JPWO2010074014A1 - ポリイミド樹脂、硬化性ポリイミド樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)前記特許文献5に開示されたポリイミド樹脂に溶剤溶解性を開示する手段で得られるポリイミド樹脂の中でも、イミド環にシクロヘキサン環が直結した構造を有するポリイミド樹脂、具体的には、例えば、酸成分とイソシアネート成分とを反応させて得られるポリイミド樹脂を得る際に、酸成分としてシクロヘキサントリカルボン酸の無水物を用いて得られるポリイミド樹脂等は保存安定性に優れ、長期間の保存後にも溶剤への溶解性が良好である。その為、特許文献5で開示されているような脂肪族または脂環族のジカルボン酸や脂肪族または脂環族のジオール成分を併用する必要がなく、ジカルボン酸、ジオールの併用による硬化塗膜の耐熱性や寸法安定性の低下という不都合が生じない。また、該特許文献4に開示されたポリイミド樹脂のように分岐構造をとりさらに長鎖の炭化水素構造をイミド樹脂中に共重合させる必要もなく、硬化塗膜の前記の通り寸法安定性が低下する事もなく、強靭性等の機械物性も低下しない。しかも酸成分としてシクロヘキサントリカルボン酸とともに無水トリメリット等の他の酸を併用しても各種物性は良好である。
本発明は上記知見によって完成したものである。
前記一般式(I)で表される構造単位は一分子中においてランダム、ブロック、交互等に配置されていて良い。
前記一般式(2)において、一般式(1a’)および(1i’)と同様の理由から、下記一般式(2a’)及び(2i’)
前記一般式(2a)および(2i)中のR1は水酸基の一部乃至全部がハロゲン等で置換されていても良い。
本発明のポリイミド樹脂としては下記一般式(3)で表される構造を有するポリイミド樹脂が、耐熱性を保持しながら柔軟性にも優れる硬化物が得られることから好ましい。
また、一般式(I)及び(II)においてA1が(1a−1)及び(1i−1)であり、A2が(2a−1)及び(2i−1)である場合がより好ましい。
前記一般式(I)〜(VI)で表される構造単位はそれぞれ一分子中においてランダム、ブロック、交互等に配置されていて良い。これら構造単位は一分子中複数回存在しても良く、その他の構造単位を含んでいても良い。
一般式(5a−1)〜(5−3)で表される構造を有するポリイミド樹脂としては、例えば、下記(I)〜(IX)の構造を繰り返し単位として有するポリイミド樹脂(以下、ポリイミド樹脂(5)ということがある。)等が挙げられる。
前記一般式(I)〜(IX)で表される構造単位はそれぞれ一分子中においてランダム、ブロック、交互等に配置されていて良い。
前記一般式(I)、一般式(II)、一般式(VII)、一般式(VIII)および一般式(IX)で表される構造単位はそれぞれ一分子中においてランダム、ブロック、交互等に配置されていて良い。
本発明のポリイミド樹脂は保存安定性に優れる樹脂であると供に、有機溶剤に溶解しやすいという特性を有する。本発明のポリイミド樹脂は従来用いられているN−メチルピロリドンやジメチルホルムアミド等の溶解力の大きな極性溶剤有機溶剤にも溶解するが、従来使用できなかったガンマブチロラクトン(γ−ブチロラクトン)等の比較的弱い溶解力の有機溶剤に溶解させることができる。
測定装置 : 東ソー株式会社製 HLC−8320GPC、UV8320
カラム : 東ソー株式会社製 SuperAWM−H×2本
検出器 : RI(示差屈折計)及びUV(254nm)
データ処理:東ソー株式会社製 EcoSEC−WorkStation
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 DMF
流速 0.35ml/分
標準 :ポリスチレン標準試料にて検量線作成
試料 :樹脂固形分換算で0.2重量%のDMF溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(注入量:10μl)
製法1:ビフェニル構造を有するジイソシアネート化合物を含有するポリイソシアネート化合物とシクロヘキサントリカルボン酸無水物を含有する酸無水物化合物とを用いて直接イミド化する方法(イソシアネート法)。
製法2:シクロヘキサントリカルボン酸無水物とビフェニル構造を有するジアミン化合物を含有するジアミン化合物とを反応させ、アミック酸を合成した後に、このアミック酸の脱水反応を行いイミド閉環させる方法。
