；実測値：Ｃ，６９．１７；Ｈ，５．３０
中間体３８：（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．６２２ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．４４７ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．４６２ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．６０１ｇ（７０％）の（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。ｍｐ１３２−１３４℃；Ｃ２３Ｈ２１ＮＯ３として計算値：Ｃ，７６．８６Ｈ，５．８９；Ｎ，３．９０；実測値：Ｃ，７５．９８Ｈ，５．８０；Ｎ，３．７２；（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１５：８５）により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝６．６５１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１：３）；フラクション２（Ｒｔ＝７．３９５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１：３）
中間体３９：（±）−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．０ｇ、５．２１ｍｍｏｌ）、２−メチルフェニルボロン酸（１．０６ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．２０５ｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．８０ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．４１ｇ（６９％）の（±）−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．４２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．７０；Ｈ，５．４５
中間体４０：（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．５３３ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルエチルアミン（０．３７５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．３６３ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．５９４ｇ（８２％）の（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．４２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．０Ｈ，６．０１；Ｎ，３．５５。（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．９５２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝７．３４５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）
中間体４１：１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシベンゼン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、グアヤコール（２５．００ｇ、０．２０１ｍｏｌ）を臭化アリル（２９．２４ｇ、０．２４２ｍｏｌ）および炭酸カリウム（８３．５０ｇ、０．６０４ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−メトキシフェノールを褐色油として得た。フェノールを炭酸カリウム（８３．５ｇ、０．６０４ｍｏｌ）、臭化ベンジル（３６．１９ｇ、０．２１２ｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（７．４２ｇ、０．０２０ｍｏｌ）で、一般的に中間体１に記載の方法に従って処理して２３．６１ｇ（４５％）の１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシベンゼンを淡黄色油として得た。Ｒｆ＝０．７１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ２として計算値：Ｃ，８０．２８；Ｈ，７．１３；実測値：Ｃ，７９．０９；Ｈ，６．９３
中間体４２：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール
（４−メトキシ−１，３−ベンゾジオキソール−２−イル）メタノール（２３．６１ｇ、０．０９３ｍｏｌ）をＡＤ−ｍｉｘ−α（１２９．９７ｇ）で、一般的に中間体２に記載の方法に従って処理して、２６．４９ｇ（９９％、３４％ｅｅ）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオールを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．６３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：２）；Ｃ１７Ｈ２０Ｏ４として計算値：Ｃ，７０．８１；Ｈ，６．９９；実測値：Ｃ，６９．３３；Ｈ，７．１２
中間体４３：（±）−１−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロパン−２−オール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６００ｍＬ）中の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール（５０．２３ｇ、０．１７４ｍｏｌ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（２８．８８ｇ、０．１９２ｍｏｌ）、ついで、トリエチルアミン（２２．０３ｇ、０．２１８ｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．１２ｇ、０．０１７ｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にて６時間撹拌した。反応混合物水（１０００ｍＬ）を添加することによりクエンチし、酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を水（４×３００ｍＬ）、塩酸（１．０Ｎ、４００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、５８．１４ｇ（８３％）の（±）−１−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロパン−２−オールを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；Ｃ２３Ｈ３４Ｏ４Ｓｉとして計算値：Ｃ，６８．６２；Ｈ，８．５１；実測値：Ｃ，６９．２０；Ｈ，８．９１
中間体４４：（±）−ｔｅｒｔ−ブチル［（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メトキシ］ジメチルシラン
（±）−１−［２−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝プロパン−２−オール（５８．１４ｇ、０．１４４ｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（５．８１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−ヒドロキシプロピル）−６−メトキシフェノールを粗油として得た。フェノールを、トリフェニルホスフィン（４４．５２ｇ、０．１７０ｍｏｌ）およびジエチルアゾジカルボキシレート（２９．５６ｇ、０．１７０ｍｏｌ）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、３４．１２ｇ（８０％）の（±）−ｔｅｒｔ−ブチル［（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メトキシ］ジメチルシランを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．６７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ１６Ｈ２６Ｏ３Ｓｉとして計算値：Ｃ，６５．２６；Ｈ，８．９０；実測値：Ｃ，６４．２６；Ｈ，９．２４
中間体４５：（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
０℃に冷却したテトラヒドロフラン（７００ｍＬ）中の（±）−ｔｅｒｔ−ブチル［（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メトキシ］ジメチルシラン（３４．１２ｇ；０．１１６ｍｏｌ）溶液に、滴下漏斗によりテトラブチルアンモニウムフルオライド（１４０ｍＬ、テトラヒドロフラン中１．０Ｍ溶液）を加え、反応混合物を室温にて６時間撹拌した。反応物を水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを粗油として得た。アルコールをジクロロメタン（７００ｍＬ）中に溶解し、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（３３．１４ｇ、０．１７４ｍｏｌ）を、ついで、トリエチルアミン（２１．１１ｇ、０．２０９ｍｏｌ）、ついで、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．１２ｇ、０．０１７ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、２６．４５ｇ（６８％）の（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色結晶性固体として得た。Ｒｆ＝０．３８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；ｍｐ９８−１０３℃；Ｃ１７Ｈ１８Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０６；Ｈ，５．４３；実測値：Ｃ，６０．８０；Ｈ，５．３７
中間体４６：（±）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１０．００ｇ、０．０３０ｍｏｌ）に、臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中の３０ｗｔ．％）を加え、得られた溶液を４０℃で加熱した。反応混合物を４０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（２５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム（３×３００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）および溶媒を減圧下で除去して、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）により精製して、７．３４ｇ（７７％）の（±）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；ｍｐ１２２−１２５℃；Ｃ１６Ｈ１６Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，５９．９９；Ｈ，５．０３；実測値：Ｃ，５９．８；Ｈ，４．７３
中間体４７：（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．００ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．４４ｇ、３．４３ｍｍｏｌ）および無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．９２ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体７に記載の方法に従って処理して、１．０５ｇ（７４％）の（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４５（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；ｍｐ６０−６３℃；Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３Ｏ７Ｓ２として計算値：Ｃ，４５．１３；Ｈ，３．３４；実測値：Ｃ，４４．８５；Ｈ，３．０４
中間体４８：（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−ブロモフェノール（６１．４ｇ０．２８８ｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、１４９．１８ｇ、０．８６４ｍｏｌ））、ついで、炭酸カリウム（９９．５６ｇ、０．７２ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理し、４９．００ｇ（７８％）（８６％）の（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを琥珀色油として得た。Ｒｆ＝０．６６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．２３（ｄｄ，１Ｈ）；７．１４（ｄｄ，１Ｈ）；６．７１（ｔ，１Ｈ）；（５．０１ｍ，１Ｈ）；４．８５（ｍ，１Ｈ）；４．９９（ｍ，２Ｈ）；３．３６（ｄ，２Ｈ）
中間体４９：（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（４９．０ｇ、０．２１４ｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（４４．９ｇ、０．２３５ｍｏｌ）を、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、６６．００ｇ（８０％）（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；ｍｐ１２０−１２２℃；Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，５０．１４；Ｈ，３．９４；実測値：Ｃ，４８．４７；Ｈ，４．０３
中間体５０：（±）−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
９０℃に加熱したジオキサン（２５ｍＬ）中の（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．０ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）および３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．８６ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）溶液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（０．９４ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を冷却し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、濾過（セライト）し、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、０．７５ｇ（６６％）の（±）−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；ｍｐ１００−１０５℃；Ｃ２４Ｈ１８Ｆ６Ｏ４Ｓ２として計算値：Ｃ，５５．８２；Ｈ，３．５１；実測値：Ｃ，５５．７５；Ｈ，３．３５
中間体５１：（±）−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．８７ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．６８ｇ（４８％）の（±）−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；ｍｐ１０４−１０８℃；Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＦＯ４Ｓ２として計算値：Ｃ，６１．０４；Ｈ，４．１９；実測値：Ｃ，６０．７４；Ｈ，４．１３
中間体５２：（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を、フェニルボロン酸（０．９５ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．４０ｇ（３２％）の（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；Ｃ２２Ｈ２０Ｏ４Ｓ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．８；Ｈ，５．３５；実測値：Ｃ，６８．７８；Ｈ，５．０８
中間体５３：（±）−ベンジル（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−ベンジル（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（１．５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．２７７ｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（０．２６８ｇ、１．５７２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６４（７９％）の（±）−ベンジル［７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．６８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：２）；Ｃ２３Ｈ２１ＮＯ３として計算値：Ｃ，７６．８６；Ｈ，５．８９；Ｎ，３．９０；実測値：Ｃ，７５．１０Ｈ，５．７１；Ｎ，３．９０。（±）−ベンジル［７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１０．７４６分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１３．４３３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）
中間体５４：（±）−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を２−ナフタレンボロン酸（０．８６ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．５１３ｇ（３６％）の（±）−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；Ｃ２６Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７２．５４；Ｈ，５．１５；実測値：Ｃ，７２．０４；Ｈ，５．０４
中間体５５：（±）−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を、３，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．９５ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（１５％）の（±）−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；ｍｐ１１３−１１５℃；Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５８．７３；Ｈ，３．７７
中間体５６：（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を２−メチルフェニルボロン酸（０．２６６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３５８ｇ（７０％）の（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；ｍｐ９８−１００℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．８３；Ｈ，５．６１
中間体５７：（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（３．５５ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（２．５ｇ、１９．４ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（２．４２ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理し、４．１ｇ（８５％）の（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．６４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２４Ｈ２３Ｆ４ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．９５；Ｈ，６．１８；Ｎ，３．５３。（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン１：４）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．２８５分、イソプロパノール：ヘキサン１：４）；フラクション２（Ｒｔ＝９．３６１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン１：４）
中間体５８：（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を、３−チオフェンボロン酸（０．３３４ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８９ｇ（７７％）の（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ９０−９２℃；Ｃ２０Ｈ１８Ｏ４Ｓ２として計算値：Ｃ，６２．１５；Ｈ，４．６９；実測値：Ｃ，６２．２；Ｈ，４．７２
中間体５９：（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．５６ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．４０６ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．３９３ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．５４ｇ（７１％）の（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．４９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２１Ｈ１９ＮＯ３Ｓ・０．３Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．０１；Ｈ，５．３３；Ｎ，３．７８；実測値：Ｃ，６７．８８；Ｈ，５．１８；Ｎ，３．７２。（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１３．００分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）；フラクション２（Ｒｔ＝１４．１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）
中間体６０：（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を、２−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４２２ｇ（８１％）の（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ９９−１０１℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．１６；Ｈ，４．８６
中間体６１：（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．５ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）を、ジイソプロピルエチルアミン（１．０４ｇ、８．０４ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．０１ｇ、５．８９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．７ｇ（８４％）の（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．６８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２２Ｈ１８ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７２．７２；Ｈ，４．９９；Ｎ，３．８５；実測値：Ｃ，７２．６５Ｈ，５．４１；Ｎ，３．４７。（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１３．６２８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１７．２４７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体６２：（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１０．００ｇ、２６．１０ｍｍｏｌ）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（７．４３ｇ、３９．１４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．７８６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９．０１ｇ、６５．１９ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、８．４６ｇ（７２％）の（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄褐色固体として得た。ｍｐ１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．９１；Ｈ，４．２３
中間体６３：（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（０．８１３ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．４７８ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．４６２ｇ、２．７１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．９９ｇ（９４％）の（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート淡黄色油として得た。Ｒｆ＝０．６０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７１；Ｎ，３．１５；実測値：Ｃ，６７．４３Ｈ，４．７６；Ｎ，３．１５。（±）−ベンジル［７−（２−（トリフルオロメチル））−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素３：１７）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．２５２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素３：１７）；フラクション２（Ｒｔ＝６．２８０分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素３：１７）
中間体６４：（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．００ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を２，６−ジメチルフェニルボロン酸（０．７８３ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．１０３ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９０ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（１８％）の（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｃ２４Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６８．０１；Ｈ，５．６
中間体６５：（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９４７ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．７２５ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．７６４７ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２６ｇ（８７％）の（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色油として得た。Ｒｆ＝０．５６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５０；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７７．４２Ｈ，６．５７；Ｎ，３．６２。（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝２．８９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）；フラクション２（Ｒｔ＝３．８４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）
中間体６６：（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を２−メトキシフェニルボロン酸（０．２９７ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３９９ｇ（７４％）の（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄褐色固体として得た。ｍｐ１００−１０３℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，５．４３
中間体６７：（±）−ベンジル［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．２９６ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．５２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．１９０ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．３３ｇ（８４％）（±）−ベンジル［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．７２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．６８Ｈ，５．８１；Ｎ，３．４３
中間体６８：（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を２−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８０ｇ（７０％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄褐色固体として得た。ｍｐ１００−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．４３；Ｈ，４．６９
中間体６９：（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．７４３ｇ２．５２ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．４８８ｇ、３．７７ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．４７２ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．７４９ｇ（７６％）（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを白色固体として得た。ｍｐ１５５−１５７℃；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，７０．１；Ｈ，５．１５；Ｎ，３．３７。（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．６５５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１６．３００分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）
中間体７０：（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン（１．６９ｇ、５．５６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．０８ｇ、８．３４ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．０４ｇ、６．１２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．９２（８９％）の（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．６６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２６Ｈ２７ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．７８；Ｈ，６．７８；Ｎ，３．４９；実測値：Ｃ，７７．５；Ｈ，６．７；Ｎ，３．３３。（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝８．１３１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．０４８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体７１：（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を３−メチルベンゼンボロン酸（０．６８ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、０．８９９ｇ（６９％）の（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；ｍｐ８１−８２℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６９．３９；Ｈ，５．６７；実測値：Ｃ，６９．４２；Ｈ，５．４９
中間体７２：（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．７６ｇ、６．３８ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（２．４７ｇ、１９．１７ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（１．１９ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．４ｇ（５８％）の（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを透明油として得た。Ｒｆ＝０．６８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：２）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２０；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．８８Ｈ，６．２５；Ｎ，３．５１。（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１０．４３９分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．８３３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）
中間体７３：（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を３−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３９２ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ８８−９０℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．６３；Ｈ，４．８４
中間体７４：（±）−ベンジル［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．７９８ｇ、２．８５６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．５５４ｇ、４．２８６ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．５３６ｇ、３．１４３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．０１ｇ（９４％）の（±）−ベンジル［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，９２．９６；Ｈ，５．３８；Ｎ，３．５９
中間体７５：（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を３−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０４ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ１０１−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．５９；Ｈ，４．５２
中間体７６：（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．６ｇ、５．４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．１９７ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．０２ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って調製して、１．５９ｇ（７５％）の（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．５６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，６９．１１；Ｈ，５．０７；Ｎ，３．３７。（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１５．９３５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１８．５４６分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）
中間体７７：（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．００ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を３−メトキシフェニルボロン酸（２．９７ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の反応条件に従って処理して、４．４８ｇ（８４％）の（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１４１−１４２℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．５１；Ｈ，５．４１
中間体７８：（±）−ベンジル［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．８２ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．９２ｇ、１１．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の反応条件に従って処理して、３．４２ｇ（９３％）の（±）−ベンジル［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．７８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．５２；Ｈ，６．０６；Ｎ，３．２８
中間体７９：（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を、３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３７２ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８３ｇ（６５％）の（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ９０−９３℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．５２；Ｈ，４．２１
中間体８０：（±）−ベンジル｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−［７−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．６７ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．９８ｇ、７．５９ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．０４ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って、２．１ｇ（９７％）の（±）−ベンジル｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．５１；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．０８；Ｈ，５．０５；Ｎ，３．２２
中間体８１：（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１１．２ｇ、２９．２２ｍｍｏｌ）を４−メチルフェニルボロン酸（５．９６ｇ、４３．８４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．１４８ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０．１０ｇ、７３．０７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（８５％）の（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１４５−１４７℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．９１；Ｈ，５．７０
中間体８２：（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．３８５ｇ、１．３９６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．２７０ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．２８５ｇ、１．６７５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．４８３ｇ（９３％）の（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．４７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；ｍｐ８３−８６℃；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．９７；Ｈ，５．９９；Ｎ，３．６８。（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝３．７８８分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝４．３９８分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）
中間体８３：（±）−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．０ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）を４−メトキシフェニルボロン酸（１．７８ｇ、１１．７４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．３０７ｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．７０ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．２ｇ（６８％）の（±）−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ１１６−１１７℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３０；Ｈ，５．４０；実測値：Ｃ，６７．３１；Ｈ，５．３５
中間体８４：（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．７２７ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．４８３ｇ、３．７３）およびベンジルクロロホルメート（０．５１０ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．８２０ｇの（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：５）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６０；実測値：Ｃ，７３．６６Ｈ，６．１３；Ｎ，３．４２。（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．３８６分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１０．８８２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）
中間体８５：（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３７２ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４３５ｇ（７４％）の（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．３７；Ｈ，４．３６
中間体８６：（±）−ベンジル｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（１．８ｇ、６．１４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．０６ｇ、８．２０）およびベンジルクロロホルメート（１．１２ｇ、６．５６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３８ｇ（９１％）の（±）−ベンジル｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；ｍｐ１００−１０２℃；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．３７；Ｈ，４．６９；Ｎ，３．１５
中間体８７：（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を４−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０８ｇ（７８％）の（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ８３−８６℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，４．６１
中間体８８：（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を４−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３６７ｇ（６８％）の（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを橙色固体として得た。ｍｐ１３０−１３３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６２．８２；Ｈ，４．５６
中間体８９：（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を２，４−ジクロロフェニルボロン酸（３．７３ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．５ｇ（７５％）の（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５９．０１；Ｈ，４．０９
中間体９０：（±）−ベンジル［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．９ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．１１ｇ、８．６２）およびベンジルクロロホルメート（１．１８ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（８７％）の（±）−ベンジル［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを白色固体として得た。ｍｐ８７−８９℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．６５；Ｈ，４．７８；Ｎ，３．０８
中間体９１：（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４−クロロ−２−メトキシフェノール（３０．０ｇ、０．１９ｍｏｌ）を水素化ナトリウム（９．１ｇ、０．２３ｍｏｌ、６０ｗｔ．％）および臭化アリル（２７．４６ｇ、０．２３ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルを還流メシチレン中で処理して、２−アリル−４−クロロ−６−メトキシフェノールを黄色油として得た。２−アリル−４−クロロ−６−メトキシフェノールを水素化ナトリウム（７．０８ｇ、０．１７７ｍｏｌ、６０ｗｔ．％）および臭化ベンジル（３０．２７ｇ、０．１７７ｍｏｌ）で、一般的に中間体１３に記載の方法に従って処理して、１−アリル−２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシベンゼンを淡黄色油として得た。オレフィン（３５．５ｇ、０．１２３ｍｏｌ）をＡＤ−ｍｉｘ−α（１３２．０ｇ）で、一般的に中間体２に記載の方法に従って処理して、３５ｇ（５４％）の（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］プロパン−１，２−ジオールを白色固体として得た。ｍｐ．６５−６８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＯ４として計算値：Ｃ，６３．２６；Ｈ，５．９３；実測値：Ｃ，６５．２９；Ｈ，６．２３
中間体９２：（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］−１，２−プロパンジオール（３２ｇ、０．１ｍｏｌ）をピリジン中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（２１ｇ、０．１１ｍｏｌ）で、一般的に中間体３に記載の方法に従って処理して、（±）−３−［２−（ベンジルオキシ）−５−クロロ−３−メトキシフェニル］−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートを炭素担持パラジウム（２．３２ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に中間体４に記載の方法に従って処理して、（±）−３−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。フェノールをトリフェニルホスフィン（２３．６ｇ、０．０９ｍｏｌ）およびジイソプロピルアゾジカルボキシレート（１８．２ｇ、０．０９ｍｏｌ）で、一般的に中間体５に記載の方法に従って処理して、２８ｇ（７６％）の（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ９９−１０２℃；Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＯ５Ｓとして計算値：Ｃ，５５．３６；Ｈ，４．６５；実測値：Ｃ，５５．３５；Ｈ，４．６２
中間体９３：（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２２．１ｇ、０．０６ｍｏｌ）を臭化水素（４００ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４６に記載の方法に従って処理して、１４．６ｇの（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．５ｇ、１２．６８ｍｍｏｌ）を無水トリフルオロメタンスルホン酸（２．３４ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２．４３ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体７に記載の方法に従って処理して、６．２７ｇ（９９％）の（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ５５−５７℃；Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ３Ｏ７Ｓ２として計算値：Ｃ，４１．９４；Ｈ，２．９０；実測値：Ｃ，４２．１０；Ｈ，２．７６
中間体９４：（±）−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）をフェニルボロン酸（０．５６４ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２５２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８２９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．９４ｇの白色ペーストとして得た。メタノールから再結晶して、０．６ｇ（４７％）の（±）−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１２７−１３０℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６２．５１；Ｈ，４．４８
中間体９５：（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を３−クロロフェニルボロン酸（０．７２ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２５２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８２９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、１．１ｇ（８０％）の（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ８０−８２℃；Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５６．９１；Ｈ，３．８２
中間体９６：（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）をチオフェン−３−ボロン酸（０．６２ｇ、４．８８ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２６５ｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８９８ｇ、６．５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（１７％）の（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１１５−１１７℃；Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＯ４Ｓ２として計算値：Ｃ，５７．０７；Ｈ，４．０７；実測値：Ｃ，５６．１７；Ｈ，３．８５
中間体９７：（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を３−メチルフェニルボロン酸（０．６３ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２５２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８２９ｇ、６．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．３１ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３２ｇ（３４％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを黄褐色固体として得た。ｍｐ４８−５０℃；Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＮ３Ｏとして計算値：Ｃ，６４．１１；Ｈ，４．７１；Ｎ，１４．０２；実測値：Ｃ，６２．９５；Ｈ，４．６２；Ｎ，１３．７２
中間体９８：（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン
ジメチルスルホキシド（１５０ｍＬ）中の（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．５ｇ、１０．６９ｍｍｏｌ）溶液に、アジ化ナトリウム（３．６ｇ、５５．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃に加熱し、６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水（３００ｍＬ）およびジエチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈した。水層を分離して、ジエチルエーテル（２００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（３×２００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、２．６ｇ（８３％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを白色固体として得た。ｍｐ５０−５２℃；Ｃ１３Ｈ１０ＣｌＮ３ＯＳとして計算値：Ｃ，５３．５２；Ｈ，３．４５；Ｎ，１４．４０；実測値：Ｃ，５３．５０；Ｈ，３．３３；Ｎ，１４．２６
中間体９９：（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン（２．４５ｇ、８．１１ｍｍｏｌ）をベンジルクロロホルメート（２．０７ｇ、１２．１５ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３．４３ｇ、２４．３２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．６ｇ（８１％）の（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを白色固体として得た。ｍｐ９０−９２℃；Ｃ２１Ｈ１８ＣｌＮＯ３Ｓとして計算値：Ｃ，６３．０７；Ｈ，４．５４；Ｎ，３．５０；実測値：Ｃ，６３．４４；Ｈ，４．５１；Ｎ，３．４３。（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１１．５３８分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１７．６９４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）
中間体１００：２−（アリルオキシ）−１−ブロモ−４−フルオロベンゼン
２−ブロモ−５−フルオロフェノール（１０．００ｇ、０．０５２ｍｏｌ）を炭酸カリウム（２９．３０ｇ、０．２０９ｍｏｌ）および臭化アリル（７．６０ｇ、０．０６３ｍｏｌ）で、で、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、１２．１ｇ（９９％）の２−（アリルオキシ）−１−ブロモ−４−フルオロベンゼンを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．３７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．５８（ｄｄ，１Ｈ）；７．０５（ｄｄ，１Ｈ）；６．７５（ｄｔ，１Ｈ）；６．０２（ｍ，１Ｈ）；５．４３（ｄ，１Ｈ）；５．２７（ｄ，１Ｈ）；４．６５（ｍ，２Ｈ）
中間体１０１：２−アリル−６−ブロモ−３−フルオロフェノール
２−（アリルオキシ）−１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（１２．００ｇ、０．０５２ｍｏｌ）を還流メシチレン中で、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、１１．５ｇ（９５％）の２−アリル−６−ブロモ−３−フルオロフェノールを淡黄色油として得た。Ｒｆ＝０．４８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯとして計算値：Ｃ，４６．７８；Ｈ，３．４９；実測値：Ｃ，４７．５９；Ｈ，３．４７
中間体１０２：（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−ブロモ−３−フルオロフェノール（９．０１ｇ、０．０３９ｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、１３．４６ｇ、０．０６ｍｏｌ）で、ついで、炭酸カリウム（１３．８２ｇ、０．１０ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、６．７１ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；ｍｐ４０−４３℃；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯ２・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，４３．１３；Ｈ，３．３８；実測値：Ｃ，４２．９４；Ｈ，３．１５
中間体１０３：（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（６．２１ｇ、０．０２５ｍｏｌ）をピリジン（１２０ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（５．２６ｇ、０．０２８ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、８．８５ｇ（８８％）の（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．６０（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１）；ｍｐ１００−１０３℃；Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，４７．８９；Ｈ，３．５２；実測値：Ｃ，４７．８９；Ｈ，３．６８
中間体１０４：（±）−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．０ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）をフェニルボロン酸（０．９１ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．３９２ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．０７ｇ（５４％）の（±）−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．７０（ｄ，２Ｈ）；７．５３（ｄ，２Ｈ）；７．４０（ｔ，２Ｈ）；７．３２（ｍ，４Ｈ）；６．７７（ｔ，１Ｈ）；５．１５（ｍ，１Ｈ）；４．３１（ｄｄ，１Ｈ）；４．２２（ｄｄ，１Ｈ）；３．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｈ２Ｏピークにより不明瞭）；３．０１（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１０５：（±）−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−４−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．０５ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）を２−メチルフェニルボロン酸（１．０４ｇ、７．６６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．２０１ｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７７ｇ、１２．７７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．３８ｇ（６５％）の（±）−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．３４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１．５：８．５）；Ｃ２３Ｈ２１ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．９７；Ｈ，５．１３；実測値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，４．７６
中間体１０６：２−アリル−６−ブロモ−４−フルオロフェノール
１−（アリルオキシ）−２−ブロモ−４−フルオロベンゼン（２３．９０ｇ、０．１０３ｍｏｌ）を還流メシチレン（５０ｍＬ）中で一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、２３．４４ｇ（９９％）２−アリル−６−ブロモ−４−フルオロフェノールを褐色油として得た。Ｒｆ＝０．６４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯとして計算値：Ｃ，４６．７８；Ｈ，３．４９；実測値：Ｃ，４９．１９；Ｈ，３．５９
中間体１０７：（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
２−アリル−６−ブロモ−４−フルオロフェノール（２５．１ｇ、０．１０９ｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、５６．２４ｇ、０．３２６ｍｏｌ）、ついで、炭酸カリウム（６２．１９ｇ、０．４５ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２０．９８ｇ（７８％）の（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．５４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１）；ｍｐ５３−５７℃；Ｃ９Ｈ８ＢｒＦＯ２・０．１Ｃ４Ｈ８Ｏ２として計算値：Ｃ，４４．１３；Ｈ，３．４７；実測値：Ｃ，４４．１７；Ｈ，３．１６
中間体１０８：（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１１．５ｇ、０．０４７ｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（９．７６ｇ、０．０５１ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１２．５０ｇ（６６％）（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；ｍｐ８４−８６℃；Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，４７．８９；Ｈ，３．５２；実測値：Ｃ，４７．６５；Ｈ，３．６３
中間体１０９：（±）−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．００ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）をフェニルボロン酸（０．９１２ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．６２ｇ（８２％）の（±）−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．５４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓ・０．２Ｃ４Ｈ８Ｏ２として計算値：Ｃ，６５．８２；Ｈ，４．９９；実測値：Ｃ，６５．７７；Ｈ，４．９９
中間体１１０：（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．００ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）を２−メチルフェニルボロン酸（１．０１７ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．５８ｇ（７７％）の（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．４７（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１７）；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓ・０．２Ｃ４Ｈ８Ｏ２として計算値：Ｃ，６６．４６；Ｈ，５．３０；実測値：Ｃ，６６．２５；Ｈ，４．９８
中間体１１１：（±）−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．００ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）を２−クロロフェニルボロン酸（１．１７ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．４４ｇ（６７％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．２６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１７）；Ｃ２２Ｈ１８ＣｌＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．０４；Ｈ，４．１９；実測値：Ｃ，６１．０２；Ｈ，３．９５
中間体１１２：（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．００ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）を２−フルオロフェニルボロン酸（１．０５ｇ、７．４８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１９６ｇ、０．２４９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．７２ｇ、１２．４６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、１．９４ｇ（９４％）の（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．３８（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１７）；Ｃ２２Ｈ１８Ｆ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，４．３６；実測値：Ｃ，６３．１３；Ｈ，４．１９
中間体１１３：（±）−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．０１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を２−（トリフルオロメチル）−フェニルボロン酸（２．８５ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．７８６ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．４６ｇ、２５．００ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．３４ｇ（９３％）の（±）−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｒｆ＝０．５４（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）；Ｃ２３Ｈ１８Ｆ４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５９．２２；Ｈ，３．８９；実測値：Ｃ，６０．１９；Ｈ，４．２９
中間体１１４：（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（３．１１ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（２．３４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（２．２７ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、４．３５（９２％）の（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．８３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２４Ｈ２２ＦＯ３・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，７２．９７；Ｈ，５．７２；Ｎ，３．５５；実測値：Ｃ，７２．８；Ｈ，５．７２；Ｎ，３．４８。（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．２６９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）；フラクション２（Ｒｔ＝８．４４９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）
中間体１１５：（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート
（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．９２ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．７０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．９７ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．０２（７０％）の（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．７６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＦＮＯ３・０．５Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６５．６４；Ｈ，４．７９；Ｎ，３．３３；実測値：Ｃ，６５．２８；Ｈ，４．７３；Ｎ，３．１８。（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．３２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝１３．６４６分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）
