JPH07216043A - イソシアネートをベースとしたフォームの製造方法 - Google Patents
イソシアネートをベースとしたフォームの製造方法Info
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- JPH07216043A JPH07216043A JP6335171A JP33517194A JPH07216043A JP H07216043 A JPH07216043 A JP H07216043A JP 6335171 A JP6335171 A JP 6335171A JP 33517194 A JP33517194 A JP 33517194A JP H07216043 A JPH07216043 A JP H07216043A
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- formula
- isocyanate
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/105—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with phenols
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/902—Cellular polymer containing an isocyanurate structure
Abstract
(57)【要約】
【目的】 特定された化学構造のコアー変色防止剤を用
いたイソシアネートをベースとしたフォームの製造。 【構成】 一般式 【化１】 および／または 【化２】 （式中、ｎは２〜６、好ましくは２または３の整数を表
し、ｍは１〜６、好ましくは１〜３の整数を表し、Ｒは
−Ｃ（ＣＨ3)3 を表し、そしてＸは水素または 【化３】 を表す）の化合物が、イソシアネートをベースとしたフ
ォームの製造方法においてコアー変色防止剤として用い
られる。
いたイソシアネートをベースとしたフォームの製造。 【構成】 一般式 【化１】 および／または 【化２】 （式中、ｎは２〜６、好ましくは２または３の整数を表
し、ｍは１〜６、好ましくは１〜３の整数を表し、Ｒは
−Ｃ（ＣＨ3)3 を表し、そしてＸは水素または 【化３】 を表す）の化合物が、イソシアネートをベースとしたフ
ォームの製造方法においてコアー変色防止剤として用い
られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォームの変色を防ぐ
ために、特定された化学構造式に相当する化合物が少な
くとも１種用いられるイソシアネートをベースとしたフ
ォームの製造方法に関するものである。
ために、特定された化学構造式に相当する化合物が少な
くとも１種用いられるイソシアネートをベースとしたフ
ォームの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】低密度のポリウレタンフォームは、大量
の水が用いられるときにおこる活発な発泡反応の高い発
熱性の結果として、それらのコアー（core）において変
色する傾向がある。温度によるこの変色反応に対処する
ための数多くの安定剤が文献に開示されている。これら
の公知の安定剤の一つの例は４−メチル−２，６−ジ−
tert. −ブチルフェノール（ＢＨＴ）である。この安定
剤は一般にフォームを製造するために用いられるポリオ
ール成分のなかに含まれている。しかしながら、ＢＨＴ
のような物質による安定化もまた、今ではより理解され
ている反応によるテクスタイル（textiles）およびフォ
ームの変色（discoloration)のような数多くの欠点の原
因となる。〔例えば、Ｋ．Ｃ．スメルツ（Smelts）, テ
クスタイル・ケミスト・アンド・カラリスト（Textile
Chemist and Colorist) ，４月号 ８３，１５巻， No.
４，Ｅ．シュミット（Schmidt)，テクスタイルフェレド
ルング（Textilveredlung) １７／１９８２；および N
o.６，Ｈ．−Ｗ．ヘムペル（Hemmpel)、テクスタイル・
プラクシス・インターナショナル（Textil Praxis Inte
rnational) １９８３，３月／４月発行参照。〕
の水が用いられるときにおこる活発な発泡反応の高い発
熱性の結果として、それらのコアー（core）において変
色する傾向がある。温度によるこの変色反応に対処する
ための数多くの安定剤が文献に開示されている。これら
の公知の安定剤の一つの例は４−メチル−２，６−ジ−
tert. −ブチルフェノール（ＢＨＴ）である。この安定
剤は一般にフォームを製造するために用いられるポリオ
ール成分のなかに含まれている。しかしながら、ＢＨＴ
のような物質による安定化もまた、今ではより理解され
ている反応によるテクスタイル（textiles）およびフォ
ームの変色（discoloration)のような数多くの欠点の原
因となる。〔例えば、Ｋ．Ｃ．スメルツ（Smelts）, テ
クスタイル・ケミスト・アンド・カラリスト（Textile
Chemist and Colorist) ，４月号 ８３，１５巻， No.
４，Ｅ．シュミット（Schmidt)，テクスタイルフェレド
ルング（Textilveredlung) １７／１９８２；および N
o.６，Ｈ．−Ｗ．ヘムペル（Hemmpel)、テクスタイル・
プラクシス・インターナショナル（Textil Praxis Inte
rnational) １９８３，３月／４月発行参照。〕
【０００３】４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブ
チルフェニルプロピオン酸エステルもまたコアー変色防
止剤として文献に記載されている。しかしながら、
（１）コアー変色の有効な防止、（２）発色団の連続的
形成によるフォーム変色の回避および（３）発色団担体
の移行によるテクスタイル変色の回避を目的としたイソ
シアネートをベースとしたフォーム、なかんずくポリウ
レタンフォームの安定化はいままでのところなされてい
ない。
チルフェニルプロピオン酸エステルもまたコアー変色防
止剤として文献に記載されている。しかしながら、
（１）コアー変色の有効な防止、（２）発色団の連続的
形成によるフォーム変色の回避および（３）発色団担体
の移行によるテクスタイル変色の回避を目的としたイソ
シアネートをベースとしたフォーム、なかんずくポリウ
レタンフォームの安定化はいままでのところなされてい
ない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、公知
の変色防止化合物の欠点をもたないコアー変色防止剤を