本発明は、長期間の保存後にも溶剤への溶解性が良好等保存安定性に優れるポリイミド樹脂と、硬化性樹脂成分とを含む、耐熱性、寸法安定性、難燃性、耐摩耗性、絶縁性、付着性及び機械物性(強靭性、柔軟性)に優れる塗膜等の硬化物として用いることができる。具体的には、耐熱性が要求されるコーティング用途、例えば、エンジン周辺部、摺動部、HDD摺動部、ボイスコイル、電磁コイル等各種コイル、加熱調理気等の耐熱性、或いは摺動性が要求されるコーティング剤、各種フィルムへの絶縁、難燃、耐熱コート、電線の絶縁被覆剤などに好適に用いることができる。また、各種電子材料用途、例えば、プリント配線基板、半導体の絶縁材料、カバーレイ、ソルダーレジスト等の表面保護層、ビルドアップ材料、プレプリグ用樹脂、レーザープリンタ、コピー機の転写ベルト、定着ベルト等のエンドレスベルトまたはそのコーティング剤、フレキシブルディスプレイの絶縁材料、有機TFT絶縁層、カーボンファイバープリプレグ、バッファーコート、Low−k等の半導体コート、導電膜、放熱膜のバインダー、カラーフィルターの配向膜、オーバーコート膜、太陽電池、リチウム電池、コンデンサ、電気二重層キャパシタ等の絶縁層、電極バインダー、セパレーター、ポリマー導波路、半導体封止剤、アンダーフィル等接着剤などに好適に用いることができる。
実施例1
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、GBL(ガンマブチロラクトン)848.8gとMDI(ジフェニルメタンジイソシアネート)57.5g(0.23モル)、DMBPDI(4,4’−ジイソシアネート−3,3’−ジメチル−1,1’−ビフェニル)59.4g(0.225モル)とTMA(無水トリメリット酸)67.2g(0.35モル)とTMA−H(シクロヘキサン−1,3,4−トリカルボン酸−3,4−無水物)29.7g(0.15モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温し、この温度で1時間かけて溶解、反応させ、更に2時間かけて160℃まで昇温した後、この温度で5時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の透明液体となった。25℃での粘度が7Pa・sの樹脂固形分17%で溶液酸価が5.3(KOHmg/g)のポリイミド樹脂(X1)の溶液(ポリイミド樹脂がγ−ブチロラクトンに溶解した樹脂組成物)を得た。尚、樹脂の固形分酸価は31.2(KOHmg/g)であった。また、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)の測定の結果、重量平均分子量34000であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、GBL 956.3gとMDI 28.75g(0.115モル)とDMBPDI 89.75g(0.34モル)とTMA 48.00g(0.25モル)とBTDA(ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物) 16.10g(0.05モル)及びTMA−H 39.60g(0.2モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して2時間かけて170℃まで昇温した後、この温度で5時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の透明液体となった。25℃での粘度が8Pa・sの樹脂固形分16%で溶液酸価が5.3(KOHmg/g)のポリイミド樹脂(X2)の溶液(ポリイミド樹脂がγ−ブチロラクトンに溶解した樹脂組成物)を得た。尚、樹脂の固形分酸価は33.1(KOHmg/g)であった。また、GPC測定により重量平均分子量は44000であった。
また、ポリイミド樹脂(X2)の末端の構造は分析結果および仕込み比率より以下の構造の少なくとも一つを有すると結論された。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、GBL 900.17gとTDI(2,4−トルエンジイソシアネート) 20.88g(0.12モル)とDMBPDI 96.36g(0.365モル)とTMA 67.20g(0.35モル)及びTMA−H 29.7g(0.15モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して2時間かけて150℃まで昇温した後、この温度で6時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の透明液体となった。25℃での粘度が48Pa・sの樹脂固形分16%で溶液酸価が4.8(KOHmg/g)のポリイミド樹脂(X3)の溶液(ポリイミド樹脂がγーブチロラクトンに溶解した樹脂組成物)を得た。尚、樹脂の固形分酸価は30.0(KOHmg/g)であった。