中間体１１６：（±）−ベンジル｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメート
（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（１．８７ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．７４ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．０１ｇ、５．９２ｍｍｏｌ）で、中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．０３（８５％）の（±）−ベンジル｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．６９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；ｍｐ７６−８０℃；Ｃ２４Ｈ１９Ｆ４ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．７２；Ｈ，４．３；Ｎ，３．１４；実測値：Ｃ，６５．０１；Ｈ，４．３；Ｎ，２．９９
中間体１１７：（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
２−アリル−６−ブロモ−３，４−ジフルオロフェノール（５．０ｇ、０．０２０ｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、８．１ｇ、０．０３６ｍｏｌ）、ついで、炭酸カリウム（６．９４ｇ、０．０５０ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを褐色油として得た。アルコールをジイソプロピルエチルアミン（２．５７ｇ、０．０２０ｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．２８ｇ、０．０１２ｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２９ｇ、２．３７５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体４５に記載の方法に従って処理して、２．９ｇ（３５％）の（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：３）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．７３（ｄ，２Ｈ）；７．５０（ｄｄ，１Ｈ）；７．４３（ｄ，２Ｈ）；５．１５（ｍ，１Ｈ）；４．３（ｄｄ，１Ｈ）；４．２２（ｄｄ，１Ｈ）；３．４５（ｄｄ，１Ｈ）；３．０８（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１１８：（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
ジオキサン（３０ｍＬ）中の（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）溶液に、フェニルボロン酸（０．６５６ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２９３ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９９３ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を４８時間加熱還流した。反応混合物を濾過し（セライト）、洗浄し（酢酸エチル）、合した有機層を水（１００ｍＬ）、塩化ナトリウム水溶液（７５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（硫酸ナトリウム）し、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。カラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、１．１９ｇ（８０％）の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．７６（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．６９（ｄ，２Ｈ）；７．５０（ｄｄ，１Ｈ）；７．５６（ｄ，２Ｈ）；７．３５（ｍ，６Ｈ）；５．１４（ｍ，１Ｈ）；４．３０（ｄｄ，１Ｈ）；４．２０（ｄｄ，１Ｈ）；３．３９（ｄｄ，１Ｈ）；３．０５（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１１９：（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジド
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．０ｇ、２．４０ｍｍｏｌ）溶液に、アジ化ナトリウム（０．７８１ｇ、１２．０２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃で加熱し、３時間撹拌した。反応混合物を冷却し、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）中に懸濁させ、水（５０ｍＬ）、塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により処理して、０．６８ｇ（９９％）の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．９３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．６５（ｄ，２Ｈ）；７．４１（ｍ，３Ｈ）；７．３１（ｔ，１Ｈ）；５．１５（ｍ，１Ｈ）；３．６４（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｄｄ，１Ｈ）；３．１０（ｄｄ，１Ｈ）
中間体１２０：（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−４，５−ジフルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）を２−メチルフェニルボロン酸（０．７３２ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２９３ｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９９３ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）で、で、一般的に中間体１１８に記載の方法に従って処理して、１．３ｇ（８４％）の（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．７２（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．６７（ｄ，２Ｈ）；７．３８（ｄ，２Ｈ）；７．２０（ｍ，３Ｈ）；７．０５（ｍ，２Ｈ）；５．０５（ｍ，１Ｈ）；４．２２（ｄｄ，２Ｈ）；４．１３（ｄｄ，１Ｈ）；３．４０（ｄｄ，１Ｈ）；３．０２（ｄｄ，１Ｈ）；２．０５（ｓ，３Ｈ）
中間体１２１：（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジド
（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．３ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．９８３ｇ、１５．１１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．８２ｇ（９０％）の（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．６９（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δＨ７．２５（ｄ，２Ｈ）；７．１４（ｍ，３Ｈ）；５．０６（ｍ，１Ｈ）；３．６７（ｄｄ，１Ｈ）；３．５５（ｄｄ，１Ｈ）；３．４６（ｄｄ，１Ｈ）；３．１１（ｄｄ，１Ｈ）；２．１５（ｓ，３Ｈ）
中間体１２２：（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
４−クロロ−２−メトキシフェノール（１５．００ｇ、０．１０ｍｏｌ）を水素化ナトリウム（４．４ｇ、０．１１ｍｏｌ、６０ｗｔ．％）および３−クロロ−２−メチルプロペン（１２．００ｇ、０．１２ｍｏｌ）で、一般的に中間体１３に記載の方法に従って処理して、１９．３ｇ（９１％）の４−クロロ−２−メトキシ−１−［（２−メチルプロプ−２−エニル）オキシ］ベンゼンを無色の油として得た。アリルエーテルを還流メシチレン中で、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、１５．５ｇ（７８％）の４−クロロ−２−メトキシ−６−（２−メチルプロプ−２−エニル）フェノールを淡黄色油として得た。４−クロロ−２−メトキシ−６−（２−メチルプロプ−２−エニル）フェノール（１０．００ｇ、０．０４７ｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（２０．００ｇ、０．０８９ｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２０．００ｇ、０．１４５ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、８．００ｇ（７４％）の（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを明黄色油として得た。（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１０．８ｇ、０．０４７ｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１３．５ｇ、０．０７１ｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１２．１５ｇ、０．０９４ｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．３５ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体４５に記載の方法に従って処理して、１３．８ｇ（７６％）の（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１１３−１１５℃；Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＯ５Ｓとして計算値：Ｃ，５６．４７；Ｈ，５．００；実測値：Ｃ，５５．８２；Ｈ，４．９４
中間体１２３：（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１３．８０ｇ、０．０３６ｍｏｌ）を臭化水素（２００ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に中間体４６に記載の方法に従って処理して、１１．７ｇ（８０％）の（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１３５−１３７℃；Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＯ５Ｓとして計算値：Ｃ，５５．３６；Ｈ，４．６５；実測値：Ｃ，５４．３５；Ｈ，４．５２
中間体１２４：（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（５−クロロ−７−ヒドロキシ−２−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１１．７ｇ、０．０３２ｍｏｌ）を無水トリフルオロメタンスルホン酸（１０．３４ｇ、０．０３７ｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（４．７４ｇ、０．０３７ｍｏｌ）で、一般的に中間体７に記載の方法に従って処理して、１３．０ｇ（８２％）の（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１００−１０２℃；Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦ３Ｏ７Ｓ２として計算値：Ｃ，４３．１６；Ｈ，３．２２；実測値：Ｃ，４３．０７；Ｈ，３．０４
中間体１２５：（−）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメート
フラクション１は、（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られた（Ｒｔ＝４．３９分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）。［α］Ｄ ２５＝−１７．４６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ４として計算値：Ｃ，７１．５２；Ｈ，７．３７；Ｎ，３．７９；実測値：Ｃ，７１．２；Ｈ，７．６１；Ｎ，３．６２
中間体１２６：（＋）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメート
フラクション２は、（±）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得られた（Ｒｔ＝５．０７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）；［α］Ｄ ２５＝＋２２．１８（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２２Ｈ２７ＮＯ４として計算値：Ｃ，７１．５２；Ｈ，７．３７；Ｎ，３．７９；実測値：Ｃ，７０．３３；Ｈ，７．４９；Ｎ，３．５
中間体１２７：（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（８．０ｇ、２０．８７ｍｍｏｌ）を［Ｅ］−２−ｔｅｒｔ−ブチルビニルボロン酸（４．０１ｇ、３１．３１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．８２ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７．２１ｇ、５２．１９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、６．５４ｇ（８１％）の（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ８５−８８℃；Ｃ２２Ｈ２６Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６８．３７；Ｈ，６．７８；実測値：Ｃ，６８．２７；Ｈ，６．８６
中間体１２８：（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（８．０ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）をｔｒａｎｓ−２−フェニルビニルボロン酸（４．６３ｇ、３１．３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．８２ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７．２１ｇ、５２．２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、６．５９ｇ（７８％）の（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ１２０−１２２℃；Ｃ２４Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．９１；Ｈ，５．４５；実測値：Ｃ，７０．７８；Ｈ，５．５６
中間体１２９：（±）−ベンジル｛［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．９４ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．３６ｇ、１０．５５ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（１．３２ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．３６ｇ（９０％）の（±）−ベンジル｛［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。ｍｐ１３４−１３６℃；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７７．０８；Ｈ，６．３；Ｎ，３．６９
中間体１３０：（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（２．２１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．３ｇ、１０．０５ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（１．２５ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．６ｇ（９１％）の（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートを無色の油として得た。Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．５；Ｈ，４．７；Ｎ，３．１３。（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．７０１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝７．１２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）
中間体１３１：（−）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
フラクション１を（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得た（Ｒｔ＝５．７０１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝−６１．４６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．５２；Ｈ，４．６７；Ｎ，３．１１
中間体１３２：（＋）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色油として得た（Ｒｔ＝７．１２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋６０．４４（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．０３；Ｈ，４．６２；Ｎ，３．２
中間体１３３：（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を２，６−ジメチルフェニルボロン酸（２．３５ｇ、１５．６６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４５２ｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）および水酸化バリウム八水和物（６．１７ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、２．２７ｇ（７１％）の（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。Ｃ２４Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６９．７２；Ｈ，５．８７
中間体１３４：（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．２ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．８０３ｇ、６．２１ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（０．８４８ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．５２ｇ（９５％）の（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７６．６６；Ｈ，６．３１；Ｎ，３．４４。（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝４．８１８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝６．９８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）
中間体１３５：（＋）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝４．８１８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝＋６０．９６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７７．１１；Ｈ，６．２６；Ｎ，３．３８
中間体１３６：（−）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｒｔ＝６．９８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）のキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た。［α］Ｄ ２５＝−５９．２４（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７６．９１；Ｈ，６．３７；Ｎ，３．４６
中間体１３７：（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を３−チオフェンボロン酸（０．３３４ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３８９ｇ（７７％）の（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ９０−９２℃；Ｃ２０Ｈ１８Ｏ４Ｓ２として計算値：Ｃ，６２．１５；Ｈ，４．６９；実測値：Ｃ，６２．２；Ｈ，４．７２
中間体１３８：（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１０．０ｇ、２６．１０ｍｍｏｌ）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（７．４３ｇ、３９．１２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．０２ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（９．０１ｇ、６５．１９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、８．４６ｇ（７５％）の（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄褐色固体として得た。ｍｐ１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６０；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．９１；Ｈ，４．２３
中間体１３９：（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．００ｇ、７．８３ｍｍｏｌ）を３−クロロフェニルボロン酸（１．８４ｇ、１１．７４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．３０８ｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．７０ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．３５ｇ（７２％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄褐色固体として得た。ｍｐ１００−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．４３；Ｈ，４．６９
中間体１４０：（＋）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝９．６５５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋１０．４８（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，６９．４５；Ｈ，４．９２；Ｎ，２．９４
中間体１４１：（−）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝１６．３００分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）。［α］Ｄ ２５＝−９．６４（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＮＯ３として計算値：Ｃ，７０．１４；Ｈ，５．１２；Ｎ，３．５６；実測値：Ｃ，６９．４３；Ｈ，５．０６；Ｎ，３．１９
中間体１４２：（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を−メチルフェニルボロン酸（０．２６６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３６６ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３５８ｇ（７０％）の（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ９８−１００℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．８３；Ｈ，５．６１
中間体１４３：（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５００ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を２−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４２２ｇ（８１％）の（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ９９−１０１℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．１６；Ｈ，４．８６
中間体１４４：（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．００ｇ、１３．０４ｍｍｏｌ）を２−メトキシフェニルボロン酸（３．９６ｇ、２６．０９ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５３２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、３．６３ｇ（６８％）の（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ１５１−１５３℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．９５；Ｈ，５．４３
中間体１４５：（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を３−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３９２ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ８８−９０℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６５．６３；Ｈ，４．８４
中間体１４６：（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（７９８ｇ、６．３８２．８６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．５５４ｇ、４．２９ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（０．５３６ｇ、３．１４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って、１．０１ｇ（９４％）の（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，７２．９６Ｈ，５．３８；Ｎ，３．５９。（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝７．６７５分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）；フラクション２（Ｒｔ＝９．１８２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）
中間体１４７：（＋）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝７．６７５分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）。［α］Ｄ ２５＝＋４１．７６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，７３．０１；Ｈ，５．２８；Ｎ，３．７５
中間体１４８：（−）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｒｔ＝９．１８２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）のキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た。［α］Ｄ ２５＝−３４．４４（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ２０ＦＮＯ３として計算値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３４；Ｎ，３．７１；実測値：Ｃ，７３．２；Ｈ，５．３９；Ｎ，３．６２
中間体１４９：（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．００ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を３−メトキシフェニルボロン酸（２．９７ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．４８ｇ（８４％）の（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１４１−１４２℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ５Ｓとして計算値：Ｃ，６７．３；Ｈ，５．４；実測値：Ｃ，６６．５１；Ｈ，５．４１
中間体１５０：（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．８２ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（１．９２ｇ、１１．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って、３．２８ｇ（９０％）の（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。Ｒｆ＝０．５１（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．５２；Ｈ，６．０６；Ｎ，３．２８。（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、エタノール）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝８．３７３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤエタノール）
中間体１５１：（＋）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝＋２６．９４（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．４８；Ｈ，５．９８；Ｎ，３．４６
中間体１５２：（−）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝８．３７３分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤエタノール）。［α］Ｄ ２５＝−２６．９６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ４として計算値：Ｃ，７４．０２；Ｈ，５．９５；Ｎ，３．６；実測値：Ｃ，７３．５２；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．４５
中間体１５３：（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を３−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０４ｇ（７５％）の（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ１０１−１０３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６３．５９；Ｈ，４．５２
中間体１５４：（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（３．７２ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、５．２８ｇ（９０％）の（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ９０−９３℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．５２；Ｈ，４．２１
中間体１５５：（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート
（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン（１．６７ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．９８ｇ、７．５９ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（１．０４ｇ、７．５９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１ｇ（９７％）の（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートを無色の油として得た。Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＮＯ３として計算値：Ｃ，６７．４４；Ｈ，４．７２；Ｎ，３．２８；実測値：Ｃ，６７．０８；Ｈ，５．０５；Ｎ，３．２２。（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝６．１２分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）；フラクション２（Ｒｔ＝７．１７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）
中間体１５６：（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１１．２ｇ、２９．２２ｍｍｏｌ）を４−メチルフェニルボロン酸（５．９６ｇ、４３．８４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．１５ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１０．１０ｇ、７３．０７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（８５％）の（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１４５−１４７℃；Ｃ２３Ｈ２２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．０３；Ｈ，５．６２；実測値：Ｃ，６９．９１；Ｈ，５．７
中間体１５７：（±）−ベンジル｛［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（５．８ｇ、２４．２４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（４．６９ｇ、３６．３５ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（５．１７ｇ、３０．３０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、５．０５ｇ（５６％）の（±）−ベンジル｛［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを透明油として得た。Ｃ２４Ｈ２３ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．１９；Ｈ，６．２１；Ｎ，３．７５；実測値：Ｃ，７６．９７；Ｈ，５．９９；Ｎ，３．６８。（±）−ベンジル｛［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝３．７３５分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝４．３８１分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、メタノール：二酸化炭素１：１）
中間体１５８：（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を４−フルオロフェニルボロン酸（０．２７４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４０８ｇ（７８％）の（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ８３−８６℃；Ｃ２２Ｈ１９ＦＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６６．３２；Ｈ，４．８１；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，４．６１
中間体１５９：（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を４−クロロフェニルボロン酸（０．３０６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３６７ｇ（６８％）の（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを橙色固体として得た。ｍｐ１３０−１３３℃；Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．６９；Ｈ，４．６２；実測値：Ｃ，６２．８２；Ｈ，４．５６
中間体１６０：（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３７２ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０５１ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４３５ｇ（７４％）の（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ１１６−１１８℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６１．６；Ｈ，４．２７；実測値：Ｃ，６１．３７；Ｈ，４．３６
中間体１６１：（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．０ｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を２，６−ジメチルフェニルボロン酸（０．７８３ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．１０３ｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．９０２ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（１８％）の（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｃ２４Ｈ２４Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，７０．５６；Ｈ，５．９２；実測値：Ｃ，６８．０１；Ｈ，５．６
中間体１６２：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９４７ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．７２５ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（０．７６５ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２６ｇ（８７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ３として計算値：Ｃ，７７．４９；Ｈ，６．５；Ｎ，３．６１；実測値：Ｃ，７７．４２；Ｈ，６．５７；Ｎ，３．６２。（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝３．１２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素４：６）；フラクション２（Ｒｔ＝４．２８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪメタノール：二酸化炭素４：６）
中間体１６３：２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オール
２，６−ジフルオロブロモベンゼン（８．９ｇ、４６．１ｍｍｏｌ）を２−メトキシベンゼンボロン酸（１０．５１ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（１．８１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１５．９ｇ、１１５．３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．６ｇ（４５％）の２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。−７８℃に冷却したジクロロメタン（１００ｍＬ）中の２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（４．５ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）溶液に、三臭化ホウ素（５．１１ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）を加え、反応混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を室温に加温し、氷（１５０ｍＬ）を添加することによりクエンチした。有機層を分離し、水層をジクロロメタン（５００ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（４００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、ヘキサン：酢酸エチル９５：５）により精製して、３．９５ｇ（９４％）の２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを無色の油として得た。Ｃ１２Ｈ８Ｆ２Ｏとして計算値：Ｃ，６９．９；Ｈ，３．９１；実測値：Ｃ，６８．５１；Ｈ，４．０６
中間体１６４：（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（３．８ｇ、１８．４３ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（１０．１９ｇ、７３．７２ｍｍｏｌ）および臭化アリル（２．６７ｇ、２２．１１ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，６’−ジフルオロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（３．４１ｇ、１３．８５ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７．２５ｇ、４１．５４ｍｍｏｌ、７７％）で、ついで、炭酸カリウム（４．７８ｇ、３４．６２ｍｍｏｌ）で処理して、一般的に中間体９に記載の方法に従って、３．５ｇ（７２％）の（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを琥珀色油として得た。Ｃ１５Ｈ１２Ｆ２Ｏ２として計算値：Ｃ，６８．７；Ｈ，４．６１；実測値：Ｃ，６７．２６；Ｈ，４．５
中間体１６５：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．５４ｇ、５．１７ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．０２ｇ、７．７６ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．９７１ｇ、５．６９ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体１２に記載の方法に従って調製して、２．０２ｇ（９８％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．５４；Ｈ，４．８７；Ｎ，３．３１
中間体１６６：２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール
２，６−ジクロロブロモベンゼン（２５．０ｇ、０．１１０ｍｏｌ）を２−メトキシベンゼンボロン酸（２５．２２ｇ、０．１６６ｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（２．３３ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３４．１５ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２１．５ｇ（７７％）の２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（１９．０ｇ、７５．０６ｍｍｏｌ）を三臭化ホウ素（１８．７８ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）で、一般的に中間体１６３に記載の方法に従って処理して、１７．８９ｇ（９９％）の２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを淡黄色固体として得た。ｍｐ１００−１０３℃；Ｃ１２Ｈ８Ｃｌ２Ｏとして計算値：Ｃ，６０．２８Ｈ，３．３７；実測値：Ｃ，６０．２９；Ｈ，３．１３
中間体１６７：（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（１７．９５ｇ、７５．０６ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（４１．３８ｇ、２９９．４３ｍｍｏｌ）および臭化アリル（１０．８９ｇ、９０．０８ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，６’−ジクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（１６．５ｇ、５９．１０ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３０．５９ｇ、１７７．３ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２０．４１ｇ、１４．７７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１１．２ｇ（６４％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１１．２ｇ、３７．９４ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（８．６８ｇ、４５．５３ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１５．２ｇ（８９％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５８．１；Ｈ，４．０５
中間体１６８：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．２９０ｇ、０．８７７ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．１７０ｇ、１．３１５ｍｍｏｌ）で、ついで、ベンジルクロロホルメート（０．１６５ｇ、０．９６５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．３５２ｇ（９４％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。ｍｐ１９８−２００℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．２；Ｈ，４．４３；Ｎ，３．２１。（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）のキラルＨＰＬＣ分離により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．１７４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝６．２２９分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）
中間体１６９：（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を２，４−ジクロロフェニルボロン酸（３．７３ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．５ｇ（７５％）の（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｃ２２Ｈ１８Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，５８．８；Ｈ，４．０４；実測値：Ｃ，５９．０１；Ｈ，４．０９
中間体１７０：（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．９ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．１１ｇ、８．６２ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（１．１８ｇ、６．８９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（８７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。ｍｐ８７−８９℃；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．６５；Ｈ，４．７８；Ｎ，３．０８。（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール：水９５：５）により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝８．０９４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール：水９５：５）；フラクション２（Ｒｔ＝９．１５２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤメタノール：水９５：５）
中間体１７１：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝８．０９４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール：水９５：５）。［α］Ｄ ２５＝＋１４．３６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６４．７１；Ｈ，４．７６；Ｎ，３．３４
中間体１７２：（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝９．１５２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤメタノール：水９５：５）。［α］Ｄ ２５＝−１４．６６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６４．５；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．２７；実測値：Ｃ，６３．９５；Ｈ，４．６８；Ｎ，３．２７
中間体１７３：（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（３．５６ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、３．３ｇ（５７％）の（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。ｍｐ１２０−１２３℃；Ｃ２４Ｈ２４Ｏ６Ｓとして計算値：Ｃ，６５．４４；Ｈ，５．４９；実測値：Ｃ，６４．９９；Ｈ，５．４６
中間体１７４：（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．４２ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．８５５ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（０．８２８ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．５８ｇ（８５％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ５として計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．３４；実測値：Ｃ，７１．２４；Ｈ，５．９２；Ｎ，３．０９。（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝５．１０７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝６．１３４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）
中間体１７５：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝５．１０７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）；［α］Ｄ ２５＝＋２１．９６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ５として計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．３４；実測値：Ｃ，７０．１２；Ｈ，６．１１；Ｎ，３．１２
中間体１７６：（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝６．１３４分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝−２３．２０（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２５Ｈ２５ＮＯ５として計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，６．０１；Ｎ，３．３４；実測値：Ｃ，７０．２２；Ｈ，６．１；Ｎ，３．２８
中間体１７７：（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（３．０９ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．４３ｇ（８２％）の（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１１６−１１８℃；Ｃ２２Ｈ１８Ｆ２Ｏ４Ｓとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，４．３６；実測値：Ｃ，６３．３；Ｈ，４．１１
中間体１７８：（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．０ｇ、６．７２ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．３０ｇ、１０．０７ｍｍｏｌ）、ついで、ベンジルクロロホルメート（１．２６ｇ、７．３７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（８１％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを白色固体として得た。ｍｐ７８−８０℃；値Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．７６；Ｈ，４．８；Ｎ，３．３５。（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．１１７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）；フラクション２（Ｒｔ＝９．４２４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）
中間体１７９：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝９．１１７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋１３．０（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．２８；Ｈ，５．２３；Ｎ，３．４７
中間体１８０：（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝９．４２４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤエタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝−１３．６８（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３として計算値：Ｃ，６９．８７；Ｈ，４．８４；Ｎ，３．５４；実測値：Ｃ，６９．６５；Ｈ，５．０６；Ｎ，３．５７
中間体１８１：４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オール
２−ブロモ−５−クロロトルエン（５．０ｇ、２４．３３ｍｍｏｌ）を２−メトキシベンゼンボロン酸（４．８ｇ、３１．６３ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．４７８ｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（８．４１ｇ、６０．８３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、５．０５ｇ（８９％）の４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（５．０５ｇ、２１．４８ｍｍｏｌ）を三臭化ホウ素（５．３７ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）で、一般的に中間体１６３に記載の方法に従って処理して、４．５８ｇ（９７％）の４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オールを黄色油として得た。Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＯとして計算値：Ｃ，７１．４；Ｈ，５．０７；実測値：Ｃ，７１．０３；Ｈ，４．８４
中間体１８２：（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オール（４．５４ｇ、２０．７８ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（１１．４７ｇ、８３．０４ｍｍｏｌ）および臭化アリル（３．０１ｇ、２４．９１ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−４’−クロロ−２’−メチル−１，１’−ビフェニル−２−オール（４．５ｇ、１７．３９ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１２．０ｇ、６９．５７ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（６．０ｇ、４３．４８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．９ｇ（６１％）の（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを無色の油として得た。Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＯ２として計算値：Ｃ，６９．９５；Ｈ，５．５；実測値：Ｃ，６９．２３；Ｈ，５．４２
中間体１８３：（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（２．７８ｇ、１０．１１ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．３１ｇ、１２．１４ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、４．０４ｇ（９３％）の（±）−［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。Ｃ２３Ｈ２１ＣｌＯ４Ｓとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，４．９３；実測値：Ｃ，６４．２４；Ｈ，４．９３
中間体１８４：化合物なし。
中間体１８５：（＋）−［−７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
フラクション１を７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートのキラルＨＰＬＣ分離から白色固体として得た（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｉｃｅｌ ＡＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝＋２３．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ９６−９９℃
中間体１８６：（−）−［−７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
フラクション２を７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートのキラルＨＰＬＣ分離から白色固体として得た（Ｒｔ＝６．２２０分、Ｃｈｉｒａｉｃｅｌ ＡＤ、エタノール）。［α］Ｄ ２５＝−２２．００（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ９６−９９℃
中間体１８７：（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（２，３−ジメチルフェニル）ボロン酸（０．２９４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．３３５ｇ（６２％）の（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１８８：（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．７８３ｍｍｏｌ）を（２，３−ジメトキシフェニル）ボロン酸（０．４２７ｇ、２．３５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．２８３ｇ（８２％）の（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１８９：（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．６１８ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．０９０ｇ（７７％）の（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９０：（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸（０．２９４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．４３０ｇ（８１％）の（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９１：（±）−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（２，５−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．３０９ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．３６０ｇ（６６％）の（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９２：［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．４３ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）を（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸（１．０７ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、１．４９ｇ（８８％）の（±）［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４
中間体１９３：（±）−［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（２，５−ジメトキシフェニル）ボロン酸（０．３５６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．２９１ｇ（５１％）の（±）−［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９４：（±）−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．３３４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．４５１ｇ（８１％）の（±）−［７−（５−クロロ−２メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９５：（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．３６５ｇ、１．９６ｍｍｏｌで、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、０．３８２ｇ（６６％）の（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９６：（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
２，４，６−トリクロロブロモベンゼン（１４．５ｇ、５５．６９ｍｍｏｌ）を２−メトキシベンゼンボロン酸（１２．６９ｇ、８３．５４ｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．６５６ｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１９．２１ｇ、１３９．２２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（６１％）の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。一般的に中間体１６３に記載の方法に従って、−７８℃に冷却したジクロロメタン（１００ｍＬ）中の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（９．８ｇ、３４．０８ｍｍｏｌ）溶液に、三臭化ホウ素（９．３８ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）を加え、９．２ｇの黄色固体を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（９．１７ｇ、３３．５２ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（１８．５３ｇ、１３４．１ｍｍｏｌ）および臭化アリル（４．４６ｇ、３６．８７ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール．（１０．３５ｇ、３３．００ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１７．０８ｇ、９９．００ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１１．４０ｇ、８２．５１ｍｍｏｌ）を一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１０．４ｇ（９５％）の（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１０．３８ｇ、３１．４９ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（７．２０ｇ、３７．７９ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１０．５ｇ（６８％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１７８−１８０℃
中間体１９７：（±）−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．０ｇ、１０．４４ｍｍｏｌ）をピリジン−３−イルボロン酸（３．８５ｇ、３１．３１ｍｍｏｌ）、テトラキストリ−フェニルホスフィンパラジウム（０．３６２ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．６１ｇ、２６．０９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１８４に記載の方法に従って処理して、２．４７ｇ（６２％）の（±）−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを淡黄色固体として得た。Ｒｆ＝０．４３（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：４）
中間体１９８：（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中の２−ニトロフェノール（１３．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）溶液に、水素化ナトリウム（４．２ｇ、１００ｍｍｏｌ６０％）、ついで、臭化アリル（１３．３ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を２時間室温にて撹拌し、反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈して、すべての固体を溶解し、酢酸エチル（３×２５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を水（４×５００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、１−（アリルオキシ）−２−ニトロベンゼンを得た。油をメシチレン（５００ｍＬ）中に再び溶解し、３日間加熱還流した。溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：ヘキサン０．５：９．５）により精製して、６．８ｇ、（５０％）の２−アリル−６−ニトロフェノールを黄色油として得た。ジクロロメタン（３００ｍＬ）中の２−アリル−６−ニトロフェノール（６．６ｇ、３６．８４ｍｍｏｌ）溶液に、３−クロロペルオキシ安息香酸（７７％、１６．５ｇ、７３．６７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温にて８時間撹拌した。反応混合物を１：１の１０％亜硫酸ナトリウム：飽和炭酸水素ナトリウム溶液（２×３００ｍＬ）で洗浄した。溶媒を減圧下で除去して、粗黄色油を得た。油をメタノール（３００ｍＬ）で希釈し、炭酸カリウム（１５．０ｇ、１０８．５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、溶液を室温にて２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を水（１０００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。水層を１Ｎの塩酸で酸性化し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で洗浄した。合した有機物を水（５００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：ヘキサン４：１０）により精製して、３．１８ｇ（４４％）の（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを黄色固体として得た。ｍｐ６３−６５℃
中間体１９９：（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
ジクロロメタン（１００ｍＬ）中の（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．１４ｇ、１６．０９ｍｏｌ）溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（４．１６ｇ、３２．１８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（０．３９ｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホニルクロライド（４．６ｇ、２４．１３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温にて１２時間撹拌した。反応物をジクロロメタン（５００ｍＬ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：ヘキサン３：１０）により精製して、５．２ｇ（９４％）の（±）−（７−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを灰白色固体として得た。ｍｐ１２９−１３１℃
中間体２００：（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート
エタノール（４００ｍＬ）中の（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．８ｇ、１３．７４ｍｍｏｌ）の溶液および炭素担持パラジウム（１．４ｇ、５ｗｔ．％）を、Ｈ２雰囲気下（５０ｐｓｉ）で１２時間振盪した。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を減圧下で除去して、４．４ｇ（９９％）の（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを明褐色油として得た。
中間体２０１：（±）−｛７−［（４−メチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
