JP2007501868A - プラスチック、特に立体障害エステル化アミン含有ポリウレタン - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
R1が水素原子、又は直鎖、分岐若しくは環式の炭素原子数1〜12個のアルキルを、好ましくは水素原子を表し、
R2が、水素原子、又は直鎖、分岐若しくは環式の炭素原子数1〜12個のアルキルを表すか、或いはR1又はO−R1若しくはN(R1)2を表し、好ましくは−O−CH3である。]。
Zが、活性基を酸化防止剤(i)の残存分子に結合させるための2価結合である。]。
a)使用することができる有機イソシアネート(a)は、一般に公知の脂肪族、脂環式、芳香族脂肪族、及び/又は芳香族のイソシアネート、好ましくはジイソシアネートであり、例えばトリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−及び/又はオクタメチレンジイソシアネート、2−メチルペンタメチレン、1,5−ジイソシアネート、2−エチルブチレン1,4−ジイソシアネート、ペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、ブチレン1,4−ジイソシアネート、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート、IPDI)、1,4−及び/又は1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(HXDI)、シクロヘキサン1,4−ジイソシアネート、1−メチルシクロヘキサン2,4−及び/又は2,6−ジイソシアネート、及び/又はジシクロヘキシルメタン4,4’−、2,4’−及び2,2’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,2’−、2,4’−及び4,4’−ジイソシアネート(MDI)、ナフチレン1,5−ジイソシアネート(NDI)、トルエン2,4−及び/又は2,6−ジイソシアネート、ジフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチルビフェニルジイソシアネート、1,2−ジフェニルエタンジイソシアネート及び/又はフェニレンジイソシアネートを挙げることができる。
この実施例は、異なる製法から得られる下記の化合物の平均チタン含有量を記載する:
100gのチヌビン(登録商標)622を300gのTHFに溶解させた。その後、0.5質量%(合計量に対して)の水を、撹拌しながら添加し、撹拌を1時間続けた。その後、その溶液を、ザイツ・ディープ・ベッド・フィルタ・ディスク(Seitz deep-bed filter disk)T−120を有する加圧フィルタ(ザイツ・ワン・シート・フィルタ(Seitz one-sheet filter))を1.5〜2バールで通して、ろ過した。溶液を、ロータリ・エバポレータで完全に蒸発させ、精製されたチヌビン(登録商標)622を、40℃、10ミリバールで6時間乾燥した。
1000gのポリエステルオール(LP1010、BASFアクチェンゲゼルシャフト)を2Lのスズ板製のバケット内で80℃に加熱した。その後、種々の安定剤を、撹拌しながら添加した。安定剤の種類及び量の例を表2にまとめて示す。88gの1,4−ブタンジオール及び8gのエラストスタブ(Elastostab) (登録商標)H01(Elastogran GmbH)をその後添加した。続いて溶液を75℃に加熱した後、500gの4,4’−MDI(メチレンジフェニルジイソシアネート)を添加し、溶液が均一になるまで撹拌を続けた。その後、反応材料を、浅い皿に注ぎ、ホットプレート上で125℃で10分間加熱した。得られたスラブをその後加熱オーブンで100℃で24時間加熱した。そのキャスト(cast)・スラブを顆粒化した後、顆粒を射出成形機で加工して、2mmの射出成形シートを得た。生成物はショアー85Aのシュアー硬度を有するものであった。
UV安定剤混合物で安定化されたポリエステル−TPUを、実施例3に従いキャストした。表2に使用した安定剤に関する情報を示す。