また、GPC測定により重量平均分子量は64000であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、GBL 337.8gとMDI 225g(0.9モル)とTMA 192(1モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して2時間かけて160℃まで昇温した後、この温度で5時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の透明液体となった。25℃での粘度を測定しようとしたが、結晶化し粘度が測定できなかった。樹脂固形分は50%であった。これをポリイミド樹脂(Y1)の溶液と略記する。尚、樹脂溶液酸価〔16.6(KOHmg/g)〕より平均分子量は3400と結論される。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、GBL 345.9gとMDI 237.5g(0.95モル)とTMA 192(1モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して2時間かけて160℃まで昇温した後、この温度で5時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の透明液体となった。25℃での粘度を測定しようとしたが、結晶化し粘度が測定できなかった。樹脂固形分は50%であった。これをポリイミド樹脂(Y2)の溶液と略記する。尚、樹脂溶液酸価〔8.1(KOHmg/g)〕より平均分子量は6900と結論される。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、GBL 292.32gとMDI 190g(0.76モル)とTMA 130.56(0.68モル)及びBTDA 38.64g(0.12モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して2時間かけて160℃まで昇温した後、この温度で5時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の透明液体から濁りを発生した。25℃での粘度を測定しようとしたが、結晶化し粘度が測定できなかった。樹脂固形分は50%であった。これをポリイミド樹脂(Y3)の溶液(ポリイミド樹脂がγーブチロラクトンに溶解しなかった樹脂組成物)と略記する。尚、樹脂溶液酸価〔7.7(KOHmg/g)〕より平均分子量は7300と結論される。
攪拌装置、温度計、コンデンサーを付けたフラスコに、EDGA(エチルジグリコールアセテート) 4951gと、イソホロンジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(イソシアネート基含有率18.2%、イソシアヌレート環含有トリイソシアネート含有率85%)2760g(イソシアネート基として12モル)と、ポリテールHA〔三菱化学(株)製の両末端に水酸基を有する水素添加液状ポリブタジエン、数平均分子量2,100、水酸基価51.2mgKOH/g〕2191g(水酸基として2モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温した。この温度で3時間ウレタン化反応を行った。次いで、さらにEDGA1536gとTMA 1536g(8モル)を仕込み、160℃まで昇温し4時間反応させて薄茶色のポリイミド樹脂(Y4)の溶液(ポリイミド樹脂がEDGAに溶解した樹脂組成物)を得た。樹脂固形分は48.2%であった。尚、樹脂溶液酸価〔38.1(KOHmg/g)〕であり、GPCより数平均分子量は5,900、重量平均分子量は24,000であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、TMA 172.9g(0.9モル)、3,3’−4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物31g(0.1モル)、DMBPDI 264.3g(1モル)、及びGBL 2155gを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して2時間かけて150℃まで昇温した。この温度で反応進行されたがトップ温度に昇温してから1時間後からフラスコ系内に濁りが生じた。さらにこの温度で6時間反応させて取り出した(ポリイミド樹脂Y5)。が、室温で溶剤と固形樹脂分が分離し不均一状態となったその為、この時点で合成を中止した。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、TMA96g(0.5モル)、セバシン酸101g(0.5モル)、MDI:115g(0.46モル)、TDI 87g(0.5モル)と溶剤としてシクロヘキサノン:399g(固形分濃度50%)を仕込み、触媒としてジアザビシクロウンデセン0.02モルを添加して140℃で3時間反応させた。さらにMDI:5g(0.02モル)を追加して140℃で2時間反応を行い固形分濃度25%になるようにシクロヘキサノンにて希釈して取り出し、ポリイミド樹脂(Y6)の溶液を得た。