トルエン（２０ｍＬ）中の（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を１−ブロモ−４−メチルベンゼン（０．５１３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロ−メタン（０．０６１ｇ、．０７５ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１２５ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１８ｇ、１．８７５ｍｍｏｌ）で処理し、反応物を３時間還流した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を水（１００ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。合した有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１０）により精製して、０．３６ｇ（２９％）の（±）−｛７−［（４−メチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ１１８−１２０℃
中間体２０２：（±）−｛７−［（４−クロロフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を１−ブロモ−４−クロロベンゼン（０．５７０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．７７ｇ（５７％）の（±）−｛７−［（４−クロロフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。ｍｐ１３２−１３４℃
中間体２０３：（±）−｛７−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−（７−アミノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を４−ブロモ−１，２−ジメチルベンゼン（０．５５８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体２０２に記載の方法に従って処理して、０．５１ｇ（３８％）（±）−｛７−［（３，４−ジメチルフェニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色固体として得た。ｍｐ８８−９０℃
中間体２０４：（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．７ｇ、８．３９ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．６３ｇ、１２．５９ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．７２ｇ、１０．０７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．２１ｇ（９１％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。
中間体２０５：（±）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９７９ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．６１２ｇ、４．７３ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．６４６ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２ｇ（９６％）の（±）−ベンジル［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートを無色の油として得た。
中間体２０６：（＋）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝７．７２５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝＋１２．８（メタノール中ｃ１０．０）
中間体２０７：（−）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝９．５４２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）。［α］Ｄ ２５＝−４．８（メタノール中ｃ１０．０）
中間体２０８：（＋）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝４．３４０分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）。［α］Ｄ ２５＝＋１８．８（メタノール中ｃ１０．０）
中間体２０９：（−）−ベンジル｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た（Ｒｔ＝５．２５１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、イソプロパノール：ヘキサン２：８）。［α］Ｄ ２５＝−１６．８（メタノール中ｃ１０．０）
中間体２１０：（±）−ベンジル｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（３．１ｇ、１１．３２ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（２．１９ｇ、１６．９８ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（２．３７ｇ、１２．４５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、４．１２ｇ（８９％）の（±）−ベンジル｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。
中間体２１１：（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−ベンジル［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（２．８３ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．６７ｇ、１２．９２ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（１．７６ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、３．４６ｇ（８７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。
中間体２１２：（±）−ベンジル［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメート
（±）−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．７７０ｇ、３．４０ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．６６０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．７７８ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．７０２ｇ（５７％）の（±）−ベンジル［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメートを琥珀色油として得た。
中間体２１３：（±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．９３２ｇ、３．４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．６６ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．７７８ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．２５ｇ（８６％）の（±）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色の油として得た。
中間体２１４：（±）−ベンジル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．６７ｇ、３２．６４ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．５１２ｇ、３．９７ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．６０５ｇ、３．１７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、０．７９０ｇ（７７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色の油として得た。
中間体２１５：（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．１ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．６９ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．０．８２ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６ｇ（９９％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色の油として得た。
中間体２１６：（±）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）カルバメート（０．８０ｇ、２．２１ｍｍｏｌ）をピリジン−３−ボロン酸（０．４０７ｇ、３．３１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．２１３ｇ（２７％）の（±）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートを無色の油として得た。
中間体２１７：（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）カルバメート（１．３ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）を２，３−ジクロロフェニルボロン酸（１．０３ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．９３ｇ（６３％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを黄色油として得た。
中間体２１８：（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）カルバメート（３．２ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）を２，５−ジクロロフェニルボロン酸（２．５４ｇ、１３．２４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．２９９ｇ（２７％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを黄色油として得た。
中間体２１９：（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン（１．１ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．６９ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．０．８２ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６ｇ（９９％）の（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。
中間体２２０：（±）−ベンジルメチル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（１．１ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（０．６９ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）およびベンジルクロロホルメート（０．０．８２ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、１．６ｇ（９９％）の（±）−ベンジルメチル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを無色の油として得た。
中間体２２１：（＋）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション１を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た［α］Ｄ ２５＝＋７．８（メタノール中ｃ１０．０）。
中間体２２２：（−）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート
フラクション２を、（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から無色の油として得た［α］Ｄ ２５＝−６．２（メタノール中ｃ１０．０）。
中間体２２３：（±）−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（±）−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（３．５９ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．６ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、３．８２ｇ（７０％）（±）−［７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。ｍｐ９５−９７℃
中間体２２４：（−）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート
（−）−［７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．０ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）を２−メチルフェニルボロン酸（１．０６ｇ、７．８３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載のように処理して、１．７１ｇ（８３％）（−）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。［α］Ｄ ２５＝−４４．６（メタノール中ｃ１０．０）
中間体２２５：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール
無水テトラヒドロフラン中の４−フルオロ−２−ブロムアニソール（１２．６ｍｌ、０．１ｍｏｌ）溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（３９ｍｌ、ヘキサン中２．５Ｍ）を加え、得られた混合物−７８℃で３時間撹拌した。臭化銅（Ｉ）−硫化ジメチル（１０．０ｇ、０．０５ｍｏｌ）を、ついで、−７８℃で撹拌し、反応混合物を−４０℃に２時間にわたって加温した。ベンジル（Ｓ）−（＋）−グリシジルエーテル（３．７１ｍｌ、０．０２５ｍｏｌ）を−６０℃で加え、ついで、トリフルオロホウ素ジエチルエテレート（０．１５ｍｌ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温に１２時間にわたって加温した。溶媒を減圧下で除去し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、５．０ｇ（７０％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オールを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＳＩｍ／ｅ３０８．１６６６［Ｍ＋ＮＨ４］＋，計算値ｍ／ｅ３０８．１６６２［Ｍ＋ＮＨ４］＋；［α］Ｄ ２５＝＋８．１（メタノール中ｃ０．８９％）
中間体２２６：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール
４−クロロ−２−ブロモアニソール（２１．５ｇ、０．１ｍｏｌ）を、一般的に中間体２２５に記載のように処理して、５．１ｇ（６７％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オールを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＳＩｍ／ｅ３０７．１０９６［Ｍ＋Ｈ］＋，計算値３０７．１１０１；［α］Ｄ ２５＝＋６．６（メタノール中ｃ１％）
中間体２２７：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）プロパン−２−オール
２−ブロモ−４−メチルアニソール（１４．０５ｍｌ、０．１ｍｏｌ）を、一般的に中間体２２５に記載のように処理して、６．７４ｇ（９６％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）プロパン−２−オールを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ２８６．１５６５（Ｍ）＋，計算値２８６．１５６９；［α］Ｄ ２５＝＋１５．６７（メタノール中ｃ９．５７）
中間体２２８：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール
２−ブロモアニソール（１２．１ｍｌ、０．１ｍｏｌ）を、一般的に中間体２２５に記載のように処理して、５．４ｇ（８２％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オールを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ２７２．１４１３（Ｍ）＋，計算値２７２．１４１２；［α］Ｄ ２５＝＋１８．０７（メタノール中ｃ７．８６）
中間体２２９：（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシビフェニル−３−イル）プロパン−２−オール
無水テトラヒドロフラン中の３−ブロモ−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシ−ビフェニル（２．２ｇ、６．３ｍｍｏｌ）溶液に、０℃で、イソプロピルマグネシウムクロライド（３．４５ｍｌ、ヘキサン中の２．０Ｍ）を加え、得られた混合物を０℃で４時間撹拌した。反応混合物を−３０℃に冷却し、テトラヒドロフラン中のシアン化銅（Ｉ）（０．２８ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−３０℃で１時間撹拌した。ベンジル（Ｓ）−（＋）−グリシジルエーテル（０．４８ｍｌ、３．１ｍｍｏｌ）を、ついで、−３０℃に冷却し、反応混合物を室温に１２時間加温した。溶媒を減圧下で除去し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、１．２８ｇ（９４％）の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシビフェニル−３−イル）プロパン−２−オールを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＳＩｍ／ｅ４３５．０９４６［Ｍ−Ｈ］−，計算値４３５．０９３０；［α］Ｄ ２５＝＋２．８（ｃ８．１４ｉｎジメチルスルホキシド）
中間体２３０：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル
臭化水素（４０ｍｌ、酢酸、３０ｗｔ．％）中の（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール（５．１７ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）の溶液を７０℃に加熱し、１２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をジクロロメタンに溶解し、水酸化アンモニウムで洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、３．６０ｇ（７０％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチルを明褐色油として得た。
Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＦＯ３として元素分析：理論値：Ｃ，４５．３８Ｈ，４．１５実測値：Ｃ，４５．２４Ｈ，４．０９
中間体２３１：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（５−クロロ−２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール（５．４ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３０に記載のように処理して、３．８ｇ（７０％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチルを明褐色油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ３０５．９６４７（Ｍ）＋
中間体２３２：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）酢酸エチル
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）プロパン−２−オール（６．７ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３０に記載のように処理して、６．２４ｇ（９３％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）酢酸エチルを黄色油として得た。ＭＳＥＩｍ／ｅ２８６（Ｍ）＋；［α］Ｄ ２５＝−２．４１（メタノール中ｃ８．２９）
中間体２３３：（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２−メトキシ−フェニル）プロパン−２−オール（５．４０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３０に記載のように処理して、３．４２ｇ（６３％）の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチルを黄色油として得た。［α］Ｄ ２５＝−１２．２（メタノール中ｃ１％）；Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＯ３として元素分析：理論値：Ｃ，４８．３７Ｈ，４．８０；実測値：Ｃ，４８．４８Ｈ，４．７８
中間体２３４：３−［（２Ｓ）−２−（アセチルオキシ）−３−ブロモプロピル］−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イルアセテート
（Ｓ）−１−ベンジルオキシ−３−（２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−２−メトキシビフェニル−３−イル）プロパン−２−オール（１．２８ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３０に記載のように処理して、１．１２ｇ（８０％）の３−［（２Ｓ）−２−（アセチルオキシ）−３−ブロモプロピル］−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イルアセテートを明黄色油として得た。ＨＲＭＳＥＳＩｍ／ｅ４７６．９６８６［Ｍ＋Ｈ］＋，計算値４７６．９６７１；［α］Ｄ ２５＝＋１３．２（メタノール中ｃ１％）
中間体２３５：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−フルオロ−フェノール
メタノール中の（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル（３．５７ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）溶液に、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｍ，４９ｍｌ）を加え、反応混合物を室温にて１２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：７）により精製して、２．９５ｇ（９７％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−フルオロ−フェノールを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＳＩｍ／ｅ２４６．９７６１［Ｍ−Ｈ］＋；計算値２４６．９７５５；［α］Ｄ ２５＝＋８．２°（メタノール中ｃ０．７１％）
中間体２３６：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−クロロ−フェノール
（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル（２．４７ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３５に記載のように処理して、１．６８ｇ（７９％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−クロロ−フェノールを黄色油として得た。［α］Ｄ ２５＝＋９．８°（メタノール中ｃ１％），ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ２６３．９５６（Ｍ）＋
中間体２３７：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−フェノール
（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）酢酸エチル（６．２４ｇ、２２ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３５に記載のように処理して、５．０ｇ（９４％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−フェノールを無色の油として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．８（メタノール中ｃ１％），ＨＲＭＳＥＳＩｍ／ｅ２４３．００２０［Ｍ−Ｈ］−，計算値２４３．００２１
中間体２３８：（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノール
（１Ｓ）−２−ブロモ−１−（２−ヒドロキシベンジル）酢酸エチル（３．４２ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３５に記載のように処理して、２．７１ｇ（９３％）の（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノールを明黄色油として得た。ＭＳＥＳｍ／ｅ２２９．０［Ｍ−Ｈ］−；［α］Ｄ ２５＝＋１６．４６（メタノール中ｃ８．１４）
中間体２３９：（Ｓ）−３−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−
ビフェニル−２−オール
３−［（２Ｓ）−２−（アセチルオキシ）−３−ブロモプロピル］−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イルアセテート（１．６ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体２３５に記載のように処理して、１．４８ｇ（９９％）の（Ｓ）−３−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−ビフェニル−２−オールを明黄色油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ３９１．９３９１（Ｍ）＋，計算値３９１．９３９１；［α］Ｄ ２５＝−４．７６（メタノール中ｃ７．１４）
中間体２４０：（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−フルオロ−フェノール（１．９７ｇ、８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびジエチルアゾジカルボキシレート（３．１１ｍｌ、２０ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、１．４０ｇ（７６％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＳＩｍ／ｅ２２８．９６６１［Ｍ−Ｈ］−；［α］Ｄ ２５＝−３３．０（メタノール中ｃ１％）
中間体２４１：（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−４−メチル−フェノール（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、３．０４ｇ（７０％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−メチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを黄色油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ２２５．９９９８（Ｍ）＋；［α］Ｄ ２５＝−４１．１３（メタノール中ｃ８．８６）
中間体２４２：（Ｒ）−２−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−２−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−フェノール（２．７１ｇ、１２ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、１．６２ｇ（６５％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを黄色油として得た。［α］Ｄ ２５＝−３７（メタノール中ｃ１％）；ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ２１１．９８４０（Ｍ）＋，計算値２１１．９８３７
中間体２４３：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２’，６’−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン
（Ｓ）−３−（３−ブロモ−２−ヒドロキシ−プロピル）−２’，６’−ジクロロ−５−フルオロ−ビフェニル−２−オール（１．４８ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体１８に記載の方法に従って処理して、１．１６ｇ（８２％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２’，６’−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ３７３．９２７７（Ｍ）＋，計算値３７３．９２７７；［α］Ｄ ２５＝−１５．７５（メタノール中ｃ８．０）
中間体２４４：（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
酢酸中の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン（３．２０ｇ、１４ｍｍｏｌ）溶液に、臭素（２．２ｍｌ、４２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にて１２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をジクロロメタン中に溶解し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で除去し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：１９）により精製して、３．１６ｇ（７４％）のを明黄色油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ３０７．８８４６（Ｍ）＋，計算値３０７．８８４８；［α］Ｄ ２５＝＋２４．８（メタノール中ｃ１％）
中間体２４５：（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−７−ｏ−トリ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（２．５７ｇ、８．２ｍｍｏｌ）およびｏ−トリボロン酸（３．４ｇ、２４ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．５４ｇ（９５％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−５−フルオロ−７−ｏ−トリ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ３２０．０２２４（Ｍ）＋；［α］Ｄ ２５＝＋３５．００（メタノール中ｃ１％）
中間体２４６：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）および２−クロロベンゼンボロン酸（０．７６ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．５５ｇ（９９％）（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩＭ＋３３９．９６５７；［α］Ｄ ２５＝＋２９．６（メタノール中ｃ８．１４）
中間体２４７：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−５−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４０ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および５−クロロ−ｏ−トルエンボロン酸（０．８８ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４１ｇ（９０％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−５−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩＭ＋３５３．９８２９；［α］Ｄ ２５＝＋４７．３８（メタノール中ｃ９．２９）
中間体２４８：（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−７−ブロモ−２−ブロモメチル−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）および４−クロロ−ｏ−トルエンボロン酸（０．８８ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．４３ｇ（９５％）の（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−メチル−４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩＭ＋３５３．９８２５，計算値３５３．９８２５；［α］Ｄ ２５＝＋３９．１４（メタノール中ｃ７．０）
中間体２４９：（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３０ｇ（８５％）の（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ３１７．０７１９（Ｍ）＋，計算値３１７．０７１８；［α］Ｄ ２５＝＋１６．７６（メタノール中ｃ８．７１）
中間体２５０：（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン
２−ブロモメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３１ｇ（８５％）の（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフランを無色の油として得た。ＨＲＭＳＥＩｍ／ｅ３１７．０７３４（Ｍ）＋，計算値３１７．０７３３；［α］Ｄ ２５＝＋３．１２（メタノール中ｃ７．７１）
実施例１：（±）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．３６ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．９２９ｇ、１４．２９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドをエタノール（５０ｍＬ）中に溶解し、炭素担持パラジウム（０．０８３ｇ、１０ｗｔ．％）を加え、反応混合物をＨ２雰囲気下（５０ｐｓｉ）で６時間振盪した。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を減圧下で除去して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（３ｍＬ）中に再び溶解し、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｎ、１０．０ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥して０．７００ｇ（９４％）の（±）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２９−２３０℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６８．８３；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３５；実測値：Ｃ，６６．１１；Ｈ，６．２５；Ｎ，５．０２
実施例２：（＋）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１５：８５）のキラルＨＰＬＣ分離から得たフラクション１（０．２０６ｇ）を、臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で処理し、反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を反応混合物に加え、得られた沈殿を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して、０．０８２ｇ（４６％）の（＋）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８６．９２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２５−２２６℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５８．８４；Ｈ，５．２７；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５７．０２；Ｈ，４．９６；Ｎ，４．３
実施例３：（−）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール：水１５：８５）から得た０．１９７ｇのフラクション２を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．０９１ｇ（５４％）の（−）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８４．７６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２７−２２８℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５８．８４；Ｈ，５．２７；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５７．１９；Ｈ，５．１９；Ｎ，４．１８
実施例４：（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．３１ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．８６３ｇ、１３．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０８２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６８９ｇ（８５％）の（±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２３１−２３４℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．７９；Ｈ，６．６４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６８．４９；Ｈ，６．５０；Ｎ，４．８７
実施例５：（＋）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得た０．２３６ｇのフラクション１を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１６７ｇ（８３％）の（＋）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８９．４４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２３２−２３３℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．２８；Ｈ，５．３６；Ｎ，３．８
実施例６：（−）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得た０．２２９ｇのフラクション２を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１９０ｇ、（９７％）の（−）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８３．９６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２３１−２３３℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．３７；Ｈ，５．６４；Ｎ，３．９８
実施例７：（±）−１−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．００ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．７８ｇ、１１．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４６５ｇ（５４％）（±）−１−（７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１６８−１７１℃；Ｃ１０Ｈ１３ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．６９；Ｈ，６．５４；Ｎ，６．４９；実測値：Ｃ，５５．６８；Ｈ，６．５２；Ｎ，６．５
実施例８：（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（４．０８ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を無水ピリジン（７６ｍＬ）中のｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．９２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄褐色固体として得た。トシレートをアジ化ナトリウム（４．３９ｇ、６７．５７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、４．１ｇの（±）−２−（アジドメチル）−７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを黄色油として得た。アジドを炭素担パラジウム（０．４１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．５ｇ（５８％）の（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１７４℃；Ｃ１４Ｈ１９ＯＮ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６６．２６；Ｈ，７．９４；Ｎ，５．５２；実測値：Ｃ，６６．１３；Ｈ，７．７１；Ｎ，５．５
実施例９：（−）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．８３３ｇのフラクション１を臭化水素（１２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．５４１ｇ（７６％）の（−）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１３．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０８−２１１℃；Ｃ１４Ｈ１９ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５６．３９；Ｈ，６．７６；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，５５．８３；Ｈ，６．５４；Ｎ，４．４１
実施例１０：（＋）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．７６０ｇのフラクション２を臭化水素（１１．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．４６８ｇ（７２％）の（＋）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．５（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ１４Ｈ１９ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５６．３９；Ｈ，６．７６；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，５６．０３；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．６３
実施例１１：（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（４．５ｇ、０．０１７ｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（４．８ｇ、０．０２５ｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（４．３６ｇ、０．０３４ｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．１２ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体４５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。トシレートをアジ化ナトリウム（４．０３ｇ、６１．９９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、３．４５ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．７５ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．７０ｇ（６０％）の（±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１０−２１３℃；Ｃ１５Ｈ２０ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５９．６１；Ｈ，７．００；Ｎ，４．６３；実測値：Ｃ，５７．２９；Ｈ，７．１４；Ｎ，４．７８
実施例１２：（±）−Ｎ−［（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の水素化アルミニウムリチウム（０．１１４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）懸濁液に、（±）−メチル（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（０．６５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にて３０時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム（５０ｍＬ）で処理し、テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）で希釈し、水層をテトラヒドロフラン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：メタノール９７：３）により精製して、明褐色油を得た。油をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中に再び溶解し、塩酸（１Ｎ、３ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して、０．２８ｇ（４４％）の（±）−Ｎ−［（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１２５−１２８℃；Ｃ１６Ｈ２２ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．７６；Ｈ，７．３３；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，６０．９２；Ｈ，７．４６；Ｎ，４．０９
実施例１３：（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール（１８．２５ｇ、０．１０１ｍｏｌ）を炭酸カリウム（５５．２８ｇ、０．４００ｍｏｌ）および臭化アリル（１４．６９ｇ、０．１２１ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中に還流して、一般的に中間体８に記載の方法に従って処理して、２−アリル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールおよび２−アリル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールを得た。フェノールを３−クロロペルオキシ安息香酸（４９．５８ｇ、０．２８７ｍｏｌ、７７％）および炭酸カリウム（３３．０ｇ、０．２３８ｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、３．２３ｇ（１４％）の（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを白色固体として得た。ベンゾフランをｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．８６ｇ、０．０１５ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（１．４６ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．５ｇ（４０％）の（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン）を白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１７４−１７６℃；Ｃ１４Ｈ２１Ｏ２ＮＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．８７；Ｈ，８．１６；Ｎ，５．１５；実測値：Ｃ，６１．６７；Ｈ，８．３７；Ｎ，４．９３
実施例１４：（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．０ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．６４ｇ、９．８３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０６０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３５０ｇ（６４％）の（±）−１−［７−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１０Ｈ９Ｆ３ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，４１．６９；Ｈ，３．５；Ｎ，４．８６；実測値：Ｃ，４１．７８；Ｈ，３．４３；Ｎ，４．７７
実施例１５：（±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（６．５３ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（４．３０ｇ、６６．２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．４０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、３．６２ｇ（７９％）の（±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１０７−１１１℃（分解）；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．５６；Ｈ，６．６６；Ｎ，４．９２
実施例１６：（＋）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得た１．５２８ｇのフラクション１を、炭素担持パラジウム（０．１５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７８１ｇ（６９％）の（＋）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．１（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１２８−１３１℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．１４；Ｈ，６．５１；Ｎ，５．０３
実施例１７：（−）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール）から得た０．７９２ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４１５ｇ（７１％）の（−）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１５．３（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１２８−１３１℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．２９；Ｈ，６．５９；Ｎ，５．０６
実施例１８：（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．１５ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（３．８７ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．３５ｇ（６９％）の（±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１６０−１６４℃（分解）；Ｃ１２Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．２９；Ｈ，７．９７；Ｎ，６．１５；実測値：Ｃ，６３．３３；Ｈ，７．９８；Ｎ，６．１５
実施例１９：（−）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得た０．８９１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４７５ｇ（７６％）の（−）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３４．０９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７６−１７８℃；Ｃ１２Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．２９；Ｈ，７．９７；Ｎ，６．１５；実測値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，８．０７；Ｎ，６．１４
実施例２０：（＋）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−ベンジル（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得た０．７７６ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４４５ｇ（８２％）の（＋）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３２．１８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７６−１７８℃；Ｃ１２Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．２９；Ｈ，７．９７；Ｎ，６．１５；実測値：Ｃ，６３．８６；Ｈ，８．０６；Ｎ，６．００
実施例２１：（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（６．６４ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（３．２８ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（４．４４ｇ、１６．７１ｍｍｏｌ）溶液に、トリフェニルホスフィン（５．２５ｇ、２０．０５ｍｍｏｌ）、ついで、水（１０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温にて１２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、粗固体を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中１０％水酸化アンモニウム：酢酸エチル１：９）により精製して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（５ｍＬ）中に溶解し、塩化水素（２０．０ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｎ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥して、４．０８ｇ（８８％）の（±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２２５℃（分解）；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．５６；Ｈ，６．９１；Ｎ，４．９４
実施例２２：（−）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得た１．６１ｇのフラクション１に、臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中の３０ｗｔ．％）を加え、得られた溶液を室温にて３時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、２．０Ｎの水酸化ナトリウム水溶液で中和した。反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、合した有機層を水（１００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中の１０％水酸化アンモニウム：酢酸エチル１：９）精製して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（２ｍＬ）中に再び溶解し、塩化水素（６ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥して、０．５２ｇ（４４％）の（−）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−５３．２０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２２５℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．６１；Ｈ，７．０６；Ｎ，５．０７
実施例２３：（＋）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得た１．４９ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２２に記載の方法に従って処理して、０．４５６ｇ（４２％）の（＋）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋５１．３０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２２５℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．５２；Ｈ，７．０６；Ｎ，５．０３
実施例２４：（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１２．４３ｇ、０．０３５ｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（６．７３ｇ、０．１０３ｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．７５０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、５．５６ｇ（６７％）の（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１７７−１８０℃（分解）；Ｃ１３Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，８．３４；Ｎ，５．７９；実測値：Ｃ，６４．３４；Ｈ，９．１９；Ｎ，５．７３
実施例２５：（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得た１．３１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７４７ｇ（８０％）の（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２５．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７８−１８０℃；Ｃ１３Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，８．３４；Ｎ，５．７９；実測値：Ｃ，６４．２３；Ｈ，８．７５；Ｎ，５．４４
実施例２６：（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール）から得た２．２ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．２２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．４０ｇ（８９％）の（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２４．９９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７７−１７９℃；Ｃ１３Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．５９；Ｈ，８．３４；Ｎ，５．７９；実測値：Ｃ，６４．８７；Ｈ，８．７２；Ｎ，５．５１
実施例２７：（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１３．７４ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（９．０５ｇ、０．１３９ｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（９．１３ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、４．４３（４６ｏｆ（±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２９−２３１℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．０７；実測値：Ｃ，５６．４９；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．８６
実施例２８：（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．８８８ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．５９４ｇ（７８％）の（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３３．１６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２１９−２２２℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，４８．６９；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，４８．８１；Ｈ，６．０１；Ｎ，４．２４
実施例２９：（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得られた０．８５５ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２８６ｇ（３９％）の（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３５．３２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２１９−２２２℃；Ｃ１３Ｈ１８ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，４８．６９；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，４８．７８；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．２８
実施例３０：（±）−１−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．００ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．７８ｇ、１１．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４４２ｇ（６９％）の（±）−１−（６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２２０℃；Ｃ１０Ｈ１３ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．６９；Ｈ，６．５４；Ｎ，６．４９；実測値：Ｃ，５５．２９；Ｈ，６．４８；Ｎ，６．３８
実施例３１：（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２８０ｇ、０．７３６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．１９１ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０２６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１９０ｇ（９０％）の（±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。ｍｐ２１８−２２１℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５８．８４；Ｈ，５．２７；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５４．８０；Ｈ，４．８８；Ｎ，４．１８
実施例３２：（±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．７５ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．２４ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（１０％、０．０７５ｇ）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２７０ｇ（４７％）の（±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１７４−１７５℃（分解）；Ｃ１７Ｈ１３Ｆ６ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５１．３４；Ｈ，３．５５；Ｎ，３．５２；実測値：Ｃ，５１．２５；Ｈ，３．５７；Ｎ，３．６８
実施例３３：（±）−１−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を１−ナフタレンボロン酸（０．８６ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．１０ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１０ｇ（１０％）の（±）−１−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１２０−１２４℃；Ｃ１９Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，７１．１３；Ｈ，５．９７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，７０．９３；Ｈ，５．７４；Ｎ，４．５８
実施例３４：（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．６８ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．２５ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８６ｇ（３８％）の（±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２１０℃；Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５７．３４；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．４６；実測値：Ｃ，５７．３８；Ｈ，４．３２；Ｎ，４．５５
実施例３５：（±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２２ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．０８ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．２６ｇ、０．９９７ｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．０８ｇ（４９％）の（±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１６５−１６８℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．２７；Ｈ，３．９５；Ｎ，４．２３
実施例３６：（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．１７ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０２５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８１ｇ（６５％）の（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２００℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６７．９０；Ｈ，６．２３；Ｎ，５．２８；実測値：Ｃ，６７．６９；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３
実施例３７：（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．４０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０４０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、（＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン０．２３５ｇ（３７％）を白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６８．８３；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３５；実測値：Ｃ，６７．５４；Ｈ，５．９７；Ｎ，５．０３
実施例３８：（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
２（±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．４０ｇのフラクションを炭素担持パラジウム（０．０４０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２１２ｇ（３３％）の（−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１７．９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２０−２２２℃；Ｃ１５Ｈ１５ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６８．８３；Ｈ，６．１６；Ｎ，５．３５；実測値：Ｃ，６７．６８；Ｈ，６．０７；Ｎ，５．１５
実施例３９：（±）−１−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５１ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．２０ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０５０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８３ｇ（４８％）の（±）−１−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１３５−１４０℃；Ｃ１９Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．３Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，７１．９４；Ｈ，５．９１；Ｎ，４．４２；実測値：Ｃ，７１．６７；Ｈ，５．９５；Ｎ，４．２５
実施例４０：（±）−１−（２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イル）メタンアミン
（±）−（７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．３２ｍｍｏｌ）を２−ベンゾフランボロン酸（０．８１ｇ、４．９７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１．４１ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体５０に記載の方法に従って処理して、（±）−２’，３’−ジヒドロ−２、７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イルメチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．０９ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２’−（アジドメチル）−２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１２ｇ（１２％）の（±）−１−（２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２２０℃（分解）；Ｃ１９Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・１．０Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６３．８５；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３８；実測値：Ｃ，６３．５４；Ｈ，５．１；Ｎ，４．３
実施例４１：（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９０ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．４４ｇ、６．８４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（１０％、０．０６０ｇ）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４４４ｇ（７１％）の（±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２１０℃（分解）；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６８．７９；Ｈ，６．６４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６８．５４；Ｈ，６．５７；Ｎ，４．９
