JP2007210940A - ピリジンスルフェンアミド化合物及びその製造方法 - Google Patents
ピリジンスルフェンアミド化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007210940A JP2007210940A JP2006032329A JP2006032329A JP2007210940A JP 2007210940 A JP2007210940 A JP 2007210940A JP 2006032329 A JP2006032329 A JP 2006032329A JP 2006032329 A JP2006032329 A JP 2006032329A JP 2007210940 A JP2007210940 A JP 2007210940A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- chain
- cyclic
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C*(C=C1)C=NC(SN2NNC(C=CC)=C2C=CCC*)=C1C(O*)=O Chemical compound C*(C=C1)C=NC(SN2NNC(C=CC)=C2C=CCC*)=C1C(O*)=O 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】下記一般式(A)で表されるピリジンスルフェンアミド化合物を製造する方法において、N−(ピリジンスルフェニル)ベンゾトリアゾール化合物又はN−(ピリジンスルフェニル)ベンゾイソチアゾリノン化合物に対しアミン化合物を反応させる。
(式中、置換基R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基などから選ばれる基又は原子を表す。R2は、炭素数1〜6のアルキル基を示す。R3、R4は、水素原子、炭素数1〜12の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数6〜12の芳香族基から選ばれる基を表す。)
【選択図】なし
Description
この外に2−(N−置換スルフェナモイル)ニコチン酸エステル化合物を製造する方法では、2−(N−無置換スルフェナモイル)ニコチン酸エステル化合物をアシル化する方法も知られている(非特許文献1)。この場合には、原料を製造する点で上記の困難さを伴うことは同様であり、本質的な解決策となっていない。
(1)下記一般式(A)で表されるピリジンスルフェンアミド化合物。
(1)下記一般式(A)で表されるピリジンスルフェンアミド化合物を製造する方法において、下記一般式(B)で表されるN−(ピリジンスルフェニル)ベンゾトリアゾール化合物に対して下記一般式(C)で表されるアミン化合物を反応させることを特徴とするピリジンスルフェンアミド化合物の製造方法。
(2)下記一般式(A)で表されるピリジンスルフェンアミド化合物を製造する方法において、下記一般式(D)で表されるN−(ピリジンスルフェニル)ベンゾイソチアゾリノン化合物に対して下記一般式(C)で表されるアミン化合物を反応させることを特徴とするピリジンスルフェンアミド化合物の製造方法。
本発明では前記新規なピリジンスルフェンアミド化合物を製造する方法において、N−(ピリジンスルフェニル)ベンゾトリアゾール化合物又はN−(ピリジンスルフェニル)ベンゾイソチアゾリノン化合物を原料物質として、アミン化合物を反応させる方法により、スルフェンアミド基の硫黄原子上でアミン交換反応を起こさせ、目的とする新たなピリジンスルフェンアミド化合物を製造する。
この方法は、従来のピリジンスルフェンアミド化合物の方法である塩素ガスを使った塩化スルフェニル化合物を反応中間物質として用いる製造方法に比べ、製造工程で塩素を使用しないので、塩素を用いることによる危険性がない。又、塩素を用いない従来のピリジンスルフェンアミド化合物の製造方法は、目的物質を得るのに収率の点で問題があり、本発明の方法ではこの点が克服されているものである。本発明のピリジンスルフェンアミド化合物の製造方法は従来の方法が有していた問題点を解決したものである。
同じく、R1の環状のアルキル基は炭素数3〜8であり、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記式中、R1の鎖状アルコキシ基は炭素数1〜8であり、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチロキシ基を挙げることができる。
同じく、R1の環状アルコキシ基は炭素数3〜8であり、シクロプロピロキシ、シクロブトキシ、シクロペンチロキシ、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記式中、R1の鎖状アルコキシカルボニル基は炭素数2〜12であり、具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル基を挙げることができる。
同じく、R1の環状アルキロキシカルボニル基は炭素数4〜9であり、具体的には、シクロプロポキシカルボニル、シクロブチロキシカルボニル、シクロペンチロキシカルボニル、シクロヘキシロキシカリボニル、メチルシクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプチロキシ、シクロオクチロキシ基を挙げることができる。
前記式中、R1のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
前記式中、R3、R4の鎖状アルキル基は炭素数1〜12であり、具体的には、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、t−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、t−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、t−オクチル、n−ノニル、イソノニル、t−ノニル、n−デシル、イソデシル、t−デシル基が挙げることができる。
同じく、R3、R4の環状アルキル基は炭素数3〜8であり、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基が挙げることができる。
前記式中、R3、R4の芳香族基は炭素数6〜12であり、具体的には、フェニル、トリル(o−、m−、p−の異性体がある)、アニシル(o−、m−、p−の異性体がある)、ジメチルアミノフェニル(o−、m−、p−の異性体がある)、クロロフェニル(o−、m−、p−の異性体がある)、フルオロフェニル(o−、m−、p−の異性体がある)、キシリル、ジクロロフェニル、クロロメチルフェニル、トリクロロフェニル、ナフチル(α−、β−の異性体がある)基を挙げることができる。