見出すことである。本発明の他の目的は、先行技術のフ
ォームのコアー変色を示さないイソシアネートをベース
としたフォーム（isocyanate-based foams）の製造方法
を提供することである。本発明のさらなる目的は、先行
技術のフォームのコアー変色を示さないイソシアネート
をベースとしたフォームを提供することである。これら
の目的および当業者に明らかであろう他の目的は、フォ
ーム形成混合物中に２種の特定された化学構造式の１種
によって表される変色防止剤の少なくとも１種を混合す
ることによって達成される。
の変色防止化合物の欠点をもたないコアー変色防止剤を
見出すことである。本発明の他の目的は、先行技術のフ
ォームのコアー変色を示さないイソシアネートをベース
としたフォーム（isocyanate-based foams）の製造方法
を提供することである。本発明のさらなる目的は、先行
技術のフォームのコアー変色を示さないイソシアネート
をベースとしたフォームを提供することである。これら
の目的および当業者に明らかであろう他の目的は、フォ
ーム形成混合物中に２種の特定された化学構造式の１種
によって表される変色防止剤の少なくとも１種を混合す
ることによって達成される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、イソシアネー
トがイソシアネート反応性化合物と、一般式
トがイソシアネート反応性化合物と、一般式
【化６】 および／または
【化７】 （式中、ｎは２〜６、好ましくは２または３の整数を表
し、ｍは１〜６、好ましくは１〜３の整数を表し、Ｒは
−Ｃ（ＣＨ3)3 を表し、そしてＸは水素または
し、ｍは１〜６、好ましくは１〜３の整数を表し、Ｒは
−Ｃ（ＣＨ3)3 を表し、そしてＸは水素または
【化８】 を表す）によって表される化合物の少なくとも１種の存
在下に、反応されるイソシアネートをベースとしたフォ
ームの製造方法に関する。
在下に、反応されるイソシアネートをベースとしたフォ
ームの製造方法に関する。
【０００６】式（Ｉ）および式（II）によって表される
化合物はコアー変色防止剤として作用する。式（Ｉ）お
よび／または式（II）によって表される化合物は、好ま
しくはイソシアネートをベースとしたフォームに基づい
て、０．０１〜０．５重量％の量（合計量）で用いられ
る。式（Ｉ）および／または式（II）の化合物は、特に
好ましくはイソシアネートをベースとしたフォームに基
づいて、０．１〜０．４重量％の量（合計量）で用いら
れる。
化合物はコアー変色防止剤として作用する。式（Ｉ）お
よび／または式（II）によって表される化合物は、好ま
しくはイソシアネートをベースとしたフォームに基づい
て、０．０１〜０．５重量％の量（合計量）で用いられ
る。式（Ｉ）および／または式（II）の化合物は、特に
好ましくはイソシアネートをベースとしたフォームに基
づいて、０．１〜０．４重量％の量（合計量）で用いら
れる。
【０００７】好ましい変色防止剤は、式（Ｉ）
【化９】 （式中、Ｒは−Ｃ（ＣＨ3)3 基を表し、そしてｎは２ま
たは３を表す）によって表される。式（II）によって表
される好ましい変色防止剤は、
たは３を表す）によって表される。式（II）によって表
される好ましい変色防止剤は、
【化１０】 （式中、Ｒは−Ｃ（ＣＨ3)3 基を表す）によって表され
る。
る。
【０００８】本発明のその他の好ましい具体化におい
て、式（Ｉ）または式（II）のいずれにも相当しない公
知のコアー変色防止剤、特にジアリールアミン、もまた
フォーム形成混合物中に含まれる。式（Ｉ）および／ま
たは式（II）に相当する化合物は、ポリウレタンフォー
ムの製造およびポリイソシアヌレートフォームの製造に
おいて特に有用である。
て、式（Ｉ）または式（II）のいずれにも相当しない公
知のコアー変色防止剤、特にジアリールアミン、もまた
フォーム形成混合物中に含まれる。式（Ｉ）および／ま
たは式（II）に相当する化合物は、ポリウレタンフォー
ムの製造およびポリイソシアヌレートフォームの製造に
おいて特に有用である。
【０００９】ドイツ特許明細書第２，２４０，６０９号
（DE-PS 2,240,609)およびＩＡ特許明細書第１６，６３
１号（IA-PS 16,631）は、いくつかの４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−tert. −ブチルフェニルプロピオン酸のア
ルキルエステルおよびアリールエステルがプラスチック
およびオイルの安定化のために有用であるとして記載し
ている。しかしながら、これらの開示はこれらの化合
物、特にアリールエステル、がフォームの変色を抑制す
るであろうということについては何ら教示も示唆もして
いない。事実、化合物
（DE-PS 2,240,609)およびＩＡ特許明細書第１６，６３
１号（IA-PS 16,631）は、いくつかの４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−tert. −ブチルフェニルプロピオン酸のア
ルキルエステルおよびアリールエステルがプラスチック
およびオイルの安定化のために有用であるとして記載し
ている。しかしながら、これらの開示はこれらの化合
物、特にアリールエステル、がフォームの変色を抑制す
るであろうということについては何ら教示も示唆もして
いない。事実、化合物
【化１１】 （式中、Ｒは−Ｃ（ＣＨ3)3 を表し、かつｎは１を表
す）はＥＭＰＡテクスタイル試験において顕著な変色を
示し〔ＥＭＰＡ、Ｓｔ．ガレン（Gallen）、テクスタイ
ル・ケミストリー・デパートメント (Textile Chemistr
y Dept.)、プロジェクト No.１１４５、１９８４〕、か
つ穏やかなコアー変色防止効果を有するフォームを生成
する。これに対して、本発明によって用いられる、ｎが
２〜６、好ましくは２または３の整数を表す式（Ｉ）に
相当する化合物は有効に変色を防止する。
す）はＥＭＰＡテクスタイル試験において顕著な変色を
示し〔ＥＭＰＡ、Ｓｔ．ガレン（Gallen）、テクスタイ
ル・ケミストリー・デパートメント (Textile Chemistr
y Dept.)、プロジェクト No.１１４５、１９８４〕、か
つ穏やかなコアー変色防止効果を有するフォームを生成
する。これに対して、本発明によって用いられる、ｎが
２〜６、好ましくは２または３の整数を表す式（Ｉ）に
相当する化合物は有効に変色を防止する。
【００１０】同様に、アルキルエステルは予測できない
フォーム変色防止効果を示す。式（II）に相当する化合
物は、テクスタイル試験における酸化防止効果によって
および変色効果において、相当する１，４−テトラメチ
レンエステルに対して明らかにすぐれている。式（II）