実施例４２：（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．３９０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０３９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８９ｇ（６６％）の（＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２８．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９６−１９８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．４４；Ｈ，６．７１；Ｎ，４．８１
実施例４３：（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．２９０ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１７８ｇ（８３％）の（−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２５．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９４−１９６℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．９２；Ｈ，６．６２；Ｎ，４．９４
実施例４４：（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．２ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．４８ｇ、２２．７７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．８３８ｇ（５５％）の（±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２００℃；Ｃ１３Ｈ１３ＦＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．３１；Ｈ，５．２７；Ｎ，５．２３；実測値：Ｃ，５６．４；Ｈ，５．２３；Ｎ，４．９５
実施例４５：（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）から得た０．２１９ｇのフラクション１を臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１２０ｇ（６４％）の（＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２３４−２３６℃；Ｃ１３Ｈ１３ＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，５０．０１；Ｈ，４．５２；Ｎ，４．４９；実測値：Ｃ，４９．３７；Ｈ，４．４５；Ｎ，４．４１
実施例４６：（−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、水：メタノール１：９）から得た０．２１１ｇのフラクション２を臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１３０ｇ（７２％）の（−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．５（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２３４−２３５℃；Ｃ１３Ｈ１３ＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，５０．０１；Ｈ，４．５２；Ｎ，４．４９；実測値：Ｃ，４９．１５；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．３８
実施例４７：（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（７．７９ｇ、１９．７４ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（５．１３ｇ、７８．９９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、３．６３ｇ（６７％）の（±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２００℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．８３；Ｈ，６．６４；Ｎ，５
実施例４８：（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た１．６１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１６１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９５１ｇ（８０％）の（＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１６．９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２１１−２１２℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６８．８８；Ｈ，６．７２；Ｎ，４．９２
実施例４９：（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た１．６８ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１６９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０４ｇ（８４％）の（−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０８−２０９℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．１９；Ｈ，６．６２；Ｎ，４．９１
実施例５０：（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．１３ｇ、７．８５ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（２．０４ｇ、３１．４２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．２１ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．８１ｇ（８３％）の（±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２４４−２４６℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．９８；Ｈ，５．４；Ｎ，４．８９
実施例５１：（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得た０．５４２ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０５４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３３７ｇ（８４％）の（＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．１４（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２２７−２２８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．９６；Ｈ，５．４；Ｎ，４．８４
実施例５２：（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得た０．５０９ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０５０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３１８ｇ（８４％）の（−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−９．４８（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２２４−２２５℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．７４；Ｈ，５．２１；Ｎ，４．９１
実施例５３：（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．０ｇ、１０．４４ｍｍｏｌ）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（２．５７ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．４２６ｇ、０．５４２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．６１ｇ、２６．０９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、（±）−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（１．３１ｇ、２０．２５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１６０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０５ｇ（６５％）の（±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２０４−２０５℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２５；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．５７；Ｈ，４．５２；Ｎ，４．０８
実施例５４：（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．３５０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０３５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２００ｇ（７４％）の（−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２３．１０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１０９−１１１℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．０９；Ｈ，４．３５；Ｎ，４．２１
実施例５５：（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．３４３ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０３４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１６５ｇ（６２％）の（＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２５．１２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ９７−１００℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．８２；Ｈ，４．３５；Ｎ，４．１５
実施例５６：（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．６４６ｇ、１．５８ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．４１１ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０５７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３８３ｇ（８４％）の（±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．０６；Ｈ，７．０１；Ｎ，４．２１
実施例５７：（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素３：７）から得た０．５２４ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０５２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１８３ｇ（４７％）の（−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３．９８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２４４−２４７℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．６１；Ｈ，７．００；Ｎ，４．６０
実施例５８：（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、メタノール：二酸化炭素３：７）から得た０．５３０ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０５３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２２４ｇ（５７％）の（＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋４．２８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２４４−２４７℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．６１；Ｈ，６．８７；Ｎ，４．６５
実施例５９：（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を２−メトキシフェニルボロン酸（２．５７ｇ、１６．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５３２ｇ、０．６７７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．７６ｇ、１１．６９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０７２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４５３ｇ（１２％）の（±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．７２；Ｈ，６．１５；Ｎ，４．８６
実施例６０：（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．６ｇ、６．２６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．６３ｇ、２５．０５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．１７ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０５ｇ（５７％）の（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，６０．７１；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．５５
実施例６１：（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．８１ｇ、１２．５６ｍｍｏｌ）を２−（２−イソプロピルフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４．６３ｇ、１８．８４ｍｍｏｌ、中間体３５）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．４９３ｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．３４ｇ、３１．３８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（２．１０ｇ、３２．３７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．１５ｇ（５６％）の（±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２０２−２０４℃；Ｃ１８Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７１．１６；Ｈ，７．３０；Ｎ，４．６１；実測値：Ｃ，７０．８３；Ｈ，７．３４；Ｎ，４．４８
実施例６２：（＋）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン
（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得た０．７６０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０７６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３８８ｇ（６３％）の（＋）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０５−２０６℃；Ｃ１８Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７１．１６；Ｈ，７．３；Ｎ，４．６１；実測値：Ｃ，７０．７８；Ｈ，７．４２；Ｎ，４．４７
実施例６３：（−）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン
（±）−ベンジル［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得た０．７４９ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０７５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３７６ｇ（６６％）の（−）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０５−２０６℃；Ｃ１８Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７１．１６；Ｈ，７．３；Ｎ，４．６１；実測値：Ｃ，７０．５４；Ｈ，７．３７；Ｎ，４．６１
実施例６４：（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．６８ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．０９ｇ、１６．８８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１０７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９５ｇ（８１％）の（±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２００−２０２℃，Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．９３；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．７３
実施例６５：（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．６ｇ、８．６６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（２．２５ｇ、３４．６５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．１２５ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．９１ｇ（７４％）の（±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄褐色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１５０−１５４℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，５９．１７；Ｈ，５．１２；Ｎ，４．３８
実施例６６：（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得た０．４９５ｇのフラクション１を臭化水素（６．２ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１５０ｇ（２８％）の（＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３５．７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８７−１８９℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．４；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．９７
実施例６７：（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＳ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得た０．５４２ｇのフラクション２を臭化水素（６．８ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２３２ｇ（４９％）の（−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３４．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８９−１９０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．８３；Ｈ，４．４７；Ｎ，３．９７
実施例６８：（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．０ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．３０９ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２５ｇ（８０％）の（±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１５２−１５４℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．２１；Ｈ，６．１７；Ｎ，４．４６
実施例６９：（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．２ｇ、１１．５７ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（３．０１ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．３７５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．６４ｇ（６９％）の（±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１７２−１７４℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．０９；Ｈ，４．６；Ｎ，４．０３
実施例７０：（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．０１ｇ、２．５６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．６６４ｇ、１０．２４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５２８ｇ（７５％）の（±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２３１−２３２℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６６．２６；Ｈ，７．０；Ｎ，４．７３
実施例７１：（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水１９：１））から得た０．１９８ｇのフラクション１を臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１４３ｇ（８４％）の（＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄褐色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１７．４２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．５８；Ｈ，５．５７；Ｎ，４．２６
実施例７２：（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水１９：１）から得た０．１６７ｇのフラクション２を臭化水素（３．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．０６７ｇ（４７％）の（−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１７．０２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，６０．０１；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７；実測値：Ｃ，５９．５；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．２３
実施例７３：（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．１ｇ、３．０１ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．７８４ｇ、１２．０４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０７４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５４２ｇ（６４％）の（±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２３７−２４０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６４．２６；Ｈ，５．３３；Ｎ，４．８５
実施例７４：（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
０．１８４ｇのフラクション１のキラルＨＰＬＣ分離から得た（±）−ベンジル［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール：水１９：１）を臭化水素（２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．０８ｇ（５５％）の（＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．２６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０７−２０８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５５．５７；Ｈ，４．６６；Ｎ，４．３２；実測値：Ｃ，５５．１０；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２２
実施例７５：（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、メタノール：水１９：１）から得た０．１７３ｇのフラクション２を臭化水素（２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１０８ｇ（７３％）の（−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１２．２４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０８−２１０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５５．５７；Ｈ，４．６６；Ｎ，４．３２；実測値：Ｃ，５５．１２；Ｈ，４．６２；Ｎ，４．２１
実施例７６：（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．２ｇ、２．８９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．７５２ｇ、１１．５７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．０８２ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５９２ｇ（６９％）の（±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１２−２１４℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，６５．１０；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，５９．９９；Ｈ，５．００；Ｎ，４．４７
実施例７７：（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得た０．２２６ｇのフラクション１を臭化水素（５．７ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１１３ｇ（５８％）の（＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．７２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２９−２３１℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．９８；Ｈ，４．４３；Ｎ，４．０５
実施例７８：（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得た０．２２９ｇのフラクション２を臭化水素（５．８ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１２１ｇ（６１％）の（−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１８．４０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２３３−２３５℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．７８；Ｈ，４．４；Ｎ，３．９８
実施例７９：（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．１ｇ、５．１１ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．３３ｇ、２０．９６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１２５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．８６０ｇ（５８％）の（±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１７６−１７８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８０；実測値：Ｃ，６５．０２；Ｈ，６．１３；Ｎ，４．５７
実施例８０：（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得た０．３１４ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０３１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１６０ｇ（６８％）の（＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２０．３４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８３−１８６℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６２．４５；Ｈ，６．１１；Ｎ，４．３８
実施例８１：（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．３１２ｇのフラクション２を臭化水素（１２．０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１５６ｇ（５８％）の（−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．６６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８５−１８８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＢｒとして計算値：Ｃ，５７．１６；Ｈ，５．４；Ｎ，４．１７；実測値：Ｃ，５６．５３；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．０１
実施例８２：（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．３ｇ、７．３４ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．９１ｇ、２９．３８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２０５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．８２ｇ（７５％）の（±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．４７；Ｈ，４．８２；Ｎ，３．６５
実施例８３：（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．２ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（２．４ｇ、３７．３８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．３２ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．１６ｇ（７２％）の（±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１９８−２００℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．５；Ｈ，４．３９；Ｎ，４．１６
実施例８４：（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５５ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．３４５ｇ、５．３１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３５ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを無色の油として得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（９０ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（４０％）の（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２５８℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，６０．１３；Ｈ，４．９５；Ｎ，４．６
実施例８５：（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン（０．８ｇ、２．７０ｍｍｏｌ）をジイソプロピルエチルアミン（１．０５ｇ、８．１０）およびベンジルクロロホルメート（０．８３ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートを得た。（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝１０．８７５分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１５．５９０分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）。（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得た０．４０ｇのフラクション１を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２７ｇ（７７％）の（＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋０．７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０１−２０３℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．９６；Ｈ，４．２５；Ｎ，３．８８
実施例８６：（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得た０．２３ｇのフラクション２を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（７０％）の（−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−０．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０１−２０３℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１１；実測値：Ｃ，５２．７６；Ｈ，４．３８；Ｎ，４．０６
実施例８７：（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．４０ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）を２−クロロフェニルボロン酸（０．６７ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（１．５ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（１２０ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７０ｇ（８０％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２３１−２３４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，４６．０１；Ｈ，４．１７；Ｎ，３．２５
実施例８８：（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．２６ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を炭素担持硫化プラチナ（８５ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（５９％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２６８−２７１℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．９５；Ｈ，５．５２；Ｎ，４．５２；実測値：Ｃ，６１．０１；Ｈ，５．４４；Ｎ，４．３５
実施例８９：（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．００ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．９３ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．４１ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（１００ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３１ｇ（５０％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１９５℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５１．５９；Ｈ，４．２１；Ｎ，４．０２
実施例９０：（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１８ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．１１ｇ、１．７２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１３ｇの（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（１２０ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ（８５％）の（±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを明黄色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２３０℃（分解）；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５１．６６；Ｈ，４．３４；Ｎ，４．６３；実測値：Ｃ，４５．２７；Ｈ，４．１９；Ｎ，３．９３
実施例９１：（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
０．４４ｇのフラクション１のキラルＨＰＬＣ分離から得た（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２０ｇ（５２％）の（−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６．００（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２７７−２８０℃；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，４５．０４；Ｈ，３．７８；Ｎ，４．０４；実測値：Ｃ，４４．６７；Ｈ，３．６４；Ｎ，３．８４
実施例９２：（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、ヘキサン：エタノール１：１）から得た０．４０ｇのフラクション２を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．３１ｇ（８９％）の（＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋５．０１（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２７７−２８０℃；Ｃ１３Ｈ１２ＣｌＮＯＳＨＢｒとして計算値：Ｃ，４５．０４；Ｈ，３．７８；Ｎ，４．０４；実測値：Ｃ，４４．８８；Ｈ，３．６９；Ｎ，３．８６
実施例９３：（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン
テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のキラルＨＰＬＣ分離から得たフラクション１の溶液に、水素化アルミニウムリチウム（０．３０ｇ、７．５ｍｍｏｌ、９５ｗｔ．％）を加え、反応混合物を室温にて５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）でクエンチし、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）間で分配した。有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、ジクロロメタン：メタノール３９：１）により精製して、明褐色油を得た。油をＴＨＦ（５０ｍＬ）中に溶解し、塩酸（１．０Ｎ、１．５ｍＬ）を加え、得られた沈殿を濾過し、ジエチルエーテル（１５ｍＬ）で洗浄して、０．１４ｇ（３５％）の（＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋６．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２６３−２６６℃；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，５２．５；Ｈ，４．８８；Ｎ，４．２６
実施例９４：（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン
（±）−ベンジル（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメート（０．５７ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のキラルＨＰＬＣ分離から得たフラクション２を水素化アルミニウムリチウム（０．３０ｇ、７．５ｍｍｏｌ、９５ｗｔ．％）で、一般的に実施例９３に記載の方法に従って処理して、０．２６ｇ（５８％）の（−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２６３−２６６℃；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，５３．８；Ｈ，４．８５；Ｎ，４．２５
実施例９５：（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．３７ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）を２−メチルフェニルボロン酸（０．６５ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．２５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．８３ｇ、６．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（１．０４ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（２００ｍｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７０ｇ（８０％）の（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン明黄色固体の塩酸塩塩として得た。ｍｐ１６０−１６３℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．９５；Ｈ，５．５２；Ｎ，４．５２；実測値：Ｃ，５７．７５；Ｈ，５．４；Ｎ，３．９５
実施例９６：（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン（０．６５ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）のジイソプロピルエチルアミン（０．８１３ｇ、６．２９）およびベンジルクロロホルメート（０．７１ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１２に記載の方法に従って処理して、（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートを得た。（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）により２個のフラクションを得た。フラクション１（Ｒｔ＝９．１１４分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）；フラクション２（Ｒｔ＝１１．４２６分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）。（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）分離から得た０．２７ｇのフラクション１を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（９４％）の（＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．５（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７０−１７２℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５４．１８；Ｈ，４．８３；Ｎ，３．９５；実測値：Ｃ，５３．２８；Ｈ，４．７７；Ｎ，３．６６
実施例９７：（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール）から得た０．２５ｇのフラクション２を臭化水素（４ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（７８％）の（−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の臭化水素酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７０−１７２℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＢｒとして計算値：Ｃ，５４．１８；Ｈ，４．８３；Ｎ，３．９５；実測値：Ｃ，５３．０１；Ｈ，４．７６；Ｎ，３．７８
実施例９８：（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．０３ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．３２ｇ、２０．３８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１３７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６１０ｇ（４３％）の（±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２５４−２５７℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４０；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６４．９８；Ｈ，５．４８；Ｎ，４．７９
実施例９９：（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．３８ｇ、３．３５ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．８７ｇ、１３．３８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．０８３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５６１ｇ（５７％）の（±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２８−２３１℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．４２；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７；実測値：Ｃ，６６．０１；Ｈ，５．８８；Ｎ，４．５１
実施例１００：（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（６．６５ｇ、０．０１５ｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（３．９９ｇ、０．０６１ｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（４．１８ｇ、０．１６ｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、３．３７ｇ（７０％）の（±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５７．３４；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．４６；実測値：Ｃ，５７．４５；Ｈ，４．７５；Ｎ，４．２２
実施例１０１：（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）から得た１．２２ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２２に記載の方法に従って処理して、０．３１９（３４％）の（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．１８（ｃ１０．０、メタノール）；ｍｐ２０６−２０９℃；Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５７．３４；Ｈ，４．４９；Ｎ，４．４６；実測値：Ｃ，５７．５２；Ｈ，４．６７；Ｎ，４．４４
実施例１０２：（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、ヘキサン：エタノール１：１）から得た１．１９ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２２に記載の方法に従って処理して、０．１０８（１２％）の（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２０６−２０９℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＦＮＯとしてＦＡＢＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋：２７８．０７４８；実測値：ｍ／ｚ２７８．０７３０
実施例１０３：（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５０ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．９７９ｇ、１５．０６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１０１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７１９ｇ（６８％）の（±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２５５−２６０℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６４．１６；Ｈ，５．５４；Ｎ，４．７３
実施例１０４：（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．４８ｇ、３．５９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．９３３ｇ、１４．３５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１０１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５５５ｇ（５３％）の（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２９−２３４℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌ・０．１Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６５．０２；Ｈ，５．８７；Ｎ，４．７４；実測値：Ｃ，６４．９９；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７
実施例１０５：（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール８：２）から得た１．５１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１５１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９８１ｇ（８７％）の（＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１２．１８（ｃ１０．０、メタノール）；ｍｐ２２７−２３０℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．４２；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７；実測値：Ｃ，６５．１１；Ｈ，５．７８；Ｎ，４．６２
実施例１０６：（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール４：１）から得た１．６５ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１３３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．９６６ｇ（７８％）の（−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１１．４（ｃ１０．０、メタノール）；ｍｐ２２７−２３０℃；Ｃ１６Ｈ１６ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．４２；Ｈ，５．８３；Ｎ，４．７７；実測値：Ｃ，６５．２８；Ｈ，５．７８；Ｎ，４．６６
実施例１０７：（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．８４ｇ、４．４２ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．１５ｇ、１７．６７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１１１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．０２ｇ（７７％）の（±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２４０−２４７℃（分解）；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．３３；Ｈ，４．６９；Ｎ，４．４
実施例１０８：（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．３４ｇ、０．０１１ｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（２．６０ｇ、０．０４ｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（２．８９ｇ、０．０１１ｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、３．２５ｇ（８９％）の（±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１９６−１９８℃（分解）；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．２６；Ｈ，４．０６；Ｎ，４．０３；実測値：Ｃ，５５．８８；Ｈ，４．２６；Ｎ，３．７７
実施例１０９：（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
メタノール（４０ｍＬ）中の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアジド（０．６０ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）を炭素担持硫化プラチナ（０．１５ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６０ｇ（９６％）の（±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを桃色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２４０℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，５８．７４；Ｈ，４．９３；Ｎ，４．５７；実測値：Ｃ，５８．６；Ｈ，４．５６；Ｎ，４．３３
実施例１１０：（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジド（０．８５ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を炭素担持硫化プラチナ（０．３０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７８ｇ（６７％）の（±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを灰色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２２４−２２７℃；Ｃ１６Ｈ１５Ｆ２ＮＯＨＣｌ・０．４Ｈ２Ｏとして計算値：Ｃ，６０．２５；Ｈ，５．３１；Ｎ，４．３９；実測値：Ｃ，５９．９８；Ｈ，５．３３；Ｎ，４．３９
実施例１１１：（±）−１−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．１０ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．５ｇ、２３．１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．０８０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４１５ｇ（５６％）の（±）−１−（５−クロロ−７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１９５−１９８℃；Ｃ１０Ｈ１２ＣｌＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，４８．０２；Ｈ，５．２４；Ｎ，５．６；実測値：Ｃ，４６．４１；Ｈ，５．０９；Ｎ，５．３１
実施例１１２：（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をフェニルボロン酸（１．８３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．８２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．１ｇ、９．５ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（３．９ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．３５０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．０ｇ（６４％）の（±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２２−２２５℃；Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．９５；Ｈ，５．５２；Ｎ，４．５２；実測値：Ｃ，６０．８２；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．３７
実施例１１３：（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、チオフェン−３−ボロン酸（１．９２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．８２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．７６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（２．００ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．２５０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７ｇ（２２％０ｏｆ（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２９５−２９８℃（分解）；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ；４．４３；実測値：Ｃ，５２．８０；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．２４
実施例１１４：（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン
（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．９０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、チオフェン−２−ボロン酸（１．１１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．４７ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．６ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（２．００ｇ、３０．７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持硫化プラチナ（０．２５０ｇ、５ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５８ｇの（±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２５１−２５２℃；Ｃ１４Ｈ１４ＣｌＮＯＳＨＣｌとして計算値：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．７８；Ｎ，４．４３；実測値：Ｃ，５１．１７；Ｈ，４．４８；Ｎ，４．３２
実施例１１５：（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝４．３９分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）から得た０．２１１ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０２１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．０９８ｇ（６３％）の（−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１５７−１５９℃；［α］Ｄ ２５＝−３２．４６（メタノール中ｃ１０．０）；Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．８７；Ｈ，８．１６；Ｎ，５．１５；実測値：Ｃ，５９．０３；Ｈ，７．８６；Ｎ，４．７７
実施例１１６：（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
（±）−ベンジル［（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝５．０７分、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素２：８）から得た０．２６４ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０２６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．０９８ｇ（５０％）の（＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３１．９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１５７−１５９℃；Ｃ１４Ｈ２１ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６１．８７；Ｈ，８．１６；Ｎ，５．１５；実測値：Ｃ，６０．０４；Ｈ，８．０９；Ｎ，４．７８
実施例１１７：（±）−１−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（６．５４ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（４．３７ｇ、６７．６８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジドを得た。アジド（１．７８ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）ｗｉｔｈトリフェニルホスフィン（１．８１ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．４５４ｇ（２８％）の（±）−１−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１６−２１８℃；Ｃ１５Ｈ２１ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６７．２８；Ｈ，８．２８；Ｎ，５．２３；実測値：Ｃ，６６．１９；Ｈ，８．２７；Ｎ，５．１４
実施例１１８：（±）−１−［７−（３，３−ジメチルブチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジド（１．８２ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．１８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．６４２ｇ（３４％）の（±）−１−［７−（３，３−ジメチルブチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１５８−１６０℃；Ｃ１５Ｈ２３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６６．７７；Ｈ，８．９７；Ｎ，５．１９；実測値：Ｃ，６６．３１；Ｈ，８．５６；Ｎ，５．０９
実施例１１９：（±）−１−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（６．５３ｇ、１６．０６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（４．１７ｇ、６４．２５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジドを得た。（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジド（２．２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）をトリフェニルホスフィン（２．０８ｇ、７．９ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．６７５ｇ（３４％）の（±）−１−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２０９−２１１℃；Ｃ１７Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．９５；Ｈ，６．３；Ｎ，４．８７；実測値：Ｃ，６９．６３；Ｈ，６．４６；Ｎ，４．７２
実施例１２０：（±）−１−［７−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジド（２．２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．２２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．１ｇ（４８％）の（±）−１−［７−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１５５−１５７℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，７０．１１；Ｈ，７．０８；Ｎ，４．６２
実施例１２１：（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、ｏ−トリｌボロン酸（２．６６ｇ、１９．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５１ｇ、３２．６３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．０ｇ（７７％）の（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを黄色油として得た。（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．８ｇ、９．６３ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（２．５ｇ、３８．５３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、２．３９ｇ（９４％）の［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２３９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．３ｇ（９３％）の（±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２３９−２４１℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６９．６９；Ｈ，６．５８；Ｎ，５．０８；実測値：Ｃ，６９．３６；Ｈ，６．６４；Ｎ，４．９３
実施例１２２：（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−（４−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（５．０ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ）を２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（３．７２ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．５１２ｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４．５ｇ、３２．６２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、４．５ｇ（７７％）の（±）−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。（±）−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．３ｇ、９．５９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（２．５ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、２．８８ｇ（９４％）の（±）−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．４６ｇ（８３％）の（±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１３−２１５℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．１３；Ｈ，４．６５；Ｎ，４．１３
実施例１２３：（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝５．７０１分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．８２５ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０８２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４８０ｇ（７６％）の（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８１．３６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０３−２０６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．１２；Ｈ，５．１５；Ｎ，３．９２
