JP2007277518A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)フェノール系化合物の構造残基と、フェノール性水酸基およびイソシアネート基の反応にて生成されるウレタン結合とを有するポリウレタン樹脂と、エポキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の硬化物は、耐熱性、電気特性、柔軟性に優れる。
本発明は上記の知見を基に完成したものである。
そして1)aが1の場合は、一般式(2)の末端にポリフェノール構造が存在する形態となり、2)aが2の場合は、一般式(1)の分子主鎖中にポリフェノール構造が存在する形態となり、3)aが3以上の場合は、ポリウレタン樹脂の構造が分岐の形態となる。更にaが1、2および3以上の形態が分子内に同時に存在していても良い。
本発明では、2価以上のポリフェノール化合物を用いてフェノール性水酸基の導入を行うため、硬化時の高温状況下で樹脂から解離しても揮発せず系内に残存する。その為、ポリウレタン樹脂(A)は積極的にエポキシ樹脂と架橋反応してより硬化する。また、イソシアネート基は、このフェノール性水酸基とエポキシ基との反応により生成するアルコール性水酸基とさらにウレタン化反応を行い、分子の新たな架橋構造を構築し、誘電特性に不利な水酸基をブロックすると考えられる。つまり、生成するウレタン結合が樹脂骨格と新たなネットワークを形成し、これにより良好な耐熱性あるいは機械物性を発現すると本発明者らは考えている。
また、前記ポリオレフィンポリオールの脂肪族構造部分の数平均分子量は300〜6,000の範囲が好ましい。
ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、およびシクロヘキサノン等が挙げられる。
また、石油系溶剤としては、トルエン、キシレンやその他高沸点の芳香族溶剤等や、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族および脂環族溶剤を使用することも可能である。
測定装置 ; 東ソー株式会社製 HLC−8220GPC
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムSUPER HZ−H
+東ソー株式会社製 TSKgel SUPER HZm−mを4本
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 GPC−8020
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/min
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100ml)
1段反応で製造を行う場合は、例えば、反応容器にポリフェノール化合物(a1)とポリイソシアネート化合物(a2)と酸無水物(a4)等との原料を仕込み、攪拌を行いながら昇温することで脱炭酸させながら反応を進行させる。
2段以上の反応工程を有する反応で製造を行う場合は、例えば、ポリイソシアネート化合物(a2)存在下に酸無水物(a4)を仕込んで反応中あるいは反応後に残存するイソシアネート基とポリフェノール化合物(a1)のフェノール性水酸基とを反応させることで製造が可能である。また、ポリフェノール化合物(a1)とポリイソシアネート化合物(a2)とを仕込んで、反応中あるいは反応後、酸無水物(a4)を仕込むことにより反応を行うこともできる。
また、前記ポリイミド樹脂(C)とエポキシ樹脂(B)との配合量は、樹脂分の重量比として(C)/(B)が1/100から50/1の割合で使用することができ、さらに好ましくは、1/10から20/1である。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 57gと、BPF(ビスフェノールF)80.8g(0.4モル)と、TDI(トリレンジイソシアネート)52.2g(0.3モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温し、この温度で5時間反応させた。反応後、γ−ブチロラクトンにて樹脂固形分濃度を60%に調整し、25℃での粘度が180Pa・sの無色透明なポリウレタン樹脂(A−1)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 200gと、TMBP(テトラメチルビフェノール) 121g(0.5モル)と、TDI 69.6g(0.4モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して90℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応後系内はクリアなオレンジ色の液体となり、ここに不揮発分が40%になるようにγ−ブチロラクトンで調整し、25℃での粘度が6.2Pa・sのポリウレタン樹脂(A−2)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 200gと、BP(ビフェノール) 93g(0.5モル)と、TDI 69.6g(0.4モル)を仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して90℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応後系内はやや濁りのある無色の液体となり、ここに不揮発分が38%になるようにγ−ブチロラクトンで調整し、25℃での粘度が2.8Pa・sのポリウレタン樹脂(A−3)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 200gと、HCA−HQ(9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-フォスファフェナンスレン-10-オキサイドとキノンとの反応物:三光株式会社製)162g(0.5モル)と、MDI(ジフェニルメタンジイソシアネート)100g(0.4モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して90℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応後系内はクリアな茶色の液体となり、ここに不揮発分が40%になるようにγ−ブチロラクトンで調整し、25℃での粘度が10.2Pa・sのポリウレタン樹脂(A−4)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 