に相当する化合物は、テクスタイル試験において、変色
に対してその傾向を実質的に示さない。
フォーム変色防止効果を示す。式（II）に相当する化合
物は、テクスタイル試験における酸化防止効果によって
および変色効果において、相当する１，４−テトラメチ
レンエステルに対して明らかにすぐれている。式（II）
に相当する化合物は、テクスタイル試験において、変色
に対してその傾向を実質的に示さない。
【００１１】イソシアネートをベースとしたフォームの
製造方法は公知である。これらの方法の例は、例えばド
イツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第１，６９４，１４２
号；同第１，６９４，２１５号並びに同第１，７２０，
７６８号明細書およびプラスチックマニュアル（Kunsts
toff-Handbuch)、第ＶII巻、ポリウレタン、ヴィベック
（Vieweg）およびヘヒトレン（Hoechtlen)編、カール・
ハンサー・ヘラーク（Carl Hanser Verlag）、ミュヘ
ン、１９６６並びに後者の新版、Ｇ．オエルテル（Oert
el）編、カール・ハンサー・ヘラーク、ミュヘン、ウィ
ーン（Vienna）１９８３および１９９３に開示されてい
る。これらの開示に記載されたフォームは、主にウレタ
ンおよび／またはイソシアヌレートおよび／またはアロ
ファネートおよび／またはウレットジオン（uretdione)
および／またはウレアおよび／またはカルボジイミド基
を有するフォームである。本発明は好ましくはポリウレ
タンフォームおよびポリイソシアヌレートフォームの製
造に関するものである。イソシアネートをベースとした
フォームは、一般にイソシアネート、イソシアネート反
応性基を有する化合物、発泡剤および任意に触媒並びに
界面活性添加剤のような添加剤を反応させることによっ
て製造される。
製造方法は公知である。これらの方法の例は、例えばド
イツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第１，６９４，１４２
号；同第１，６９４，２１５号並びに同第１，７２０，
７６８号明細書およびプラスチックマニュアル（Kunsts
toff-Handbuch)、第ＶII巻、ポリウレタン、ヴィベック
（Vieweg）およびヘヒトレン（Hoechtlen)編、カール・
ハンサー・ヘラーク（Carl Hanser Verlag）、ミュヘ
ン、１９６６並びに後者の新版、Ｇ．オエルテル（Oert
el）編、カール・ハンサー・ヘラーク、ミュヘン、ウィ
ーン（Vienna）１９８３および１９９３に開示されてい
る。これらの開示に記載されたフォームは、主にウレタ
ンおよび／またはイソシアヌレートおよび／またはアロ
ファネートおよび／またはウレットジオン（uretdione)
および／またはウレアおよび／またはカルボジイミド基
を有するフォームである。本発明は好ましくはポリウレ
タンフォームおよびポリイソシアヌレートフォームの製
造に関するものである。イソシアネートをベースとした
フォームは、一般にイソシアネート、イソシアネート反
応性基を有する化合物、発泡剤および任意に触媒並びに
界面活性添加剤のような添加剤を反応させることによっ
て製造される。
【００１２】本発明の方法において出発物質として有用
なイソシアネートは、ジュスタス・リービヒス・アナー
レン・デル・ヒエミ（Justus Liebigs Annalen der Che
mie)、５６２、７５〜１３６頁に、Ｗ．ジーフケン（Si
efken)によって記載されたイソシアネートのような、脂
肪族、脂環式、芳香脂肪族（araliphatic)、芳香族およ
び複素環式ポリイソシアネートを含む。そのようなイソ
シアネートの例は、式 Ｑ（ＮＣＯ）n 〔式中、ｎは２〜４、好ましくは２〜３を表し、そして
Ｑは２〜１８（好ましくは６〜１０）個の炭素原子を有
する脂肪族炭化水素基、４〜１５（好ましくは５〜１
０）個の炭素原子を有する脂環式炭化水素基、６〜１５
（好ましくは６〜１３）個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素基または８〜１５（好ましくは８〜１３）個の炭
素原子を有する芳香脂肪族炭化水素基を表す〕に相当す
る化合物である。
なイソシアネートは、ジュスタス・リービヒス・アナー
レン・デル・ヒエミ（Justus Liebigs Annalen der Che
mie)、５６２、７５〜１３６頁に、Ｗ．ジーフケン（Si
efken)によって記載されたイソシアネートのような、脂
肪族、脂環式、芳香脂肪族（araliphatic)、芳香族およ
び複素環式ポリイソシアネートを含む。そのようなイソ
シアネートの例は、式 Ｑ（ＮＣＯ）n 〔式中、ｎは２〜４、好ましくは２〜３を表し、そして
Ｑは２〜１８（好ましくは６〜１０）個の炭素原子を有
する脂肪族炭化水素基、４〜１５（好ましくは５〜１
０）個の炭素原子を有する脂環式炭化水素基、６〜１５
（好ましくは６〜１３）個の炭素原子を有する芳香族炭
化水素基または８〜１５（好ましくは８〜１３）個の炭
素原子を有する芳香脂肪族炭化水素基を表す〕に相当す
る化合物である。
【００１３】そのようなポリイソシアネートの特定の例
は、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２８ ３２
２５３号明細書１０〜１１頁に記載されている。一般的
に、商業的に入手できるポリイソシアネートは好まし
い。商業的に入手できる適当なイソシアネート例は、
２，４−および２，６−トリレンジイソシアネートおよ
びこれらの異性体の如何なる混合物（「ＴＤＩ」）；ア
ニリン−ホルムアルデヒド縮合、それに続くホスゲン化
によって製造されるようなポリフェニルポリメチレンポ
リイソシアネート（「粗製ＭＤＩ」）および、特に２，
４−および／または２，６−トリレンジイソシアネート
からまたは４，４′−および／または２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートから誘導される改質ポリイ
ソシアネートのような、カルボジイミド基、ウレタン
基、アロファネート基、イソシアヌレート基、ウレア基
またはビウレット基を有するポリイソシアネート（「改
質ポリイソシアネート」）を含む。
は、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２８ ３２
２５３号明細書１０〜１１頁に記載されている。一般的
に、商業的に入手できるポリイソシアネートは好まし
い。商業的に入手できる適当なイソシアネート例は、
２，４−および２，６−トリレンジイソシアネートおよ
びこれらの異性体の如何なる混合物（「ＴＤＩ」）；ア
ニリン−ホルムアルデヒド縮合、それに続くホスゲン化
