JP5654000B2 - トリカルボン酸エステル系の軟質熱可塑性ポリウレタン - Google Patents
トリカルボン酸エステル系の軟質熱可塑性ポリウレタン Download PDFInfo
- Publication number
- JP5654000B2 JP5654000B2 JP2012507699A JP2012507699A JP5654000B2 JP 5654000 B2 JP5654000 B2 JP 5654000B2 JP 2012507699 A JP2012507699 A JP 2012507699A JP 2012507699 A JP2012507699 A JP 2012507699A JP 5654000 B2 JP5654000 B2 JP 5654000B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- tpu
- weight
- thermoplastic polyurethane
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 title claims description 134
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 title claims description 131
- -1 Tricarboxylic acid ester Chemical class 0.000 title claims description 21
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 46
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 30
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical group C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 25
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 25
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 24
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 19
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 18
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 10
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 9
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 6
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VXRUADVCBZMFSV-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound CC(=O)OC(CC(O)=O)(CC(O)=O)C(O)=O VXRUADVCBZMFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 61
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 48
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 47
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 33
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 32
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 23
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 23
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 22
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 22
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 22
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 21
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 19
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 19
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 17
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 17
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N hexamethylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 235000013872 montan acid ester Nutrition 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 5
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 5
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007779 soft material Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione Chemical compound O1C(=O)CC(=O)OC1C1=CC=CC=C1 ISDGWTZFJKFKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical compound NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAEIHZNNPOMFSS-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 KAEIHZNNPOMFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTIXVVCRANICNC-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol;hexanedioic acid Chemical compound CCCC(O)O.OC(=O)CCCCC(O)=O PTIXVVCRANICNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQBTUOVABZLXGP-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;ethane-1,2-diol Chemical compound OCCO.OCCCCO KQBTUOVABZLXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 238000012994 industrial processing Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K iron(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229940100573 methylpropanediol Drugs 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical group O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0895—Manufacture of polymers by continuous processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/343—Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups
- C08G18/345—Polycarboxylic acids having at least three carboxylic acid groups having three carboxylic acid groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/18—Plasticising macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/11—Esters; Ether-esters of acyclic polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
