JP5233329B2 - 熱硬化性ポリイミド樹脂組成物 - Google Patents
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Description
(1)フェノール系化合物の構造残基と、フェノール性水酸基およびイソシアネート基の反応にて生成されるウレタン結合とを有するポリイミド樹脂と、エポキシ樹脂と、フェノキシ樹脂とを含有する樹脂組成物の硬化物は、耐熱性、電気特性、柔軟性に優れる。
本発明は上記の知見を基に完成したものである。
酸無水物(a4)の無水酸基とカルボキシル基のモル数(m(a4))との合計モル量が、ポリイソシアネート化合物(a2)中のイソシアネート基のモル数(m(a2)モル)より大きくなる条件で反応させることが好ましい。合成上の安定性や硬化物の各種性能を考慮すると、{m(a1)+m(a3)+(m(a4))}/m(a2)が1から10の範囲であり、より好ましくは1.1から7の範囲である。また(a1)と(a3)と(a4)との合計の重量に対して(a1)、(a3)および(a4)はおのおの5重量%以上存在していることがより好ましく、10%以上存在していることがより好ましい。
ケトン系溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、およびシクロヘキサノン等が挙げられる。また、石油系溶剤としては、トルエン、キシレンやその他高沸点の芳香族溶剤等や、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族および脂環族溶剤を使用することも可能である。
測定装置 ; 東ソー株式会社製 HLC−8220GPC
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムSUPER HZ−H
+東ソー株式会社製 TSKgel SUPER HZm−mを4本
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 GPC−8020
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 0.35ml/min
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.2重量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100ml)
1.エピハロヒドリンと2官能フェノールとをアルカリ存在下で反応させて製造する方法(以下、第1法と略記する)。
2.2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを触媒存在下で反応させて製造する方法(以下、第2法と略記する)。
4.2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを反応させる際に、2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールのうち少なくとも一方がビスフェノールS骨格を有するような化合物を用いる条件にて反応させる方法(以下、第2−1法と略記する)。
5.エピハロヒドリンとナフタレン骨格を有する2官能フェノールとをアルカリ存在下で反応させて製造する方法(以下、第1−2法と略記する)。
6.2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを反応させる際に、2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールのうち少なくとも一方がナフタレン骨格を有するような化合物を用いる条件にて反応させる方法(以下、第2−2法と略記する)。
7.エピハロヒドリンとビスフェノールS骨格を含有する2官能フェノールとナフタレン骨格を含有する2官能フェノールとをアルカリ存在下で反応させて製造する方法(以下、第1−3法と略記する)。
8.2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを反応させる際に、得られるフェノキシ樹脂がビスフェノールS骨格及びナフタレン骨格とを含有するように2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを選択使用する(以下、第2−3法と略記する)。
10.2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを反応させる際に、得られるフェノキシ樹脂がビスフェノールS骨格及びビフェニル骨格とを含有するように2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを選択使用する(以下、第2−4法と略記する)。
12.2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを反応させる際に、得られるフェノキシ樹脂がビフェニル骨格及びナフタレン骨格とを含有するように2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを選択使用する方法(以下、第2−5法と略記する)。
13.エピハロヒドリンとビスフェノールSとナフタレン骨格を有する2官能フェノールとビフェニル骨格を有する2官能フェノールとをアルカリ存在下で反応させて製造する方法(以下、第1−6法と略記する)。