295gと、BPS(ビスフェノールS)175g(0.7モル) IPDI−N(イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート化3量体;NCO%=18.03%)69.9g(イソシアネート基として0.3モル)と、MDI(ジフェニルメタンジイソシアネート) 50g(0.2モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して90℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応後系内は無色クリアな液体で、不揮発分が50%で、25℃での粘度が5.2Pa・sのポリウレタン樹脂(A−5)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 265.2gと、1−6ND(1,6ジヒドロキシナフタレン) 64g(0.4モル)と、TMBP 96.8g(0.4モル)と、TDI 104.4g(0.6モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して90℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応後系内はクリアな濃い茶色の液体となり、ここに不揮発分が40%になるようにγ−ブチロラクトンで調整し、25℃での粘度が2.6Pa・sのポリウレタン樹脂(A−6)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーをつけたフラスコに、γ−ブチロラクトン1188gとフェノールノボラック樹脂(軟化点90℃ フェノール性水酸基当量103g/eq)618g(フェノール性水酸基として6モル)とを仕込んで、80℃に昇温、溶解させた。ついでTDI 174g(1モル)を1時間かけて分割で仕込んで90℃に昇温してさらに7時間反応を行った。反応後はクリアな濃い黄色の液体となり、不揮発分40%で粘度Pa・sのポリウレタン樹脂の溶液(A−7)を得た。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーをつけたフラスコに、γ−ブチロラクトン50.6gと、ソルベッソ150(芳香族炭化水素系溶剤)101.2gと、ノニルフェノールノボラック樹脂溶液(水酸基当量 288g/eq 不揮発分79.5%のミネラルスピリッツ溶液 4.26官能)85.9g(フェノール性水酸基量として0.298モル)と、ポリブタジエンジオール(分子量3550)124.3g(0.035モル)とを仕込んで、80℃に昇温、溶解させた。ついでMDI 17.5g(0.07モル)を1時間かけて分割で仕込んで80℃にて7時間反応を行った。反応後はクリアな濃い黄色の液体となり、不揮発分54%で粘度4Pa・sのポリウレタン樹脂の溶液(A−8)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、DMAC(ジメチルアセトアミド)140gと、TMEG(エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート)98.4g(0.24モル)と、BPS(ビスフェノールS)40g(0.16モル)と、MDI(ジフェニルメタンジイソシアネート)40g(0.16モル)と、HDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)26.9g(0.16モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温し、この温度で1時間かけて溶解、反応させ、更に2時間かけて120℃まで昇温した後、この温度で1時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の液体となった。DMACにて樹脂固形分濃度を55%に調整し、25℃での粘度が100Pa・sのポリイミド樹脂(C−1)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、DMAC 156.8gと、TMEG 65.6g(0.16モル)と、BP(ビフェノール)29.8g(0.16モル)と、MDI 40g(0.16モル)と、1,6−ヘキサンジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(以下、HDI−Nと略記する。イソシアネート基含有率23.5%、イソシアヌレート環含有トリイソシアネート含有率63.3%)21.4g(イソシアネート基として0.12モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して100℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応は発泡とともに進行し、系内はクリアな茶色の液体となった。25℃での粘度が15Pa・sのポリイミド樹脂(C−2)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 184gと、TMEG 82.0g(0.2モル)と、BPF(ビフェノールF)40.4g(0.2モル)と、TDI(トリレンジイソシアネート) 34.8g(0.2モル)と、1,6−ヘキサンジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(以下、HDI−Nと略記する。イソシアネート基含有率23.5%、イソシアヌレート環含有トリイソシアネート含有率63.3%)26.8g(イソシアネート基として0.15モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して120℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応は発泡とともに進行し、系内はクリアな茶色の液体となった。25℃での粘度が7Pa・sのポリイミド樹脂(C−3)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーをつけたフラスコに、γ−ブチロラクトン536.1gと、フェノールノボラック樹脂(軟化点90℃ フェノール性水酸基当量103g/eq 平均官能基数 6.7)61.8g(フェノール性水酸基として6モル)と、TMEG(エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート)164.0gと、TMAN(無水トリメリット酸)76.8g(0.4モル)とを仕込んで、1時間かけて90℃に昇温、溶解させた。