A)50〜99重量%の量の、
1)少なくとも一種の有機ジイソシアネート(a)と、
2)イソシアネートと反応し分子量が0.5kg/mol〜8kg/molである少なくとも一種の化合物(b)と、
3)分子量が0.06kg/mol〜0.5kg/molである少なくとも一種の鎖延長剤(c)と、
4)必要なら、触媒(b)及び/又は従来の助剤(e)及び/又は添加物(f)と
から製造産される熱可塑性ポリウレタンと、
B)1〜50重量%の量のトリカルボン酸(g)の少なくとも一種のアルコール(h)のエステル(トリカルボン酸(g)のすべての酸基がアルコール(h)でエステル化されてトリエステルを形成している)とを含むTPUを提供する。なお、トリエステルは異なるアルコール(h)でできていても同じアルコール(h)でできていてもよいが、同じアルコール(h)の方が好ましい。
Plastics Additive Handbook, 5th edition, H. Zweifel, Hanser Publishers, Munich, 2001, p. 123−136に見出される。ヒンダードアミン光安定剤としては、数平均分子量が0.5kg/molより大きな「ヒンダードアミン光安定剤」が好ましい。また、好ましいHALS化合物の分子量は10kg/mol以下である必要があり、特に好ましくは5kg/mol以下である。
A)50〜99重量%の、
1)少なくとも一種の有機ジイソシアネート(a)と、
2)少なくとも一種の、イソシアネートと反応し分子量が0.5kg/mol〜8kg/molである化合物(b)と、
3)分子量が0.06kg/mol〜0.5kg/molである鎖延長剤と、
4)必要なら、触媒(d)及び/又は従来から使用されている助剤(e)及び/又は添加物(f)とから製造される熱可塑性ポリウレタンと、
B)1〜50重量%のトリカルボン酸(g)の少なくとも一種のアルコール(h)のエステル(トリカルボン酸のすべての酸基がアルコール(h)でエステル化されたもの)。
600gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと、169.25gの1,4−ブタンジオールと1000gの数平均モル質量が2kg/molの、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1)由来のポリマージオールでを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と5.36gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.58gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)をそこに添加する。このようにして得られるTPUペレットを射出成型で成型して試験試料を得て、これを打ち抜いて得たS2試験棒(DIN53504に準ずる)を機械的試験にかけた。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は210℃である。
308.12g(15重量%)の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを比較例1の配合物に加えた。
558.18g(25重量%)の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを比較例1の配合物に加えた。
600gの4,4’−MDIと169.25gの1,4−ブタンジオールと1000gの数平均モル質量が2kg/molである、アジピン酸と1,4−ブタンジオールと1,6−ヘキサンジオール(質量比が1:1)に由来するポリマージオールを反応押出機中で処理して、TPUを合成する。また、8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状のカルボジイミド−テトラメチルキシリルジイソシアネート)と5.36gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.58gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)を添加する。このようにして得られるTPUペレットを射出成型で成型して試験試料を得て、これを打ち抜いて得たS2試験棒(DIN53504に準ずる)を機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は210℃である。
308.12g(15重量%)の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを比較例4の配合物に加えた。
558.18g(25重量%)の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを比較例4の配合物に加えた。
700gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと161.97gの1,4−ブタンジオールと1000gの数平均モル質量が1kg/molのポリテトラヒドロフランを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、18.85gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.77gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)を添加する。このようにして得られるTPUペレットを射出成型で成型して試験試料を得て、これを打ち抜いて得たS2試験棒(DIN53504に準ずる)を機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は210℃である。
325.09g(15重量%)の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを比較例7の配合物に加えた。
588.93g(25重量%)の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを比較例7の配合物に加えた。
325.09g(15重量%)の水添フタール酸エステル群に属する可塑剤(シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル)を比較例7の配合物に加えた。
588.93g(25重量%)の燐酸エステル群の可塑剤(ジフェニルクレジルホスフェート)を比較例7の配合物に加えた。
350gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート(MDI)と76.92gの1,4−ブタンジオールと1000gの平均モル質量が2kg/molで、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1である)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、8gのa加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と3.21gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.21gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と160.2g(10重量%)の上記可塑剤の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料を得て、これを打ち抜いて得たS2試験棒(DIN53504に準ずる)を機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は210℃である。
市販のジプロピレングリコールジベンゾエート(160.2g、10重量%)を可塑剤として用いて、比較例13の方法を繰り返す。
248.63g(15重量%)の上記可塑剤を添加して、比較例13の方法を繰り返す。
345.92g(20重量%)の上記可塑剤を添加して、実施例13の方法を繰り返す。
市販のジプロピレングリコールジベンゾエート(345.92g、20重量%)を可塑剤として用いて、比較例13の方法を繰り返す。
360gの4,4’−MDIと91.2gの1,4−ブタンジオールと1000gの数平均モル質量が2.4kg/molで、アジピン酸と1,4−ブタンジオールに由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と3.21gのn酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.21gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と252.8gの可塑剤(15重量%)の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを加えた。
市販のジプロピレングリコールジベンゾエート(160.2g、10重量%)を可塑剤として用いて、またこれを351.75g(20重量%)添加して比較例13の方法を繰り返す。
408gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート)と51.02gの1,2−エタンジオールと1600gの数平均モル質量が2000g/molであり、アジピン酸と1,2−エタンジオール1,4−ブタンジオール(モル比が1:1である)由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、12.8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と6.25gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と4.16gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)をそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
336gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと49.35gの1,2−エタンジオールと1600gの数平均モル質量が3000g/molである、アジピン酸と1,3−メチルプロパンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1のもの)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、12.8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と、6.02gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と4.02gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)をそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
550.2gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと49.6gの1,2−エタンジオールと1400gの数平均モル質量が1000g/molで、アジピン酸と1,4−ブタンジオールに由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、11.2gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド))と6.06gのn酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と4.04gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)をそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
408gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと51.02gの1,2−エタンジオールと1600gの数平均モル質量が2000g/molで、アジピン酸と1,6−ヘキサンジオールと1,4−ブタンジオール(モル比が1:1である)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、12.8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と6.25gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と4.16gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)をそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
368gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと49.94gの1,2−エタンジオールと1600gの数平均モル質量が2500g/molで、アジピン酸と1,4−ブタンジオールに由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、12.8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と6.12gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と4.08gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)をそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
370gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート)と50.63gの1,2−エタンジオールと1600gの数平均モル質量が2200g/molであり、アジピン酸と1,2−エタンジオール由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、12.8gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と6.12gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と4.14gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)をそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は205℃である。
EP1277773B1に記載の市販のポリエステルTPU、二段階重合方法で生産されたTPU(データシートElastolian C 60 A 10 HPM)。
EP1338614B1の詳細、二段階プレポリマー方法で生産されたTPU。EP1338614B1を、参照として構成要素として本明細書に組み込む。
機械的試験は、DIN53505(ショア)、53504(引張強度、破断伸度)とDIN53516(摩耗)に準じて行う。試験試料は、よりよい比較のために製造後100℃で15時間保存した。
370gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと57.72gの1,2−エタンジオールと1000gの数平均モル質量が2000g/molであり、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(モル比が1:1である)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、10gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と3.4gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.4gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と254.91g(15重量%)の上記可塑剤の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルをそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
350gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと、76.74gの1,4−ブタンジオールと1000gの数平均モル質量が2000g/molであり、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1のもの)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、10gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と、3.4gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.4gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と254.74g(15重量%)の上記可塑剤の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルをそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
260gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと32.33gの1,2−エタンジオールと1000gの数平均モル質量が2000g/molであり、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1のもの)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、10gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と3.08gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.08gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と230.89g(15重量%)の上記可塑剤の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルをそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
260gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと33.87gの1,2−エタンジオールと1000gの数平均モル質量が2000g/molであり、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1のもの)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、10gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と3.08gの酸化防止剤(テトラメチルキシレンとポリエチレングリコール由来のヒンダードフェノール)と3.08gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と230.89g(15重量%)の上記可塑剤の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルをそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
260gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと34.23gの1,2−エタンジオールと1000gの数平均モル質量が2000g/molであり、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1のもの)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、10gの加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と3.09gの酸化防止剤(テトラキス[メチレン(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)]メタン)と4.63gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と231.52g(15重量%)の上記可塑剤のジプロピレングリコールジベンゾエートをそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
325gのジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートと73.83gの1,4−ブタンジオールと1000gの数平均モル質量が2000g/molで、アジピン酸と1,2−エタンジオールと1,4−ブタンジオール(質量比が1:1のもの)に由来するポリマージオールを、反応押出機中で処理してTPUを合成する。また、10gのa加水分解安定剤(TMDXI由来のオリゴマー状カルボジイミド)と3.78gのn酸化防止剤(テトラキス[メチレン(3,5−ジ−tert−ブチル− 4−ヒドロキシヒドロシンナメート)と5.67gの潤滑剤(部分加水分解モンタン酸エステル)と472.76g(25重量%)の上記可塑剤のジプロピレングリコールジベンゾエートをそこに添加する。このTPUペレットを射出成型で成型して試験試料とし、機械的試験にかける。試験試料の製造の際の溶融物の最高温度は215℃である。
機械的試験は、DIN53505(ショア)、53504(引張強度、破断伸度)とDIN53516(摩耗)に準じて行う。試験試料は、よりよい比較のために製造後100℃で15時間保存した。
Claims (11)
- A)50〜99重量%の、
1)少なくとも一種の有機ジイソシアネート(a)と、
2)イソシアネートと反応し、数平均分子量が0.5kg/mol〜8kg/molである少なくとも一種の化合物(b)と、
3)鎖延長剤(c)としての1,2−エチレンジオール(1,2−エチレンジオールは、有機ジイソシアネート(a)とイソシアネートと反応する化合物(b)と鎖延長剤(c)の総重量に対して2.5重量%〜3.5重量%の量で使用される)と
から製造される熱可塑性ポリウレタンと
B)1〜50重量%の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルとを含む、DIN53505に準じて求めたショアA硬度が60未満である熱可塑性ポリウレタン。 - 上記有機ジイソシアネートの少なくとも90重量%がジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)である請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 上記イソシアネートと反応する化合物がポリオール(b1)である請求項1または2に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- ポリオール(b1)が、アジピン酸と、ブタンジオール及び/又はエチレングリコールとから構成され、数平均分子量が0.8kg/mol〜2.5kg/molの範囲にあるポリマーである請求項3に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- ポリオール(b1)が、アジピン酸とブタンジオールとヘキサンジオールから構成され、ポリオール(b1)の数平均分子量が0.8kg/mol〜2.5kg/molの範囲にあるポリマーである請求項3に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 1,2−エチレンジオールが、有機ジイソシアネート(a)とイソシアネートと反応する化合物(b)と鎖延長剤(c)の総重量に対して2.5重量%〜3重量%の量で使用される請求項1〜5のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- DIN53505に準じて求めたショアA硬度が50未満である請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- DIN53505に準じて求めたショアA硬度が40未満である請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 上記ポリウレタンが、以下の成分:
A)50〜99重量%の、
1)少なくとも一種の有機ジイソシアネート(a)と、
2)イソシアネートと反応し、数平均分子量が0.5kg/mol〜8kg/molである少なくとも一種の化合物(b)と
3)鎖延長剤(c)としての1,2−エチレンジオール(1,2−エチレンジオールは、有機ジイソシアネート(a)とイソシアネートと反応する化合物(b)と鎖延長剤(c)の総重量に対して2.5重量%〜3.5重量%の量で使用される)と
から製造される熱可塑性ポリウレタンと、
B)1〜50重量%の2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルとからワンショット方法で製造される請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタンの製造方法。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタンを含む生成物。
- 2−アセトキシ−1,2,3−プロパントリカルボン酸トリブチルを、請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタンの製造のために熱可塑性ポリウレタン中での可塑剤として使用する方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/CN2009/071551 WO2010124459A1 (en) | 2009-04-29 | 2009-04-29 | A polyurethane with a plasticizer based on the ester of a tricarboxylic acid |
CNPCT/CN2009/071551 | 2009-04-29 | ||
CN2009001077 | 2009-09-25 | ||
CNPCT/CN2009/001077 | 2009-09-25 | ||
PCT/EP2010/055490 WO2010125009A1 (en) | 2009-04-29 | 2010-04-26 | Soft thermoplastic polyurethane based on the ester of tricarboxylic acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012525455A JP2012525455A (ja) | 2012-10-22 |
JP5654000B2 true JP5654000B2 (ja) | 2015-01-14 |
Family
ID=42288512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012507699A Active JP5654000B2 (ja) | 2009-04-29 | 2010-04-26 | トリカルボン酸エステル系の軟質熱可塑性ポリウレタン |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8993690B2 (ja) |
EP (1) | EP2424912B1 (ja) |
JP (1) | JP5654000B2 (ja) |
KR (1) | KR101801687B1 (ja) |
CN (1) | CN102414236B (ja) |
BR (1) | BRPI1015965B1 (ja) |
ES (1) | ES2449300T3 (ja) |