14.2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを反応させる際に、得られるフェノキシ樹脂がビスフェノールS骨格、ナフタレン骨格及びビフェニル骨格とを含有するように2官能エポキシ樹脂と2官能フェノールとを選択使用する方法(以下、第2−6法と略記する)。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、DMAC(ジメチルアセトアミド)140gと、TMEG(エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート)98.4g(0.24モル)と、BPS(ビスフェノールS)40g(0.16モル)と、MDI(ジフェニルメタンジイソシアネート)40g(0.16モル)と、HDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)26.9g(0.16モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温し、この温度で1時間かけて溶解、反応させ、更に2時間かけて120℃まで昇温した後、この温度で1時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は茶色の液体となった。DMACにて樹脂固形分濃度を55%に調整し、25℃での粘度が100Pa・sのポリイミド樹脂(A−1)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、DMAC 156.8gと、TMEG 65.6g(0.16モル)と、BP(ビフェノール)29.8g(0.16モル)と、MDI 40g(0.16モル)と、1,6−ヘキサンジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(以下、HDI−Nと略記する。イソシアネート基含有率23.5%、イソシアヌレート環含有トリイソシアネート含有率63.3%)21.4g(イソシアネート基として0.12モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して100℃に昇温し、この温度で7時間反応させた。反応は発泡とともに進行し、系内はクリアな茶色の液体となった。25℃での粘度が15Pa・sのポリイミド樹脂(A−2)の溶液を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、γ−ブチロラクトン203.5gと、TMEG(エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート)57.4g(0.14モル)と、BPF(ビスフェノールF)28.28g(0.14モル)と、TDI(トルエンジイソシアネート)48.72g(0.28モル)と、HGMPD−C(1,6−ヘキサンジオールとメチルペンタンジオールから得られるポリカーボネートジオール:水酸基当量=113.7KOH−mg/g)69.08g(水酸基量として0.14モル)とを仕込み、攪拌を行いながら発熱に注意して80℃に昇温し、この温度で1時間かけて溶解、反応させ、更に2時間かけて120℃まで昇温した後、この温度で4時間反応させた。反応は炭酸ガスの発泡とともに進行し、系内は黒茶色の液体となった。25℃での粘度が15Pa・sのポリイミド樹脂(A−3)の溶液(樹脂分48.4%)を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、EPICLON850〔大日本インキ化学工業(株)製のビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量188g/eq〕188g(0.5モル)とビスフェノールS 125g(0.5モル)とシクロヘキサノン730.3gとを仕込み、窒素を吹き込み攪拌しながら発熱に注意して80℃に昇温し、反応触媒としてトリフェニルホスフィン3.1gを投入し更に1時間かけて150℃まで昇温した後、ソリッド換算のエポキシ当量が1万になるまで150℃で3時間反応させた。この反応により、ビスフェノール骨格を有するフェノキシ樹脂を得た(不揮発分30%)。これをフェノキシ樹脂(C−1)と略記する。フェノキシ樹脂(C−1)の重量平均分子量(Mw)は45000であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、エピクロンHP4032D(大日本インキ化学工業株式会社製のナフタレン型エポキシ樹脂)100g(0.355モル)とジヒドロキシナフタレン55.6g(0.348モル)とシクロヘキサノン233.4gとを仕込み、窒素を吹き込み攪拌しながら発熱に注意して80℃に昇温し、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.55gを投入し更に1時間かけて150℃まで昇温した後、ソリッド換算のエポキシ当量が1万になるまで150℃で3時間反応させた。この反応により、2級の水酸基を有するナフタレン/ナフタレン系フェノキシ樹脂を含有する樹脂溶液を得た(不揮発分40%)。これをフェノキシ樹脂(C−2)と略記する。フェノキシ樹脂(C−2)の重量平均分子量(Mw)は36000であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、エピコートYX4000H(ジャパンエポキシレジン株式会社製の3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂)100g(0.259モル)とジヒドロキシナフタレン40.6g(0.254モル)とシクロヘキサノン210.9gとを仕込み、窒素を吹き込み攪拌しながら発熱に注意して80℃に昇温し、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.41gを投入し更に1時間かけて150℃まで昇温した後、150℃で6時間反応させた。この反応により、2級の水酸基を有する3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル/ナフタレン系フェノキシ樹脂を含有する樹脂溶液を得た(不揮発分40%)。これをフェノキシ樹脂(C−3)と略記する。フェノキシ樹脂(C−3)の重量平均分子量(Mw)は44000であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、ナフタレンエポキシ樹脂としてエピクロンHP4032D 100g(0.355モル)とビスフェノールS 88.7g(0.355モル)とをシクロヘキサノン 283.1gを仕込み、窒素を吹き込み攪拌しながら発熱に注意して80℃に昇温し、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.89gを投入し更に1時間かけて150℃まで昇温した後、150℃で8時間反応させた。この反応により、2級の水酸基を有するナフタレン/ビスフェノールS系フェノキシ樹脂を含有する樹脂溶液を得た(不揮発分40%)。