実施例１２４：（＋）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝７．１２２分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．８００ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０８０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３３４ｇ（５４％）の（−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７９．４２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０３−２０６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．９８；Ｈ，５．３６；Ｎ，３．８５
実施例１２５：（±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（２．２７ｇ、５．５５ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．４４ｇ、２２．２３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、１．４１ｇ（９１％）の（±）−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．１４１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．３６ｇ（９３％）の（±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２５４−２５６℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６９．０３；Ｈ，７．０５；Ｎ，４．６６
実施例１２６：（＋）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝４．８１８分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）から得た０．５６４ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０５６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３２１ｇ（７６％）の（＋）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８９．５４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６８．７５；Ｈ，７．１；Ｎ，４．３２
実施例１２７：（−）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝６．９８５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、エタノール）から得た０．３７２ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０３７ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２７５ｇ（９９％）の（−）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−９１．７６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２５０℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，７０．４６；Ｈ，６．９６；Ｎ，４．８３；実測値：Ｃ，６８．５９；Ｈ，６．８５；Ｎ，４．４８
実施例１２８：（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、ヘキサン：イソプロパノール９：１）から得た０．９２８ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０９２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５４９ｇ（７５％）の（＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋９．９０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８０−１８４℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６４．４６；Ｈ，６．２４；Ｎ，４．６３
実施例１２９：（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
０℃に冷却したアセトニトリル（２５ｍＬ）中の（＋）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．５３０ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）溶液に、ヨウドトリメチルシラン（１．０７ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を９０分間撹拌した。反応混合物を塩酸（２５ｍＬ、２．０Ｎ）を添加することによりクエンチし、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）を得た。水層を水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ、２．５Ｎ）で中和し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合した有機フラクションｓを水（７５ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。油をイソプロパノール（２ｍＬ）中に再び懸濁して、。塩化水素（５．０ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥して、０．２２９ｇ（５８％）の（−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１１．０６（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，５９．５９；Ｈ，５．１３；Ｎ，４．４８
実施例１３０：（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．４８０ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）をヨウドトリメチルシラン（０．９７５ｇ、４．８７ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２７２ｇ（７５％）の（＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋９．９０（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＣｌＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．８３；Ｈ，５．１；Ｎ，４．７３；実測値：Ｃ，６０．５３；Ｈ，５．３９；Ｎ，４．６２
実施例１３１：（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３２６ｇ、０．８６４ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．０３３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１９５ｇ（８１％）の（＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１８．３２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．３２；Ｈ，５．１；Ｎ，４．８６
実施例１３２：（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３３０ｇ、０．８７４ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．０３３ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．１３５ｇ（５５％）の（−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１９．００（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８６−１８８℃；Ｃ１５Ｈ１４ＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６４．４；Ｈ，５．４；Ｎ，５．０１；実測値：Ｃ，６３．５２；Ｈ，５．１６；Ｎ，４．９１
実施例１３３：（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．３６ｇ、３．４９ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．１３６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７０ｇ（７９％）の（＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３２．４４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１５６−１５８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．２５；Ｈ，６．１８；Ｎ，４．６９
実施例１３４：（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．３８ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．１３８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．５５８ｇ（６２％）の（−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３２．１４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１５６−１５８℃；Ｃ１６Ｈ１７ＮＯ２ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８；実測値：Ｃ，６５．０３；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．７
実施例１３５：（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）から得た０．６８０ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．０６８ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３０１ｇ（６７％）の（−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３１．７４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８４−１８６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５８．１５；Ｈ，４．５７；Ｎ，４．２１
実施例１３６：（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ、イソプロパノール：二酸化炭素１５：８５）から得た０．７００ｇのフラクション２を、炭素担持パラジウム（０．０７０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３２８ｇ（６１％）の（＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３１．６６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８４−１８６℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．９６；Ｈ，４．４４；Ｎ，４．１６
実施例１３７：（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水９５：５）から得た０．７２０ｇのフラクション１を、炭素担持パラジウム（０．０７２ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４１１ｇ（７４％）の（＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１５．９０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２６−２２９℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．３１；Ｈ，４．８４；Ｎ，４．０９
実施例１３８：（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、メタノール：水９５：５）から得た０．７４０ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．０７４ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．４２５ｇ（７４％）の（−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．９８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２６−２２９℃；Ｃ１６Ｈ１４Ｆ３ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．５９；Ｎ，４．２５；実測値：Ｃ，５７．４８；Ｈ，４．５１；Ｎ，４．０９
実施例１３９：（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（３．５ｇ、１３．３５ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．０５ｇ、１６．０１ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、３．５ｇ（６４％）の（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．０ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．８７ｇ、２８．８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２０ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．６９ｇ（９０％）の（±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１９−２２２℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．３４；Ｈ，４．８７；Ｎ，４．５８
実施例１４０：（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．７５ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．４３ｇ、６．６７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．４８ｇ（９０％）の（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．３９３ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．３４８ｇ（７１％）の（±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２０６−２０８℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．３８；Ｈ，４．３６；Ｎ，４．１２
実施例１４１：（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．０８１ｇのフラクション１を、ヨウドトリメチルシラン（０．１５３ｇ、０．７６６ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．０３９ｇ（５８％）の（−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２９．８（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２０７−２０９℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．７４；Ｈ，３．９７；Ｎ，４．２３
実施例１４２：（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１）から得た０．１３２ｇのフラクション２をヨウドトリメチルシラン（０．２４７ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．０３６ｇ（５６％）の（＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３０．０（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２０７−２０９℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．４９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．４３；Ｈ，４．０１７；Ｎ，４．１９
実施例１４３：（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（３．０ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（１．７７ｇ、２７．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２１５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、１．５７ｇ（７２％）の（±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１７５−１７８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，６．２６；Ｎ，４．３５；実測値：Ｃ，６２．５９；Ｈ，６．２５；Ｎ，４．０１
実施例１４４：（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．６６０ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．０６６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２４２ｇ（４８％）の（−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを淡黄色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−４．７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６６−１６８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，６．２６；Ｎ，４．３５；実測値：Ｃ，６０．８４；Ｈ，６．５１；Ｎ，３．９８
実施例１４５：（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．６３８ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．０６６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３５７ｇ（７３％）の（＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを淡黄色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．１６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６６−１６８℃；Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３ＨＣｌとして計算値：Ｃ，６３．４５；Ｈ，６．２６；Ｎ，４．３５；実測値：Ｃ，６１．９４；Ｈ，６．８５；Ｎ，３．７６
実施例１４６：（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．３ｇ、１０．３７ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（３．０３ｇ、４６．６８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、２．９１ｇ（９８％）の（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアジドを得た。アジドを炭素担持パラジウム（０．２９ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、２．３ｇ（７６％）の（±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２２−２２４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣとして計算値ｌ：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．６５；Ｈ，４．７６；Ｎ，４．５１
実施例１４７：（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．１ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．１３５ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３１２ｇ（４３％）の（＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３．５８（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２２２−２２４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，５９．９８；Ｈ，４．７；Ｎ，４．６４
実施例１４８：（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．６１２ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）を炭素担持パラジウム（０．０６１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２６８ｇ（６６％）の（−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−４．６６（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２２２−２２４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｆ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，６０．５１；Ｈ，４．７４；Ｎ，４．７；実測値：Ｃ，６０．３４；Ｈ，４．５８；Ｎ，４．４８
実施例１４９：（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（＋）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（２．０６ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）をヨウドトリメチルシラン（３．８５ｇ、１９．２４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．９３３ｇ（８５％）の（−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３．３４（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２０３−２０６℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．５９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５３．６９；Ｈ，３．９６；Ｎ，３．９９
実施例１５０：（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（−）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（１．８５ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）をヨウドトリメチルシラン（３．４５ｇ、１７．２８ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、１．０４ｇ（８２％）の（＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２．７（ジメチルスルホキシド中ｃ１０．０）；ｍｐ２０１−２０４℃；Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ２ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５４．５９；Ｈ，４．２７；Ｎ，４．２４；実測値：Ｃ，５４．２５；Ｈ，４．１２；Ｎ，４．１６
実施例１５１：（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
０．８３７ｇのフラクション１のキラルＨＰＬＣ分離から得た（±）−ベンジル（｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメート（Ｒｔ＝４．９６５分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）をヨウドトリメチルシラン（１．５０ｇ、７．５１ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．３０１ｇ（５１％）の（−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２０．００（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８３−１８８℃；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．２６；Ｈ，４．０６；Ｎ，４．０３；実測値：Ｃ，５３．４２；Ｈ，４．１；Ｎ，４．４
実施例１５２：（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン
（±）−ベンジル（｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｒｔ＝６．８７７分、Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、メタノール）から得た０．７５１ｇのフラクション２をヨウドトリメチルシラン（０．６７５ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２１１ｇ（３６％）の（＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１８．９８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９３−１９７℃；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ４ＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５５．２６；Ｈ，４．０６；Ｎ，４．０３；実測値：Ｃ，５１．０１；Ｈ，３．７６；Ｎ，４．１４
実施例１５３：化合物なし
実施例１５４：（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３０５ｍｍｏｌ）を（２，３−ジメチル−フェニル）ボロン酸（０．２９４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．０４１ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．４１ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、０．３３５ｇ（６２％）の（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートをアジ化ナトリウム（０．１３４ｇ、２．０６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７アミンを得た。テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７アミン（０．１３５ｇ、１．４８３ｍｍｏｌ）溶液に、ポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．１５２ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にて１２時間撹拌した。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を減圧下で除去して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（３ｍＬ）中に再懸濁し、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｎ、１０．０ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥して、０．０７５ｇ（５４％）の（±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２２５℃：
実施例１５５：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４に記載の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（６．０ｇ、１５．６５ｍｍｏｌ）および（２，３−ジメトキシフェニル）ボロン酸（４．２７ｇ、２３．４９ｍｍｏｌ）から、標題化合物を明黄色固体として得た（２．９１ｇ、５８％）。ｍｐ２１９−２２２℃
実施例１５６：（−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素３：７）から得た１．４６ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１４６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．７６７ｇ（６９％）の（−）−｛［（−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを黄褐色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６５．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１４６−１４８℃
実施例１５７：（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＤ、２−ブタノール：二酸化炭素３：７）から得た１．４５ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１４６ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．８６ｇ（７７％）の（＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋６１．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１４６−１４８℃
実施例１５８：（＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
アセトニトリル（２５ｍＬ）中の（±）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＡＤ、エタノール：ヘキサン１：１０）から得たフラクション１（０．４３７ｇ）を、０℃に冷却し、ヨウドトリメチルシラン（０．８８３ｇ、４．４１３ｍｍｏｌ）で処理し、反応混合物を１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を塩酸（２．０Ｎ）（３００ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３００ｍＬ）で洗浄した。水層を分離し、１０％水酸化カリウムおよびジクロロメタン（６００ｍＬ）で処理した。合した有機層を水（２００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、０．２０ｇ（６０％）の（＋）｛［−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン（０．４３７ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１０．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９０−１９１℃
実施例１５９：（−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５８の一般法に従って、（−）−ベンジル｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．４０ｇ、０．９８１ｍｍｏｌ）およびヨウドトリメチルシラン（０．７８５ｇ、３．９２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２２４ｇ、７４％）。［α］Ｄ ２５＝−１３．０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９０−１９１℃
実施例１６０：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）および（２，３−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．６１８ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、明黄色固体の塩酸塩として得た（０．０５１ｇ、２６％）。ｍｐ２１９−２２２℃
実施例１６１：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）および（２，５−ジメチルフェニル）ボロン酸（０．６１８ｇ、３．９１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７５ｇ、４０％）。ｍｐ＞２２５℃
実施例１６２：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）および（２，５−ジメトキシフェニル）ボロン酸（０．３５６ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４３ｇ、３５％）。ｍｐ１２８−１３２℃
実施例１６３：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．４３ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸（１．０７ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．５６ｇ、４５％）。ｍｐ２０３−２０５℃
実施例１６４：（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．７７１ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（１．４４ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２０２ｇ（５９％）の（＋）−｛［（７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを、白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１６．０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８１−１８３℃
実施例１６５：（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．７１０ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．３３ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２０２ｇ（４５％）の（−）−｛［（−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１４．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８４−１８６℃
実施例１６６：（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
２，４，６−トリクロロブロモベンゼン（１４．５ｇ、５５．６９ｍｍｏｌ）を２−メトキシベンゼンボロン酸（１２．６９ｇ、８３．５４ｍｏｌ）、ジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）（０．６５６ｇ、０．８３５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１９．２１ｇ、１３９．２２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、９．８ｇ（６１％）の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。一般的に中間体１６３に記載の方法に従って、−７８℃に冷却したジクロロメタン（１００ｍＬ）中の２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−イルメチルエーテル（９．８ｇ、３４．０８ｍｍｏｌ）溶液に、三臭化ホウ素（９．３８ｇ、ジクロロメタン中１．０Ｍ）を加え、９．２ｇの２’，４’，６’−トリクロロビフェニル−２−オールを黄色固体として得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール（９．１７ｇ、３３．５２ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（１８．５３ｇ、１３４．１ｍｍｏｌ）および臭化アリル（４．４６ｇ、３６．８７ｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−２’，４’，６’−トリクロロ−１，１’−ビフェニル−２−オール．（１０．３５ｇ、３３．００ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（１７．０８ｇ、９９．００ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１１．４０ｇ、８２．５１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１０．４ｇ（９５％）の（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１０．３８ｇ、３１．４９ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（７．２０ｇ、３７．７９ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１０．５ｇ（６８％）の（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．３８ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．７４ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．９３ｇ、（９２％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン溶液に、ポリマー支持トリフェニルホスフィン（１．３６ｇ、５．２４ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温にて１２時間撹拌した。反応混合物を濾過し（セライト）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中１０％水性水酸化アンモニウム：酢酸エチル１：９）により精製して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（２ｍＬ）に再び溶解し、塩化水素（６ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥して、０．５３ｇ（５６％）の（±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２２５℃
実施例１６７：（±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、１−ブロモ−４−クロロ−２−メチル−ベンゼン（５．０ｇ、２４．３３ｍｍｏｌ）および（２−メトキシフェニル）ボロン酸（４．８ｇ、３１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（１．０１ｇ、１３％）。ｍｐ１７５−１７７℃
実施例１６８：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）および（５−クロロ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．３３４ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．６８ｇ、３１％）。ｍｐ１４６−１５０℃
実施例１６９：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）および（５−クロロ−２−メチルオキシルフェニル）ボロン酸（０．３６５ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．６８ｇ、３５％）。ｍｐ１４９−１５２℃
実施例１７０：（±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（４．０ｇ、１０．４４ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−イルボロン酸（３．８５ｇ、３１．３１ｍｍｏｌ）から標題化合物を淡褐色固体の塩酸塩として得た（０．７７０ｇ、６９％）。ｍｐ１５８−１６２℃
実施例１７１：（＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１２９の一般法に従って、（＋）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３０ｇ、０．８３２ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルヨウダイド（０．６６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）から、標題化合物を黄色固体の塩酸塩として得た（０．１７ｇ、７８％）。［α］Ｄ ２５＝＋２７．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６８−１７１℃
実施例１７２：（−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１２９の一般法に従って、（＋）−ベンジル｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメート（０．３３ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）およびトリメチルシリルヨウダイド（０．７３ｇ、３．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、明黄色固体の塩酸塩として得た（０．１７２ｇ、７８％）。［α］Ｄ ２５＝−２０．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６８−１７１℃
実施例１７３：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−フェニルアミン
トルエン（２０ｍＬ）中（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ブロモベンゼン（０．２３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加化合物（０．０６１ｇ、．０７５ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１２５ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１８ｇ、１．８７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３時間還流した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を水（１００ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。合した有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン３：１０）により精製して、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートをアジ化ナトリウム（０．１８ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、（±）−２−（アジドメチル）−Ｎ−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを得た。アジドをポリマー支持トリフェニルホスフィン（１．０９ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．０４２ｇ、（４６％）の（±）−２−（アミノメチル）−Ｎ−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミンを白色固体のギ酸塩として得た。ｍｐ２１６−２１８℃
実施例１７４：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモトルエン（０．５１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１７１ｇ、１５％）。ｍｐ２２６−２２８℃
実施例１７５：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｏｌ）および１−ブロモ−４−クロロベンゼン（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１５８ｇ、１８％）。ｍｐ２２３−２２４℃
実施例１７６：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−メトキシベンゼン（０．８９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から、標題化合物を黄色固体ギ酸塩として得た（０．０４８ｇ、５％）。ｍｐ１７８−１８０℃
実施例１７７：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．６７５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．２２７ｇ、１８％）。ｍｐ２１８−２２０℃
実施例１７８：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（０．５２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．０６６ｇ、７％）。ｍｐ２３４−２３６℃
実施例１７９：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３，４−ジクロロベンゼン（０．６８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１７１ｇ、１５％）。ｍｐ２２９−２３１℃
実施例１８０：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２，４−ジメチルベンゼン（０．５５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．２３４ｇ、２４％）。ｍｐ２３２−２３４℃
実施例１８１：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３，４−ジメチルベンゼン（０．５５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１１５ｇ、１２％）。ｍｐ２３２−２３４℃
実施例１８２：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および３−ブロモトルエン（０．５１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１６ｇ、１７％）。ｍｐ２１７−２１８℃
実施例１８３：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−３−フルオロベンゼン（０．５２５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．２６６ｇ、２８％）。ｍｐ２１９−２２１℃
実施例１８４：（±）−Ｎ−２−（アミノメチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（０．６７５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１９５ｇ、１８％）。ｍｐ２１２−２１４℃
実施例１８５：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−２−メトキシトルエン（０．６０３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．０３ｇ、３％）。ｍｐ２０５−２０７℃
実施例１８６：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１８５ｇ、１９％）。ｍｐ２２９−２３１℃
実施例１８７：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ）フェニル］アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゼン（０．７２３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１４４ｇ、１１％）。ｍｐ１９９−２０１℃
実施例１８８：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２−クロロトルエン（０．６３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．２８２ｇ、２７％）。ｍｐ２２５−２２７℃
実施例１８９：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３，５−ジクロロフェニルベンゼン（０．６７８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．０６５ｇ、６％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例１９０：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−３−クロロフェニルベンゼン（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．２８４ｇ、２８％）。ｍｐ２２０−２２２℃
実施例１９１：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−３−クロロトルエン（０．６２９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．２９８ｇ、２８％）。ｍｐ２２５−２２７℃
実施例１９２：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３，５−ジメチルベンゼン（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１７８ｇ、１８％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例１９３：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼン（０．６３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．１６７ｇ、１６％）。ｍｐ２４４−２４５℃
実施例１９４：（±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミン
実施例１７３の一般法に従って、（±）−（７−アニリノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．９６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−フルオロベンゼン（０．５２ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．０７０ｇ、７％）。ｍｐ２０３−２０５℃
実施例１９５：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および（２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．５７ｇ、３．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６ｇ、８８％）。ｍｐ２１９−２２０℃
実施例１９６：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および（３−フルオロフェニル）ボロン酸（０．２２ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３６ｇ、４６％）。ｍｐ１９３−１９４℃
実施例１９７：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート０．４ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および（３−メトキシフェニル）ボロン酸（０．２３ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１７５ｇ、６４％）。ｍｐ１７２−１７５℃
実施例１９８：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および（３−メチルフェニル）ボロン酸（０．２１ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１７８ｇ、６８％）。ｍｐ２２８−２３０℃
実施例１９９：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および（４−フルオロフェニル）ボロン酸（０．２２ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６０ｇ、５４％）。ｍｐ２４１−２４３℃
実施例２００：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）および（４−クロロフェニル）ボロン酸（０．２５ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１７３ｇ、５５％）。ｍｐ２２１−２２５℃
実施例２０１：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および（４−メチルフェニル）ボロン酸（０．２０ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２１１ｇ、７２％）。ｍｐ１８０−１８３℃
実施例２０２：（±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート０．４ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および（４−メトキシフェニル）ボロン酸（０．２３ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２０９ｇ、６８％）。ｍｐ１７５−１７６℃
実施例２０３：（±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および３−チエニルボロン酸（０．１９ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２３３ｇ、８２％）。ｍｐ２７２−２７４℃
実施例２０４：（±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および３−フリルボロン酸（０．１８ｇ、１．５１ｍｍｏｌ）を黄色固体の塩酸塩として得た（０．０７６ｇ、３３％）。ｍｐ２３６−２３９℃
実施例２０５：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．６０ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および２−（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルスタンニル）ピリジン（２．６ｇ、７．０ｍｍｏｌ８５％）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６０ｇ、１１％）。ｍｐ１９６−１９８℃
実施例２０６：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．６０ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−イルボロン酸（０．５５ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７２ｇ、１３％）。ｍｐ１７３−１７５℃
実施例２０７：（−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５８ｇのフラクション２を臭化水素（６ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１８１ｇ（１５％）の（−）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．７４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ８８−９０℃
実施例２０８：（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５９ｇのフラクション１を臭化水素（６ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、０．１８１ｇ（１５％）の（＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．７１（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ８６−８９℃
実施例２０９：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）およびピリジン−４−イルボロン酸（０．１８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、灰白色固体のギ酸塩として得た（０．０２９ｇ、５％）。ｍｐ１７０−１７１℃
実施例２１０：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）およびピリミジン−５−イルボロン酸（０．５２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体ギ酸塩として得た（０．０１０ｇ、５％）。ｍｐ６５℃（分解）
実施例２１１：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，３−ジクロロフェニルボロン酸（０．８５６ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７６ｇ、３５％）。ｍｐ１８５−１８７℃
実施例２１２：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および２，３−ジメトキシフェニルボロン酸（０．６８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４３ｇ、４０％）。ｍｐ９０−９３℃
実施例２１３：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６０ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．１０ｇ、５．６ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．３４１ｇ（７３％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−５４．２７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７３−１７５℃
実施例２１４：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．８０ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（１．４４ｇ、７．２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２５３ｇ（４１％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋５３．３８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６６−１６７℃
実施例２１５：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７０８ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、灰白色固体の塩酸塩として得た（０．１６３ｇ、５２％）。ｍｐ２１８−２２０℃
実施例２１６：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロフェニルボロン酸（０．８５６ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４９ｇ、１４％）。ｍｐ１０７−１０９℃
実施例２１７：（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロｙフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５０ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．１２ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２３４ｇ（６０％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２．０７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７５−１７８℃
実施例２１８：（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５０ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（１．１２ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２２０ｇ（５６％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１．８０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０３−２０５℃
実施例２１９：（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（０．８１９ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、２０％）。ｍｐ１４１−１４３℃
実施例２２０（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４７３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、２０％）。ｍｐ２０３−２０５℃
実施例２２１：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．５７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９８ｇ、２８％）。ｍｐ１６５−１６６℃
実施例２２２：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，５−ジメチルフェニルボロン酸（０．４５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２６ｇ、９％）。ｍｐ１５３−１５５℃
実施例２２３：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、０．９９６ｍｍｏｌ）および２，５−ジメトキシフェニルボロン酸（０．５４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６４ｇ、１９％）。ｍｐ１２０−１２２℃
実施例２２４：（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）（５−メトキシ−２−メチルフェニル）ボロン酸（０．５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８３ｇ、２６％）。ｍｐ２３３−２３５℃
実施例２２５：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）（２−メトキシ−５−メチルフェニル）ボロン酸（０．５１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１７ｇ、５％）。ｍｐ１１０−１１１℃
実施例２２６：（±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１６６の一般法に従って、（２，６−ジフルオロフェニル）ボロン酸（４．０ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）および（２−ブロモ−１，３−ジフルオロベンゼン（３．１ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４０ｇ、９％）。ｆｒｏｍ．ｍｐ２３５−２３７℃
実施例２２７：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１６６の一般法に従って、（２，６−ジメチルフェニル）ボロン酸（４．０ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−１，３−ジメチルベンゼン（２．９ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１０９ｇ、３％）。ｍｐ２４１−２４３℃
実施例２２８：（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５０ｇのフラクション１をアジ化ナトリウム（０．３８ｇ、５８．５ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２８ｇ（８０％）の（＋）−２−（アジドメチル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを無色の油として得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．７４ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、白色固体として塩酸塩を得た；［α］Ｄ ２５＝＋１０．８３（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９２−１９４℃
実施例２２９：（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５０ｇのフラクション２をアジ化ナトリウム（０．３８ｇ、５８．５ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２２ｇ（６３％）の（−）−２−（アジドメチル）−７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを無色の油として得た。アジドをトリフェニルホスフィン（０．５８ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、白色固体として塩酸塩を得た；［α］Ｄ ２５＝−６．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８０−１８３℃
実施例２３０：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１６６の一般法に従って、（５−フルオロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（３．０ｇ、１７．６ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−１，３−ジクロロベンゼン（２．６５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２１ｇ、５％）。ｍｐ２０４−２０５℃
実施例２３１：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（０．１７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３５ｇ、３０％）。ｍｐ１１２−１１３℃
実施例２３２：（±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および（アミノメチル）シクロプロパン（０．２１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６６ｇ、５４％）。ｍｐ１３０−１３３℃
実施例２３３（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびシクロブチルアミン（０．２１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７４ｇ、６１％）。ｍｐ１２８−１３０℃
実施例２３４：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびエチルアミン（０．１３８ｇ、３．２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、５６％）。ｍｐ１３８．１４０℃
実施例２３５：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびプロピルアミン（０．１６５ｇ、２．８０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９２ｇ、８４％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例２３６：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（０．１８ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６５ｇ、６６％）。ｍｐ１３４−１３５℃
実施例２３７（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン（０．１４ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６９ｇ、６１％）。ｍｐ１９９−２０１℃
実施例２３８：（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．２２ｇ、２．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７４ｇ、６９％）。ｍｐ１８４−１８６℃
実施例２３９：（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．２６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６９ｇ、６１％）。ｆｒｏｍ．ｍｐ１９６−１９９℃
実施例２４０：（±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−フルオロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびピロリジン（０．２０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６９ｇ、６１％）。ｍｐ６５−６７℃
実施例２４１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および（２−フルオロフェニル）ボロン酸（０．６ｇ、４．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１７ｇ、３９％）。ｍｐ２３５−２３７℃
実施例２４２：（±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．１ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）および（２−メトキシフェニル）ボロン酸（１．５５ｇ、９．６８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１７ｇ、１０％）。ｍｐ２４０−２４２℃
実施例２４３：（±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および３−フリルボロン酸（０．５４ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１７ｇ、９％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例２４４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３１ｇ、５６％）。ｍｐ２１６−２１８℃
実施例２４５：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６６ｇのフラクション１を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２に記載の方法に従って処理して、粗塩を得た。塩を飽和炭酸水素ナトリウム（２００ｍＬ）で洗浄し、酢酸エチルで抽出した（２×２００ｍＬ）。合した有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸ナトリウム）、溶媒を減圧下で除去して、無色の油を得た。油をイソプロパノール（３ｍＬ）中に再び溶解し、塩化水素（ジエチルエーテル中１．０Ｎ、１０．０ｍＬ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄し（ジエチルエーテル）、乾燥して、０．３９１ｇ（７６％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１３．８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２５−２２７℃
実施例２４６：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０．６３ｇのフラクション２のキラルＨＰＬＣ分離から得た（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートを臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３８７ｇ（６６％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１０．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２５−２２７℃
実施例２４７：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，３−ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６０ｇ、５５％）。ｍｐ２４５−２４６℃
実施例２４８：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，３−ジメチルフェニルボロン酸（０．７０ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７２ｇ、３１％）。ｍｐ２２３−２２５℃
実施例２４９：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，３−ジメトキシフェニルボロン酸（０．８８ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３７ｇ、４７％）。ｍｐ１２０−１２２℃