WO (1) | WO2010125009A1 (ja) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013149956A2 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | Thermoplastic polyurethanes composition and preparation processes thereof |
CN105377933B (zh) * | 2013-06-04 | 2021-11-02 | 巴斯夫欧洲公司 | 软质热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
US20160122465A1 (en) * | 2013-06-04 | 2016-05-05 | Basf Se | Soft thermoplastic polyurethane elastomers and process for their preparation |
EP3022244B2 (en) * | 2013-07-16 | 2020-02-05 | Basf Se | Isocyanate prepolymer composition and crosslinked polyurethane prepared therefrom |
EP3057551B1 (en) | 2013-10-14 | 2018-12-12 | Basf Se | Disposable hygiene article comprising a melt-spun elastic fiber |
RU2678842C2 (ru) * | 2014-01-30 | 2019-02-04 | Басф Се | Стабилизированный пластификатор для термопластичного полиуретана |
CN106029730B (zh) * | 2014-02-19 | 2020-07-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 由聚酯聚氨酯组成的耐水解聚氨酯模制品 |
JP2017515954A (ja) * | 2014-05-13 | 2017-06-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 熱可塑性ポリウレタンをベースとする低いフェノール含量を有する製造物 |
WO2016142208A1 (de) * | 2015-03-09 | 2016-09-15 | Basf Se | Polyurethanformkörper mit herausragender kälteflexibilität |
TR201906718T4 (tr) | 2015-05-20 | 2019-05-21 | Basf Se | Tpudan yapilan çok i̇nce tüp ve bunun üreti̇m süreci̇ |
KR101881490B1 (ko) | 2017-09-19 | 2018-07-24 | (주)우리케미칼 | 친환경 가소제 및 제조 방법 |
CA3131813A1 (en) * | 2019-02-28 | 2020-09-03 | Basf Se | Soft particle foam consisting of thermoplastic polyurethane |
KR20220050193A (ko) | 2019-08-23 | 2022-04-22 | 바스프 에스이 | 융합 필라멘트 제조 공정에 의한 3d 물체를 제조하는 방법 |
KR20220154755A (ko) | 2020-03-13 | 2022-11-22 | 바스프 에스이 | 3d-프린팅용 광경화성 조성물, 이의 제조 및 용도, 및 이를 사용한 3d-프린팅된 물체의 형성 방법 |
WO2022128515A1 (en) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | Basf Se | Radiation-curable liquid composition and 3d-printed object formed from the same |
JP2024506080A (ja) | 2021-02-10 | 2024-02-08 | キャボット コーポレイション | シリカ強化熱可塑性ポリウレタン |
CN117642292A (zh) | 2021-06-24 | 2024-03-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于3d打印的组合物、由其形成的3d打印物体及形成该物体的方法 |
CN114957967B (zh) * | 2021-11-24 | 2023-11-24 | 上海联景高分子材料有限公司 | 一种充电桩护套用热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5831093B2 (ja) * | 1980-09-11 | 1983-07-04 | テキサコ・デイベロップメント・コ−ポレ−ション | 反応射出成形ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
DE3323520A1 (de) | 1983-06-30 | 1985-01-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Weiche, gummielastische, thermoplastische polyurethane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
DE3903537A1 (de) * | 1989-02-07 | 1990-08-09 | Basf Ag | Kaelteschlagzaehe, gut fliessfaehige, thermoplastische polyurethan-elastomerzusammensetzungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE19648192A1 (de) * | 1996-11-21 | 1998-06-04 | Basf Ag | Thermoplastische Polyurethane sowie Verfahren zu deren Herstellung |
EP0963837A1 (en) * | 1998-06-09 | 1999-12-15 | The Procter & Gamble Company | Moisture vapour permeable composite structure and the utilisation thereof in absorbent articles |
DE19939112A1 (de) | 1999-08-18 | 2001-02-22 | Basf Ag | Thermoplastische Polyurethane |
US6384130B1 (en) | 1999-12-03 | 2002-05-07 | Bayer Corporation | Liquid, hydrophobic, non-migrating, non-functional polyurethane plasticizers |
US6576702B2 (en) * | 2000-07-20 | 2003-06-10 | Noveon Ip Holdings Corp. | Plasticized waterborne polyurethane dispersions and manufacturing process |
HUP0302204A3 (en) * | 2000-09-19 | 2005-06-28 | Bayer Ag | Antiparasite entrance gate for honey-bee populations and its use |
JP2002226700A (ja) * | 2001-02-01 | 2002-08-14 | Bando Chem Ind Ltd | ベルト成形用材料及び伝動ベルト |
DE50306005D1 (de) * | 2002-02-23 | 2007-02-01 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von weichen, gut entformbaren thermoplastischen Polyurethanelastomeren mit geringer Schwindung |
US7053142B2 (en) * | 2003-12-19 | 2006-05-30 | Acushnet Company | Plasticized polyurethanes for use in golf balls |
DE10248878A1 (de) | 2002-10-18 | 2004-04-29 | Basf Ag | Polyester, insbesondere als Weichmacher für Kunststoffe |
ATE365766T1 (de) | 2003-11-14 | 2007-07-15 | Procter & Gamble | Polymere zusammensetzungen für die anhaltende freigabe flüchtiger materialien |