これをフェノキシ樹脂(C−4)と略記する。フェノキシ樹脂(C−4)の重量平均分子量(Mw)は18000であった。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、エピコートYX4000H(ジャパンエポキシレジン株式会社製の3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂)193g(0.5モル)とビスフェノールS 125g(0.5モル)とシクロヘキサノン742gとを仕込み、窒素を吹き込み攪拌しながら発熱に注意して80℃に昇温し、反応触媒としてトリフェニルホスフィン3.18gを投入し更に1時間かけて150℃まで昇温した後、150℃で6時間反応させた。この反応により、3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル/ビスフェノールS系フェノキシ樹脂を含有する樹脂溶液を得た(不揮発分30%)。これをフェノキシ樹脂(C−5)と略記する。フェノキシ樹脂(C−5)の重量平均分子量(Mw)は45000であった。
ビスフェノールS骨格とビフェニル骨格とナフタレン骨格とを有するフェノキシ樹脂。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを付けたフラスコに、エピコートYX4000H 100g(0.259モル)とビスフェノールS 39.7g(0.159モル)、ジヒドロキシナフタレン16g(0.1モル)とシクロヘキサノン364gとを仕込み、窒素を吹き込み攪拌しながら発熱に注意して80℃に昇温し、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.5gを投入し更に1時間かけて150℃まで昇温した後、150℃で6時間反応させた。この反応により、3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル/ビスフェノールS/ナフタレン系フェノキシ樹脂を含有する樹脂溶液を得た(不揮発分30%)。これをフェノキシ樹脂(C−6)と略記する。フェノキシ樹脂(C−6)の重量平均分子量(Mw)は38000であった。
第1表に示す配合にて本発明の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1を調製した。得られた熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1の硬化塗膜の電気特性、耐熱性、寸法安定性、及び熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1の寸法安定性を下記方法に従って評価した。その結果を第4表に示す。
電気特性は塗膜の誘電率(ε)と誘電損失(Tanδ)とを測定することにより評価した。熱硬化性樹脂組成物1を硬化後の膜厚が80μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を切り出した測定用試料を、アジレントテクノロジー社製4291Bを用いて、周波数は100MHzの条件で、測定雰囲気の温度は23度の条件で誘電率(ε)と誘電損失(Tanδ)とを測定した。
耐熱性の評価は硬化塗膜のガラス転移点(Tg)を測定することにより行った。寸法安定性の評価は線膨張係数を測定することにより行った。
<試験用試験片の作製>
熱硬化性樹脂組成物1を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させ冷却した後、剥離した硬化塗膜を幅5mm、長さ30mmに切り出し、測定用試料とした。
セイコー電子(株)製熱分析システムTMA−SS6000を用いて、試料長10mm、昇温速度10℃/分、荷重30mNの条件でTMA(Thermal Mechanical Analysis)法により測定した。なお、Tgは、TMA測定での温度−寸法変化曲線からその変極点を求め、その温度をTgとした。Tgが高いほど耐熱性に優れることを表す。線膨張係数は温度域50〜60℃、及び110〜120℃での試料長の変位より求めた。線膨張係数が小さいほど寸法安定性に優れることを示す。
尚、第4表及び第5表において温度域50〜60℃における線膨張係数の測定結果を「線膨張係数1」と、温度域110〜120℃における線膨張係数の測定結果を「線膨張係数2」と略記する。線膨張係数の単位はPPM(cm/cm/℃)×106である。
熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物1を密栓したガラスビンに保存し、40℃で1週間後の状態を観察した。目視にて下記基準に従って評価した。
○:凝集物、沈殿物がなく、且つ、高粘度化せずに流動性があるもの。
△:凝集物、沈殿物がなないもののテーリングまたは高粘度化が起こったもの。
×:ゲル化がおこったもの。
第1表、第2表及び第4表に示す配合で配合した以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物2〜12及び比較対照用熱硬化性樹脂組成物1´〜5´を調製した。これを用いて実施例1と同様に各種評価を行い、その結果を第5表〜第8表に示す。
第3表に示す配合で配合した以外は実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成物13〜15を調製した。得られた熱硬化性樹脂組成物の硬化塗膜の相溶性、塗膜造膜性、耐熱性、機械物性及び熱硬化性樹脂組成物の保存安定性を下記方法に従って評価した。その結果を第7表に示す。
熱硬化性樹脂組成物を調製した際の相溶状態と、調製後の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物1をガラス板に塗装し、120℃で乾燥した後の塗膜の状態を、下記の評価基準で評価した。
評価基準
○:熱硬化性樹脂組成物の調製において攪拌により均一となり、塗膜面にも異物等が見られない。
△:熱硬化性樹脂組成物の調製において攪拌により均一になりにくく、塗膜面にもやや異物等が見られる。
×:熱硬化性樹脂組成物の調製において均一に溶解せず、塗膜面は、はじき、異物、不溶解物が確認できる。