前記式中、R3、R4が連結して環を形成している具体例としては、ピペリジル、ピペリジル、モルフォリル、ピペラジル、N−メチルピペラジル基をあげることができる。
(1)下記一般式(B)で表されるN−(ピリジンスルフェニル)ベンゾトリアゾール化合物と下記一般式(C)で表されるアミン化合物を反応させる方法。
前記式中、R5の鎖状アルキル基は炭素数1〜8であり、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、t−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、t−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、t−オクチル基を挙げることができる。
同じく前記式中、R5の環状のアルキル基は炭素数3〜8であり、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記式中、R5の鎖状アルコキシル基は炭素数1〜8であり、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ、オクチロキシ基をあげることができる。
同じく前記式中、R5の環状のアルコキシル基は炭素数3〜8であり、具体的には、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記式中、R5の鎖状アルコキシカルボニル基は炭素数2〜12のであり、具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル基を挙げることができる。
前記式中、R5の環状アルコキシカルボニル基は炭素数4〜9であり、具体的にはシクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペンチロキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、メチルシクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプチロキシカルボニル、シクロオクチロキシカルボニル基をあげることができる。
前記式中、R5のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
前記式中、R6の鎖状アルキル基は炭素数1〜8であり、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、t−ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、t−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、t−ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、t−オクチル基を挙げることができる。
同じく前記式中、R6の環状のアルキル基は炭素数3〜8であり、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記式中、R6の鎖状アルコキシル基は炭素数1〜8であり、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ、オクチロキシ基をあげることができる。
同じく前記式中、R6の環状のアルコキシル基は炭素数3〜8であり、具体的には、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基を挙げることができる。
前記式中、R6の鎖状アルコキシカルボニル基は炭素数2〜12のであり、具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル基を挙げることができる。
前記式中、R6の環状アルコキシカルボニル基は炭素数4〜9であり、具体的にはシクロプロポキシカルボニル、シクロブトキシカルボニル、シクロペンチロキシカルボニル、シクロヘキシロキシカルボニル、メチルシクロヘキシロキシカルボニル、シクロヘプチロキシカルボニル、シクロオクチロキシカルボニル基をあげることができる。
前記式中、R6のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
反応時間は、反応温度の種類により左右され、一概に定めることはできないが、通常は2〜12時間である。
(B)の製法の一例を挙げれば、2−スルフェナモイルニコチン酸エステル化合物とベンゾトリアゾール化合物を反応させる製造方法を挙げることができる。
(C)は市販の化合物を用いることができる。
(D)の製法の一例を挙げれば、2−スルフェナモイルニコチン酸エステル化合物とベンゾイソチアゾリン化合物を反応させる製造方法を挙げることができる。
以下に述べる実施例は本発明の理解を容易にするために代表的な化合物の一例をあげたものであり、本発明はこれに限定されるものではない。下記実施例に記載されているピリジンスルフェンアミド化合物は、すべて新規化合物である。構造決定に際しては、各種スペクトルと元素分析の結果により同定した。
また、製造された化合物(1)〜(9)は、前記で示した化合物(1)〜(9)に対応するもので、その物性値としては、融点、核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR,13C−NMR)、赤外吸収スペクトル(IR)の順にそれぞれ記した。
目的生成物の構造式は、化合物(1)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
融点:79.0−79.7℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.42 (3H, t, J=7.2 Hz),2.23 (3H, s), 4.43(2H, q, J=7.2 Hz), 5.52 (1H, s), 6.93-7.03 (3H, m), 8.18 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.31 (1H, dd, J=4.7, 1.7 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.2, 20.5, 61.7, 116.2, 118.9, 121.7, 129.3, 129.7, 138.5, 145.5, 152.4, 165.4, 166.4;IR (KBr)νmax 3287, 3083, 2987, 1702, 1558, 1401, 1287, 1230, 1144, 1066, 901, 815, 768 cm-1.
C15H16N2O2Sとしての元素分析値(%)
測定値:C, 62.72; H, 5.61; N, 9.67.
計算値:C, 62.48; H, 5.59; N, 9.71.
