JP5332183B2 - 接着剤組成物、フィルム状接着剤、接着シート及び半導体装置 - Google Patents
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Description
ここで、式(I)中、R11及びR16は、それぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基又は置換基を有してもよいフェニレン基を示し、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基又はフェノキシ基を示し、p1は1〜50の整数を示す。
ここで、式(II)中、R21、R22及びR23は、それぞれ独立に炭素数1〜10のアルキレン基を示し、p2は2〜80の整数を示す。また、式(III)中、p3は0〜80の整数を示す。
H2N−(CH2)p4−NH2 (IV)
ここで、式(IV)中、p4は5〜20の整数を示す。
<変性アミドイミド樹脂(PAIE−1)の合成>
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、モノマーとして、ポリエーテルアミン(BASF社製、商品名「D400」、数平均分子量:454)13.67g(0.0301モル)及び無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸−1,2−無水物)11.59g(0.0604モル)、並びに有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン25gを仕込んで撹拌することで、有機溶媒中に上記モノマーが溶解した反応液を得た。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、モノマーとして、ポリエーテルジアミン(BASF社製、商品名「D2000」、数平均分子量:1923)26.52g(0.015モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学社製、商品名「LP−7100」)1.65g(0.0075モル)、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン(和歌山精化社製、商品名「BAPP」)2.72g(0.0075モル)、及び無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸−1,2−無水物)10.19g(0.0604モル)、並びに有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン61.33gを仕込んで撹拌することで、有機溶媒中に上記モノマーが溶解した反応液を得た。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、モノマーとして、ポリエーテルアミン(BASF社製、商品名「D400」、数平均分子量:454)13.67g(0.0301モル)及び無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸−1,2−無水物)11.59g(0.0604モル)、並びに有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン25gを仕込んで撹拌することで、有機溶媒中に上記モノマーが溶解した反応液を得た。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、モノマーとして、1,12−ジアミノドデカン2.10g(0.035モル)、ポリエーテルジアミン(BASF社製、商品名「D2000」、数平均分子量:1923)17.31g(0.03モル)、及び1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(信越化学社製、商品名「LP−7100」)2.61g(0.035モル)、並びに有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン113gを仕込んで撹拌することで、有機溶媒中に上記1,12−ジアミノドデカン及びポリエーテルジアミンが溶解した反応液を得た。次いで、そこに4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタル酸二無水物)15.62g(0.1モル)を少量ずつ添加すると共に、窒素ガスを吹き込みながら180℃で5時間加熱して反応を進行させて、発生する水を系外に除去することで、ポリイミド樹脂(PI−1)の溶液を得た。得られたポリイミド樹脂の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量(Mn)が20800、重量平均分子量(Mw)が70000であった。