熱硬化性樹脂組成物10を乾燥後の膜厚が30μmになるようにブリキ板にアプリケーターにて塗布後、110℃で30分間乾燥させて得た試験片を、室温にて24時間放置し、塗膜外観を以下の評価基準で評価した。
評価基準
○:塗膜にクラック等の異常は見られない。
△:塗膜に若干クラックが見られる。
×:塗膜全面にクラックが発生した。
耐熱性の評価は硬化塗膜のハンダ浴試験を行うことにより行った。
<試験用試験片の作製>
熱硬化性樹脂組成物10を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装し、70℃の乾燥機で30分間乾燥した後、200℃でそれぞれ1時間硬化させて、硬化塗膜を作成し、室温まで冷却した後、硬化塗膜を塗装板から切り出し、ハンダ浴試験用試料とした。
硬化塗膜を260℃の溶融ハンダ浴に30秒浸漬し、その後、室温まで冷却した。この浸漬操作を合計3回行い、硬化塗膜の外観について以下の評価基準で評価した。
○:塗膜に外観異常は見られない。
△:塗膜にフクレ、はがれ等異常が若干見られる。
×:塗膜にフクレ、はがれ等異常が見られる。
機械物性は塗膜の引張試験を行うことにより評価した。
<試験片の作製>
熱硬化性樹脂組成物10を硬化後の膜厚が50μmになるようにブリキ基板上に塗装した。次いで、この塗装板を70℃の乾燥機で20分間乾燥した後、200℃で1時間硬化させて硬化塗膜を作成した。室温まで冷却した後、硬化塗膜を所定の大きさに切り出し、基板から単離して測定用試料とした。
測定用試料を5枚作成し、下記の条件で引張試験を行い、破断強度と破断伸度を求めた。破断強度と破断伸度の値が高いほど機械物性に優れる塗膜であることを表す。
測定機器:東洋ボールドウィン社製テンシロン
サンプル形状:10mm×70mm
チャック間:20mm
引張速度:10mm/min
測定雰囲気:22℃、45%RH
(5)保存安定性(熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物の保存安定性)
実施例1と同様にして評価した。
N680:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量214 軟化点81℃
EP2050:固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量640
DBTL:ジブチルチンジラウレート
2E4MZ:2−エチル−4−メチル−イミダゾール
DBTA:ジブチルチンアセテート
CNR:オルソクレゾールノボラック型樹脂 融点 90℃ 水酸基当量=105
BPF:ビスフェノールF
Claims (14)
- 下記一般式(1)および/または下記一般式(2)で表される構造と、下記一般式(16)で表される構造単位および/または一般式(17)で表される構造を有するポリイミド樹脂(A)と、エポキシ樹脂(B)と、フェノキシ樹脂(C)とを含有することを特徴とする熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記一般式(13)で表される構造が、該構造中のYとして数平均分子量が300〜5,000であるポリオール化合物から2つの水酸基を除いた残基を有する構造である請求項3記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記一般式(13)で表される構造が、該構造中のYとしてガラス転移温度が−150〜0℃である残基を有する構造である請求項3記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記一般式(13)中のYが1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリオレフィンポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリエーテルポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリカーボネートポリオールから2つの水酸基を除いた残基、1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリエステルポリオールから2つの水酸基を除いた残基および1分子中に少なくとも2個のアルコール性水酸基を有するポリシロキサンポリオールから2つの水酸基を除いた残基からなる群から選ばれる1種以上の残基である請求項3記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(B)が芳香族系エポキシ樹脂である請求項1〜6のいずれか1項記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記芳香族系エポキシ樹脂がノボラック型エポキシ樹脂である請求項7記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記フェノキシ樹脂(C)がビスフェノールS骨格またはナフタレン骨格を含有するフェノキシ樹脂である請求項1〜8のいずれか1項記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記フェノキシ樹脂(C)がビスフェノールS骨格およびナフタレン骨格を含有するフェノキシ樹脂である請求項1〜8のいずれか1項記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記フェノキシ樹脂(C)が更にビフェニル骨格を含有するフェノキシ樹脂である請求項9または10記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 前記フェノキシ樹脂(C)が重量平均分子量5,000〜200,000のフェノキシ樹脂である請求項9〜11のいずれか1項記載のポリイミド樹脂組成物。
- 硬化触媒を含有する請求項1〜12のいずれか1項記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
- 更に、ウレタン化触媒を含有する請求項1〜12のいずれか1項記載の熱硬化性ポリイミド樹脂組成物。
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