実施例２５０：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３４ｇ、５７％）。ｍｐ２１６−２１８℃
実施例２５１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，４−ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１０ｇ、４２％）。ｍｐ２０２−２０４℃
実施例２５２：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６７ｇのフラクション１を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．４６５ｇ（８８％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．５（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２３７−２３９℃
実施例２５３：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．４２ｇのフラクション２を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２７５ｇ（８３％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを、白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１０．１（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２４０−２４２℃
実施例２５４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（０．８８ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７５ｇ、４５％）。ｍｐ２２０−２２２℃
実施例２５５：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１８ｇ、４２％）。ｍｐ２４２−２４４℃
実施例２５６：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３７ｇ、５２％）。ｍｐ１６０−１６２℃
実施例２５７：（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（０．９０ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１５９ｇ、５６％）。ｍｐ１７４−１７６℃
実施例２５８：（±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２１ｇ、４４％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例２５９（±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．８４ｇ、４．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、４７％）。ｍｐ２１４−２４３℃
実施例２６０：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチルフェニルボロン酸（２．８ｇ、１８．６６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２４６ｇ、５３％）。ｍｐ１７３−１７５℃
実施例２６１：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０．６７ｇのフラクション１のキラルＨＰＬＣ分離から得た（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートｗｉｔｈ臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２２６ｇ（４４％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１６．９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２００−２０２℃
実施例２６２：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６６ｇのフラクション２を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３３９ｇ（６７％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２０４−２０６℃
実施例２６３：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１６６の一般法に従って、（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ボロン酸（５．０ｇ、２６．８８ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−１，３−ジクロロベンゼン（１２．１４ｇ、５３．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７２ｇ、８％）。ｍｐ２３４−２３６℃
実施例２６４：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．８０ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（１．４６ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３４１ｇ（５６％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３３．６１（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２５０℃
実施例２６５：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６０ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．０９ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２５３ｇ（５５％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３１．７６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ＞２５０℃
実施例２６６：（±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２０ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−イルボロン酸（０．５０ｇ、３．８６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６２ｇ、４５％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例２６７：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（０．３９ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５６ｇ、３４％）。ｍｐ２１４−２１６℃
実施例２６８：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）および（アミノメチル）シクロプロパン（０．５０ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５８ｇ、４５％）。ｍｐ２０３−２０５℃
実施例２６９：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびシクロブチルアミン（０．４９ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２７ｇ、２１％）。ｍｐ２０３−２０５℃
実施例２７０：化合物なし
実施例２７１：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびエチルアミン（０．１４ｇ、３．３８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７９ｇ、６６％）。ｍｐ２３０−２３２℃
実施例２７２：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（０．４０ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６４ｇ、５２％）。ｍｐ２１３−２１５℃
実施例２７３：化合物なし
実施例２７４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびジメチルアミン（０．１８ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、５７％）。ｍｐ２２０−２２２℃
実施例２７５：（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．５８ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９５ｇ、７２％）。ｍｐ＞２３５℃
実施例２７６：（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．５８ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９ｇ、６８％）。ｍｐ２２８−２３０℃
実施例２７７：（±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝チオモルホリン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびチオモルホリン（０．７２ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．５５ｇ、３９％）。ｍｐ２２４−２２６℃
実施例２７８：（±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびプロピルアミン（０．４０ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９４ｇ、７６％）。ｍｐ２００−２０２℃
実施例２７９：（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペラジン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびピペラジン（０．５８ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１８ｇ、８１％）。ｍｐ１９０−１９２℃
実施例２８０：（±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−（［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびピロリジン（０．４８ｇ、６．７６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９４ｇ、７３％）。ｍｐ２４５−２４７℃
実施例２８１：（±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−メチルフェノール（１９．０９ｇ、１０２ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（５６．０ｇ、４００ｍｍｏｌ）および臭化アリル（１５．９６ｇ、１３０ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−メチルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−メチルフェノール（５．２１ｇ、２３．０ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（９．１３ｇ、３４．５０ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（７．９ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．１４ｇ（４３％）の（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（２．４１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．１ｇ、１１．０ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、３．３１ｇ（８４％）の（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを黄色油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２５ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（０．２３ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体１５４に記載の方法に従って処理して、０．２３ｇ、（９３％）の（±）−（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．１９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１５ｇ（９７％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２９７ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体２１に記載の方法に従って処理して、０．１０６ｇ（６１％）の（±）−［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２７−２２８℃
実施例２８２：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３２ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１１ｇ、４９％）。ｍｐ２６０−２６３℃
実施例２８３：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３６ｇ、４６％）。ｍｐ２３２−２３４℃
実施例２８４：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および２−メトキシフェニルボロン酸（０．４６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３６ｇ、４４％）。ｍｐ１９４−１９５℃
実施例２８５：化合物なし
実施例２８６：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．３５ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３５ｇ、５８％）。ｍｐ２６０−２６３℃
実施例２８７：（±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３１ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３６ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３５ｇ、５８％）。ｍｐ２１１−２１３℃
実施例２８８：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および３−クロロフェニルボロン酸（０．４７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得（０．０２８ｇ、９％）た。ｍｐ９０−９３℃
実施例２８９：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および３−メチルフェニルボロン酸（０．４１ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１０７ｇ、３７％）。ｍｐ２３５−２３７℃
実施例２９０：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および４−メチルフェニルボロン酸（０．４６ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１６ｇ、３８％）。ｍｐ１７２−１７３℃
実施例２９１：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１２ｇ、３９％）。ｍｐ２２５−２２７℃
実施例２９２：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（０．４７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９７ｇ、３１％）。ｍｐ２５０−２５２℃
実施例２９３：（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４０ｇ、１．００ｍｍｏｌ）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．４９ｇ、３．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１６ｇ、３８％）。ｍｐ２０７−２０９℃
実施例２９４：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，３ジメトキシフェニルボロン酸（０．６９ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６４ｇ、４４％）。ｍｐ９７−９９℃
実施例２９５：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５９ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．０８ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３１６ｇ（６９％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−７３．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１２０−１２３℃
実施例２９６：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５２ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（０．９５６ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２７ｇ（３２％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７４．５１（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ９８−１００℃
実施例２９７：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，４ジクロロフェニルボロン酸（０．７２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２４ｇ、２９％）。ｍｐ１７２−１７３℃
実施例２９８：（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５０ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（０．９０５ｇ、４．５２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２７５ｇ（７１％）の（−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７３−１７６℃
実施例２９９：（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．４８ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（０．８６８ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１２９に記載の方法に従って処理して、０．２５４ｇ（６８％）の（＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．２５（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７３−１７６℃
実施例３００：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．７２ｇ、３．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２１ｇ、２８％）。ｍｐ１５５−１５６℃
実施例３０１：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，６ジメチルフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．００ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３０ｇ、１１％）。ｍｐ２３４−２３５℃
実施例３０２：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５６ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）および２，６ジクロロフェニルボロン酸（２．１７ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３０ｇ、２１％）。ｍｐ１９３−１９５℃
実施例３０３：（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．７２ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．２８ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２２７ｇ（４１％）の（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２８．９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２２−２２４℃
実施例３０４：（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６５ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（１．１８ｇ、６．００ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２５９ｇ（５１％）の（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３３．８２（メタノール中ｃ１０．０）；塩．ｍｐ２２２−２２４℃
実施例３０５：（±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０℃に冷却したアセトニトリル（２５０ｍＬ）中の４−エチルフェノール（１０．０ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）溶液に、ゆっくりと、Ｎ−ブロモスクシニミド（１６．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、反応混合物を氷水（５００ｍＬ）およびジエチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈した。沈殿した固体を濾過により除去し、水相を分離し、エチルエーテル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９）により精製して、８．３５ｇ（５１％）を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−エチルフェノール（８．３５ｇ、４１．０ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（１４．３ｇ、１００ｍｍｏｌ）および臭化アリル（６．５７ｇ、１３０ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−エチルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−エチルフェノール（５．１８ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（８．６０ｇ、３３．０ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（７．４ｇ、５５．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、３．９４ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．９４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．５ｇ、１８．０ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、５．７８ｇ（９２％）の（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３０ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．３０ｇ、（９７％）の（±）−（５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．２３ｇ、３．５５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（７７％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．７８６ｇ、．８６９ｍｍｏｌ）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．００９ｇ（４％）の（±）−［（５−エチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１９８℃（分解）
実施例３０６：（±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−エチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．３４ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１７４ｇ、７４％）。ｍｐ２６８−２７１℃
実施例３０７：（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
４−イソプロピルフェノール（１３．３８ｇ、９８．０ｍｍｏｌ）の溶液をＮ−ブロモスクシニミド（１７．５ｇ、９８ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例３０５に記載の方法に従って処理して、１３．７８ｇ（６５％）の２−ブロモ−４−イソプロピルフェノールを得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−イソプロピルフェノール（１３．７４ｇ、４１．０ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（２２．０ｇ、１６０ｍｍｏｌ）および臭化アリル（９．２３ｇ、７６．８ｍｍｏｌ）で処理して、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−イソプロピルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−イソプロピルフェノール（６．８５ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（７．７２ｇ、２７．０ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（９．３ｇ、６７．５．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．１２ｇ、（１７％）の（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１．１２ｇ、４．６ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．３２ｇ、６．９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１．９０ｇ（９７％）の（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３８ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．１９ｇ、（４６％）の（５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．１４１ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ（８３％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．１８８ｇ、．７１６ｍｍｏｌ）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０５５ｇ（４８％）の（±）−［（５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２１−２２２℃（分解）
実施例３０８：（±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．４４ｇ、２．８１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９６ｇ、３０％）。ｍｐ２５７−２６０℃
実施例３０９：（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０℃に冷却したアセトニトリル（３０ｍＬ）中の４−シクロペンチルフェノール（３．０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）溶液に、ゆっくりとＮ−ブロモスクシニミド（３．２９ｇ、１８ｍｍｏｌ）を、一般的に実施例３０９に記載の方法に従って加え、３．７５ｇ（８４％）の２−ブロモ−４−シクロペンチルフェノールを得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−シクロペンチルフェノール（３．７５ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（５．４．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）および臭化アリル（２．３８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−シクロペンチルフェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−シクロペンチルフェノール（３．０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３．４９ｇ、１２．０ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（３．７ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．６８ｇ、（５３％）の（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１．６８ｇ、４．６ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（０．９６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１．７８ｇ（７０％）の（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．４５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．５１ｇ、（９９％）の（５−シクロペンチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．２３９ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（６５％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−イソプロピル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−シクロペンチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１２６ｇ（５０％）の（±）−［（５−シクロペンチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１９０−１９３℃（分解）
実施例３１０：（±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．５２ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１７１ｇ、４２％）。ｍｐ２６８−２７１℃
実施例３１１：（±）−２−（アミノメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル
一般的に中間体８に記載の方法に従って、３−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（１０．０ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（２７．９ｇ、２００ｍｍｏｌ）および臭化アリル（７．９６ｇ、６６．０ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−５−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリルを得た。３−アリル−５−ブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（４．６３ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（６．２ｇ、３５．９３ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（６．５６ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．３０ｇ（４２６）ｏｆ（±）−７−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリルを得た。（±）−７−ブロモ−２−（ヒドロキシメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル（１．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．０２ｇ、５．４ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、１．５ｇ（７２％）の（±）−（７−ブロモ−５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。（±）−（７−ブロモ−５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．３３ｇ、（９９％）の（±）−［５−シアノ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．２６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（７４％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリルを得た。アジドをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１１８ｇ（５３％）の（±）−２−（アミノメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリルを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１２７−１２９℃
実施例３１２：（±）−２−（アミノメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−カルボニトリル
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−シアノ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．６０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．６９ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２７ｇ、５７％）。ｍｐ１７３−１７５℃
実施例３１３：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
０℃に冷却した四塩化炭素（１００ｍＬ）中の４−（トリフルオロメチル）フェノール（５．０ｇ、３０．８６ｍｍｏｌ）溶液に、４時間にわたって四塩化炭素（２５ｍＬ）中の臭素（４．９４ｇ、３０．８６ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を１０％の重亜硫酸ナトリウム（１００ｍＬ）およびジクロロメタン（３００ｍＬ）で洗浄した。水相を分離し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（４００ｍＬ）、乾燥し（硫酸マグネシウム）で洗浄し、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、４．６９ｇ（６３％）を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノール（４．６９ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を水素化ナトリウム（０．８６ｇ、２１．０ｍｍｏｌ６０％）および臭化アリル（２．５ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノールを得た。２−アリル−６−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノール（３．６６ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（５．８４ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２．５ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、３．５０ｇ（９１％）の（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（３．５ｇ、１１．７８ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（３．６ｇ、１７．６７ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、５．０ｇ（９４％）の（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．２６ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ、（８１％）の（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．２１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（８８％）の（±）−２−（アジドメチル）−５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２０ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０５３ｇ（２４％）の（±）−［（５−（トリフルオロメチル）−７−（フェニル）−ｌ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃
実施例３１４：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．３６ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４８ｇ、６５％）。ｆｒｏｍ．ｍｐ２５３−２５５℃
実施例３１５：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３２５ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．１６９ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）施例１５４の一般法に従って、から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２７ｇ、５７％）。ｆｒｏ．ｍｐ１９２−１９４℃
実施例３１６：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２−メトキシフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２１ｇ、８７％）。ｍｐ２０３−２０５℃
実施例３１７：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８８ｇ、３３％）。ｍｐ１９５−１９７℃
実施例３１８：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−メチルフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９２ｇ、４０％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３１９：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、３０％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３２０：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−クロロフェニルボロン酸（０．４１ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１０２ｇ、４２％）。２３８−２４０ｍｐ℃
実施例３２１：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−メトキシフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２５ｇ、５２％）。ｍｐ２０２−２０４℃
実施例３２２：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、灰白色固体の塩酸塩として得た（０．０３８ｇ、１４％）。ｍｐ２２５−２２７℃
実施例３２３：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および４−メチルフェニルボロン酸（０．３６ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１０２ｇ、４６％）。ｍｐ２４８−２５０℃
実施例３２４：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．３７ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１９ｇ、５２％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３２５：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３６ｇ、１５％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３２６：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３０ｇ、５４％）。ｍｐ２４８−２５０℃
実施例３２７：（±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から白色固体の塩酸塩を得た（０．１０５ｇ、４０％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３２８：（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，３−ジメチルフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２４ｇ、５８％）。ｍｐ１９８−２００℃
実施例３２９：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、から標題化合物を、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロフェニルボロン酸（０．３０ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）白色固体の塩酸塩として得た（０．０５９ｇ、２５％）。ｍｐ２１７−２１８℃
実施例３３０：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，３−ジクロロフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４５ｇ、１７％）。ｍｐ１５２−１５５℃
実施例３３１：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，３−ジメトキシフェニルボロン酸（０．４８ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８０ｇ、３１％）。ｍｐ１７８−１８０℃
実施例３３２：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．３０ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６３ｇ、６７％）。ｍｐ２３７−２３９℃
実施例３３３：（±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，４−ジメトキシフェニルボロン酸（０．４８ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９８ｇ、３８％）。ｍｐ２１０−２１２℃
実施例３３４：（±）−｛［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３，４−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６３ｇ、２６％）。ｍｐ２３７−２３９℃
実施例３３５：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．４６５ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４４ｇ、１９％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３３６：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４２ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６３ｇ、２６％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３３７：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロフェニルボロン酸（０．５０３ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２８ｇ、４８％）。ｍｐ２０３−２０５℃
実施例３３８：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および２，６−ジメチルフェニルボロン酸（０．４０ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１２ｇ、４％）。ｍｐ１９８−２００℃
実施例３３９：（±）−｛［７−（４−ブチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および４−ブチルフェニルボロン酸（０．２８ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２２ｇ、４８％）。ｍｐ１９０−１９２℃
実施例３４０：（±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および４−シアノフェニルボロン酸（０．２３ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）から白色固体として得た（０．１０２ｇ、３５％）。ｍｐ２３８−２３９℃
実施例３４１：（±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−フリルフェニルボロン酸（０．２２ｇ、１．９６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５３ｇ、２５％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３４２：（±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および３−チエニルボロン酸（０．３４ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６４ｇ、７３％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３４３：（±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３０ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−イルボロン酸（０．２４ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８１ｇ、３０％）。ｍｐ２００−２０２℃
実施例３４４：（±）−［（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、３−ブロモ−４−ヒドロキシビフェニル（１５．７ｇ、６３．０ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（３４．８４ｇ、２５２．０ｍｍｏｌ）および臭化アリル（９．１５ｇ、７５．６３ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−５−ブロモビフェニル−４−オールを得た。３−アリル−５−ブロモビフェニル−４−オール（１７．８ｇ、６１．５ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３１．８７ｇ、１８４．６７ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（２１．２７ｇ、１５３．８９ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１５．８ｇ（８４％）の（±）−（７−ブロモ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−ブロモ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１５．８ｇ、５１．７７ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１４．７９ｇ、７７．６５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理し、１８．８ｇ（７９％）の（±）−（７−ブロモ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．５ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（０．５９ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）を、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、１．１７ｇ、（７８％）の（±）−（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．３４２ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３９ｇ（９１％）の（±）−２−（アジドメチル）−５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３１４ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．３４ｇ（９９％）の（±）−（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃
実施例３４５：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１５７ｇ、３９％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３４６：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および３−クロロフェニルボロン酸（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６６ｇ、４１％）。ｍｐ２４０−２４２℃
実施例３４７：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（０．２５５ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９２ｇ、２２％）。ｍｐ２００−２０３℃
実施例３４８：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．２２８ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、明黄色固体の塩酸塩として得た（０．１５３ｇ、３９％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３４９：（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．２２８ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、明黄色固体の塩酸塩として得た（０．１０７ｇ、２８％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３５０：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．２２８ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、明黄色固体の塩酸塩として得た（０．１０６ｇ、２７％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３５１：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．２２２ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４８ｇ、３９％）。ｍｐ２２５−２２７℃
実施例３５２：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および３−メチルフェニルボロン酸（０．２２２ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８０ｇ、２１％）。ｍｐ２４６−２４９℃
実施例３５３：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および４−メチルフェニルボロン酸（０．２２２ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９４ｇ、２５％）。ｍｐ１５９−１６２℃
実施例３５４：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および（２，４−ジフルオロフェニル）ボロン酸（０．２５８ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から白色固体の塩酸塩としえ得た（０．１５７ｇ、３８％）。ｍｐ１５９−１６２℃
実施例３５５：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および（２，５−ジクロロフェニル）ボロン酸（０．３１２ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６８ｇ、３８％）。ｍｐ１５９−１６２℃
実施例３５６：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．６８ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２１ｇ、４９％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３５７：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．７５ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２１ｇ、４６％）。ｍｐ１７９−１８１℃
実施例３５８：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．６６ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１８ｇ、４８％）。ｍｐ１８７−１８９℃
実施例３５９：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（１．０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）および２−メトキシフェニルボロン酸（１．５５ｇ、９．６８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１８１ｇ、３３％）。ｍｐ１９０−１９２℃
実施例３６０：（±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および３−チエニルボロン酸（０．６２ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１０ｇ、４６％）。ｍｐ２３０−２３２℃
実施例３６１：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，３ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４１ｇ、５４％）。ｍｐ２２４−２２６℃
実施例３６２：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，３ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８７ｇ、３０％）。ｍｐ１５９−１６１℃
実施例３６３：（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，３ジメチルフェニルボロン酸（０．７０ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３２ｇ、５２％）。ｍｐ１２９−１３０℃
実施例３６４：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，４ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６４ｇ、６３％）。ｍｐ２２６−２２８℃
実施例３６５：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，４ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９１ｇ、３２％）。ｍｐ１８０−１８２℃
実施例３６６：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，５ジフルオロフェニルボロン酸（０．７６ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４８ｇ、５６％）。ｍｐ１１８−１２０℃
実施例３６７：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，５ジクロロフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４８ｇ、１６％）。ｍｐ１４０−１４２℃
実施例３６８：（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５０ｇのフラクション１を臭化水素（１４ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２９７ｇ（７５％）の（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋６．６２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１４８−１５０℃
実施例３６９：（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．１３５ｇのフラクション２を臭化水素（３ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．０４７ｇ（４４％）の（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６．７３（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１４８−１５０℃
実施例３７０：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，５ジメチルフェニルボロン酸（０．７０ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３４ｇ、５３％）。ｍｐ２１４−２１６℃
実施例３７１：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，５ジメトキシフェニルボロン酸（０．８８ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７０ｇ、２４％）。ｍｐ１２８−１３０℃
実施例３７２：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および５−クロロ−２−メトキシフェニルボロン酸（０．９０ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１６９ｇ、６０％）。ｍｐ１７２−１７４℃
実施例３７３：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．８４ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１７８ｇ、６５％）。ｍｐ２２０−２２２℃
実施例３７４：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−ブロモ−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）および２，６ジメチルフェニルボロン酸（０．９２ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１７０ｇ、６７％）。ｍｐ２１２−２１４℃
実施例３７５：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
一般的に中間体８に記載の方法に従って、４−ブロモ−２−フルオロフェノール（２５．０ｇ、１３０．９ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（７２．３５ｇ、５２３．５３ｍｍｏｌ）および臭化アリル（１９．００ｇ、１５７．０６ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、２−アリル−４−ブロモ−６−フルオロフェノールを得た。２−アリル−４−ブロモ−６−フルオロフェノール（２５．６ｇ、１１０．８ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（５７．３６ｇ、３３２．３８ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（３８．２８ｇ、２７７．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１９．１ｇ（７０％）の（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノールを得た。（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタノール（１８．６１ｇ、７５．３ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１７．２２ｇ、９０．３４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理し、２２．６ｇ（７５％）の（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．２５４ｇ、１．８７ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３５に記載の方法に従って処理して、０．２８２ｇ、（５５％）の（±）−（［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを得た。トシレートをアジ化ナトリウム（０．１９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。（±）−２−（アジドメチル）−７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランをポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）で、実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０３８ｇ（２２％）の（±）−（［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル］アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ＞２５０℃
実施例３７６：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２６ｇ、２４％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３７７：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５５ｇ、３８％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３７８：（±）−（｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（０．３５５ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５９ｇ、３８％）。ｍｐ１８９−１９４℃（分解）
実施例３７９：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および２−メトキシフェニルボロン酸（０．２８４ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５０ｇ、３８％）。ｍｐ２０３−２０７℃（分解）
実施例３８０：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および３−メチルフェニルボロン酸（０．２５４ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５７ｇ、４０％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８１：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７１ｇ、５２％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８２：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および３−クロロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６５ｇ、４４％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８３：（±）−（｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および３−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．３５５ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５５ｇ、３７％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８４：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および３−メトキシフェニルボロン酸（０．２８４ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４２ｇ、３２％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８５：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および４−メチルフェニルボロン酸（０．２５４ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６１ｇ、５０％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８６：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８５ｇ、５５％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８７：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．２９２ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６０ｇ、４７％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８８：（±）−（｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ボロン酸（０．３５５ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４１ｇ、２６％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３８９：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−（７−フルオロ−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート．（０．５０ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．２８４ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．６６ｇ、５１％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例３９０：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン
ジメチルスルホキシド（５ｍＬ）中の（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）溶液に、エチルアミン（０．２０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を６０℃で１２時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で希釈した。合した有機層を水（３×２０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、油を得た。油をイソプロパノール（０．５ｍＬ）中に再び溶解し、塩化水素（０．５ｍＬ、ジエチルエーテル中１．０Ｍ）を加えた。得られた沈殿を濾過し、洗浄して（ジエチルエーテル）、０．０８４ｇ（５７％）の（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１９５−１９７℃
実施例３９１：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルアミン（０．２５４ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５７ｇ、３９％）。ｍｐ１８２−１８４℃
実施例３９２：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびシクロブチルアミン（０．３１７ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７７ｇ、３９％）。ｍｐ１８５−１８８℃
実施例３９３：（±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびイソプロピルアミン（０．２５８ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５４ｇ、３５％）。ｍｐ１８２−１８４℃
実施例３９４：化合物なし
実施例３９５：（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼン（１０．０６ｇ、５８．８４ｍｍｏｌ）を（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ボロン酸（５．０ｇ、２９．４２ｍｏｌテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（６．２ｇ、５８．８４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．３５ｇ（３７％）の６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。臭化水素（４０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）中の６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテル（２．３５ｇ、１０．８６ｍｍｏｌ）の溶液を５５℃に１２時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。有機層をを注意深く飽和重炭酸ナトリウム溶液（３×２００ｍＬ）で抽出し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、６−フルオロ−２’−ｍｅｔｈｙビフェニル−２−オール（２．１７ｇ、１０．８４ｍｍｏｌ）を水素化ナトリウム（０．６５ｇ、１６．２６ｍｍｏｌ、６０ｗｔ．％）および臭化アリル（０．９６ｇ、１６．２６ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−オール（１．７７ｇ、７．３ｍｍｏｌ）を３−クロロペルオキシ安息香酸（３．２ｇ、１０．９６ｍｍｏｌ、７７％）、ついで、炭酸カリウム（１．２ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、１．５ｇ（８０％）の（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１．５ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．６６ｇ、８．７１ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、２．１７ｇ（９０％）の（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．２３ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１３５ｇ、（８６％）の（±）−２−（アジドメチル）−６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．１３５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）をポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３０ｇ、０．９ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１１ｇ（６７％）の（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１６−２１８℃