1000gのポリエーテルオール(PTHF1000、BASFアクチェンゲゼルシャフト)を2Lのスズ板製のバケット内で80℃に加熱した。その後、種々の安定剤を、撹拌しながら添加した。安定剤の種類及び量の例を表3にまとめて示す。155gの1,4−ブタンジオールをその後添加した。続いて溶液を75℃に加熱した後、830gの4,4’−MDI(メチレンジフェニルジイソシアネート)を添加し、溶液が均一になるまで撹拌を続けた。その後、反応材料を、浅い皿に注ぎ、ホットプレート上で125℃、10分間加熱した。得られたスラブをその後加熱オーブンにおいて100℃で24時間加熱した。そのキャスト・スラブを顆粒化した後、顆粒を射出成形機で加工して、2mmの射出成形シートを得た。生成物はショアー95Aのシュアー硬度を有するものであった。
実施例5に記載したポリエーテル−TPU及び実施例3に記載したポリエステル−TPUを作製し、表3に従う安定剤(酸化防止剤=イルガノックス(Irganox)1125、UV吸収剤=チヌビン(Tinuvin)571)で安定化させた。射出成形シートを得るために加工処理した後、サンプルの黄色度を分析した。チヌビン(Tinuvin)622を含むサンプル(実施例2に従う精製後のチタン含有量が低いもの)は、市販の未精製生成物を含むサンプルより実質的に良好な初期色相を有することが分かった。
Claims (12)
- 立体障害エステル化アミン(I)を含むプラスチックであって、アミン(I)が、(I)の質量に対して100ppm未満のチタンを含んでいることを特徴とするプラスチック。
- ポリウレタンである請求項1又は2に記載のプラスチック。
- 立体障害エステル化アミンが、プラスチックの全質量に対して0.1〜5質量%の濃度でプラスチック中に存在する請求項3に記載のプラスチック。
- フェノール系安定剤(II)を含む請求項3に記載のプラスチック。
- フェノール系安定剤(II)が、ポリウレタン中に、ポリウレタン全質量に対して0.1〜5質量%の濃度で存在する請求項5に記載のプラスチック。
- ポリウレタンがベンゾトリアゾール(III)を含む請求項3又は5に記載のプラスチック。
- ベンゾトリアゾール(III)として、
チヌビン(登録商標)P(CAS登録番号2440−22−4)、チヌビン(登録商標)329(CAS登録番号3147−75−9)、チヌビン(登録商標)326(CAS登録番号3896−11−5)、チヌビン(登録商標)320(CAS登録番号3846−71−7)、チヌビン(登録商標)571(CAS登録番号23328−53−2)、チヌビン(登録商標)328(CAS登録番号25973−55−1)、チヌビン(登録商標)350(CAS登録番号36437−37−3)、チヌビン(登録商標)327(CAS登録番号3864−99−1)、チヌビン(登録商標)234(CAS登録番号70321−86−7)、チヌビン(登録商標)360(CAS登録番号103597−45−1)、チヌビン(登録商標)840(CAS登録番号84268−08−6)、4−ヒドロキシ−3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−(1,1−ジメチルエチル)フェニルプロパン酸のC7~9の分岐及び直鎖のアルキルエステル(CAS登録番号127519−17−9)、チヌビン(登録商標)384、チヌビン(登録商標)213(CAS登録番号104810−48−2、104810−47−1/25322−68−3の3物質の混合物)から選択される少なくとも1種の化合物を含む請求項8に記載のプラスチック。 - ベンゾトリアゾール(III)が 、プラスチック全質量に対して0.01〜2質量%の濃度で存在する請求項8に記載のプラスチック。
- 立体障害エステル化アミン(I)を含むポリウレタンの製造方法であって、(I)の質量に対して100ppm未満のチタンを含有する立体障害エステル化アミン(I)を、製造中又は製造後にポリウレタンに添加することを特徴とする製造方法。
- 立体障害エステル化アミン(I)の質量に対して100ppm未満のチタンを含有する(I)を含む熱可塑性ポリウレタンを基礎とする、フィルム、靴底、ローラ、繊維、自動車における被覆物、ワイパー・ブレード、ホース、ケーブルプラグ、蛇腹、トレーリングケーブル、ケーブル・シース、シール、ベルト又は制振素子。
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