ついでTDI 87.0g(0.5モル)とMDI 100.0g(0.4モル)とを仕込んで150℃に昇温してさらに7時間反応を行った。反応後はクリアな濃い黄色の液体となり、ここに不揮発分40%で粘度75Pa・sのポリイミドアミド樹脂の溶液(C−4)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン203.5gと、TMEG(エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート)57.4g(0.14モル)と、BPF(ビスフェノールF)28.28g(0.14モル)と、TDI(トルエンジイソシアネート)48.72g(0.28モル)と、HGMPD−C(1,6−ヘキサンジオールとメチルペンタンジオールから得られるポリカーボネートジオール:水酸基当量=113.7KOH−mg/g)69.08g(水酸基量として0.14モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温し、この温度で1時間かけて溶解、反応させ、更に2時間かけて120℃まで昇温した後、この温度で4時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は黒茶色の液体となった。25℃での粘度が15Pa・sのポリイミド樹脂(C−5)の溶液(樹脂分48.4%)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、DMAC(ジメチルアセトアミド) 161.42gと、TMAN(無水トリメリット酸) 19.2g(0.1モル)と、BP(ビフェノール)18.6g(0.10モル)と、MDI 35g(0.14モル)と、1,6−ヘキサンジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(以下、HDI−Nと略記する。イソシアネート基含有率23.5%、イソシアヌレート環含有トリイソシアネート含有率63.3%)10.7g(イソシアネート基として0.06モル)と、HGPD−C(1,6−ヘキサンジオールとペンタンジオールから得られるポリカーボネートジオール:水酸基当量=57.6KOH−mg/g)77.92g(水酸基量として0.04モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して140℃に昇温し、この温度で5時間反応させた。反応は発泡とともに進行し、系内はクリアな茶色の液体となった。25℃での粘度が40Pa・sのポリイミド樹脂(C−6)の溶液(樹脂分48.6%)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン 102.7gと、ソルベッソ150(芳香族炭化水素系溶剤)102.7gと、BPF 20.2g(0.1モル)と、TDIを 34.8g(0.2モル)と、HPB(水添ポリブタジエンジオール:水酸基当量=51.3KOH−mg/g)109.4g(0.05モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温し、この温度で2時間反応させた。ついでTMEGを41g(0.1モル)添加し140℃まで1時間で昇温させ反応を行った。反応は発泡とともに進行し、系内はやや濁った黒茶色の液体となった。25℃での粘度が27Pa・sのポリイミド樹脂(C−7)の溶液(樹脂分48.9%)を得た。
攪拌装置、温度計及びコンデンサーをつけたフラスコに、γ−ブチロラクトン517.3gと、ソルベッソ150391.3gとIPDI(イソホロンジイソシアネート)222g(1モル)と、HPB〔水添ポリブタジエンジオール(分子量1514)〕757.1g(0.5モル)とを仕込んで50℃で2時間反応を行った。ついでノニルフェノールノボラック樹脂溶液(水酸基当量 288g/eq 不揮発分79.5%のミネラルスピリッツ溶液 4.26官能) 613.5g(フェノール性水酸基量として2.13モル)と、TMEG102.5g(0.25モル)とを仕込んで、2時間かけて150℃に昇温、反応させた。ついでTDI 87.0g(0.5モル)と、MDI 100.0g(0.4モル)とを仕込んで150℃に昇温してさらに5時間反応を行った。反応後はクリアな濃い茶色の液体となり、不揮発分59%で粘度 25Pa・sのポリイミド樹脂溶液(C−8)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けた20リットルのフラスコに、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート4951gと、IPDI−N2760g(イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート化合物、イソシアネート基含有率18.26%、イソシアネート基として12モル)と、ポリテールHA〔三菱化学(株)製の両末端に水酸基を有する水素添加液状ポリブタジエン、数平均分子量2,100、水酸基価51.2mgKOH/g〕2191g(水酸基として2モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温した後、3時間反応を行った。次いで、さらにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート1536gと、トリメリット酸無水物1536g(8モル)とを仕込み、160℃まで昇温した後、4時間反応させた。反応は発泡とともに進行した。系内は薄茶色のクリアな液体となり、ポリイミド樹脂(C′−1)の溶液(樹脂分47.1%)を得た。
第1表に示す配合にて本発明の熱硬化性樹脂組成物1を調製した。得られた熱硬化性樹脂組成物1の硬化塗膜の電気特性、耐熱性、寸法安定性、及び熱硬化性樹脂組成物1の寸法安定性を下記方法に従って評価した。その結果を第4表に示す。
電気特性は塗膜の誘電率(ε)と誘電損失(Tanδ)とを測定することにより評価した。熱硬化性樹脂組成物1を硬化後の膜厚が80μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を切り出した測定用試料を、アジレントテクノロジー社製4291Bを用いて、周波数は100MHzの条件で、測定雰囲気の温度は23度の条件で誘電率(ε)と誘電損失(Tanδ)とを測定した。