実施例３９６：（＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６６ｇのフラクション１を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．２７６ｇ（７６％）の（＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１６−２１８℃
実施例３９７：（−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［（６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６６ｇのフラクション２を臭化水素（５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（５２％）の（−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１６−２１８℃
実施例３９８：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−クロロベンゼン（５．６３ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を（２−フルオロ−６−メトキシフェニル）ボロン酸（５．０ｇ、２９．４２ｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、２．０ｇ（２９％）の６−フルオロ−２’−クロロビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。６−フルオロ−２’−クロロビフェニル−２−イルメチルエーテルを臭化水素（５０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例３９５に記載の方法に従って処理して、褐色油を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、この油を水素化ナトリウム（０．３４ｇ、１４．３５ｍｍｏｌ）および臭化アリル（１．７４ｇ、１４．３５ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−フルオロ−２’−メチルビフェニル−２−オール（１．２ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）をｍ−クロロペルオキシ安息香酸（２．３６ｇ、１３．６８ｍｍｏｌ、７７％）および炭酸カリウム（１．５７５ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って、０．７ｇ（５５％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１．５ｇ、５．８１ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．６６ｇ、８．７１ｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って、０．９ｇ（８２％）の（±）−［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを白色固体として得た。（±）−［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．４ｇ、６．１５ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．３５ｇ、（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．３５ｇ、１．１５ｍｍｏｌ）を、ポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．６０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．１７０ｇ（４７％）の（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２４８−２５０℃
実施例３９９：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−メチルベンゼン（５．０ｇ、２６．８８ｍｍｏｌ）を（２−クロロ−６−メトキシフェニル）ボロン酸（１３．８ｇ、８０．６ｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、３．８５ｇ（６２％）の６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを臭化水素（１００ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例３９５に記載の方法に従って処理して、褐色油を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、この油を水素化ナトリウム（０．６１ｇ、２５．３８ｍｍｏｌ）および臭化アリル（３．０７ｇ、２５．３８ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−オール（４．３８ｇ、１６．９２ｍｍｏｌ）をｍ−クロロペルオキシ安息香酸（４．３８ｇ、２５．３８ｍｍｏｌ、７７％）および炭酸カリウム（２．８１ｇ、２０．３０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．４ｇ（５２％）の（±）−［７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（２．４ｇ、８．７３ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（２．５０ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、３．２ｇ（８５％）の（±）−［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。（±）−［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．３５ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ、（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−メチルフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．１４ｇ、０．４６８ｍｍｏｌ）をポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．９３６ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０２８ｇ（１８％）の（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２０４−２０６℃
実施例４００：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
１−ブロモ−２−クロロベンゼン（５．０ｇ、２６．８８ｍｍｏｌ）を（２−クロロ−６−メトキシフェニル）ボロン酸（１５．６ｇ、８０．６４ｍｏｌ）で、一般的に中間体３７に記載の方法に従って処理して、５．０ｇ（７３％）の６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−イルメチルエーテルを得た。６−クロロ−２’−メチルビフェニル−２−イルメチルエーテルを臭化水素（６０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例３９５に記載の方法に従って処理して、褐色油を得た。一般的に中間体８に記載の方法に従って、この油を水素化ナトリウム（１．０５ｇ、２６．３５ｍｍｏｌ）および臭化アリル（３．１９ｇ、２６．３５ｍｍｏｌ）と反応させ、ついで、得られたアリルエーテルをメシチレン中で還流して、３−アリル−６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−オールを得た。３−アリル−６−クロロ−２’−クロロビフェニル−２−オール（２．８ｇ、１０．０３ｍｍｏｌ）をｍ−クロロペルオキシ安息香酸（４．６ｇ、１５．０ｍｍｏｌ、７７％）および炭酸カリウム（１．６ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９に記載の方法に従って処理して、２．２ｇ（７４％）の（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノールを得た。（±）−［７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（１．６ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）をｐ−トルエンスルホニルクロライド（１．５５ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体１０に記載の方法に従って処理して、２．１ｇ（８６％）の（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートを無色の油として得た。（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）をアジ化ナトリウム（０．２ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）で、一般的に中間体９８に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ、（９９％）の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフランを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の（±）−２−（アジドメチル）−７−（２−クロロフェニル）−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（０．１４ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）をポリマー支持トリフェニルホスフィン（０．３ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５４に記載の方法に従って処理して、０．０３６ｇ（２４％）の（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２２１−２２３℃
実施例４０１：（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５３ｇ、７２％）。ｍｐ２００−２０２℃
実施例４０２：（±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．５５ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２ｇ、４０％）。ｍｐ１７０−１７３℃
実施例４０３：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２４ｇ、７．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２ｇ、２７％）。ｍｐ１５８−１６０℃
実施例４０４：（±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２４ｇ、７．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５６ｇ、７３％）。ｍｐ１５５−１５７℃
実施例４０５：化合物なし
実施例４０６：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２０ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および２−メチルフェニルボロン酸（０．１６８ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５５ｇ、２４％）。ｍｐ１６６−１６９℃
実施例４０７：（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．３２５ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（０．６７１ｇ、３．３ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１９３ｇ（８０％）の（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２２．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８２−１８５℃
実施例４０８：（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．３２ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（０．６７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１９２ｇ（８０％）の（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋２６．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８２−１８５℃
実施例４０９：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２０ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および２−クロロフェニルボロン酸（０．１９４ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７８ｇ、４０％）。ｍｐ１６３−１６５℃
実施例４１０：（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た２．７１ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（５．３２ｇ、２６．５７ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、１．２３ｇ（６０％）の（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１３．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１５４−１５７℃
実施例４１１：（−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジルメチル｛［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た３．０１ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（５．９１ｇ、２９．５２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、１．８０ｇ（７６％）の（＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１３．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１５４−１５７℃
実施例４１２：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３００ｇ、０．７５３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．９２ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４７ｇ、６６％）。ｍｐ１４８−１５０℃
実施例４１３：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０１ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（４．５６ｇ、１５０．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２５０ｇ、７６％）。ｍｐ１５７−１５９℃
実施例４１４：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および３−メチルフェニルボロン酸（０．１６９ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５９ｇ、２６％）。ｍｐ１５７−１５９℃
実施例４１５：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および３−フルオロフェニルボロン酸（０．１７３ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．３８ｇ、５３％）。ｍｐ１６０−１６３℃
実施例４１６：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および３−クロロフェニルボロン酸（０．１９４ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．５９ｇ、５３％）。ｍｐ１７７−１７８℃
実施例４１７：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および３−メトキシフェニルボロン酸（０．１８８ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．４１ｇ、４９％）。ｍｐ１４８−１５１℃
実施例４１８：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および４−メチルフェニルボロン酸（０．１６８ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７１ｇ、３４％）。ｍｐ２１０−２１３℃
実施例４１９：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および４−フルオロフェニルボロン酸（０．１７３ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４９ｇ、２１％）。ｍｐ２０９−２１１℃
実施例４２０：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および４−クロロフェニルボロン酸（０．１９３ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３７ｇ、１６％）。ｍｐ２２７−２３０℃
実施例４２１：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例１５４の一般法に従って、（±）−［（７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン（０．２００ｇ、０．８２６ｍｍｏｌ）および４−メトキシフェニルボロン酸（０．１８８ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５２ｇ、２３％）。ｍｐ２１４−２１７℃
実施例４２２：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０９５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０７２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４６ｇ、６５％）。ｍｐ１９７−１９９℃
実施例４２３：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２８３ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１９９ｇ、６．４２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３７ｇ、６３％）。ｍｐ１６３−１６６℃
実施例４２４：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３６６ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２７３ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３７ｇ、６８％）。ｍｐ１５６−１６０℃
実施例４２５：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１２５ｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３７ｇ、４７％）。ｍｐ１９０−１９２℃
実施例４２６：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．４３５ｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０６ｇ、９．８７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２７２ｇ、８２％）。ｍｐ１８５−１８８℃
実施例４２７：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０９１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０６９ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９１ｇ、６５％）。ｍｐ１８６−１８９℃
実施例４２８：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０６０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０４５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２７ｇ、６０％）。ｍｐ１７２−１７４℃
実施例４２９：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１２０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（１．２４ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、８３％）。ｍｐ１４７−１４９℃
実施例４３０：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０９５ｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０４５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５８ｇ、７９％）。ｍｐ２０１−２０３℃
実施例４３１：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０７４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５１ｇ、６５％）。１７８−１８２℃
実施例４３２：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０８４ｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（１．８６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３９ｇ、６３％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例４３３：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５９５ｇ、１．３２４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（１．８６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．３５１ｇ、７７％）。１９０−１９２ｍｐ℃
実施例４３４：（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６０７ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．０９ｇ、５．４９ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．４０９ｇ（８６％）の（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１１．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９５−１９７℃
実施例４３５：（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６２５ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．１３１ｇ、５．６５ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３６９ｇ（７６％）の（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン．を得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９５−１９７℃
実施例４３６：（±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．７３０ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（１．１４ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．３６７ｇ、７０％）。ｍｐ２１２−２１５℃
実施例４３７：（±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０９５ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０７２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９４ｇ、８４％）。ｍｐ１６６−１６８℃
実施例４３８：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１４９ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６０ｇ、４０％）。ｍｐ１４０−１４１℃
実施例４３９：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１９ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１３６ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７５ｇ、５２％）。ｍｐ１４１−１４３
実施例４４０：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３８ｇ、３４％）。ｍｐ１０２−１０４℃
実施例４４１：（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．２２ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（０．４１６ｇ、２．０８ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２５ｇ（７９％）の（−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１８．５８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１２３−１２４℃
実施例４４２：（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．２８ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（０．５２８ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２４ｇ（６１％）の（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．２５（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１２３−１２４℃
実施例４４３：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１９８ｇ、６．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７５ｇ、３７％）。ｍｐ１７５−１７６℃
実施例４４４：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１８ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１３９ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１０３ｇ、７４％）。ｍｐ８５−８９℃
実施例４４５：（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３ｇ、０．２７８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４１ｇ、４０％）。ｍｐ１４６−１４８℃
実施例４４６：（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．４８ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（０．８３４ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２００ｇ（５３％）の（−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．８７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６２−１６３℃
実施例４４７：（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．４８ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（０．８３４ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２００ｇ（５３％）の（＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋８．６１（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６１−１６３℃
実施例４４８：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２２ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１５５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．７３ｇ、４４％）。ｍｐ１８５−１８７℃
実施例４４９：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１３３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２３ｇ、８０％）。ｍｐ１６６−１６８℃
実施例４５０：（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５３ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（０．９２ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２０４ｇ（４９％）の（＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．００（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１１８−１２０℃
実施例４５１：（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５４ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（０．９６ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２７５ｇ（６５％）の（−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２２．３０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１１０−１１２℃
実施例４５２：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１５２ｇ、４．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．７６ｇ、４８％）。ｍｐ１８６−１８８℃
実施例４５３：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２２ｇ、７．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４８ｇ、６５％）。ｍｐ１７５−１７８℃
実施例４５４：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１３３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８１ｇ、５２％）。ｍｐ１９６−１９８℃
実施例４５６：（±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１９ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．７３ｇ、５０％）。ｍｐ１７３−１７４℃
実施例４５７：（±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１３９ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．７７ｇ、４８％）。ｍｐ１９７−１９９℃
実施例４５８：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１３９ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．６２ｇ、３８％）。ｍｐ１８９−１９０℃
実施例４５９：（±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１５５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５６ｇ、３４％）。ｍｐ２５５−２５７℃
実施例４６０：（±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３９ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２７１ｇ、８．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３７ｇ、２９％）。ｍｐ１００−１０２℃
実施例４６１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．３３３ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２３１ｇ、７．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１５５ｇ、６２％）。ｍｐ２２９−２３１℃
実施例４６２：（±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３７ｇ、３４％）。ｍｐ１５９−１６１℃
実施例４６３：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４８ｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．２９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、６０％）。ｍｐ１７７−１７９℃
実施例４６４：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１６５ｇ、０．３４１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０６ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５１ｇ、４０％）。ｍｐ２１９−２２１℃
実施例４６５：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４９ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５４ｇ、４７％）。ｍｐ１４８−１５０℃
実施例４６６：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１７２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４６ｇ、３４％）。ｍｐ１０５−１０７℃
実施例４６７：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１６２ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５９ｇ、４８％）。ｍｐ１６３−１６５℃
実施例４６８：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、２．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５９ｇ、５７％）。ｍｐ２０２−２０４℃
実施例４６９：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０９９ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０６５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５２ｇ、６８％）。ｍｐ２０６−２０８℃
実施例４７０：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１７５ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９０ｇ、６７％）。ｍｐ１８９−１９１℃
実施例４７１：（±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５２ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０８６ｇ、３．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２７ｇ、２３％）。ｍｐ１８５−１８７℃
実施例４７２：（±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１６５ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２７ｇ、２１％）。ｍｐ１９３−１９５℃
実施例４７３：（±）−｛［５−クロロ−７−（３．４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４９ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９ｇ、７９％）。ｍｐ２３５−２３７℃
実施例４７４：（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０８６ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０５７ｇ、１．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３２ｇ、４８％）。ｍｐ２０２−２０４℃
実施例４７５：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２−フルオロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０５ｇ、３．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３ｇ、２８％）。ｍｐ１５３−１５５℃
実施例４７６：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２−クロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１５５ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６０ｇ、２８％）。ｍｐ１９４−１９６℃
実施例４７７：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２−メトキシフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１７ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２４ｇ、４．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４１ｇ、３２％）。ｍｐ１６５−１６６℃
実施例４７８：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（３−メチルフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１７ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２９ｇ、４．２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７５ｇ、６０％）。ｍｐ１６５−１６７℃
実施例４７９：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（３−クロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１６ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１６ｇ、１３％）。ｍｐ１８１−１８２℃
実施例４８０：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（４−メチルフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１４ｇ、３．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４９ｇ、４４％）。ｍｐ１８４−１８５℃
実施例４８１：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（４−クロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１６ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１５ｇ、３．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２６ｇ、２１％）。ｆｒｏｍ．ｍｐ２１０−２１３℃
実施例４８２：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（４−フルオロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、３．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２８ｇ、２５％）。ｍｐ２０６−２０８℃
実施例４８３：（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（４−メトキシフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１９ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１１２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７５ｇ、５２％）。ｍｐ２３５−２３８℃
実施例４８４：（±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１８ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０９４ｇ、４４％）。ｍｐ８５−８９℃
実施例４８５：（±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１７４ｇ、５．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２９ｇ、１４％）。ｍｐ１６９−１７１℃
実施例４８６：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，５−ジクロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１６ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１０７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３４ｇ、２７％）。ｍｐ１５８−１６０℃
実施例４８７：（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５１ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（０．８８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．２５６ｇ（６４％）の（＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９２−１９４℃
実施例４８８：（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５０ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（０．８８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１３２ｇ（３３％）の（−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−１２．９９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１９２−１９４℃
実施例４８９：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０７３ｇ、２．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３５ｇ、４６％）。ｍｐ２０４−２０５℃
実施例４９０：（±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１２ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０８０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７３ｇ、７８％）。ｍｐ１９２−１９５℃
実施例４９１：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０７４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３９ｇ、５１％）。ｍｐ１１０−１１２℃
実施例４９２：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０７１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４０ｇ、５２％）。ｍｐ１８５−１８６℃
実施例４９３：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９９ｇ、３．２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５５ｇ、５４％）。ｍｐ１６７−１６９℃
実施例４９４：（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１２ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０８２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１７ｇ、１８％）。ｍｐ１４８−１５０℃
実施例４９５：（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０８７ｇ、２．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５３ｇ、６８％）。ｆｒｏｍ．ｍｐ１７８−１８０℃
実施例４９６：（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９３ｇ、３．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６４ｇ、６４％）。ｍｐ１７７−１７９℃
実施例４９７：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３２ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９２ｇ、２．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６２ｇ、６１％）。ｍｐ１７９−１８１℃
実施例４９８：（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１２９ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２７ｇ、２７％）。ｍｐ１６３−１６５℃
実施例４９９：（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３９ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６１ｇ、５６％）。ｍｐ１７９−１８１℃
実施例５００：（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１３５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９６ｇ、３．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６４ｇ、６２％）。ｍｐ２０２−２０４℃
実施例５０１：（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１５２ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１００ｇ、３．２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３２ｇ、２７％）。ｍｐ１４４−１４５℃
実施例５０２：（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４８ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６７ｇ、５８％）。ｍｐ１６９−１７１℃
実施例５０３：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．０９７ｇ、３．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５２ｇ、４６％）。ｍｐ１９７−１９９℃
実施例５０４：（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１７５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、４．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７６ｇ、５７％）。ｍｐ１７０−１７２℃
実施例５０５：（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６６ｇ、８４％）。１９２−１９４ｍｐ℃
実施例５０６：（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５５ｇ、６９％）。ｍｐ２１１−２１４℃
実施例５０７：（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５６ｇ、７１％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５０８：（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６５ｇ、８３％）。ｍｐ２０４−２０６℃
実施例５０９：（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５８ｇ、７４％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５１０：（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４０ｇ、５１％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５１１：（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５５ｇ、７０％）。ｍｐ２３２−２３５℃
実施例５１２：（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５５ｇ、７０％）。ｍｐ２３０−２３４℃
実施例５１３：（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５１ｇ、６５％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５１４：（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６０ｇ、７６％）。ｍｐ１４０−１４３℃
実施例５１５：（±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０５３ｇ、６７％）。ｍｐ２０６−２０９℃
実施例５１６：（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０８１ｇ、９９％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５１７：（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４７ｇ、５９％）。ｍｐ１８８−１９１℃
実施例５１８：（±）−｛［Ｎ−メチル−１−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０６０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３１ｇ、６７％）。ｍｐ１８９−１９０℃
実施例５１９：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２６ｇ、６７％）。ｍｐ２２８−２３０℃
実施例５２０：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０５５ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２６ｇ、６０％）。ｍｐ２３８−２４０℃
実施例５２１：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１５ｇ、１９％）。ｍｐ１２３−１２５℃
実施例５２２：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０９３ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３５ｇ、４８％）。ｍｐ２３５−２３７℃
実施例５２３：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４５ｇ、５８％）。ｍｐ１３８−１４０℃
実施例５２４：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３９ｇ、４９％）。ｍｐ２３８−２４０℃
実施例５２５：（±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０９５ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０１４ｇ、１９％）。ｍｐ２２９−２３０℃
実施例５２６：（±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０８０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０４８ｇ、７６％）。ｍｐ２３４−２３６℃
実施例５２７：（±）−｛［７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、［７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．０７０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．１２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３３ｇ、５８％）。ｍｐ２０５−２０７℃
実施例５２８：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１４１ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０７５ｇ、７５％）。ｍｐ２１２−２１７℃（分解）
実施例５２９：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１９９ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．２ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０６８ｇ、４７％）。ｍｐ２１７−２２２℃（分解）
実施例５３０：（±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３２ｇ、９２％）。ｍｐ＞２５０℃（分解）
実施例５３１：（±）−｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０２ｇ、１８％）。ｍｐ１９６−２００℃（分解）
実施例５３２：（±）−｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３ｇ、９２％）。ｍｐ２２３−２２６℃（分解）
実施例５３３：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２０ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４ｇ、９９％）。ｍｐ２４５−２５０℃
実施例５３４：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１ｇ、８１％）。ｍｐ２２５−２３２℃
実施例５３５：（±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１９ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．１ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２ｇ、８８％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５３６：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１９ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．０３４ｇ、２３％）。ｍｐ２１５−２１９℃
実施例５３７：（±）−｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１３ｇ、９９％）。ｍｐ２１４−２１７℃
実施例５３８：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．３ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１１ｇ、８８％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５３９：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４ｇ、９１％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５４０：（±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１８ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２７ｇ、８．６ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２ｇ、９６％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５４１：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２１ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２８ｇ、９．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４ｇ、８７％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５４２：（±）−｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．１８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．２６ｇ、８．４ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１２ｇ、９２％）。ｍｐ＞２５０℃
実施例５４３：（＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．７１ｇのフラクション１をメチルアミン（０．４７ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．４２ｇ（７６％）の（＋）−｛［（７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．８９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１４０−１４２℃
実施例５４４：（−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．７９ｇのフラクション２をメチルアミン（０．５２ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．３９ｇ（６４％）の（−）−｛［（７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−９．０２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１４０−１４２℃
実施例５４５：（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］−メチル−アミン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．５５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．３６ｇ（７７％）の（Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］−メチル−アミンを白色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．５７（メタノール中ｃ７．４３）；Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．９１；Ｎ，４．２７；実測値：Ｃ，５６．８６；Ｈ，５．２７；Ｎ，３．９１
実施例５４６：（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４２ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．２８ｇ（７４％）の（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミンを白色泡沫体の塩酸塩として得た。ＭＳＥＳ［Ｍ＋Ｈ］＋３４０．１；［α］Ｄ ２５＝−７．１２（ｃ７．８６ｉｎメタノール）；として計算値：Ｃ１７Ｈ１６Ｃｌ２ＦＮＯＨＣｌ：Ｃ，５４．２１；Ｈ，４．５５；Ｎ，３．７２；実測値：Ｃ，５１．８５；Ｈ，４．８８；Ｎ，３．５０
実施例５４７：（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン
（Ｒ）−２−ブロモメチル−７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾフラン（０．４１ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルアミン（テトラヒドロフラン中２．０Ｍ、５．４ｍｌ）を、一般的に実施例３９０に記載の方法に従って処理して、０．２９ｇ（８０％）の（Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］−ジメチル−アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１５６−１５８℃；［α］Ｄ ２５＝−２１．０４（メタノール中ｃ７．７１）；として計算値：Ｃ１７Ｈ１６Ｃｌ２ＦＮＯＨＣｌ：Ｃ，５４．２１；Ｈ，４．５５；Ｎ，３．７２；実測値：Ｃ，５３．９８；Ｈ，４．６２；Ｎ，３．５６
実施例５４８：｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（５−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン（０．４０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１４８−１５０℃；［α］Ｄ ２５＝＋１．４５（メタノール中ｃ８．２９）；として計算値：Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦＮＯＨＣｌ：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．９１；Ｎ，４．２７；実測値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．７８；Ｎ，３．８８
実施例５４９：｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（Ｒ）−２−アジドメチル−７−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ−フラン（０．４０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を、一般的に実施例２１に記載の方法に従って処理して、０．２９ｇ（８０％）の｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ１８３−１８５℃；［α］Ｄ ２５＝＋７．２２（メタノール中ｃ９．１４）；Ｃ１６Ｈ１５ＣｌＦＮＯＨＣｌとして計算値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．９１；Ｎ，４．２７；実測値：Ｃ，５８．５５；Ｈ，４．８７；Ｎ，４．５２
実施例５５０：（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．９５ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３８ｇ（５７％）の（−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２１．１２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２８−２３０℃
実施例５５１：（＋）−｛［７−（２，６ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝カルバメートトリメチルシリルヨウダイド（２．３３ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）のキラルＨＰＬＣ分離から得た１．３ｇのフラクション２を、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．７８ｇ（７７％）の（＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝１６．４６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２１７−２２０℃
実施例５５２：（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン
トルエン（１０ｍＬ）中の（±）−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（０．５ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）溶液に、トリフェニルホスフィン（０．６６ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、ジエチルアゾジカルボキシレート（０．４４ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）および２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンニトリル（０．２１ｇ、２．５３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にて４８時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン１：９−３：７）により精製して、０．２２ｇ（４３％）の（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］プロパンニトリルを得た。テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のニトリルの溶液に、ボラン−テトラヒドロフラン（８ｍＬ）を加え、反応混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を１．０Ｎの塩酸（１００ｍＬ）でクエンチし、１．０Ｎの水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で中和した。水層を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出し、合した有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、メタノール中１０％水酸化アンモニウム：ジクロロメタン１：９）により精製して、０．１ｇ（１９％）の（±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１１−２１３℃
実施例５５３：（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン
（±）−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタノール（０．５ｇ、１．９ｍｍｏｌ）をトリフェニルホスフィン（１．２３ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）、ジエチルアゾジカルボキシレート（０．８２ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）および２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンニトリル（０．４０ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例５５２に記載の方法に従って処理して、０．１０６ｇ（１５％）の（±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミンを白色固体の塩酸塩として得た。ｍｐ２１２−２１３℃
実施例５５４：（±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン
ジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中の（±）−［５−メトキシ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．２５ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、シアン化ナトリウム（０．０７ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）を添加することによりクエンチし、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。合した有機物を水（３×２０ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、粗油を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカ、酢酸エチル：ヘキサン２：８）により精製して、（±）−［５−メトキシ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］アセトニトリルを無色の油として得た。一般的に実施例１に記載の方法に従って、油をエタノール（３０ｍＬ）、２８％の水酸化アンモニウム（２０ｍＬ）中に溶解し、アルミナ担持ロジウム（０．１ｇ、５ｗｔ．％）で処理して、０．０２５ｇ（１３％）の（±）−｛２−［５−メトキシ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミンを黄色固体の塩酸塩として得た。．ｍｐ２４０−２４２℃
実施例５５５：（±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
実施例３９０の一般法に従って、（±）−［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．６８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（３．１ｇ、５０．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．４２４ｇ、８０％）。ｍｐ１６９−１７２℃
実施例５５６：（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た１．４８ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（２．４８ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１２５ｇ（１１％）の（＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋７．８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ９３−９８℃
実施例５５７：（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た１．４１ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（２．３６ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１７ｇ（１５％）の（−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−６．２（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ９３−９８℃
実施例５５８：（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（＋）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３７２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．１４７ｇ、６５％）。［α］Ｄ ２５＝＋１．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１６９−１７０℃
実施例５５９：（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
実施例３９０の一般法に従って、（−）−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル４−メチルベンゼンスルホネート（０．５０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（０．３７２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）から標題化合物を、白色固体の塩酸塩として得た（０．２９８ｇ、７９％）。［α］Ｄ ２５＝−３．０（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１７１−１７３℃