また、得られたポリイミド樹脂のガラス転移温度(Tg)は22℃であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、モノマーとして、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン6.83g(0.05モル)及び4,9−ジオキサデカン−1,12−ジアミン3.40g(0.05モル)、並びに有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン110.5gを仕込んで撹拌することで、有機溶媒中に上記各ジアミンが溶解した反応液を得た。次いで、そこにデカメチレンビストリメリテート二無水物17.40g(0.1モル)を少量ずつ添加すると共に、窒素ガスを吹き込みながら180℃で5時間加熱して反応を進行させて、発生する水を系外に除去することで、ポリイミド樹脂(PI−2)の溶液を得た。得られたポリイミド樹脂の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量(Mn)が28900、重量平均分子量(Mw)が88600であった。また、得られたポリイミド樹脂のガラス転移温度(Tg)は73℃であった。
温度計、攪拌機、冷却管、及び窒素流入管を装着した300mLフラスコ中に、モノマーとして、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン13.67g(0.1モル)、及び有機溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン124gを仕込んで撹拌することで、有機溶媒中に上記ジアミンが溶解した反応液を得た。次いで、そこにデカメチレンビストリメリテート二無水物17.40g(0.1モル)を少量ずつ添加すると共に、窒素ガスを吹き込みながら180℃で5時間加熱して反応を進行させて、発生する水を系外に除去することで、ポリイミド樹脂(PI−3)の溶液を得た。得られたポリイミド樹脂の分子量をGPCにより測定したところ、ポリスチレン換算で、数平均分子量(Mn)が22800、重量平均分子量(Mw)が121000であった。また、得られたポリイミド樹脂のガラス転移温度(Tg)は120℃であった。
上記で得た変性アミドイミド樹脂(PAIE−1)の溶液と、表1に示す各原料(エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進剤及びフィラー)とを、表1に示す組成(質量部)になるように均一に混合してワニスを調製した。このワニスを、40μmの厚さになるように基材フィルム(剥離剤処理PETフィルム)上に塗布し、オーブン中80℃で30分加熱した。その後、更に150℃で30分加熱することにより有機溶媒を除去した。そして、室温まで冷却後、基材フィルムを剥離してフィルム状接着剤を得た。
表1に示す原料及び組成で調製したワニスを用い、実施例1と同様にして、変性アミドイミド樹脂を含有する厚さ40μmのフィルム状接着剤を得た。
表2に示す原料及び組成で調製したワニスを用い、実施例1と同様にして、ポリイミド樹脂を含有する厚さ40μmのフィルム状接着剤を得た。
・ESCN−195:住友化学社製商品名、クレゾールノボラック型固体状エポキシ樹脂(エポキシ当量200)、
・H−1:明和化成社製商品名、フェノールノボラック(水酸基当量:103)、
・2P4MHZ:四国化成社製商品名、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール
・HP−P1:水島合金鉄社製商品名、窒化ホウ素(平均粒子径:1.0μm、最大粒子径:5.1μm)
また、表1、2中の各成分の組成は、フィラーがワニス中の固形分の全体量に対する体積%、その他の成分が変性アミドイミド樹脂及びポリイミド樹脂100質量部に対する質量部で表されている。
実施例1〜7、及び比較例1〜5のフィルム状接着剤について、以下に示すような方法で、主分散ピーク温度、フロー量、溶融粘度、260℃における貯蔵弾性率、ピール強度、剪断接着強度及び5%重量減少温度を測定した。結果を表3、4にまとめて示す。
35mm×10mmのサイズに切り出したフィルム状接着剤(Bステージ)を試験片とし、レオメトリックス製粘弾性アナライザー「RSA−2」(商品名)を用いて、昇温速度5℃/分、周波数1Hz、測定温度−150℃〜300℃の条件で測定することにより、tanδが極大値を示した温度を、フィルム状接着剤の主分散温度とした。なお、tanδが複数の極大値を示した場合には、それらのうち最も大きい極大値を示した温度を主分散ピーク温度とした。
10mm×10mmのサイズに切り出した、PET基材(50mm厚)付きのフィルム状接着剤の試験片を、2枚のスライドグラス(MATSUNAMI社製、76mm×26mm、厚さ1.0〜1.2mm)の間に挟み、180℃の熱盤上で全体に100kgf/cm2の荷重を加えながら90秒間加熱した。加熱した後におけるPET基材からのフィルム状接着剤のはみ出し量を目盛り付き光学顕微鏡で観測し、その最大値をBステージでのフロー量とした。