によって製造されるようなポリフェニルポリメチレンポ
リイソシアネート（「粗製ＭＤＩ」）および、特に２，
４−および／または２，６−トリレンジイソシアネート
からまたは４，４′−および／または２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネートから誘導される改質ポリイ
ソシアネートのような、カルボジイミド基、ウレタン
基、アロファネート基、イソシアヌレート基、ウレア基
またはビウレット基を有するポリイソシアネート（「改
質ポリイソシアネート」）を含む。
【００１４】本発明の方法において出発物質として有用
なイソシアネート反応性化合物は、イソシアネートと反
応性である水素原子を少なくとも２個有し、一般に４０
０〜１０，０００である分子量を有する化合物（「ポリ
オール成分」）を含む。これらの化合物は、アミノ基、
チオ基（thio group）またはカルボキシル基を有する物
質かつまた好ましいヒドロキシル基含有化合物を含む。
少なくとも２個、好ましくは２〜８個、もっとも好まし
くは２〜６個のヒドロキシル基を有する化合物、特に均
質かつ気泡質のポリウレタンを製造するために有用であ
ることが公知のポリエーテル並びにポリエステルおよび
ポリカーボネート並びにポリエステルアミドのような分
子量約１０００〜約６０００（好ましくは約２０００〜
約６０００）を有するこれらの化合物が特に好ましい。
そのようなイソシアネート反応性化合物の特定の例は、
ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２８ ３２ ２５
３号明細書１１〜１８頁に記載されている。ヒドロキシ
ル基を少なくとも２個有するポリエーテルおよびポリエ
ステルがもっとも好ましい。
なイソシアネート反応性化合物は、イソシアネートと反
応性である水素原子を少なくとも２個有し、一般に４０
０〜１０，０００である分子量を有する化合物（「ポリ
オール成分」）を含む。これらの化合物は、アミノ基、
チオ基（thio group）またはカルボキシル基を有する物
質かつまた好ましいヒドロキシル基含有化合物を含む。
少なくとも２個、好ましくは２〜８個、もっとも好まし
くは２〜６個のヒドロキシル基を有する化合物、特に均
質かつ気泡質のポリウレタンを製造するために有用であ
ることが公知のポリエーテル並びにポリエステルおよび
ポリカーボネート並びにポリエステルアミドのような分
子量約１０００〜約６０００（好ましくは約２０００〜
約６０００）を有するこれらの化合物が特に好ましい。
そのようなイソシアネート反応性化合物の特定の例は、
ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２８ ３２ ２５
３号明細書１１〜１８頁に記載されている。ヒドロキシ
ル基を少なくとも２個有するポリエーテルおよびポリエ
ステルがもっとも好ましい。
【００１５】本発明のイソシアネートをベースとしたフ
ォームの製造のための任意の出発物質として有用な他の
化合物は、イソシアネートと反応性の水素原子を少なく
とも２個有し、かつ分子量３２〜３９９を有する、連鎖
延長剤または架橋剤として作用する化合物を含む。これ
らの化合物はヒドロキシル基および／またはアミノ基お
よび／またはチオ基および／またはカルボキシル基を有
し得る。好ましい化合物は、ヒドロキシル基および／ま
たはアミノ基を有するこれらの化合物である。これらの
化合物は一般にイソシアネートと反応性の水素原子２〜
８（好ましくは２〜４）個を有する。そのような化合物
の特定の例は、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２
８ ３２ ２５３号明細書１９〜２０頁に記載されてい
る。
ォームの製造のための任意の出発物質として有用な他の
化合物は、イソシアネートと反応性の水素原子を少なく
とも２個有し、かつ分子量３２〜３９９を有する、連鎖
延長剤または架橋剤として作用する化合物を含む。これ
らの化合物はヒドロキシル基および／またはアミノ基お
よび／またはチオ基および／またはカルボキシル基を有
し得る。好ましい化合物は、ヒドロキシル基および／ま
たはアミノ基を有するこれらの化合物である。これらの
化合物は一般にイソシアネートと反応性の水素原子２〜
８（好ましくは２〜４）個を有する。そのような化合物
の特定の例は、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）第２
８ ３２ ２５３号明細書１９〜２０頁に記載されてい
る。
【００１６】如何なる公知の発泡剤も本発明の方法にお
いて使用し得る。しかしながら、好ましくは、水および
／またはｎ−ペンタン、イソペンタン、シクロペンタン
のような高揮発性有機物質のような発泡剤が用いられ
る。公知の補助物質および添加剤もまたフォーム形成混
合物に含まれ得る。そのような任意の添加剤は、触媒；
乳化剤のような界面活性添加剤並びに気泡安定剤；酸と
して作用する物質のような反応抑制剤（例えば、塩酸ま
たは有機酸ハロゲン化物）；パラフィンまたは脂肪アル
コールまたはジメチルポリシロキサンのような気泡抑制
剤；顔料；染料；トリクレジールホスフェート並びにメ
ラミンのような難燃剤；耐老化性並びに耐候性に対する
安定剤；可塑剤；制カビ剤並びに制菌剤およびバリウム
スルフェート、珪藻土、カーボンブラック、または白亜
のような充填剤を含む。任意に用いられ得るこれらの補
助物質および添加剤は、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第２７ ３２ ２９２号明細書２１〜２４頁により
詳細に記載されている。
いて使用し得る。しかしながら、好ましくは、水および
／またはｎ−ペンタン、イソペンタン、シクロペンタン
のような高揮発性有機物質のような発泡剤が用いられ
る。公知の補助物質および添加剤もまたフォーム形成混
合物に含まれ得る。そのような任意の添加剤は、触媒；
乳化剤のような界面活性添加剤並びに気泡安定剤；酸と
して作用する物質のような反応抑制剤（例えば、塩酸ま
たは有機酸ハロゲン化物）；パラフィンまたは脂肪アル
コールまたはジメチルポリシロキサンのような気泡抑制
剤；顔料；染料；トリクレジールホスフェート並びにメ
ラミンのような難燃剤；耐老化性並びに耐候性に対する
安定剤；可塑剤；制カビ剤並びに制菌剤およびバリウム
スルフェート、珪藻土、カーボンブラック、または白亜
のような充填剤を含む。任意に用いられ得るこれらの補
助物質および添加剤は、ドイツ特許出願公開（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第２７ ３２ ２９２号明細書２１〜２４頁により
詳細に記載されている。