DE102004036202A1 (de) * | 2004-07-26 | 2006-03-23 | Basf Ag | Thermoplastische Polyurethane enthaltend Weichmacher |
DE102005019663A1 (de) * | 2005-04-26 | 2006-11-02 | Basf Ag | Thermoplastische Polyurethane |
DE102005040131A1 (de) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Lanxess Deutschland Gmbh | Thermoplastische Polyurethane |
WO2007038489A2 (en) * | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Vertellus Performance Materials, Inc. | Tricarboxylic acid ester plasticizers and methods of making |
DE102006026624A1 (de) | 2006-06-08 | 2007-12-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Tripentylcitrate und deren Verwendung |
CN101484545A (zh) * | 2006-07-06 | 2009-07-15 | 琳得科株式会社 | 粘合片 |
US20110245449A1 (en) | 2010-03-29 | 2011-10-06 | Basf Se | Melt adhesives containing thermoplastic polyurethanes |
-
2010
- 2010-04-26 WO PCT/EP2010/055490 patent/WO2010125009A1/en active Application Filing
- 2010-04-26 BR BRPI1015965 patent/BRPI1015965B1/pt active IP Right Grant
- 2010-04-26 EP EP10718929.2A patent/EP2424912B1/en active Active
- 2010-04-26 KR KR1020117028565A patent/KR101801687B1/ko active IP Right Grant
- 2010-04-26 JP JP2012507699A patent/JP5654000B2/ja active Active
- 2010-04-26 CN CN2010800190010A patent/CN102414236B/zh active Active
- 2010-04-26 US US13/266,199 patent/US8993690B2/en active Active
- 2010-04-26 ES ES10718929.2T patent/ES2449300T3/es active Active
-
2015
- 2015-01-20 US US14/600,106 patent/US20150133610A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI1015965B1 (pt) | 2019-12-10 |
CN102414236A (zh) | 2012-04-11 |
EP2424912A1 (en) | 2012-03-07 |
KR101801687B1 (ko) | 2017-11-27 |
JP2012525455A (ja) | 2012-10-22 |
US8993690B2 (en) | 2015-03-31 |
CN102414236B (zh) | 2013-10-16 |
KR20140014381A (ko) | 2014-02-06 |
US20120041119A1 (en) | 2012-02-16 |
US20150133610A1 (en) | 2015-05-14 |
EP2424912B1 (en) | 2014-01-08 |
ES2449300T3 (es) | 2014-03-19 |
WO2010125009A1 (en) | 2010-11-04 |
BRPI1015965A2 (pt) | 2016-05-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5654000B2 (ja) | トリカルボン酸エステル系の軟質熱可塑性ポリウレタン | |
US8715799B2 (en) | Thermoplastic polyurethane with antistatic properties | |
US9605131B2 (en) | Thermoplastic polyurethanes composition and preparation processes thereof | |
KR101861214B1 (ko) | 블루밍 경향이 감소된 열가소성 폴리우레탄 | |
US20090176917A1 (en) | Thermoplastic plastic materials, particularly polyurethane, containing polytetrahydrofuran-ester as a softening agent | |
JP6872590B2 (ja) | 再生可能な原料を主原料とするポリウレタン | |
EP3022244B1 (en) | Isocyanate prepolymer composition and crosslinked polyurethane prepared therefrom | |
JP5908897B2 (ja) | ポリラクチド(pla)と熱可塑性ポリウレタン(tpu)のブレンドの製造プロセス | |
US8633283B2 (en) | Process for producing blends made of polylactides (PLAS) and of thermoplastic polyurethanes (TPUS) | |
US20120088889A1 (en) | Polyurethane on the basis of soft thermoplastic polyurethane | |
KR20140040240A (ko) | 바이오-기반 글리콜로부터의 감소된 블룸에 대한 경향을 갖는 열가소성 폴리우레탄 | |
US9181382B2 (en) | Thermoplastic polyurethane comprising, as plasticizer, glycerol esterified with at least one aliphatic carboxylic acid | |
US8138299B2 (en) | Thermoplastic polyurethanes | |
KR20130102467A (ko) | 하나 이상의 지방족 카르복실산에 의해 에스테르화된 글리세롤을 가소제로서 포함하는 열가소성 폴리우레탄 | |
WO2010124459A1 (en) | A polyurethane with a plasticizer based on the ester of a tricarboxylic acid | |
US20150175736A1 (en) | Stable thermoplastic polyurethane elastomers | |
KR20160031009A (ko) | 이소시아네이트 프리폴리머 조성물 및 이로부터 제조되는 가교된 폴리우레탄 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130425 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131217 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140313 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140320 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140416 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140423 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140515 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140522 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140612 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141028 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141119 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5654000 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |