JP2007258663A - 有機半導体素子の製造方法及びそれに用いる絶縁膜形成用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シルセスキオキサン骨格を有する樹脂成分(A)を含有する、有機半導体素子のゲート電極層と有機半導体膜層との層間に絶縁膜を形成するための絶縁膜形成用組成物であって、樹脂成分(A)は下記一般式(a−1)で表される構造単位(a1)を有する樹脂(A1)とした。
[式中、Xは炭素数1〜15のアルキレン基又は炭素数6〜15の2価の芳香族炭化水素基を表し、R1は水素原子又は炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルコキシアルキル基を表し、R2は炭素数1〜4のアルキル基を表し、nは0又は1である。]
【選択図】なし
Description
本発明の絶縁膜形成用組成物を用いることで、緻密な絶縁膜を形成することが可能になる。
本発明に係る絶縁膜形成用組成物は、シルセスキオキサン骨格を有する樹脂成分(A)(以下、(A)成分ともいう)、好ましくは更に、光又は熱の作用により酸又は塩基を発生する化合物(B)(以下、(B)成分ともいう)を含む。以下、それぞれについて説明する。
(A)成分は、下記一般式(a−1)で表される構造単位(a1)を有するシルセスキオキサン樹脂(A1)を含むものである。
本発明に係る絶縁膜形成用組成物は、光又は熱の作用により酸又は塩基を発生する化合物(B)(以下、(B)成分ともいう)を更に含有する。(B)成分を更に含有したことによって、(A)成分中の加水分解反応が促進され、シルセスキオキサン化合物が、効率よくラダー状に架橋される。その結果、絶縁膜を形成する際に生じる分子間の空隙を、効率よく埋めることが可能となる。その結果、反応活性点を有さない樹脂よりも、更に緻密な絶縁膜を形成することができる。
また、「光の作用により酸又は塩基を発生する化合物」とは、紫外線の照射により酸又は塩基を発生する化合物をいう。
ここで、熱の作用により酸を発生する化合物を熱酸発生剤という。
ここで、熱の作用により塩基を発生する化合物を熱塩基発生剤という。
ここで、光の作用により酸を発生する化合物を光酸発生剤という。
ここで、光の作用により塩基を発生する化合物を光塩基発生剤という。
本願発明の(B)成分としては、熱酸発生剤、熱塩基発生剤、光酸発生剤、及び光塩基発生剤からなる群から選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
本発明に係る絶縁膜形成用組成物は、架橋剤成分である(C)成分を更に含有することができる。この(C)成分は、構造単位(a1)中の−OR1基と反応可能であれば、特に限定されるものではない。(B)成分を更に含有したことによって、(A)成分中の加水分解反応が促進され、シルセスキオキサン化合物の構造単位(a1)及び(a2)が、効率よくラダー状に架橋される。その結果、絶縁膜を形成する際に生じる分子間の空隙を、効率よく埋めることが可能となる。その結果、反応活性点を有さない樹脂よりも、更に緻密な絶縁膜を形成することができる。
本発明に係る絶縁膜形成用組成物は、有機溶剤である(D)成分を更に含有する。(D)成分としては、アルコール類や、エステル類等、樹脂や架橋剤を溶解することが可能であれば、特に限定されない。例えば、γ−ブチロラクトン等のラクトン類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル−n−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノン等のケトン類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール類;
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、又はジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類又は前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテル又はモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体[これらの中では、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)が好ましい];
ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類;
アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、アミルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤等を挙げることができる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、ELが好ましい。