【００１７】本発明の実施において任意に用いられ得
る、界面活性添加剤、気泡安定剤、気泡抑制剤、反応抑
制剤、安定剤、難燃剤、可塑剤、染料、充填剤、制カビ
剤並びに制菌剤の追加の例かつまたこれらの添加剤の使
用並びに活性に関する詳細は、プラスチックマニュアル
（Kunststoff-Handbuch)、第ＶII巻、ヴィベック（View
eg）およびヘヒトレン（Hoechtlen)編、カール・ハンサ
ー・ヘラーク（Carl Hanser Verlag）、ミュヘン、１９
６６の例えば１０３〜１１３頁に記載されている。ポリ
ウレタンフォームのようなイソシアネートをベースとし
たフォームは、本発明により、出発成分を如何なる公知
のワンショット法、プレポリマー法またはセミプレポリ
マー法によって反応させることにより製造し得る。これ
らの方法は、米国特許第２，７６４，５６５号明細書に
記載されている機械的装置のような機械的装置を用いて
実施され得る。本発明の方法を実施するためにもまた用
い得る他のプロセス装置の詳細は、プラスチックマニュ
アル（Kunststoff-Handbuch)、第ＶII巻、ヴィベック
（Vieweg）およびヘヒトレン（Hoechtlen)編、カール・
ハンサー・ヘラーク（Carl Hanser Verlag）、ミュヘ
ン、１９６６の例えば１２１〜２０５頁に記載されてい
る。
る、界面活性添加剤、気泡安定剤、気泡抑制剤、反応抑
制剤、安定剤、難燃剤、可塑剤、染料、充填剤、制カビ
剤並びに制菌剤の追加の例かつまたこれらの添加剤の使
用並びに活性に関する詳細は、プラスチックマニュアル
（Kunststoff-Handbuch)、第ＶII巻、ヴィベック（View
eg）およびヘヒトレン（Hoechtlen)編、カール・ハンサ
ー・ヘラーク（Carl Hanser Verlag）、ミュヘン、１９
６６の例えば１０３〜１１３頁に記載されている。ポリ
ウレタンフォームのようなイソシアネートをベースとし
たフォームは、本発明により、出発成分を如何なる公知
のワンショット法、プレポリマー法またはセミプレポリ
マー法によって反応させることにより製造し得る。これ
らの方法は、米国特許第２，７６４，５６５号明細書に
記載されている機械的装置のような機械的装置を用いて
実施され得る。本発明の方法を実施するためにもまた用
い得る他のプロセス装置の詳細は、プラスチックマニュ
アル（Kunststoff-Handbuch)、第ＶII巻、ヴィベック
（Vieweg）およびヘヒトレン（Hoechtlen)編、カール・
ハンサー・ヘラーク（Carl Hanser Verlag）、ミュヘ
ン、１９６６の例えば１２１〜２０５頁に記載されてい
る。
【００１８】式（Ｉ）および／または式（II）によって
表される化合物は、ポリオール成分またはイソシアネー
ト成分に加え得る。常温硬化フォームもまた本発明によ
って製造し得る。英国特許明細書（ＧＢ−ＰＳ）第１１
６２５１７号およびドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）
第２１ ５３ ０８６号明細書はそのようなフォームの
製造の適切な技術を開示している。フォームは本発明に
従ってスラブフォーミング（slab forming）によってま
たは如何なる公知の連続ラミネーションプロセスによっ
てもまた製造し得る。ポリイソシアヌレートフォームは
如何なる公知の方法で、そのような方法に一般的に用い
られる条件のもとで製造され得る。本発明の方法の生成
物は、椅子張り、織物の内張り、マットレス、自動車の
座席、肘掛、スポンジ、構造素材、座席の縁飾りおよび
マウント(mounting)に用い得る。
表される化合物は、ポリオール成分またはイソシアネー
ト成分に加え得る。常温硬化フォームもまた本発明によ
って製造し得る。英国特許明細書（ＧＢ−ＰＳ）第１１
６２５１７号およびドイツ特許出願公開（ＤＥ−ＯＳ）
第２１ ５３ ０８６号明細書はそのようなフォームの
製造の適切な技術を開示している。フォームは本発明に
従ってスラブフォーミング（slab forming）によってま
たは如何なる公知の連続ラミネーションプロセスによっ
てもまた製造し得る。ポリイソシアヌレートフォームは
如何なる公知の方法で、そのような方法に一般的に用い
られる条件のもとで製造され得る。本発明の方法の生成
物は、椅子張り、織物の内張り、マットレス、自動車の
座席、肘掛、スポンジ、構造素材、座席の縁飾りおよび
マウント(mounting)に用い得る。
【００１９】以下の例は前記した本発明の実際の例とし
て示される。特に記載がなければ、これらの例で示され
ている部数および百分率のすべては、重量部および重量
％である。
て示される。特に記載がなければ、これらの例で示され
ている部数および百分率のすべては、重量部および重量
％である。
【００２０】
【実施例】例１ ３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブチルフ
ェニル）−プロピオン酸−２−フェニルエチルエステル
を３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert.−ブチル
フェニル）−プロピオン酸２７８ｇ（１モル）および２
−フェニルエタノール１２２ｇ（１モル）から、４−ト
ルエンスルホン酸０．５ｇを用いてトルエン中で共沸エ
ステル化によって製造した。生成物を分析した。その分
析結果は以下の如くであった。 Ｃ25Ｈ34Ｏ3 （３８２）に対する分析 計算値 Ｃ：
７8.５％ Ｈ：8.９％ 実測値 Ｃ：７8.６％ Ｈ：9.１％ 融点：７２〜７４℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
ェニル）−プロピオン酸−２−フェニルエチルエステル
を３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert.−ブチル
フェニル）−プロピオン酸２７８ｇ（１モル）および２
−フェニルエタノール１２２ｇ（１モル）から、４−ト
ルエンスルホン酸０．５ｇを用いてトルエン中で共沸エ
ステル化によって製造した。生成物を分析した。その分
析結果は以下の如くであった。 Ｃ25Ｈ34Ｏ3 （３８２）に対する分析 計算値 Ｃ：
７8.５％ Ｈ：8.９％ 実測値 Ｃ：７8.６％ Ｈ：9.１％ 融点：７２〜７４℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
【００２１】例２ ２−ブテン−１，４−ジオール−ビス−〔３−（４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブチルフェニル）−プ