耐熱性の評価は硬化塗膜のガラス転移点(Tg)を測定することにより行った。寸法安定性の評価は線膨張係数を測定することにより行った。
<試験用試験片の作製>
熱硬化性樹脂組成物1を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅5mm、長さ30mmに切り出し、測定用試料とした。
セイコー電子(株)製熱分析システムTMA−SS6000を用いて、試料長10mm、昇温速度10℃/分、荷重30mNの条件でTMA(Thermal Mechanical Analysis)法により測定した。なお、Tgは、TMA測定での温度−寸法変化曲線からその変極点を求め、その温度をTgとした。Tgが高いほど耐熱性に優れることを表す。線膨張係数は温度域50〜60℃、及び110〜120℃での試料長の変位より求めた。線膨張係数が小さいほど寸法安定性に優れることを示す。
尚、第4表及び第5表において温度域50〜60℃における線膨張係数の測定結果を「線膨張係数1」と、温度域110〜120℃における線膨張係数の測定結果を「線膨張係数2」と略記する。線膨張係数の単位はPPM(cm/cm/℃)×106である。
熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物1を密栓したガラスビンに保存し、40℃で1週間後の状態を観察した。目視にて下記基準に従って評価した。
○:凝集物、沈殿物がなく、且つ、高粘度化せずに流動性があるもの。
△:凝集物、沈殿物がなないもののテーリングまたは高粘度化が起こったもの。
×:ゲル化がおこったもの。
第1表〜第3表に示す配合で配合した以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物2〜9及び比較対照用熱硬化性樹脂組成物1´〜5´を調製した。これを用いて実施例1と同様に各種評価を行い、その結果を第4表及び第5表に示す。
第6表に示す配合にて本発明の熱硬化性樹脂組成物10を調製した。得られた熱硬化性樹脂組成物10の硬化塗膜の相溶性、塗膜造膜性、耐熱性、機械物性、電気特性、寸法安定性及び熱硬化性樹脂組成物10の保存安定性を下記方法に従って評価した。その結果を第8表に示す。
熱硬化性樹脂組成物10を調製した際の相溶状態と、調製後の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1をガラス板に塗装し、120℃で乾燥した後の塗膜の状態を、下記の評価基準で評価した。
評価基準
◎:熱硬化性樹脂組成物10の調製において攪拌により容易に均一となり、塗膜面にも異物等が見られない。
○:熱硬化性樹脂組成物10の調製において攪拌により均一となり、塗膜面にも異物等が見られない。
△:熱硬化性樹脂組成物10の調製において攪拌により均一になりにくく、塗膜面にもやや異物等が見られる。
×:熱硬化性樹脂組成物10の調製において均一に溶解せず、塗膜面は、はじき、異物、不溶解物が確認できる。
熱硬化性樹脂組成物10を乾燥後の膜厚が30μmになるようにブリキ板にアプリケーターにて塗布後、110℃で30分間乾燥させて得た試験片を、室温にて24時間放置し、塗膜外観を以下の評価基準で評価した。
評価基準
○:塗膜にクラック等の異常は見られない。
△:塗膜に若干クラックが見られる。
×:塗膜全面にクラックが発生した。
耐熱性の評価は硬化塗膜のガラス転移点(Tg)を測定することにより行った
<試験用試験片の作製>
熱硬化性樹脂組成物10を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で30分間乾燥した後、200℃でそれぞれ1時間硬化させて、硬化塗膜を作成し、室温まで冷却した後、硬化塗膜を塗装板から切り出し、Tg測定用試料とした。
前記Tg測定用試料を用い、下記の条件で動的粘弾性を測定し、得られたスペクトルのTanδの最大の温度をTgとした。Tgの値が高いほど耐熱性に優れる塗膜であることを表す。
測定機器:レオメトッリク社製粘弾性測定装置RSA−II
治具:引張試験用治具
チャック間:20mm
測定温度:25〜300℃
測定周波数:1Hz
昇温速度:3℃/min
機械物性は塗膜の引張試験を行うことにより評価した。
<試験片の作製>
熱硬化性樹脂組成物10を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装した。次いで、この塗装板を70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させて硬化塗膜を作成した。室温まで冷却した後、硬化塗膜を所定の大きさに切り出し、基板から単離して測定用試料とした。
測定用試料を5枚作成し、下記の条件で引張試験を行い、破断強度と破断伸度を求めた。破断強度と破断伸度の値が高いほど機械物性に優れる塗膜であることを表す。
測定機器:東洋ボールドウィン社製テンシロン
サンプル形状:10mm×70mm
チャック間:20mm
引張速度:10mm/min
測定雰囲気:22℃、45%RH
電気特性は塗膜の誘電率(ε)と誘電損失(Tanδ)とを測定することにより評価した。
熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1を硬化後の膜厚が100μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を切り出した測定用試料を、アジレントテクノロジー社製4291Bを用いて、周波数は500MHzの条件で誘電率(ε)と誘電損失(Tanδ)とを測定した。
寸法安定性は塗膜の線膨張係数を測定することにより評価した。
<試験用試験片の作製>
熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅5mm、長さ30mmに切り出し、測定用試料とした。
セイコー電子(株)製熱分析システムTMA−SS6000を用いて、試料長10mm、昇温速度10℃/分、荷重49mNの条件でTMA(Thermal Mechanical Analysis)法により測定した。なお、線膨張係数に使用した温度域は40〜50℃での試料長の変位より求めた。線膨張係数が小さいほど寸法安定性に優れることを示す。単位はPPM(cm/cm/℃)×106である。
熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1を25mlのガラス容器に20ml入れて密封した。この状態で室温で1週間放置した後の状態を観察した。