より具体的には、極性溶剤としてELを配合する場合は、PGMEA:ELの質量比は、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2である。また、極性溶剤としてPGMEを配合する場合は、PGMEA:PGMEの質量比は、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2、更に好ましくは3:7〜7:3である。
(D)成分の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定されるものであるが、一般的には絶縁膜形成用組成物の固形分濃度が2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内となる様に用いられる。
有機半導体素子は、3つの態様により製造される。以下、各態様について具体的に説明する。
以下、第一の態様について、図1を用いて順に説明する。なお、図1〜図3において、同じ符号は同じ部位の名称を示し、重複した符号の説明は省略する。
第二の態様は、基板上にソース電極及びドレイン電極を形成した後、有機半導体膜を形成する工程と、有機半導体膜上に本発明に係る絶縁膜形成用組成物を塗布して絶縁膜を形成する工程と、絶縁膜上にゲート電極層を形成する工程と、を含む。
第三の態様は、基板上に有機半導体膜を形成する工程と、前記有機半導体膜上にソース電極及びドレイン電極を形成した後、本発明に係る絶縁膜形成用組成物を塗布して絶縁膜を形成する工程と、前記絶縁膜上にゲート電極層を形成する工程と、を含む。
下記に記載の方法により、有機半導体素子として、図1のようなトップコンタクト構造のp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを試料1とした。
Id=1/2×(L/W)×Ci×μ×(Vg−Vth)2
Id:ドレイン電流(A)
L:ゲート長(cm)
W:ゲート幅(cm)
Ci:単位体積あたりの静電容量(C/cm2)
m:移動度(cm2/Vs)
Vg:ゲート電圧(V)
Vth:ゲート電圧しきい値(V)
実施例1における、移動度は0.10cm2/Vsを示し、Vthは6.6Vであった。
絶縁膜形成用組成物として、上記構造式(A−1−a)で表される樹脂の代わりに、下記の構造式(A−4−a)で示される樹脂(p−メトキシベンジルシルセスキオキサン/p−ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン/フェニルシルセスキオキサン=10/60/30(モル比)、Mw=7000、Mw/Mn=1.8)100質量部を用いた以外は、実施例1と同様の方法でp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを試料2とした。なお、このときの絶縁膜の膜厚は、310nmであった。また、実施例1と同様にしてトランジスタ特性の移動度を算出した。その結果を表1に示す。
絶縁膜形成用組成物として、下記の構造式(C−1)で示される架橋剤を用いた以外は、実施例1と同様の方法でp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを試料3とした。この架橋剤の添加量は、樹脂100質量部に対して、10質量部であった。なお、このときの絶縁膜の膜厚は、290nmであった。また、実施例1と同様にしてトランジスタ特性の移動度を算出した。その結果を表1に示す。
絶縁膜形成用組成物として、下記の構造式(B−2)で示される熱酸発生剤を用いた以外は、実施例3と同様の方法でp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを試料4とした。なお、このときの絶縁膜の膜厚は、310nmであった。このときの架橋剤、及び熱酸発生剤の添加量は、それぞれ樹脂100質量部に対して、架橋剤が10質量部、熱酸発生剤が2質量部であった。
絶縁膜形成用組成物として、実施例1に記載の組成物を用いた。また、有機半導体膜形成材料として、下記の構造式(E−1)で示される[6,6]−フェニルC61−ブチリックアシドメチルエステル(PCBM)(フロンティアカーボン社製)を用いた。
耐有機溶剤性の試験として、絶縁膜付き基板を、乳酸エチル(EL)とPGMEAの混合溶剤(EL:PGMEA=40:60)を滴下し20秒間浸漬し、溶剤を乾燥した後、膜厚を観察した。浸漬後の膜厚は、ナノメトリックス・ジャパン社製、ナノスペックモデル210XPを用いて測定した。膜厚の変化は観察されなかった。