実施例５６０：（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５６ｇのフラクション１を炭素担持パラジウム（０．１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．３２３ｇ（７４％）の（−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−５．９（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１５８−１６０℃
実施例５６１：（＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．５５ｇのフラクション２を炭素担持パラジウム（０．１ｇ、１０ｗｔ．％）で、一般的に実施例１に記載の方法に従って処理して、０．２２５ｇ（５３％）の（＋）｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋４．５１（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１５８−１６０℃
実施例５６２：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．９ｇのフラクション１を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．５９８ｇ（８４％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１４．２７（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８１−１８３℃
実施例５６３：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．９ｇのフラクション２を臭化水素（２０ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．４９ｇ（６８％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−７．８（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ１８７−１８９℃
実施例５６４：（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６５ｇのフラクション１を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３９５ｇ（７８％）の（−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−８．４（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２９−２３１℃
実施例５６５：（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６５ｇのフラクション２を臭化水素（１５ｍＬ、酢酸中３０ｗｔ．％）で、一般的に実施例２４５に記載の方法に従って処理して、０．３７ｇ（７４％）の（＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを白色固体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋１１．６（メタノール中ｃ１０．０）；ｍｐ２２９−２３１℃
実施例５６６：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．８ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（１．０５ｇ、５．２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１６ｇ（２８％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミンを明黄色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝＋３８．８９（メタノール中ｃ１０．０）
実施例５６７：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．６７ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．０５ｇ、５．２ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．１４ｇ（２９％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを明黄色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−３８．０（メタノール中ｃ１０．０）
実施例５６８：（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た０．８８ｇのフラクション１をトリメチルシリルヨウダイド（１．５５ｇ、７．７ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．３７ｇ（５４％）の（−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを明黄色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝−２６．４（メタノール中ｃ１０．０）
実施例５６９：（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン
（±）−ベンジル｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルカルバメートのキラルＨＰＬＣ分離から得た１．４ｇのフラクション２をトリメチルシリルヨウダイド（２．５３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）で、一般的に実施例１５８に記載の方法に従って処理して、０．５３ｇ（４８％）の（＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンを明黄色泡沫体の塩酸塩として得た。［α］Ｄ ２５＝２５．２（メタノール中ｃ１０．０）
実施例５７０：２Ｒ−（−）−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−アミノメチルベンゾフラン塩酸塩の別の合成方法
ｌ−メトキシ−４−フルオロ−２’，６’−ジクロロビフェニル
Figure 2007509174
 ６０℃に加熱した水（４００ｍＬ）中のＮａＯＨ（５４ｇ、１．３５ｍｏｌ）溶液に、ジメトキシエタン（４００ｍＬ）、ついで、ジクロロブロモベンゼン（Ａｌｄｒｉｃｈ、６０ｇ、０．２６７ｍｏｌ）およびボロン酸（５０ｇ、０．２９４ｍｏｌ）を加えた。得られた撹拌懸濁液に、固体Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９．５ｇ、８．２ｍｍｏｌ）を加え、１００ｍＬのＤＭＥで洗い流した。緑がかった混合物を、機械的に撹拌しながら加熱還流（約８０℃）した。反応の進行を、ＨＰＬＣによりモニターした。２時間後、９．０ｇ（０．０５３ｍｏｌ）のさらなるボロン酸および２．０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の触媒を反応混合物に加え、加熱を１６時間以上続けた。さらにボロン酸（５．８ｇ、０．０３４ｍｏｌ）および触媒（０．５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）をこの時点で加え、混合物を７時間以上還流温度に保った（総反応時間は２３時間）。
加熱を止め、６００ｍＬのヘプタンおよび３００ｍＬの水を加えた。混合物を室温に冷却し、ついで、セライトにより濾過した。層を分離し、有機層を水で、ついで、ブラインで３回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、Ｍａｇｎｅｓｏｌのパッドで濾過した。無色透明の溶液をロータリーエバポレーターで濃縮して、無色の油（重量７２ｇ）を得た。油を１２０ｍＬのヘプタンでトリチュレートし、白色固体の結晶化が生じた。混合物を一晩冷蔵庫に放置し、分離した結晶を濾過し、空気中で乾燥した。収量５１ｇ、９３％純度。主な不純物は、ホモカップリング化合物１３であることがわかった。ヘプタンから物質をさらに再結晶化して、９８％純度の結晶を得た。白色結晶として収量４５ｇ（６２％）。
ｌ−メトキシ−２−ブロモ−４−フルオロ−２’，６’−ジクロロビフェニル
Figure 2007509174
 温度計を備えた５００−ｍＬの丸底フラスコ中の、１９０ｍＬのジオキサン中のアレン（３８．０ｇ、０．１４０ｍｏｌ）の機械的に撹拌した溶液に、濃硫酸（３８ｍＬ）をゆっくりと加えた（発熱混合、３７℃以上、溶液は黄色に変わった）。暖かい溶液（温度が下がった場合、混合物からアレンが結晶化する）に、固体ＮＢＳ（２６．７ｇ、０．１５０ｍｏｌ）を一度に加えた（発熱は観察されなかった）。得られた溶液を５０℃に加熱した。反応の進行をＨＰＬＣにより観察した。１８時間後、微量の出発アレンのみが検出された。
反応混合物を室温に冷却し、ついで、４００ｇの氷上に置いた（完全に溶けてしまわない程度により少ない量を用いる）。ヘプタン（１００ｍＬ）を加え、混合物を分離漏斗に移した。水層を分離し、さらにヘプタン（２×１００ｍＬ）で抽出した（生成物が結晶化を始めた場合、ヘプタンの代わりにトルエンを用いることができる；トルエンを、有機溶液に加えると、生成物は再び溶液となる）。合した有機溶液を水（３０ｍＬ）で１回、ついで、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（未反応のＮＢＳを除去するため、ＫＩ−スターチ検出紙と反応する）、最後に１ＭのＮａＯＨ水溶液（２×３０ｍＬ）で抽出した（ｕｐｏｎＮａＯＨ処理の間、混合物は黄色から暗褐色に変わるが、すべての色は水層で生じる）。明黄色透明溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、コットンプラグで濾過し、減圧下で蒸発させた（浴温度６０℃）。得られた黄色油を５５ｍＬのヘプタンに再び溶解させた。
結晶の第１のバッチ（２５．５ｇ）を、ヘプタン溶液から室温でゆっくりと分離し、濾過し、空気中で乾燥した。純度９８％（２１５ｎｍでＨＰＬＣ）、白色結晶．Ｍ．ｐ．６７−６９℃
生成物の第２のバッチ（１３．９ｇ）を母液から、ドライアイス−アセトン浴で冷却し、沈殿した固体を濾過し、ＣａＳＯ４とデシケーター中減圧下で乾燥することにより単離した。純度９７％（２１５ｎｍでのＨＰＬＣ面積％）、白色非晶質粉末。Ｍ．ｐ．４７−５６℃
総収量３９．４ｇ（８０％）
’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）６：７．４２（ｍ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）１０，７．３９（ｄｄ，Ｊ＝３．０，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）。二次Ａ２Ｂスピン系から、７．４２および７．３０ｐｐｍでＪＡＢ＝８．１Ｈｚを有するプロトン（ＮＭＲシミュレーションにより測定）
ＥｌＭＳ，ｍ／ｚ
２−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシベンジル］オキシラン
Figure 2007509174
 グリニャール試薬の生成。臭化アリール（２５．０ｇ、７１．４ｍｍｏｌ）を、磁気スターラー、窒素注入口、温度計およびラバーセプタムを備えた５００−ｍＬのフラスコに入れ、ついで、正の窒素圧をかけた。乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）シリンジでフラスコに移した。溶液を氷浴で２℃に冷却した。
ＴＨＦ中のｉ−ＰｒＭｇＣｌの溶液を（１．９Ｍ、Ａｌｄｒｉｃｈ、３９．５ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）フラスコ中の溶液にシリンジで加えた（添加時間２０分、温度は２〜６℃に維持）。得られた黄色溶液を１８時間浴に静置して室温にした（反応を、水によりクエンチしたアリコートのＨＰＬＣ分析によりモニターした。溶液のサンプリング中に反応物に酸素が入らないように注意すべきである）。
グリシジルトシレートとの反応。グリニャール試薬の溶液を、半冷凍ジクロロエタン（Ｍ．ｐ．−４５℃）を入れた浴中のフラスコに入れることにより−３０℃に冷却した。ＣｕＣＮ（０．４５ｇ、５．０ｍｍｏｌ、７ｍｏｌ％；Ａｌｄｒｉｃｈ）を、乾燥ＴＨＦ中スラリーとして、フラスコにシリンジを用いて加えた。得られた混合物を−３０℃で１時間撹拌し、ついで１０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中に溶解した（Ｓ）−（＋）−グリシジルトシレート（１５．５ｇ、６８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を溶液に加えた（３０分の添加時間、反応混合物の温度は、−２２〜−２９℃に維持した）。反応物を−３１℃で２時間撹拌し、ついで、ＤＣＥ浴を、半冷凍−キシレン浴（ｏ−キシレンＭ．ｐ．−２５℃）と置き換えた。次に３時間にわたって、温度を−１８℃とした。クエンチしたアリコートのＨＰＬＣ分析によると、グリシジルトシレートは完全に消失していた。
冷反応混合物に、１００ｍＬのＮＨ４Ｃｌの水溶液（飽和溶液と水の１：１の希釈により調製する）を加えた。相を分離し、水層を５０ｍＬのＭＴＢＥで抽出した。合した有機溶液を３０ｍＬのブラインで洗浄した。
エポキシドの閉環。中間体ヒドロキシトシレートの溶液に、２０ｍＬの１０Ｍ貯蔵液（２００ｍｍｏｌ）と３０ｍＬの水とを混合して調製したＮａＯＨの水溶液を加えた。得られた二相性混合物を磁気スターラーで激しく撹拌して、混合物をエマルジョンとした。室温で１８時間後（ＨＰＬＣにより確認した）、混合物を分離漏斗に移し、相を分離した。水相を１００ｍＬのＭＴＢＥで抽出し、合した有機溶液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。濾紙で濾過した後、明黄色溶液を減圧下で蒸発させて、エポキシドおよびデス−ブロモ−アレンの混合物を明黄色油として得、室温に冷却して固体化した。重量２３．０６ｇ。混合物をさらに精製することなく続く工程に用いた。
２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−ｌ−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−オール
Figure 2007509174
 エポキシド（前の工程からの２２．６ｇの粗混合物、約６７ｍｍｏｌ）、フタルイミド（１０．３ｇ、７０ｍｍｏｌ）およびそのカリウム塩（１２．９ｇ、７０ｍｍｏｌ）を、磁気スターラー、窒素注入口および温度計を備えた２５０丸底フラスコに入れた。乾燥ＤＭＦ（１００ｍＬ）を混合物に加えた。反応フラスコを簡単に窒素でパージし、ついで、７５℃に２０時間撹拌しながら加熱した（ＨＰＬＣにより進行をモニターした）。出発物質のエポキシドを検出しなくなって、混合物を室温に冷却し、ついで、２００ｍＬの氷水スラッシュと混合した。生成物をＭＴＢＥ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機溶液を２部分の１ＭのＮａＯＨ溶液と、３部分のブラインおよび５部分の水の混合物（２×１００ｍＬ）、ついで、ブラインで中性ｐＨになるまで洗浄した（注：生成物は抽出、洗浄中に結晶化を始める。この場合、ＴＨＦを混合物に添加することにより溶液中に溶解させる）。得られた有機溶液をＭｇＳＯ４で乾燥し、濾紙で濾過し、減圧下で蒸発させた。生成物は蒸発中に結晶化を開始する。溶媒の容量を約４０ｍＬまで減少させ、ついで、残渣を２００ｍＬのヘキサンでトリチュレートする。白色固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、空気中で乾燥した。
収量２３．２５ｇ（３工程で７４％、グリシジルトシレートの量に基づいて）；Ｍ．ｐ．１６５−１６８℃
’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）６：７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，ＩＨ），７．４１（ｍ，ＩＨ），７．２７（ｍ，ＩＨ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．８Ｈｚ，ＩＨ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，ＩＨ），４．２３（ｄ５，Ｊ＝３．３，４．３，５．７，７．９，８．５Ｈｚ，ＩＨ），３．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１４．１Ｈｚ，ＩＨ），３．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１４．１Ｈｚ，ＩＨ），３．４２（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝４．３，１３．９Ｈｚ，ＩＨ），２．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１３．９Ｈｚ，ＩＨ），２．８０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ＩＨ）
ＥＳＭＳ，ｍ／ｚ：４７４（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ２アイソトープパターン．分析純度：９７％（２１５ｎｍでのＨＰＬＣ面積％）
２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−ｌ−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−イルメタンスルホネート
Figure 2007509174
 磁気スターラー、温度計および滴下漏斗（取り付けるのではなくフラスコ上に吊す）を備えた５００ｍＬの三画フラスコ中に、前記工程の生成物、２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−ｌ−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−オール（２２．０ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）およびトリエチルアミン（９．７ｍＬ、７０ｍｍｏｌ）を加えた。滴下漏斗に、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびメタンスルホニルクロライド（５．４ｍＬ、７０ｍＬ）を入れた。ＭｓＣｌの溶液を、フラスコの撹拌溶液に滴下した（滴下時間１０分）（発熱反応、滴下の最後までに３２℃以上の温度）。反応混合物を室温で２時間撹拌した（ＨＰＬＣにより確認）。白色固体を溶液から分離した。
水（１００ｍＬ）を反応混合物に激しく撹拌しながら加えた。約１２０ｍＬのＤＣＭをロータリーエバポレータで蒸留した。残渣を２００ｍＬのヘキサンでトリチュレートした。固体を濾過し、水およびヘキサンで過剰に洗浄した。ケークをフィルター上で１時間、ついで、デシケーターオーブン中で一晩乾燥した。
収量２５．２ｇ（９８％）、白色綿状結晶．Ｍ．ｐ．＞２００℃（分解）
’ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）８：７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，ＩＨ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝３．１，８．５Ｈｚ，ＩＨ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝３．１，８．３Ｈｚ，ＩＨ），５．２８（ｍ，ＩＨ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．６Ｈｚ，ＩＨ），３．９０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１４．６Ｈｚ，ＩＨ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１４．０Ｈｚ，ＩＨ），３．０９（ｄｄ，Ｊ−７．８，１４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−Ｊ６）５：１６７．６，１５７．６（ｄ，Ｊ＝２４２Ｈｚ），１５２．４（ｄ，Ｊ−−２Ｈｚ），１３４．８，１３４．４，１３４．３（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），１３１．６，１３１．４（ｄ，Ｊ＝２０Ｈｚ），１３１．４，１３０．８，１２８．３，１２３．１，１１８．７（ｄ，Ｊ＝２２Ｈｚ），１１６．７（ｄ，Ｊ＝２４Ｈｚ），７８．５，６０．５，４０．８，３７．６，３３．２
ＥＳＭＳ，ｍ／ｚ：５５２（Ｍ＋Ｈ）＋，Ｃｌ２アイソトープパターン；分析純度９９．６％（２１５ｎｍでのＨＰＬＣ面積％）
２Ｒ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−フタルイミドメチル）ベンゾフラン
Figure 2007509174
 前記工程の生成物、２Ｓ−３−［５−フルオロ−３−（２，６−ジクロロフェニル）−２−メトキシフェニル］−ｌ−Ｎ−フタルイミドプロパン−２−イルメタンスルホネート、（２２．１ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）を、磁気スターラー、温度計、窒素注入口および５０−ｍＬの滴下漏斗を備えた５００−ｍＬのフラスコに加えた。フラスコおよび滴下漏斗に、簡単に窒素を充填した（万一に備えて）。フラスコ中のスラリーを氷浴で４℃に冷却した。ＣＨ２Ｃｌ２中の１ＭＢＢｒ３の溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ、４２ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）を滴下漏斗に加え、フラスコ中の撹拌内容物に滴下した（添加時間１２分、４〜１０℃で変化）。撹拌を、反応混合物の温度が１６℃に達するまで２時間以上続け、ついで、（１９℃）で３時間以上撹拌した。反応の進行をＨＰＬＣにより観察した（２１５ｎｍでの面積％で１％の未反応出発物質が残っていた）。
反応混合物を、ＮａＨＣＯ３（１１ｇ、１３１ｍｍｏｌ）および２００ｍＬの水から調節した溶液にゆっくりと注ぐことによりクエンチした（反応は最終的にゆっくりとなり、発熱が観察されなくなり、過剰の発泡が観察されなくなる）。沈殿が最初に有機層に形成するが、約２０分激しく撹拌すると溶解した。３０分撹拌した後、層を分離した。水層ジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出した。合した有機溶液を１００ｍＬの水で洗浄し、ついで、ＭｇＳＯ４で乾燥した。乾燥剤を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液の容量を、ロータリーエバポレーターで約５０ｍＬに減少させた。生成物は白色または明黄色固体として分離した。スラリーを４０ｍＬの５０：５０ヘキサン−ＭＴＢＥ混合物でトリチュレートし、固体をを濾過し、上記溶媒の混合物で洗浄し、フィルター上で乾燥した。
収量１４．４ｇ（８２％）を明黄色固体として得た。Ｍ．ｐ．２２２．５−２２４．５℃
’ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ｄｍｓｏ−Ｊ６）５：７．８５（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，７＝２．７，９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝９．３，１６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１６．６Ｈｚ，１Ｈ）．１３Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−４）６：１６７．８，１５６．４（ｄ，３＝２３７Ｈｚ），１５２．２，１３４．５，１３４．４（ｄ，Ｊ＝３０Ｈｚ），１３３．５，１３１．５，１３０．６，１２８．６（ｄ，Ｊ−９．４Ｈｚ），１２８．１（ｄ，Ｊ−３．６Ｈｚ），１２３．１，１１８．２，１１８．１，１１４．９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１１２．９（ｄ，Ｊ＝２５Ｈｚ），８０．０，４１．１，３３．２
ＥＳＭＳ，ｍ／ｚ：４４２ＭＨ＋，Ｃｌ２アイソトープパターン；分析純度：９９．９％（２１５ｎｍでのＨＰＬＣ面積％）
２Ｒ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−アミノメチルベンゾフラン塩酸塩
Figure 2007509174
 前記工程の生成物、２Ｒ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−２−（Ｎ−フタルイミドメチル）ベンゾフラン（１２．９ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）を、７０ｍＬのイソプロパノールおよび１５ｍＬの水と混合した。ついで、ヒドラジン水和物（５５％ヒドラジン含有、Ａｌｄｒｉｃｈ、５ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を磁気撹拌して、２時間加熱還流した（この場合、副生成物フタリルヒドラジドが結晶化し、撹拌して、イソプロパノール−水の３：１混合物を添加することにより再び溶解する。イソプロパノール単独中への溶解度は非常に低い）。出発物質の溶解および透明な溶液の形成は、反応が進行していることを示す。ＨＰＬＣ分析により確認した後、反応混合物を処理した。
熱溶液に、４０ｍＬの１ＭのＮａＯＨ水溶液および１００ｍＬの水を加えた。生成物をＭＴＢＥ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合した抽出物を６０ｍＬの０．２ＭのＮａＯＨ水溶液、ついで、水（２×５０ｍＬ）、最後にブライン（５０ｍＬ）で洗浄した。得られた透明な溶液をＮａ２ＳＯ４で１時間乾燥し、濾紙で濾過し、減圧下で蒸発させて、明黄色油を得た（わずかに乳白色）。
油を５０ｍＬのＥｔＯＡｃ中に溶解し、すぐに溶液にジエチルエーテル中の２ＭのＨＣｌ（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）を加えた。すぐに塩が沈殿し（発熱）、一の塊に冷凍した。これを１００ｍＬのエーテルと浸透することにより破壊し、ついで、スラリーを氷浴中で３０分間撹拌した。塩を濾過し、１００ｍＬのエーテルで洗浄し、最初にフィルター上で空気流で、フィルターが室温になるまで乾燥し、ついで、ＣａＳＯ４を入れたデシケーター中で乾燥した。
収量９．４ｇ（９２％）ａｓ白色結晶．Ｍ．ｐ．２３１−２３３℃
’ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）６：８．２５（ｂｒｏａｄｓ，３Ｈ），７．５７（ｍ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．６，９．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０５（ｄ４，Ｊ−９．２，７．９，７．０，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１６．６Ｈｚ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，７．９Ｈｚ，１Ｈ）．二次Ａ２Ｂスピン系から、７．５７および７．４５ｐｐｍＪＡＢ＝８．１Ｈｚを有するプロトン（ＮＭＲシミュレーションにより測定）。
１３Ｃ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−Ｊ６）６：１５６．４（ｄ，Ｊ＝２５７Ｈｚ），１５１．９，１３４．５，１３４．２，１３３．５，１３０．５，１２８．７（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），１２８．２（ｄ，Ｊ＝２１Ｈｚ），１１８．３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），１１５．０（ｄ，Ｊ＝２５Ｈｚ），１１２．９（ｄ，Ｊ＝２５Ｈｚ），８０．０，４２．１，３２．８
ＥＳＭＳ，ｍ／ｚ：３１２（Ｍ＋Ｈ），Ｃｌ２アイソトープパターン
光学純度：９９．４％ｅｅ（キラルＨＰＬＣ：ＣｈｉｒａｃｅｌＯＤ−Ｈ０．４６×２５ｃｍ、１ｍＬ／分９０％ヘプタン／ＤＩＥＡ、１０％エタノール、２８０ｎｍでの面積％）
分析純度：９９．８％（ＨＰＬＣ：ＰｒｏｄｉｇｙＯＤＳ３０．４６×１５ｃｍ、１ｍＬ／分水／ＴＦＡ−ＭｅＣＮ／ＴＦＡ１００分勾配０−１００％、２１５ｎｍでの面積％）。０．００３−０．０６面積％の範囲で１７の不純物が合計０．１９％で検出された。
Ｃ１５Ｈ１３Ｃｌ３ＦＮＯとして、実測値Ｃ５１．５９％、Ｈ３．８１％、Ｎ３．８７％、アニオン性Ｃｌ１０．４９％；計算値Ｃ５１．６８％、Ｈ３．７６％、Ｎ４．０２％、アニオン性Ｃｌ１０．１７％
実施例５７１：式１で示される化合物の結合アフィニティーおよびアゴニスト活性の測定
本発明の化合物の５ＨＴ２Ｃアゴニストおよび部分アゴニストとして作用する能力を数種の標準的薬理試験操作を用いて確立した。使用された操作および得られた結果を以下に示す。その試験操作において、５−ＨＴは５−ヒドロキシトリプタミンを意味し、ｍＣＰＰはメタ−クロロフェニルピペラジンを意味し、ＤＯＩは１−（２，５−ジメトキシ−４−ヨードフェニル）イソプロピルアミンを意味する。
５−ＨＴ２Ｃ受容体での活性に対する式１で示される種々の化合物のアフィニティーを評価するのに、ヒト５−ヒドロキシトリプタミン−２Ｃ（ｈ−５−ＨＴ２Ｃ）受容体を発現するｃＤＮＡでトランスフェクトしたＣＨＯ（チャイニーズ・ハムスター・オーバリー）細胞を、ウシ胎仔血清、グルタミンおよびマーカー：グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ（ＧＴＰ）およびハイポキサンチンチミジン（ＨＴ）を補足したＤＭＥＭ（Dulbecco's Modified Eagle Media）に維持した。細胞を大きな培養皿にて、中間にて培地を取りかえ、スプリッティングしながら、密集するまで増殖させた。全面成長に達した後、細胞を削り落とすことで収穫した。収穫した細胞を半分の容量の新たな生理リン酸緩衝食塩水（ＦＢＳ）溶液に懸濁させ、低速（９００ｘｇ）で遠心分離に付した。この操作をもう一度繰り返した。ついで、集めた細胞を、１０倍容量の５０ｍＭトリス塩酸（ｐＨ７．４）および０．５ｍＭのＥＤＴＡ中、ポリトロンを用いて７にセットして１５秒間均質にした。そのホモジネートを９００ｘｇで１５分間遠心分離に付し、核子および他の細胞残骸を除去した。ペレットを捨て、上清の流体を４００００ｘｇで３０分間再び遠心分離に付した。得られたペレットを少量のトリス塩酸バッファーに再び懸濁させ、組織蛋白含量を１０−２５マイクロリットル（μｌ）容量のアリコートにて測定した。ウシ血清アルブミン（ＢＳＡ）を、ロウリーらの方法（J. Biol. Chem., 193:265 (1951)）による蛋白測定の標体として用いた。懸濁させた細胞膜の容量を５０ｍＭのトリス塩酸バッファー（０．１％アスコルビン酸、１０ｍＭのパーギリンおよび４ｍＭのＣａＣｌ２含有）で調節し、１ｍｌの懸濁液当たり１−２ｍｇの組織蛋白濃度を得た。調製膜懸濁液（数倍の濃度）を１ｍｌの容量にアリコートし、その後の結合実験に用いるまで−７０℃で貯蔵した。
結合測定は総容量２００μｌの９６ウェルマイクロタイタープレートフォーマットにて行った。各ウェルに、５０ｍＭのトリス塩酸バッファー（ｐＨ７．４）で作られ、４ｍＭのＣａＣｌ２を含有するインキュベーションバッファー（６０μｌ）；［１２５Ｉ］ＤＯＩ（２０μｌ）（Ｓ．Ａ．、２２００Ｃｉ／ミリモル、NEN Life Science）を加えた。
ヒトセロトニン５ＨＴ２Ｃ受容体での［１２５Ｉ］ＤＯＩの離離定数ＫＤは、［１２５Ｉ］ＤＯの濃度を上げながら結合を飽和させることによれば０．４ｎＭであった。最後に５０μｇの受容体蛋白を含有する１００．０μｌの組織懸濁液を添加することにより反応を開始させた。２０．０μｌの容量にて添加された１μＭの標識されていないＤＯＩの存在下で非特異的結合を測定する。試験化合物を２０．０μｌにて添加した。混合物を室温にて６０分間インキュベートした。そのインキュベーションを急速濾過により停止させた。リガンド−受容体の結合した複合体を９６ウェルユニフィルター（Ｐａｃｋａｒｄ（登録商標）Filtermate 196 Harvesteｒ）で濾過した。そのフィルターディスクに捕獲した結合した複合体を６０℃に加熱した真空オーブンにて乾燥させ、６基の光電子増倍管検出器を備えたＰａｃｋａｒｄ ＴｏｐＣｏｕｎｔ（登録商標）にて４０μｌのマイクロシント（Microscint）−２０シンチラントを用いる液体シンチレーションによりその放射活性を測定した。
特異的結合を全放射活性結合量から１μＭの非標識ＤＯＩの存在下での結合量を差し引いたものと定義する。種々の濃度の試験薬剤の存在下での結合を薬剤の存在しない特異的結合のパーセントとして表す。ついで、これらの結果を対数結合％ｖｓ試験薬剤の対数濃度としてプロットする。データーを非線形回帰分析に付して試験化合物のＩＣ５０とＫｉ値の両方を９５％信頼限界にて得る。別法として、データの線形下降回帰線をプロットし、その曲線からＩＣ５０値を読み取り、次式：
Figure 2007509174
 ［式中、Ｌは使用した放射活性なリガンドの濃度であり、ＫＤはリガンドの受容体に対する解離定数であって、共にｎＭで表す］
を解くことによりそのＫｉ値を決定することができる。
以下のＫｉ（９５％信頼限界）が種々の対照となる化合物について提供される：
Figure 2007509174
式１で示される化合物が脳の５−ＨＴ２Ｃでアゴニスト応答を引き起こす能力を以下の操作を用いてカルシウム動員についての効果を測定することにより評価した：１０％ウシ胎仔血清および非必須アミノ酸を補足したダルベッコ修正イーグル培地（ＤＭＥＭ）にてヒト５−ＨＴ２Ｃ受容体を安定して発現するＣＨＯ細胞を培養した。細胞を９６−ウェルの透明な底面で黒色壁のプレートに４０Ｋ細胞／ウェルの密度で２４時間置き、５−ＨＴ２Ｃ受容体−刺激のカルシウム動員を評価した。カルシウム実験では、細胞にカルシウムインジケーター色素フルオ−３−ＡＭ／ハンク緩衝食塩水（ＨＢＳ）を３７℃で６０分間負荷した。室温でＨＢＳを用いて細胞を洗浄し、カルシウム画像を獲得するために蛍光イメージングプレートリーダー（ＦＬＩＰＲ、Molecular Devices、Sunnyvale、CA）に移した。アルゴンイオンレーザーを用いて４８８ｎｍで励起させ、５１０−５６０ｎｍの発光フィルターを用いた。蛍光画像および相対強度を１秒間隔で捕獲し、ＦＬＩＰＲの内部流体モジュールを用いて１０回ベースラインを測定した後、アゴニストを添加することで細胞を刺激した。蛍光数の増加は細胞内カルシウムの増加に相当する。
アゴニストの薬理を評価するために、種々の濃度のアゴニストに対して応答するカルシウムの変化を、修正していない蛍光数のデータの最大値から最小値を引く算定方法を用いて測定した。ついで、カルシウム変化を５−ＨＴの最大有効濃度で観察された応答のパーセンテージとして表し、対数％濃度の最大５−ＨＴ応答曲線を４−パラメーターロジスティック関数を用いる非線形回帰分析に付してＥＣ５０値を評価した。好ましい化合物は、約１０００ｎＭ未満、好ましくは約１００ｎＭ未満、より好ましくは約２０ｎＭ未満、さらにより好ましくは約５ｎＭ未満、最も好ましくは約２ｎＭ未満のＥＣ５０を有する。
以下のＥＣ５０およびＩＣ５０が種々の対照となる化合物について提供される：
Figure 2007509174
上段に記載の標準的実験操作の結果は次の通りであった：
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
Figure 2007509174
かくして、本発明の化合物は、脳内セロトニン５ＨＴ２ｃ受容体に対してアフィニティーを有し、アゴニストまたは部分的アゴニスト活性を有する。したがって、これらは、上記したような中枢神経系の症状の治療を目的とする。
本明細書に示したまたは記載した各々の特許、特許出願および刊行物のすべての開示は、出典明示により本明細書に組み入れる。

Claims (46)

  1. 式１：
    Figure 2007509174
     ［式中：
    ＲおよびＲ’は、独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキルまたはシクロアルキル環中に３〜６個の炭素を有する、４〜１２個の炭素原子のアルキルシクロアルキルであり；
    別に、ＲおよびＲ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、２〜５個の炭素原子を含有する環を形成することができ、ここに環炭素原子の１つは窒素、硫黄または酸素により置換されていてもよく；
    Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキルまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキルであり；
    Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、３〜６個の炭素原子のシクロアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシであり；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシ、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシ、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０個の炭素原子のアリールオキシ、各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜１０員のヘテロアリール、２〜８個の炭素原子のアルケニル、２〜６個の炭素原子のアルカノイル、２〜６個の炭素原子のアルカノイルオキシ、２〜６個の炭素原子のカルボアルコキシ、カルボキサミド、２〜６個の炭素原子のアルカンアミド、１〜６個の炭素原子のアルカンスルホンアミド、アミノ、１〜６個の炭素原子のモノアルキルアミノ、アルキル基当たり１〜６個の炭素原子のジアルキルアミノ、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは各々窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３〜８員のヘテロシクロアルキルであり、ここに、該シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は飽和または部分的に飽和であり；
    ｎは、１、２または３であり；
    ここに、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の少なくとも１個は、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルキル、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニルまたは−Ｙ−Ｒ８であり、ここに、Ｙは、直接結合、低級アルキル、低級アルケニル、ＯおよびＮＨから選択され、Ｒ８は、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０員のヘテロアリール、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは３〜８員のヘテロシクロアルキルであり；
    ここに、いずれものアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい］
    で示される化合物またはその医薬上許容される塩。
  2. Ｒ’が水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである、請求項１記載の化合物。
  3. Ｒ’が水素である、請求項１記載の化合物。
  4. Ｒが、水素、１〜６個の炭素原子のアルキルまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキルである、請求項１〜３いずれか１項記載の化合物。
  5. Ｒが、水素、１〜６個の炭素原子のアルキルである、請求項１〜３いずれか１項記載の化合物。
  6. Ｒ１が、水素、１〜６個の炭素原子のアルキルまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキルである、請求項１〜５いずれか１項記載の化合物。
  7. Ｒ１が、水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである、請求項１〜５いずれか１項記載の化合物。
  8. Ｒ２が、独立して、水素、１〜６個の炭素原子のアルキルまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキルである、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
  9. Ｒ２が、水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである、請求項１〜７いずれか１項記載の化合物。
  10. Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシである、請求項１〜９いずれか１項記載の化合物。
  11. Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、独立して、水素または１〜６個の炭素原子のアルキルである、請求項１〜９いずれか１項記載の化合物。
  12. Ｒ３ａおよびＲ３ｂが両方とも水素である、請求項１〜９いずれか１項記載の化合物。
  13. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の少なくとも１つが、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルキル、３〜８個の炭素原子の分枝鎖アルケニルまたは−Ｙ−Ｒ８であり、ここに、Ｙが、直接結合、低級アルキル、低級アルケニル、ＯおよびＮＨから選択され、Ｒ８が、請求項１の記載と同意義である５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜１０員のヘテロアリール、３〜８個の炭素原子のシクロアルキルまたは３〜８員のヘテロシクロアルキルであるであり、残りのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、独立して、水素、ハロゲン、１〜８個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜３個の炭素原子のアルコキシ、２〜８個の炭素原子のアルケニル、３〜８個の炭素原子のシクロアルキル、３〜８員のヘテロシクロアルキル、５〜１０個の炭素原子のアリールまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、ここに、いずれものアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルが、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい、請求項１〜１２いずれか１項記載の化合物。
  14. Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６が、独立して、水素、ハロゲン、１〜３個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のアルコキシ、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキルまたはペルフルオロ１〜３個の炭素原子のアルコキシであり、Ｒ７が−Ｙ−Ｒ８である、請求項１〜１３いずれか１項記載の化合物。
  15. Ｒ４またはＲ５が５〜１０個の炭素原子のアリールであり、該アリールが、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシまたは１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい、請求項１〜１３いずれか１項記載の化合物。
  16. Ｒ４およびＲ５の少なくとも１個が、ハロゲン、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキルまたは１〜６個の炭素原子のアルコキシである、請求項１〜１３いずれか１項記載の化合物。
  17. Ｒ５がハロである、請求項１〜１３いずれか１項記載の化合物。
  18. Ｒ７が−Ｙ−Ｒ８であり、Ｙが直接結合である、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  19. Ｒ７が、５〜１０個の炭素原子のアリール、５〜７個の炭素原子のシクロアルキルまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、ここに、該アリール、シクロアルキルまたはヘテロアリールが、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよい、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  20. Ｒ７が、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  21. Ｒ７が、ハロゲン、ヒドロキシル、１〜６個の炭素原子のアルキル、１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルキル、１〜６個の炭素原子のアルコキシおよび１〜６個の炭素原子のペルフルオロアルコキシから独立して選択される１〜５個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  22. Ｒ７が、ハロゲン、１〜３個の炭素原子のアルキル、１〜３個の炭素原子のペルフルオロアルキルおよび１〜３個の炭素原子のアルコキシから独立して選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  23. Ｒ７が、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシおよびトリフルオロメチルから選択される１〜３個の置換基により置換されていてもよいフェニルである、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  24. Ｒ７が：
    ４−メトキシ−２−メチルフェニル、
    ２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル、
    ２−クロロ−４−メトキシフェニル、
    ２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、
    （｛７−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
    ４−エトキシ−２−メチルフェニル、
    ４−エトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニルアミン、
    ４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
    ４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
    ２−エチル−４−メトキシフェニル、
    ２，４−ジクロロフェニル、
    ２，４−ジメチルフェニル、
    ４−イソプロピル−２−メトキシフェニル、
    ４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル、
    ２−クロロ−４−イソプロポキシフェニル、
    ４−クロロ−２−メチルフェニル、
    ２，６−ジフルオロフェニル、
    ２−クロロ−６−フルオロフェニル、
    ２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、
    ２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、
    ２，３−ジクロロフェニル、
    ３−クロロ−２−フルオロフェニル、
    ２−クロロ−３−メチルフェニル、
    ２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニルおよび
    ５−フルオロ−２−メトキシフェニル、
    からなる群から選択される、請求項１〜１７いずれか１項記載の化合物。
  25. ｎが１である、請求項１〜２４いずれか１項記載の化合物。
  26. Ｙが直接結合である、請求項１〜２５いずれか１項記載の化合物。
  27. （±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−フェニルアミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−２−（アミノメチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ）フェニル］アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン
    （±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン
    （±）−４−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝チオモルホリン
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
    （±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペラジン、
    （±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン、
    （±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−ブチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル、
    （±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−メトキシ−７−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン、
    （±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［Ｎ−メチル−１−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン、
    （Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン、
    （Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン、
    ｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    ｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛２−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたは
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  28. （±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−フェニルアミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−２−（アミノメチル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−メトキシ−３−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシ）フェニル］アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−Ｎ−［２−（アミノメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］−Ｎ−（２−フルオロフェニル）アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
    （±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペラジン、
    （±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン、
    （±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−ブチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−４−［２−（アミノメチル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−イル］ベンゾニトリル、
    （±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン、
    （±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［Ｎ−メチル−１−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［２−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［３−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−クロロフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛［７−フルオロ−５−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （±）−｛７−フルオロ−５−［４−メトキシフェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）メチルアミン、
    （＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン、
    （Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］エチルアミン、
    （Ｒ）−［７−（２，６−ジクロロ−フェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル］ジメチルアミン、
    ｛［（２Ｒ）−７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    ｛［（２Ｒ）−７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛２−［６−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたは
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  29. （±）−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （−）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−１−シクロプロピル−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペリジン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝モルホリン、
    （±）−１−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝（シクロプロピルメチル）アミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロブタンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （±）−Ｎ−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−１−アミン、
    （±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピペラジン、
    （±）−１−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ピロリジン、
    （±）−｛［（５−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−（｛５−メチル−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メチル）アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソプロピル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−シクロペンチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−イソシアノ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−フリル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−チエン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−ピリジン−３−イル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５，７−ジフェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝プロパン−２−アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン、
    （±）−［（５−クロロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（５−クロロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（３−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジメトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［Ｎ−メチル−１−［７−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （Ｒ）−［７−（２−クロロ−フェニル）−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イルメチル）メチル−アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたは
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  30. （−）−｛［（７−（２，３−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２−フルオロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−（トリフルオロメチル）−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］メチルアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−メチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，６ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたは
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  31. （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−［（５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝ジメチルアミン、
    （−）−｛［５−クロロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［（５−クロロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝エタナミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［５−フルオロ−７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２−クロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛２−［７−（２−メトキシフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］エチル｝アミン、
    （±）−｛Ｎ−メチル−１−［（７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−｛［７−（２，６−ジメチルフェニル）−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−クロロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたは
    （−）−｛［７−（２，３−ジメトキシフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  32. （＋）−｛［７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４，６−トリクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−ピリジン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−｛［５−クロロ−７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （＋）−｛［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［５−エチル−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−Ｎ−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝シクロプロパンアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［｛［７−（２−クロロフェニル）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［６−フルオロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−Ｎ−メチル−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［（Ｎ−メチル−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （＋）−｛［５−フルオロ−７−（２，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミン、
    （±）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝メチルアミンまたは
    （−）−｛［７−（２，６−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチル｝アミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  33. （±）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （±）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−（６−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−｛７−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （±）−１−［７−（１−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（３，５−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２−ナフチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（２’，３’−ジヒドロ−２，７’−ビ−１−ベンゾフラン−２’−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン、
    （±）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （±）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−｛７−［（１Ｅ）−３，３−ジメチルブト−１−エニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （±）−１−［７−（３，３−ジメチルブチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［４−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （±）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２，６−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−１−（７−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−｛７−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンまたは
    （±）−１−［７−（２−フェニルエチル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  34. （−）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （±）−Ｎ−［（５−クロロ−７−シクロヘキシル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン、
    （±）−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （±）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［５−クロロ−７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［５−クロロ−７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［５−クロロ−７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （±）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（４−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［４−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（５−フルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−［５−フルオロ−７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （±）−（４，５−ジフルオロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （±）−１−［４，５−ジフルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （±）−１−（５−クロロ−２−メチル−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （±）−（５−クロロ−２−メチル−７−チエン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミンまたは
    （＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  35. （＋）−１−（４−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−１−［４−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （＋）−（７−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （−）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （＋）−（７−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （−）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−１−（５−クロロ−７−イソプロピル−４−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン、
    （−）−［７−（２−イソプロピルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メチルアミン、
    （−）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （−）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン、
    （−）−１−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （＋）−１−｛４−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （＋）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （＋）−１−｛７−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミンまたは
    （−）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  36. （−）−１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（３−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−（７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（３−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−（５−クロロ−７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （−）−（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチルアミン、
    （＋）−Ｎ−［（５−クロロ−７−チエン−３−イル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メチル］−Ｎ−メチルアミン、
    （−）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（３−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−｛７−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンまたは
    （＋）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  37. （＋）−（１−（７−フェニル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル）メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−｛７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２，６−ジメチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（４−フルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（４−メトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［５−クロロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［５−フルオロ−７−（２−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２，６−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２，４−ジメトキシフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （＋）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミン、
    （−）−１−［７−（２，４−ジクロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル］メタンアミンまたは
    （−）−１−｛５−フルオロ−７−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−２−イル｝メタンアミン；
    である請求項１記載の化合物またはその医薬上許容される塩。
  38. 統合失調症、統合失調症様障害、統合失調性感情障害、妄想性障害、物質誘発性精神病性障害、Ｌ−ＤＯＰＡ−誘発性精神疾患、アルツハイマー性痴呆に付随する精神疾患、パーキンソン病に付随する精神疾患、レヴィー小体認知症に付随する精神疾患、痴呆、記憶障害またはアルツハイマー病に付随する知力欠乏障害を患っている患者の治療方法であって、該患者に治療的に有効量の請求項１〜３７いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物を投与することを含む方法。
  39. 患者が統合失調症を患っている請求項３８記載の方法。
  40. 双極性障害、鬱病性障害、気分性エピソード、不安障害、適応障害または摂食障害を患っている患者の治療方法であって、該患者に治療的に有効量の請求項１〜３７いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物を投与することを含む方法。
  41. 双極性障害が、Ｉ型双極性障害、ＩＩ型双極性障害または循環性障害であり；鬱病障害が、大鬱病性障害、気分変調障害または物質誘発性気分障害であり；大鬱病エピソードが、大鬱病エピソード、躁病エピソード、混合エピソードまたは低躁病エピソードであり；不安障害が、パニック発作、広場恐怖症、パニック障害、特定恐怖症、対人恐怖症、強迫障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、全般性不安障害、分離不安障害または物質誘発性不安障害である、請求項４０記載の方法。
  42. 症状が、鬱病性障害、双極性障害または気分性エピソードである、請求項４１記載の方法。
  43. 癲癇、睡眠障害、片頭痛、性機能不全、薬物依存症、アルコール依存症、胃腸障害または肥満症を患っている患者の治療方法であって、該患者に治療的に有効量の請求項１〜３７いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物を投与することを含む方法。
  44. 心的外傷、卒中または脊髄傷害に付随する中枢神経系欠損症を患っている患者の治療方法であって、該患者に治療的に有効量の請求項１〜３７いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物を投与することを含む方法。
  45. 請求項１〜３７いずれか１項記載の式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩および１個またはそれ以上の医薬上許容される担体を含む組成物。
  46. 請求項１に記載の式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される塩の製造方法であって：
    ａ）式７：
    Figure 2007509174
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、請求項１の記載と同意義である］
    で示される化合物をアジ化ナトリウムと反応させ、生成物を還元して、ｎが１であり、ＲおよびＲ’が両方ともＨである式Ｉで示される化合物を得ること；
    または
    ｂ）上記と同意義の式７で示される化合物を、ＲおよびＲ’が請求項１記載と同意義である式ＮＨＲＲ’で示されるアミンと反応させて、対応するｎが１である式１で示される化合物を得ること；
    または
    ｃ）上記と同意義の式７で示される化合物を、シアン化ナトリウムと反応させ、ついで、還元して、ｎが２であり、ＲおよびＲ’が両方ともＨである式１で示される化合物を得ること；
    ｄ）上記と同意義の式１で示される化合物を医薬上許容される塩に変換することまたはその逆；
    または
    ｅ）式１で示される化合物の特定のエナンチオマーもしくはジアステレオマーまたはその医薬上許容される塩をそれらの混合物から単離すること；
    の１つを含む方法。
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