目的生成物の構造式は、化合物(2)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
融点:138.2−138.7℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.73 (3H, s), 4.43(2H, q, J=7.2 Hz), 5.42 (1H, s), 6.74 (2H, dd, J=6.7, 2.1 Hz), 7.03-7.06 (3H, m), 8.20 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.53 (1H, dd, J=4.9, 1.8 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.4, 55.6, 61.8, 114.2, 117.9, 119.1, 121.9, 138.7, 141.7, 152.5, 154.2, 165.5, 166.6;IR (KBr)νmax 3341, 3084, 2983, 1698, 1506, 1389, 1300, 1226, 826, 765 cm-1.
C15H16N2O3Sとしての元素分析値(%)
測定値:C, 59.34; H, 5.28; N, 9.12.
計算値:C, 59.19; H, 5.30; N, 9.20.
目的生成物の構造式は、化合物(3)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
1H-NMR(CDCl3)δ1.36 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.48 (3H, d, J=6.7 Hz), 4.03 (1H, q, J=6.7 Hz), 4.07 (1H, s), 4.35 (1H, q, J=7.2 Hz), 7.06 (1H, dd, J=7.8, 4.9 Hz), 7.24 (1H, t, J=7.6 Hz), 7.32 (2H, t, J=7.6 Hz), 7.41 (2H, d, J=7.6 Hz), 8.20 (1H, dd, J=7.6, 1.8 Hz), 8.62 (1H, dd, J=4.9, 1.8 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.1, 22.8, 59.3, 61.4, 118.4, 121.7, 127.0, 128.2, 138.6, 144.9, 131.9, 163.0, 167.0.
目的生成物の構造式は、化合物(4)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
1H-NMR(CDCl3)δ1.07 (9H, s), 1.33 (3H, t, J=7.2 Hz), 4.33 (2H, q, J=7.2 Hz), 6.96 (1H, dd, J=7.8, 4.7 Hz), 8.12 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.12 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.50 (1H, dd, J=4.7, 1.7 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.1, 28.7, 52.0, 54.8, 61.2, 61.7, 118.1, 120.9, 138.4, 151.3, 151.4, 165.0, 167.4.
目的生成物の構造式は、化合物(5)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
融点:70.6−71.4℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.38 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.50 (6H, s), 4.36 (1H, s), 4.38 (1H, q, J=7.2 Hz), 7.02 (1H, dd, J=7.8, 4.7 Hz), 7.20 (1H, t, J=7.3 Hz), 7.30 (2H, dd, J=8.5, 7.3 Hz), 7.60 (2H, dd, J=8.5, 1.2 Hz), 8.17 (1H, dd, J=7.8, 1.7 Hz), 8.54 (1H, dd, J=4.7, 1.7 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.3, 28.4, 59.9, 61.5, 118.4, 121.2, 126.1, 126.6, 128.1, 138.7, 148.1, 151.6, 165.3, 167.5 ;IR (KBr)νmax 3286, 3048, 2978, 1700, 1553, 1391, 1290, 1150, 1067, 767, 704 cm-1.
C15H16N2O3Sとしての元素分析値(%)
測定値:C, 64.68; H, 6.43; N, 8.89.
計算値:C, 64.68; H, 6.37; N, 8.85.
目的生成物の構造式は、化合物(6)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
融点:70.5−71.7℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.40 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.98 (4H, br s), 3.38 (4H, br s), 4.38 (1H, q, J=7.2 Hz), 7.04 (1H, dd, J=7.8, 4.9 Hz), 8.19 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.56 (1H, dd, J=4.9, 1.8 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.3, 26.9, 61.4, 118.2, 121.7, 138.8, 151.4, 151.5, 165.4, 169.3;IR (KBr)νmax 3043, 2973, 1709, 1549, 1393, 1288, 1138, 1061, 764, 539 cm-1.
C12H16N2O2Sとしての元素分析値(%)
測定値:C, 57.27; H, 6.37; N, 10.98.
計算値:C, 57.12; H, 6.39; N, 11.10.
目的生成物の構造式は、化合物(7)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
融点:84.2−85.3℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.39 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.48-1.51 (2H, m), 1.62 (4H, quint, J=5.5 Hz), 3.57 (4H, br), 4.37 (1H, q, J=7.2 Hz), 7.02 (1H, dd, J=7.9, 4.9 Hz), 8.16 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.56 (1H, dd, J=4.9, 1.8 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.3, 23.4, 27.5, 55.4, 61.4, 118.2, 120.9, 138.5, 151.2, 165.4, 171.3;IR (KBr)νmax 3039, 2937, 1698, 1549, 1389, 1285, 1133, 1070, 934, 763 cm-1.