ロピオネート〕を３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−
tert. −ブチルフェニル）−プロピオン酸５５６ｇ（２
モル）および２−ブテン−１，４−ジオール８８ｇ（１
モル）から、４−トルエンスルホン酸０．５ｇを用いて
トルエン中で共沸エステル化によって製造した。生成物
を分析した。その分析結果は以下の如くであった。 Ｃ38Ｈ56Ｏ6 （６０８）に対する分析 計算値 Ｃ：
７5.０％ Ｈ：9.２％ 実測値 Ｃ：７4.４％ Ｈ：9.０％ 融点：７３〜７５℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
ドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブチルフェニル）−プ
ロピオネート〕を３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−
tert. −ブチルフェニル）−プロピオン酸５５６ｇ（２
モル）および２−ブテン−１，４−ジオール８８ｇ（１
モル）から、４−トルエンスルホン酸０．５ｇを用いて
トルエン中で共沸エステル化によって製造した。生成物
を分析した。その分析結果は以下の如くであった。 Ｃ38Ｈ56Ｏ6 （６０８）に対する分析 計算値 Ｃ：
７5.０％ Ｈ：9.２％ 実測値 Ｃ：７4.４％ Ｈ：9.０％ 融点：７３〜７５℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
【００２２】例３（比較） ３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブチルフ
ェニル）−プロピオン酸ベンジルエステルを３−（４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブチルフェニル）−
プロピオン酸２７８ｇ（１モル）およびベンジルアルコ
ール１０８ｇ（１モル）から、４−トルエンスルホン酸
０．５ｇを用いてトルエン中で共沸エステル化によって
製造した。生成物を分析した。その分析結果は以下の如
くであった。 Ｃ24Ｈ32Ｏ3 （３６８）に対する分析 計算値 Ｃ：
７8.２％ Ｈ：8.７％ 実測値 Ｃ：７8.１％ Ｈ：8.３％ 融点：６８〜７０℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
ェニル）−プロピオン酸ベンジルエステルを３−（４−
ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブチルフェニル）−
プロピオン酸２７８ｇ（１モル）およびベンジルアルコ
ール１０８ｇ（１モル）から、４−トルエンスルホン酸
０．５ｇを用いてトルエン中で共沸エステル化によって
製造した。生成物を分析した。その分析結果は以下の如
くであった。 Ｃ24Ｈ32Ｏ3 （３６８）に対する分析 計算値 Ｃ：
７8.２％ Ｈ：8.７％ 実測値 Ｃ：７8.１％ Ｈ：8.３％ 融点：６８〜７０℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
【００２３】例４（比較） ビス−〔３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −
ブチルフェニル）−プロピオン酸ブタンジオールエステ
ル〕を３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブ
チルフェニル）−プロピオン酸２７８ｇ（１モル）およ
び１，４−ブタンジオール４５ｇ（０．５モル）から、
４−トルエンスルホン酸０．５ｇを用いてトルエン中で
共沸エステル化によって製造した。生成物を分析した。
その分析結果は以下の如くであった。 Ｃ38Ｈ58Ｏ6 （６１０）に対する分析 計算値 Ｃ：
７4.７％ Ｈ：9.５％ 実測値 Ｃ：７4.１％ Ｈ：9.２％ 融点：７３〜７４℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
ブチルフェニル）−プロピオン酸ブタンジオールエステ
ル〕を３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert. −ブ
チルフェニル）−プロピオン酸２７８ｇ（１モル）およ
び１，４−ブタンジオール４５ｇ（０．５モル）から、
４−トルエンスルホン酸０．５ｇを用いてトルエン中で
共沸エステル化によって製造した。生成物を分析した。
その分析結果は以下の如くであった。 Ｃ38Ｈ58Ｏ6 （６１０）に対する分析 計算値 Ｃ：
７4.７％ Ｈ：9.５％ 実測値 Ｃ：７4.１％ Ｈ：9.２％ 融点：７３〜７４℃ 構造をさらにＩＲおよびＮＭＲスペクトルによって確認
した。
【００２４】例１および２（本発明による）、例３およ
び４（比較）において製造した化合物およびＢＨＴ（比
較）の酸化防止剤としての可能性を試験するために、こ
れらの化合物をポリウレタン軟質フォーム処方において
酸化防止剤として単独で用いた。生成したフォームはそ
れからマイクロ波処理した。フォームパケットを以下の
処方から最初に調製した。 ポリオール成分Ａ １００重量部 第１表に示されたコアー変色防止安定剤 ０．２重量部 水 ６．０重量部 シリコン安定剤ＯＳ２２〔バイエル社（Bayer AG) 市販品〕 １．５重量部 アミン活性剤ＰＳ２０７〔バイエル社市販品〕 ０．１５重量部 錫オクトエート ０．１５重量部 ８０重量％２,4−および２０重量％２,6−トリレンジイソ シアネートからなるＴＤＩ（イソシアネート指数＝１０８） ７０．２重量部
び４（比較）において製造した化合物およびＢＨＴ（比
較）の酸化防止剤としての可能性を試験するために、こ
れらの化合物をポリウレタン軟質フォーム処方において
酸化防止剤として単独で用いた。生成したフォームはそ
れからマイクロ波処理した。フォームパケットを以下の
処方から最初に調製した。 ポリオール成分Ａ １００重量部 第１表に示されたコアー変色防止安定剤 ０．２重量部 水 ６．０重量部 シリコン安定剤ＯＳ２２〔バイエル社（Bayer AG) 市販品〕 １．５重量部 アミン活性剤ＰＳ２０７〔バイエル社市販品〕 ０．１５重量部 錫オクトエート ０．１５重量部 ８０重量％２,4−および２０重量％２,6−トリレンジイソ シアネートからなるＴＤＩ（イソシアネート指数＝１０８） ７０．２重量部
【００２５】ポリオール成分Ａは、主に第二ＯＨ基かつ
ＯＨ価４５を有する、８５重量％プロピレンオキシドお
よび１５重量％エチレンオキシドのトリメチロールプロ
パン出発ポリエーテルポリオールであった。上記に一覧
の物質を反応させ、連続気泡かつ最大通気性５０mm水柱
を有するフォームを得た。２倍バッチ量のフォーム形成
