JP2007308510A - 2−アミノベンゼンスルホン酸誘導体ならびに2−アミノベンゼンスルホニルクロリド誘導体とその製造法およびその合成中間体としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R7は塩素原子かまたはヒドロキシル基のいずれかを表し、
ZはR7が塩素原子である場合のヨウ素原子を表すか、またはR7が塩素原子もしくはヒドロキシル基である場合はハロゲン原子および直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C4)アルキル基、直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C4)アルコキシ基、トリフルオロメチル、ホルミル、−CH2OR、−CH2OCOR、−CH2CONRR’、−CH2ONCOR、−COOR、ニトロ、−NHR、−NRR’、−NHCOR(ここで、RおよびR’はそれぞれ、互いに独立して水素原子または(C1−C7)アルキル基である)から選ばれる1個またはそれ以上の置換基で置換されていることもあるフェニル基、上記のごとく置換されていることもあるピリジル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基およびピリミジル基の様な複素環基、またはシクロ(C5−C8)アルキル基を表す]
の化合物またはそのアルカリ金属または第3級アミンとの塩の形に対応する。
− 経路A:式(1b)の化合物をトリフェニルホスフィンの存在下でスルフリルクロリドと反応させるか、または例えばジクロロメタンの様な非プロトン性溶媒中、トリブチルアミンの様な塩基の存在下でジクロロトリフェニルホスホランと反応させることにより、式(1a)[式中、R6は水素原子であり、R4はハロゲン原子である]の化合物を得るか、または
− 経路B:式(1b)の化合物を水素添加し、R4およびR6がそれぞれ水素原子を表し、R7がヒドロキシル基を表す式(1)の化合物に対応する式(1c)の化合物を得、次いで既述の方法に従って式(1c)の化合物を処理することによって式(1a)(式中、R4およびR6はそれぞれ水素原子を表す)の化合物を得るか、または式(1c)の化合物を酸性媒質中、シアノボロヒドリドナトリウムの存在下でアルデヒドR6CHO(ここで、R6は直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C6)アルキル基を表す)と反応させることにより(経路C)、R4が水素原子を表し、R6が直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C6)アルキル基を表し、R7がヒドロキシル基を表す式(1)の化合物に対応する式(1d)の化合物を得、次いで式(1d)の化合物を出発物質とし、既述の方法に従ってジクロロトリフェニルホスホランを用いて、式(1a)[ここで、R4は水素原子を表し、R6は直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C6)アルキル基を表す]の化合物を製造するか、または
− 経路D:式(1b)の化合物を酸性媒質中、シアノボロヒドリドナトリウムの存在下でアルデヒドR6CHO(ここで、R6は直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C6)アルキル基を表す)と反応させて、R4がハロゲン原子を表し、R6が直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C6)アルキル基を表し、R7がヒドロキシル基を表す式(1)の化合物に対応する式(1e)の化合物を得、次いでこの化合物から、既述の方法に従ってジクロロトリフェニルホスホランを用いて、式(1a)[ここで、R6は直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C6)アルキル基を表し、R4はハロゲン原子を表す]の化合物を製造する。
2−アミノ−5−ブロモ[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸
1.1. 2−アミノ−5−ブロモ−3−ヨードベンゼンスルホン酸
1.1.1. 2−アミノ−5−ブロモベンゼンスルホン酸
融点:>240℃。
収率:97%。
1.1.2. 2−アミノ−5−ブロモ−3−ヨードベンゼンスルホン酸
融点:240℃(分解)。
収率:62%。
1.2. 2−アミノ−5−ブロモ[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸
融点:197.5℃。
収率:60%。
実施例2(化合物番号2)
2−アミノ[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸
経路B
融点:241.5℃。
収率:66%。
実施例3(化合物番号3)
2−アミノ[1,1’−ビフェニル]−3−スルホニルクロリド
経路B
収率:80%。
IR、油、cm−1:3495;3394;3079;3028;1614;1564;1467;1436;1360;1231;1170;1152;1073;1015;839;786;760;739;704;662。
1H NMR、CDCl3、ppm、200MHz:7.8(1H,dd,J=8Hz,J=1.5Hz);7.55−7.3(6H,m);6.8(1H,t,J=8Hz);5.35(2H,s)。
実施例4(化合物番号4)
2−(プロピルアミノ)[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸
経路D
収率:85%。
融点:213.5℃。
実施例5(化合物番号5)
2−(プロピルアミノ)[1,1’−ビフェニル]−3−スルホニルクロリド
経路D
収率:50%。
IR、油、cm−1:3411;3027;2963;2933;2875;1586;1514;1466;1416;1363;1281;1264;1246;1163;1106;1018;798;783;760;739;702。