絶縁膜形成用組成物として、上記構造式(A−1−a)で表される樹脂の代わりに、下記の構造式(A−7−a)で示される樹脂(p−ヒドロキシベンジルシルセスキオキサン/p−(1−エトキシエトキシ)ベンジルシルセスキオキサン/フェニルシルセスキオキサン=50/30/20(モル比)、Mw=7500、Mw/Mn=1.7)100質量部を用いた以外は、実施例1と同様の方法でp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを試料7とした。なお、このときの絶縁膜の膜厚は、410nmであった。また、実施例1と同様にしてトランジスタ特性の移動度を算出した。その結果を表1に示す。
絶縁膜形成用組成物として、下記の構造式(C−4)で示される架橋剤を用いた以外は、実施例7と同様の方法でp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを試料8とした。この架橋剤の添加量は、樹脂100質量部に対して、10質量部であった。なお、このときの絶縁膜の膜厚は、380nmであった。また、実施例1と同様にしてトランジスタ特性の移動度を算出した。その結果を表1に示す。
絶縁膜形成用組成物として、実施例1に記載の樹脂の代わりに、下記の構造式(A−8)で示されるポリ(p−ヒドロキシスチレン)樹脂(Mw=8000、Mw/Mn=1.2)100質量部を用い、膜厚390nmの絶縁膜を形成した以外は、実施例1と同様の方法でp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを比較試料1とした。また、実施例1と同様にしてトランジスタ特性の移動度を算出した。その結果を表1に示す。
絶縁膜形成用組成物として、比較例1に記載の構造式(A−8)で示される樹脂100質量部以外にも、実施例3に記載の構造式(C−1)で示される架橋剤を、樹脂100質量部に対して、10質量部添加して、膜厚410nmの絶縁膜を形成した以外は、比較例1と同様の方法でp型有機薄膜トランジスタを製造した。これを比較試料2とした。また、実施例1と同様にしてトランジスタ特性の移動度を算出した。その結果を表1に示す。
絶縁膜形成用組成物として、比較例1に記載の絶縁膜形成用組成物を用いてn型有機薄膜トランジスタを製造した。これを比較試料3とした。また、実施例1と同様にしてトランジスタ特性の移動度を算出した。その結果を表1に示す。
10 基板
21 ゲート電極層
22 ドレイン電極
23 ソース電極
30 絶縁膜
40 有機半導体膜
Claims (13)
- 前記構造単位(a1)は、前記シルセスキオキサン樹脂(A1)を構成する全構造単位に対し、10〜95モル%含有される請求項1又は2に記載の絶縁膜形成用組成物。
- 前記構造単位(a2)は、前記シルセスキオキサン樹脂(A1)を構成する全構造単位に対し、5〜50モル%含有される請求項2又は3に記載の絶縁膜形成用組成物。
- 前記シルセスキオキサン樹脂(A1)の質量平均分子量が1000以上10000以下である請求項1〜4のいずれか一項に記載の絶縁膜形成用組成物。
- 光又は熱の作用により酸又は塩基を発生する化合物(B)を含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の絶縁膜形成用組成物。
- 架橋剤成分(C)を含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の絶縁膜形成用組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の絶縁膜形成用組成物を、ゲート電極層を備えた基板上に塗布して絶縁膜を形成する工程と、
前記絶縁膜上に有機半導体膜を形成する工程と、
前記有機半導体膜上にソース電極及びドレイン電極を形成する工程と、を含む有機半導体素子の製造方法。 - 基板上にソース電極及びドレイン電極を形成した後、有機半導体膜を形成する工程と、
前記有機半導体膜上に請求項1〜7のいずれか一項に記載の絶縁膜形成用組成物を塗布して絶縁膜を形成する工程と、
前記絶縁膜上にゲート電極層を形成する工程と、を含む有機半導体素子の製造方法。 - 基板上に有機半導体膜を形成する工程と、
前記有機半導体膜上にソース電極及びドレイン電極を形成した後、請求項1〜7のいずれか一項に記載の絶縁膜形成用組成物を塗布して絶縁膜を形成する工程と、
前記絶縁膜上にゲート電極層を形成する工程と、を含む有機半導体素子の製造方法。 - 絶縁膜形成用組成物は、スピンコーティング、ディップコーティング、プリンティング又はロールコーティング法により塗布される請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- さらに、前記絶縁膜を形成する工程は、70℃〜200℃で5分〜120分加熱処理を行う工程を有する請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- 前記絶縁膜の膜厚は10〜1000nmである請求項8〜10のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
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