混合物を１００×２００mmのモールドの中に注いだ。フ
ォームの発生が終わったとき、パケットをパナソニック
(Panasonic）ＮＥ１４４０電子オーブンのまん中に置
き、そしてレベル１（約１７０ワットマイクロ波アクシ
ョン）に１５分間加熱した。加熱をそれから空気循環乾
燥オーブン中１３０〜１３５℃に３０分間で完了し、そ
してパケットを、室温で３０分間貯蔵した後、軸線に添
ってまん中を通して切り取った。３cm厚のディスクを切
り離しそしてコアー変色を類別するために評価した。 水準０ ： 完全に白色 水準１０： 分解の兆候をもった黒みがかった褐色
ＯＨ価４５を有する、８５重量％プロピレンオキシドお
よび１５重量％エチレンオキシドのトリメチロールプロ
パン出発ポリエーテルポリオールであった。上記に一覧
の物質を反応させ、連続気泡かつ最大通気性５０mm水柱
を有するフォームを得た。２倍バッチ量のフォーム形成
混合物を１００×２００mmのモールドの中に注いだ。フ
ォームの発生が終わったとき、パケットをパナソニック
(Panasonic）ＮＥ１４４０電子オーブンのまん中に置
き、そしてレベル１（約１７０ワットマイクロ波アクシ
ョン）に１５分間加熱した。加熱をそれから空気循環乾
燥オーブン中１３０〜１３５℃に３０分間で完了し、そ
してパケットを、室温で３０分間貯蔵した後、軸線に添
ってまん中を通して切り取った。３cm厚のディスクを切
り離しそしてコアー変色を類別するために評価した。 水準０ ： 完全に白色 水準１０： 分解の兆候をもった黒みがかった褐色
【００２６】テクスタイル黄変試験：約２０ｇの２００
×２００mmの寸法の無処理の白色綿テクスタイルを水１
０００mlおよび通常の市販陽イオン織物柔軟剤溶液４０
mlの溶液６０mlで含浸し、そして８０×８０×５０mmの
フォーム立方体をくるんだ。くるまれたフォームをそれ
から空気循環乾燥オーブン中５５℃で７２時間乾燥し
た。ＥＭＰＡテクスタイル試験により、フォームおよび
テクスタイルにおける如何なる色の変化も測定した。第
１表はマイクロ波コアー変色試験およびテクスタイル試
験の結果を示す。これらの試験は移行性および変色の挙
動を測定するのに有用である。
×２００mmの寸法の無処理の白色綿テクスタイルを水１
０００mlおよび通常の市販陽イオン織物柔軟剤溶液４０
mlの溶液６０mlで含浸し、そして８０×８０×５０mmの
フォーム立方体をくるんだ。くるまれたフォームをそれ
から空気循環乾燥オーブン中５５℃で７２時間乾燥し
た。ＥＭＰＡテクスタイル試験により、フォームおよび
テクスタイルにおける如何なる色の変化も測定した。第
１表はマイクロ波コアー変色試験およびテクスタイル試
験の結果を示す。これらの試験は移行性および変色の挙
動を測定するのに有用である。
【００２７】
【表１】 第１表 コアー変色 変色 試 料 安定剤 変色の程度 テクスタイル フォーム Ａ 例１ ２−３ 白 白 Ｂ 例２ ２ 白 白 Ｃ 例３ ５ 黄色 濃い黄色 Ｄ 例４ ５ 黄色 黄色 Ｅ ＢＨＴ ３ 濃い黄色 濃い黄色
【００２８】第１表は、試験された物質の結果を示し、
本発明で所望される酸化防止剤のみが、（１）立証され
たＢＨＴで得られるコアー変色効果に匹敵するコアー変
色効果および（２）例えばＥＭＰＡ試験におけるフォー
ムまたはテクスタイルいずれに対する変色しない要求に
適合する。例３および４で製造される比較物質は、本発
明で所望される式（Ｉ）（例１）および式（II）（例
２）によって表される化合物に構造において類似の公知
の化合物である。第１表に示されている結果から明らか
なように、これらの比較物質は本発明のコアー変色およ
びフォーム／テクスタイル変色に対する要求を満足しな
い。
本発明で所望される酸化防止剤のみが、（１）立証され
たＢＨＴで得られるコアー変色効果に匹敵するコアー変
色効果および（２）例えばＥＭＰＡ試験におけるフォー
ムまたはテクスタイルいずれに対する変色しない要求に
適合する。例３および４で製造される比較物質は、本発
明で所望される式（Ｉ）（例１）および式（II）（例
２）によって表される化合物に構造において類似の公知
の化合物である。第１表に示されている結果から明らか
なように、これらの比較物質は本発明のコアー変色およ
びフォーム／テクスタイル変色に対する要求を満足しな
い。
【００２９】本発明の式（Ｉ）および式（II）に相当す
る酸化防止剤の良好な性能は驚くべきものでありかつ非
常に類似の構造をもった化合物が与える異なる結果の事
実から明らかなように先行技術から示唆されるものでも
ない。本発明において所望される変色防止剤は、とりわ
けポリウレタンフォームスラブ材および成形フォームの
製造に用いられるポリエーテルおよびポリエステルポリ
オールの変色からの保護に使用できる。本発明により製
造されたフォームがテクスタイル、張り椅子、マットレ
スおよび自動車の座席に作製されたとき移行性効果を示
さない。ポリウレタンフォームの製造のために用いられ
るイソシアネートもまた式（Ｉ）および／または式（I
I）に相当する変色防止剤によって変色から保護され得
る。
る酸化防止剤の良好な性能は驚くべきものでありかつ非
常に類似の構造をもった化合物が与える異なる結果の事
実から明らかなように先行技術から示唆されるものでも
ない。本発明において所望される変色防止剤は、とりわ
けポリウレタンフォームスラブ材および成形フォームの
製造に用いられるポリエーテルおよびポリエステルポリ
オールの変色からの保護に使用できる。本発明により製
造されたフォームがテクスタイル、張り椅子、マットレ
スおよび自動車の座席に作製されたとき移行性効果を示
さない。ポリウレタンフォームの製造のために用いられ
るイソシアネートもまた式（Ｉ）および／または式（I
I）に相当する変色防止剤によって変色から保護され得
る。
【００３０】以上、本発明を例示する目的のために詳細
に記載したが、その詳細は単に例示の目的であって特許
請求の範囲によって限定されることを除いて発明の精神
および範囲を逸脱することなく当業者により多くの改変
をなしうることが了解されよう。
に記載したが、その詳細は単に例示の目的であって特許
請求の範囲によって限定されることを除いて発明の精神
および範囲を逸脱することなく当業者により多くの改変
をなしうることが了解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 101:00） (72)発明者 シユヴエン・メイヤー−アーレンス ドイツ連邦共和国デイー51375 レーフエ ルクーゼン、マツクス−ペヒシユタイン− シユトラーセ ７ (72)発明者 グンドルフ・ヤコブス ドイツ連邦共和国デイー51503 レースラ ート、イム・パネンハツク 15
Claims (14)