第6表及び第7表に示す配合で配合した以外は実施例10と同様にして熱硬化性樹脂組成物11〜14及び比較対照用熱硬化性樹脂組成物6´〜8´を調製した。これを用いて実施例10と同様に各種評価を行い、その結果を第8表及び第9表に示す。
第10表に示す配合にて本発明の熱硬化性樹脂組成物15〜19を調製した。得られた熱硬化性樹脂組成物15〜19の硬化塗膜の相溶性、塗膜造膜性、耐熱性、機械物性、電気特性、寸法安定性及び熱硬化性樹脂組成物10〜19の保存安定性を下記方法に従って評価した。その結果を第11表に示す。
実施例10と同様にして行った。
実施例10と同様にして行った。
<試験片の作製>
熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1を硬化後の膜厚が50μmになるように銅泊がラミネートされたガラスエポキシ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で30分間乾燥した後、170℃でそれぞれ1時間硬化させた後、室温まで冷却し硬化塗膜を作成した。
硬化塗膜を260℃の溶融ハンダ浴に30秒浸漬し、室温に冷却した。このハンダ浴の浸漬操作を合計3回行い、硬化塗膜の外観について以下の評価基準で評価した。
○:塗膜に外観異常は見られない。
△:塗膜にフクレ、はがれ等異常が若干見られる。
×:塗膜全面にフクレ、はがれ等異常が見られる。
実施例10と同様にして行った。
(9)保存安定性
実施例10と同様にして行った。
N680:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量214 軟化点81℃
EP2050:固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量640
DBTL:ジブチルチンジラウレート
2E4MZ:2−エチル−4−メチル−イミダゾール
DBTA:ジブチルチンアセテート
HP4032:ナフタレン型エポキシ樹脂、エポキシ当量150
TD2131:ノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量103、軟化点80℃
TPP:トリフェニルフォスフィン
CNR:オルソクレゾールノボラック型樹脂 融点 90℃ 水酸基当量=105
BPF:ビスフェノールF
Claims (25)
- 前記一般式(13)で表される構造が、該構造中のYとして数平均分子量が300〜5,000であるポリオール化合物から2つの水酸基を除いた残基を有する構造である請求項6記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(13)で表される構造が、該構造中のYとしてガラス転移温度が−150〜0℃である残基を有する構造である請求項6記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(13)中のYが1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリオレフィンポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリエーテルポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリカーボネートポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリエステルポリオールから2つの水酸基を除いた残基および1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリシロキサンポリオールから2つの水酸基を除いた残基からなる群から選ばれる1種以上の残基である請求項6記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)が芳香族系エポキシ樹脂である請求項1〜9のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化触媒を含有する請求項1〜9のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、ウレタン化触媒を含有する請求項1〜9のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(13)で表される構造が、該構造中のYとして数平均分子量が300〜5,000であるポリオール化合物から2つの水酸基を除いた残基を有する構造である請求項19記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(13)で表される構造が、該構造中のYとしてガラス転移温度が−150〜0℃である残基を有する構造である請求項19記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記一般式(13)中のYが1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリオレフィンポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリエーテルポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリカーボネートポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリエステルポリオールから2つの水酸基を除いた残基および1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリシロキサンポリオールから2つの水酸基を除いた残基からなる群から選ばれる1種以上の残基である請求項19記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)が芳香族系エポキシ樹脂である請求項13〜22のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化触媒を含有する請求項13〜22のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 更に、ウレタン化触媒を含有する請求項13〜22のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂組成物。
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