保存安定性試験は調製直後のポリイミド樹脂組成物の溶剤溶解性及び長期間静置後の溶剤溶解性を評価する事により行った。調製直後のポリイミド樹脂組成物をガンマブチロラクトンにて樹脂濃度を10%の溶液に調整し、これを蓋付ガラス瓶に25ml入れ、その外観を観察し、以下の評価基準にて評価した。これを調製直後のポリイミド樹脂組成物の溶剤溶解性とした。その後、ポリイミド樹脂組成物が入った蓋付ガラス瓶を25℃で30日間静置した後、その外観を観察し、経時溶剤溶解性として以下の評価基準にて評価した。
△ :流動性があるが濁りが発生する。
× :透明感が無く、流動性もない。
ポリイミド樹脂組成物をブリキ板に0.152ミルのアプリケーターで室温にて塗装した。塗装外観について以下の評価基準で評価した。尚、以下の実施例及び比較例において調製した樹脂溶液に固形分が混じっている時は樹脂溶液の温度を120℃まで上げて固形分を一度溶解させてから塗装した。
△:不透明であるがフラットな面である。
×:不透明で表面がフラットな面ではない。
ポリイミド樹脂組成物を乾燥後の膜厚が30μmになるようにブリキ板にアプリケーターにて塗布後、110℃で30分間乾燥させて試験片を作成した。この試験片を、25℃にて24時間放置し、塗膜外観を以下の評価基準で評価した。
△:塗膜に若干クラックが見られる。
×:塗膜全面にクラックが発生した。
ポリイミド樹脂組成物を乾燥後の膜厚が30μmになるように銅泊がラミネートされたガラスエポキシ基板上に塗装し、200℃の乾燥機で60分間乾燥した後、室温まで冷却し試験片を作成した。この試験片を260℃の溶融ハンダ浴に30秒浸漬し、室温に冷却した。このハンダ浴の浸漬操作を合計3回行い、塗膜の外観について以下の評価基準で評価した。
△:塗膜にフクレ、はがれ等異常が若干見られる。
×:塗膜全面にフクレ、はがれ等異常が見られる。
機械物性は塗膜(フィルム)の引張試験を行い、弾性率と破断強度と破断伸度を求めることにより評価した。
<試験片の作製>
ポリイミド樹脂組成物を得られる塗膜の膜厚が30μmになるようにブリキ基板上に塗装した。次いで、この塗装板を50℃の乾燥機で30分間、100℃の乾燥機で30分間、200℃の乾燥機で60分間乾燥して塗膜(フィルム)を作成した。室温まで冷却した後、塗膜(フィルム)を所定の大きさに切り出し、基板から単離して測定用試料とした。
測定用試料を5枚作成し、下記の条件で引張試験を行い、弾性率と破断強度と破断伸度を求めた。弾性率の値が低いほど柔軟性に優れる塗膜であることを表す。破断伸度の値が高いほど柔軟性に優れる塗膜であることを表す。そして、破断強度の値が高いほど強靭な塗膜であることを表す。
測定機器:東洋ボールドウィン社製テンシロン
サンプル形状:10mm×70mm
チャック間:20mm
引張速度:10mm/min
測定雰囲気:22℃、45%RH
<試験用試験片の作製>
ポリイミド樹脂組成物を乾燥後の膜厚が30μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間乾燥させ冷却した後、剥離した塗膜を幅5mm、長さ30mmに切り出し、測定用試料とした。
セイコー電子(株)製熱分析システムTMA−SS6000を用いて、試料長10mm、昇温速度10℃/分、荷重30mNの条件でTMA(Thermal Mechanical Analysis)法により測定した。なお、TGは、TMA測定での温度−寸法変化曲線からその変極点を求め、その温度をTGとした。さらに線膨張係数に使用した温度域は50〜60℃、及び110〜120℃での試料長の変位より求めた。TGが高いほど耐熱性に優れ線膨張係数が小さいほど寸法安定性に優れることを示す。
実施例4〜6、比較例7
ポリイミド樹脂X1〜X3、比較例用のポリイミド樹脂Y4を用いて第4表に示す配合で調製し、本発明の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物EX1〜EX3、比較例用の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物EY4を得た。但し、表中の配合数値は、樹脂固形分量を重量部で示した。
HP4032:1,6-ジヒドロキシナフタレンのエポキシ化樹脂 エポキシ当量:150
N680:DIC株式会社製クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 エポキシ当量214 軟化点81℃