- 【請求項１】ａ）イソシアネートと、 ｂ）イソシアネート反応性化合物とを、 ｃ）下記式 【化１】 または 【化２】 （式中、 Ｒは−Ｃ（ＣＨ3)3 基を表し、 Ｘは水素または 【化３】 を表し、 ｎは２〜６の整数を表し、そしてｍは１〜６の整数を表
す）の一つによって表される、フォームの変色を防止す
る化合物の少なくとも１種、の存在下に反応させること
からなるイソシアネートをベースとしたフォームの製造
方法。 - 【請求項２】ｎが２または３を表す請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】ｍが１〜３の整数を表す請求項１記載の方
法。 - 【請求項４】化合物ｃ）がフォームの重量に基づいて、
約０．０１〜０．５重量％の量で使用される請求項１記
載の方法。 - 【請求項５】化合物ｃ）がフォームの重量に基づいて、
約０．１〜約０．４重量％の量で使用される請求項１記
載の方法。 - 【請求項６】化合物ｃ）が式 【化４】 によって表される請求項１記載の方法。
- 【請求項７】化合物ｃ）が式 【化５】 によって表される請求項１記載の方法。
- 【請求項８】式（Ｉ）または式（II）によって表されな
い、フォーム変色を防止するための化合物ｄ）もまた反
応混合物に含まれる請求項１記載の方法。 - 【請求項９】化合物ｄ）がジアリールアミンである請求
項８記載の方法。 - 【請求項１０】製造されたフォームがポリウレタンフォ
ームである請求項１記載の方法。 - 【請求項１１】製造されたフォームがポリイソシアヌレ
ートフォームである請求項１記載の方法。 - 【請求項１２】請求項１記載の方法によって製造された
フォーム。 - 【請求項１３】請求項６記載の方法によって製造された
フォーム。 - 【請求項１４】請求項７記載の方法によって製造された
フォーム。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4344180A DE4344180A1 (de) | 1993-12-23 | 1993-12-23 | Verwendung von Antikernverfärbungsmitteln bei der Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis |
| DE4344180.7 | 1993-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07216043A true JPH07216043A (ja) | 1995-08-15 |
Family
ID=6506014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6335171A Pending JPH07216043A (ja) | 1993-12-23 | 1994-12-21 | イソシアネートをベースとしたフォームの製造方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5459171A (ja) |
| EP (1) | EP0659814B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07216043A (ja) |
| KR (1) | KR950018112A (ja) |
| CN (1) | CN1057312C (ja) |
| AT (1) | ATE163956T1 (ja) |
| CA (1) | CA2138438A1 (ja) |
| DE (2) | DE4344180A1 (ja) |
| DK (1) | DK0659814T3 (ja) |
| ES (1) | ES2113043T3 (ja) |
| FI (1) | FI106963B (ja) |
| NO (1) | NO305759B1 (ja) |
| TW (1) | TW354313B (ja) |
| ZA (1) | ZA9410253B (ja) |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2764565A (en) | 1951-12-24 | 1956-09-25 | Bayer Ag | Process and apparatus for the manufacture of polyurethane plastics |
| GB1162517A (en) | 1965-11-12 | 1969-08-27 | Dunlop Co Ltd | Process for the production of Polyurethane Foams |
| JPS45280Y1 (ja) * | 1967-02-23 | 1970-01-08 | ||
| DE1694142C3 (de) | 1967-03-25 | 1975-10-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen |
| DE1720768A1 (de) | 1968-01-02 | 1971-07-15 | Bayer Ag | Kunststoffe auf Isocyanatbasis und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3649667A (en) * | 1970-06-24 | 1972-03-14 | American Cyanamid Co | Aryl polyesters of 3 5-dialkyl-4-hydroxy-phenyl-alkanoic acids |
| US3741917A (en) | 1970-10-26 | 1973-06-26 | Union Carbide Corp | Cold cure high resilience foam |
| DE2240609A1 (de) * | 1972-08-18 | 1974-02-28 | Hoechst Ag | Stoffwechselwirksame derivate der 4-hydroxy-3,5-di-alkylphenyl-propionsaeure |
| US3839277A (en) * | 1973-03-08 | 1974-10-01 | Ciba Geigy Corp | Light stabilized polyolefin compositions |
| DE2732292A1 (de) | 1977-07-16 | 1979-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethankunststoffen |
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