まず、フィルム状接着剤(Bステージ)を3〜7枚重ねて貼り合わせ、100〜300μm厚の積層フィルム状の試料を得た。次いで、レオメトリック・サイエンティフィック社製、回転型レオメーター(商品名「ARES」)を用いて、下記のようにして溶融粘度を測定した。まず、2枚の平行に配置した円板(直径8mm)で、上記試料を試料厚みより2〜5μm小さなギャップ幅で挟み、上記レオメーターの所定位置に設置した。次に、このレオメーターにより、周波数:1Hz、歪み:5%、昇温速度:5℃/分、測定温度:30〜300℃の条件で溶融粘度を測定した。なお、測定時の50〜150℃の温度領域(Tg付近)における複素粘度の極小値を溶融粘度とした。
35mm×10mmのサイズに切り出したフィルム状接着剤(Bステージ)を試験片とし、レオメトリックス社製粘弾性アナライザー「RSA−2」(商品名)を用いて、昇温速度5℃/分、周波数1Hz、測定温度−150℃〜300℃の条件で測定することにより、260℃における貯蔵弾性率を求めた。また、Bステージにあるフィルム状接着剤をオーブン中で180℃、5時間加熱硬化することでCステージのフィルム状接着剤を得た。このフィルム状接着剤について上述と同様にして260℃における貯蔵弾性率を求めた。
図8に示すような、プッシュプルゲージ14に取り付けられたロッドの先端に、取っ手16が支点17の周りで角度可変に設けられた接着力評価装置を用い、以下のようにして半導体素子(シリコンチップ)9とフィルム状接着剤1との間のピール強度を測定した。
260℃の熱盤15上で20秒加熱する段階までは上記ピール強度の測定と同様の操作を行った。次いで、測定速度:0.05mm/sec、(テスト高さ:50μm)の条件で、半導体素子9に対する、その剪断方向におけるフィルム状接着剤1の接着強度を測定し、このときの値を剪断接着強度とした。
Bステージにあるフィルム状接着剤をオーブン中で180℃、5時間加熱硬化することでCステージのフィルム状接着剤を得た。このCステージ状態のフィルム状接着剤を乳鉢で細かく砕いて得た粉末を試料とした。この試料について、エスアイアイナノテクノロジー社製示差熱熱重量同時測定装置(商品名「EXSTAR 6300」)を用いて、昇温速度:10℃/分、空気流量:80mL/分、測定温度:40℃〜400℃の条件で熱重量分析を行った。この熱重量分析から、5%重量減少温度を求めた。
Claims (11)
- カルボキシル基を1以上有するアミドイミド樹脂と、エポキシ樹脂と、の反応により得られる変性アミドイミド樹脂を含有し、
前記アミドイミド樹脂は、少なくとも脂肪族エーテルジアミンを含むジアミンとトリカルボン酸無水物とを、前記ジアミンが有するアミノ基に対する前記トリカルボン酸無水物が有するカルボキシル基のモル比が1超となる配合比で反応させて得られるものであり、
前記エポキシ樹脂は、ビスフェノールA、ビスフェノールAD、ビスフェノールS及びビスフェノールFのジグリシジルエーテル、ビスフェノールAのエチレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、ビスフェノールAのプロピレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、ビスフェノールAノボラック樹脂のグリシジルエーテル、又はビスフェノール骨格と柔軟性骨格とを有するエポキシ樹脂であり、
半導体素子を支持部材に接着させるために用いられる、接着剤組成物。 - 前記変性アミドイミド樹脂は、前記アミドイミド樹脂と前記エポキシ樹脂とを、前記カルボキシル基に対する前記エポキシ基のモル比が1以上となる配合比で反応させて得られるものである、請求項1記載の接着剤組成物。
- 前記変性アミドイミド樹脂は、重量平均分子量が1000〜200000である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- Bステージにおいて、ガラス転移温度が100℃以下、かつ、260℃での貯蔵弾性率が0.1MPa以下であり、
Cステージにおいて、260℃での貯蔵弾性率が0.001MPa以上、かつ、熱重量分析による重量減少率が5%となる温度が260℃以上である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の接着剤組成物。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物をフィルム状に成形してなるフィルム状接着剤。
- 支持基材と、その支持基材の主面上に形成された請求項8記載のフィルム状接着剤と、を備える接着シート。
- 前記支持基材がダイシングシートである、請求項9記載の接着シート。
- 支持部材に少なくとも1つの半導体素子が搭載された半導体装置であって、
前記支持部材及び前記半導体素子を接着しているダイボンディング層、並びに2つの前記半導体素子同士を接着しているダイボンディング層のうち少なくとも一方が、請求項1〜7のいずれか一項に記載の接着剤組成物から形成されるダイボンディング層である半導体装置。
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