1H NMR、CDCl3、ppm、200MHz:7.9(1H,dd,J=8Hz,J=1.7Hz);7.6−7.2(6H,m);6.9(1H,t,J=7.6Hz);5.6(1H,s);2.6−2.5(2H,m);1.5−1.35(2H,m);0.7(3H,t,J=7.2Hz)。
実施例6(化合物番号14)
2−アミノ−5−ブロモ−3’−ホルミル[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸ナトリウム
収率:65%。
融点:164〜168℃。
実施例7(化合物番号15)
2−アミノ−3’−ホルミル[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸のN,N−ジエチルエタンアミン塩
収率:43%。
実施例8(化合物番号16)
2−アミノ−5−ブロモ−3’−ニトロ[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸
スルホン酸ナトリウムの形の化合物1.5gが得られる。
収率:70%。
融点:205℃。
実施例9(化合物番号17)
2−アミノ−3’−ニトロ[1,1’−ビフェニル]−3−スルホン酸
収率:35%。
融点:228〜234℃。
実施例10(化合物番号19)
2−アミノ−5−ブロモ−3−(2−チエニル)ベンゼンスルホン酸ナトリウム
収率:72%。
融点:208〜214℃。
実施例11(化合物番号20)
2−アミノ−3−(2−チエニル)ベンゼンスルホン酸ナトリウム
収率:75%。
融点:224℃。
実施例12(化合物番号22)
2−アミノ−3−(5−クロロ−2−チエニル)ベンゼンスルホン酸のN,N−ジエチルエタンアミン塩
収率:86%。
融点:139.4℃。
実施例13(化合物番号27)
2−アミノ−5−ブロモ−3−(2−フリル)ベンゼンスルホン酸のN,N−ジエチルエタンアミン塩
収率:54%。
融点:93〜98℃。
実施例14(化合物番号28)
2−アミノ−5−ブロモ−3−(2−フリル)ベンゼンスルホン酸
収率:83%。
融点:252℃(分解して融解)。
実施例15(化合物番号29)
2−アミノ−3−(2−フリル)ベンゼンスルホン酸のN,N−ジエチルエタンアミン塩
収率:62%。
収率:90%。
1H NMR、CDCl3、ppm、200MHz:7.8(dd,1H,J=7.3Hz,J=1.8Hz);7.55−7.45(m,2H);6.75(t,1H,J=7Hz);6.62(dd,1H,J=3.6Hz,J=0.8Hz);6.55(dd,1H,J=5.5Hz,J=2Hz);5.75(s,2H);3.15(q,6H,J=6.0Hz);1.35(t,9H,J=6.0Hz)
実施例16(化合物番号32)
2−アミノ−3−シクロペンチルベンゼンスルホン酸
7.1. 2−アミノ−5−ブロモ−3−シクロペント−2−エン−1−イルベンゼンスルホン酸
7.2. 2−アミノ−3−シクロペンチルベンゼンスルホン酸
収率:67%。
融点:>250℃。
実施例17(化合物番号33)
2−アミノ−3−シクロペンチルベンゼンスルホニルクロリド
収率:80%。
IR、油、cm−1:3507;3408;2954;2869;1628;1565;1470;1357;1158;836;739。
1H NMR、CDCl3、ppm、200MHz:7.7(1H,d,J=8.0Hz);7.4(1H,d,J=8.3Hz);6.8(1H,t,J=7.8Hz);5.4(2H,s);3.1−2.9(1H,m);2.3−1.5(8H,m)。
実施例18(化合物番号34)
2−アミノ−5−ブロモ−3−ヨードベンゼンスルホニルクロリド
収率:75%。
融点:78℃。
1H NMR、CDCl3、ppm、200MHz:8.05(1H,d,J=2.65Hz);7.95(1H,d,J=2.65Hz);5.8(2H,s)。
表中の用語の説明
R2は水素原子または直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C4)アルキル基のいずれかを表し、
R3は水素原子または直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C6)アルキル基のいずれかを表し、
R4は水素原子もしくはハロゲン原子のいずれか、またはニトロ基を表し、
R5は水素原子または直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C4)アルキル基のいずれかを表し、
Aは、フッ素原子か、または直鎖もしくは分岐鎖状(C1−C4)アルキル基、アミノ基もしくはトリフルオロメチル基から選ばれる基で置換されていることのあるフェニル基か、またはシクロ(C5−C8)アルキル基もしくは複素環基のいずれかを表す]
で示される抗血栓症活性を有する化合物を合成するのに有用である。
実施例A
エチル[2R−[1(S),2α,4β]]−1−[2−[[2−アミノ[1,1’−ビフェニル]−3−イル)スルフォニル]アミノ]−5−(1H−イミダゾール−4(5)−イル)−1−オキソペンチル]−4−メチルピペリジン−2−カルボキシレート塩酸塩
A.1. エチル[2R−[1(S),2α,4β]]−1−[2−[[2−アミノ[1,1’−ビフェニル]−3−イル)スルフォニル]アミノ]−1−オキソ−5−[1−(トリフェニルメチル)−1H−イミダゾール−4−イル]−4−メチルピペリジン−2−カルボキシレート
収率:83%。
融点:66℃。
A.2. エチル[2R−[1(S),2α,4β]]−1−[2−[[(2−アミノ[1,1’−ビフェニル]−3−イル)スルホニル]アミノ]−5−(1H−イミダゾール−4(5)−イル]−1−オキソペンチル]−4−メチルピペリジン−2−カルボキシレート塩酸塩
収率:80%。
塩基0.24gを0.1N塩酸中のイソプロパノールの溶液5mL中に入れることによって塩酸塩(0.3mモル)を製造し、減圧下で留去する。
融点:108℃。
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