保存安定性試験は調製直後のポリイミド樹脂組成物の溶剤溶解性及び長期間静置後の溶剤溶解性を評価する事により行った。調製直後のポリイミド樹脂組成物をガンマブチロラクトンにて樹脂濃度を10%の溶液に調整し、これを蓋付ガラス瓶に25ml入れ、その外観を観察し、以下の評価基準にて評価した。これを調製直後のポリイミド樹脂組成物の溶剤溶解性とした。その後、ポリイミド樹脂組成物が入った蓋付ガラス瓶を25℃で30日間静置した後、その外観を観察し、経時溶剤溶解性として以下の評価基準にて評価した。
△ :流動性があるが濁りが発生する。
× :透明感が無く、流動性もない。
ポリイミド樹脂組成物をブリキ板に0.152ミルのアプリケーターで室温にて塗装した。塗装外観について以下の評価基準で評価した。尚、以下の実施例及び比較例において調製した樹脂溶液に固形分が混じっている時は樹脂溶液の温度を120℃まで上げて固形分を一度溶解させてから塗装した。
△:不透明であるがフラットな面である。
×:不透明で表面がフラットな面ではない。
ポリイミド樹脂組成物を乾燥後の膜厚が30μmになるようにブリキ板にアプリケーターにて塗布後、110℃で30分間乾燥させて試験片を作成した。この試験片を、25℃にて24時間放置し、塗膜外観を以下の評価基準で評価した。
△:塗膜に若干クラックが見られる。
×:塗膜全面にクラックが発生した。
ポリイミド樹脂組成物を硬化後の膜厚が30μmになるように銅泊がラミネートされたガラスエポキシ基板上に塗装し、200℃の乾燥機で60分間乾燥した後、室温まで冷却し試験片を作成した。この試験片を260℃の溶融ハンダ浴に30秒浸漬し、室温に冷却した。このハンダ浴の浸漬操作を合計3回行い、硬化塗膜の外観について以下の評価基準で評価した。
△:塗膜にフクレ、はがれ等異常が若干見られる。
×:塗膜全面にフクレ、はがれ等異常が見られる。
機械物性は塗膜(フィルム)の引張試験を行い、弾性率と破断強度と破断伸度を求めることにより評価した。
<試験片の作製>
ポリイミド樹脂組成物を得られる塗膜の膜厚が30μmになるようにブリキ基板上に塗装した。次いで、この塗装板を50℃の乾燥機で30分間、100℃の乾燥機で30分間、200℃の乾燥機で60分間乾燥して塗膜(フィルム)を作成した。室温まで冷却した後、塗膜(フィルム)を所定の大きさに切り出し、基板から単離して測定用試料とした。
測定用試料を5枚作成し、下記の条件で引張試験を行い、弾性率と破断強度と破断伸度を求めた。弾性率の値が低いほど柔軟性に優れる塗膜であることを表す。破断伸度の値が高いほど柔軟性に優れる塗膜であることを表す。そして、破断強度の値が高いほど強靭な塗膜であることを表す。
測定機器:東洋ボールドウィン社製テンシロン
サンプル形状:10mm×70mm
チャック間:20mm
引張速度:10mm/min
測定雰囲気:22℃、45%RH
<試験用試験片の作製>
ポリイミド樹脂組成物を硬化後の膜厚が30μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅5mm、長さ30mmに切り出し、測定用試料とした。
セイコー電子(株)製熱分析システムTMA−SS6000を用いて、試料長10mm、昇温速度10℃/分、荷重30mNの条件でTMA(Thermal Mechanical Analysis)法により測定した。なお、TGは、TMA測定での温度−寸法変化曲線からその変極点を求め、その温度をTGとした。さらに線膨張係数に使用した温度域は50〜60℃、及び110〜120℃での試料長の変位より求めた。TGが高いほど耐熱性に優れ線膨張係数が小さいほど寸法安定性に優れることを示す。
実施例7
実施例1、2および比較例4で得られたポリイミド樹脂組成物X1、X2、Y4を用いて第6表、第7表に示す配合(重量比)で調製し、それぞれ本発明の硬化性ポリイミド樹脂組成物MX1、MX2、MY4を得た。さらに第6表、第7表に示す配合で、硬化性樹脂組成物MY5、MY6、MY7を得た。但し、表中の配合数値は、樹脂固形分量を重量部で示した。
メラミン樹脂として日本サイテック社製「サイメル303(メチル化メラミン樹脂」、フェノール樹脂としてDIC株式会社製「ATN」、エポキシ樹脂としてDIC株式会社製「エピクロン HP4032(1,6−ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂 エポキシ当量150 半固形)」、DIC製「N680(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂 エポキシ当量214 軟化点81℃)」、触媒として四国化成株式会社製「1B2PZ(イミダゾール系硬化触媒)」を用いた。
実施例、比較例の硬化性ポリイミド樹脂組成物(MX1〜MX3、MY4〜MY7)について以下の測定方法により各種測定を行った。その結果を第8表に示した。
(1)TGおよび線膨張係数の測定
<試験用試験片の作製>
実施例、比較例の硬化性ポリイミド樹脂組成物(MX1〜MX3、MY4〜MY7)を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅5mm、長さ30mmに切り出し、測定用試料とした。
セイコー電子(株)製熱分析システムTMA−SS6000を用いて、試料長10mm、昇温速度10℃/分、荷重30mNの条件でTMA(Thermal Mechanical Analysis)法により測定した。なお、TGは、TMA測定での温度−寸法変化曲線からその変極点を求め、その温度をTGとした。さらに線膨張係数に使用した温度域は50〜60℃、及び110〜120℃での試料長の変位より求めた。TGが高いほど耐熱性に優れ線膨張係数が小さいほど寸法安定性に優れることを示す。
測定例2 (5)機械物性の評価と同様に評価した。
<試験片の作製>
銅箔(18μm:日鉱金属株式会社JTC−1/2OZ)マット面に硬化性ポリイミド樹脂組成物をアプリケーターにて塗装し、120℃、3分の予備乾燥を行った。乾燥膜厚:25μmだった。その上に同じ銅箔のマット面をのせて、真空プレス(手順:25℃から175℃を50分で昇温後、トップ175℃で1時間ホールドし、冷却後取り出し。真空度:0.01MPa。プレス圧力:2MPa。)した。幅1cmの短冊に切り出して銅箔/樹脂間を90°ピール試験(引張速度:50mm/min)を実施した。5cmの剥離距離の試験の平均値を求める値とした。
硬化性ポリイミド樹脂組成物を硬化後の膜厚が20μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅10mm、長さ70mmの短冊状に切り出し、測定用試料とした。上記短冊試料の長手方向の片末端をクランプに固定し、もう一方の末端を下方向で地面に垂直になるようにセットした。ライターでこの下部末端に着火して試料の燃焼挙動を観察した。この操作を5回行って以下の基準で評価を行った。
○:5回申2〜4の試料で着火後クランプまで燃えずに自己消火する。
△:5回申1回の試料で着火後クランプまで燃えずに自己消火する。
×:5回申すべての試料で着火後クランプまで燃えつきる。
で表される構造である。〕
の構造を繰り返し単位として有するポリイミド樹脂であり、前記一般式(I)で表される構造単位の含有率が該ポリイミド樹脂の重量を基準として2〜50重量%で、末端構造がカルボン酸またはその酸無水物の構造で、且つ、酸価が10〜80KOH−mg/gであることを特徴とするポリイミド樹脂と、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂またはノボラックエポキシ樹脂とを有機溶剤に溶解したことを特徴とする樹脂ワニスを提供するものである。
実施例4〜6
ポリイミド樹脂X1〜X3を用いて第4表に示す配合で調製し、本発明の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物EX1〜EX3を得た。但し、表中の配合数値は、樹脂固形分量を重量部で示した。
Claims (20)
- 一般式(I)及び(II)で表される繰り返し単位の合計量が、ポリイイド樹脂に対して1〜90重量%である請求項9に記載のポリイミド樹脂。
- 前記ポリイミド樹脂が一般式(I)、(II)、(VII)および(VIII)で表される構造を繰り返し単位として有する請求項8記載のポリイミド樹脂。
- 一般式(I)及び(II)で表される繰り返し単位の合計量が、ポリイミド樹脂に対して20〜80重量%である請求項11〜13のいずれか一項に記載のポリイミド樹脂。
- 重量平均分子量が1,000〜600,000である請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリイミド樹脂。
- 25℃のガンマブチロラクトンに10重量%の濃度で溶解する請求項1〜16のいずれか一項に記載のポリイミド樹脂。
- 請求項1〜17に記載のポリイミド樹脂と硬化性樹脂成分とを含有する硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 請求項18記載の硬化性樹脂成分がエポキシ樹脂またはメラミン樹脂である硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 請求項19記載の硬化性ポリイミド樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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