目的生成物の構造式は、化合物(8)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
融点:124.6−125.6℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.40 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.44 (4H, br), 3.73 (4H, br s), 4.38 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.06 (1H, dd, J=7.9, 4.7 Hz), 8.18 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.57 (1H, dd, J=4.7, 1.8 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.3, 54.0, 61.5, 68.1, 118.6, 120.9, 138.6, 151.3, 165.3, 170.3;IR (KBr)νmax 3116, 3059, 2963, 1708, 1393, 1284, 1150, 1105, 1069, 943, 760 cm-1.
目的生成物の構造式は、化合物(9)のスルフェンアミド化合物であることを以下の結果から確認した。
融点:111.6−112.2℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.38 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.15 (3H, s), 2.51(8H, br s), 4.34 (2H, q, J=7.2 Hz), 7.16 (1H, dd, J=7.8, 4.7 Hz), 8.21 (1H, dd, J=7.9, 1.8 Hz), 8.57 (1H, dd, J=4.9, 1.8 Hz);13C-NMR (CDCl3)δ14.2, 46.2, 53.5, 56.3, 61.4, 118.3, 120.8, 138.4, 151.3, 165.2, 170.5;IR (neat)νmax 2970, 2933, 2859, 2799, 1710, 1573, 1551, 1452, 1392, 1286, 1240, 1143, 1067, 762, 593 cm-1.
Claims (3)
- 下記一般式(A)で表されるピリジンスルフェンアミド化合物。
- 下記一般式(A)で表されるピリジンスルフェンアミド化合物を製造する方法において、下記一般式(B)で表されるN−(ピリジンスルフェニル)ベンゾトリアゾール化合物と下記一般式(C)で表されるアミン化合物を反応させることを特徴とするピリジンスルフェンアミド化合物の製造方法。
- 下記一般式(A)で表されるピリジンスルフェンアミド化合物を製造する方法において、下記一般式(D)で表されるN−(ピリジンスルフェニル)ベンゾイソチアゾリノン化合物と下記一般式(C)で表されるアミン化合物を反応させることを特徴とするピリジンスルフェンアミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006032329A JP4761133B2 (ja) | 2006-02-09 | 2006-02-09 | ピリジンスルフェンアミド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006032329A JP4761133B2 (ja) | 2006-02-09 | 2006-02-09 | ピリジンスルフェンアミド化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007210940A true JP2007210940A (ja) | 2007-08-23 |
JP4761133B2 JP4761133B2 (ja) | 2011-08-31 |
Family
ID=38489698
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006032329A Expired - Fee Related JP4761133B2 (ja) | 2006-02-09 | 2006-02-09 | ピリジンスルフェンアミド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4761133B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008081419A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | イソチアゾロピリジン−3−オン化合物の製造方法 |
JP2008081421A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | イソチアゾロピリジン−3−オン化合物の製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007210937A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 新規なn−スルフェニルベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法 |
-
2006
- 2006-02-09 JP JP2006032329A patent/JP4761133B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007210937A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 新規なn−スルフェニルベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008081419A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | イソチアゾロピリジン−3−オン化合物の製造方法 |
JP2008081421A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | イソチアゾロピリジン−3−オン化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4761133B2 (ja) | 2011-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3963965B2 (ja) | 複素環式化合物のスルフィニル化方法 | |
JP4761133B2 (ja) | ピリジンスルフェンアミド化合物及びその製造方法 | |
JP4639382B2 (ja) | 新規なn−スルフェニルベンゾトリアゾール化合物及びその製造方法 | |
JP4729742B2 (ja) | イソチアゾロピリジン化合物の製造方法 | |
JP4853911B2 (ja) | イソチアゾロピリジン−3−オン化合物の製造方法 | |
JP4853910B2 (ja) | イソチアゾロピリジン−3−オン化合物の製造方法 | |
JP4041881B2 (ja) | 新規なn−チオ置換複素環化合物およびその製造方法 | |
JP4635178B2 (ja) | 新規なn−スルフェニル置換複素環化合物およびその製造方法 | |
JP4982790B2 (ja) | イソチアゾロピリジン−3−オン化合物の製造方法 | |
JP4352129B2 (ja) | 新規な1,3−ベンゾチアジン化合物とその製造方法 | |
JP4006520B2 (ja) | スルフェンアミド化合物の製造方法 | |
JP3896456B2 (ja) | スルフェンアミド化合物の製造方法 | |
JP4296266B2 (ja) | 新規なn−スルフェニル置換複素環化合物およびその製造方法 | |
JP4238361B2 (ja) | N−スルフェニルアミノ酸エステル化合物の製造方法 | |
JP4296268B2 (ja) | 新規なn−スルフェニル置換複素環化合物およびその製造方法 | |
JP2011162464A (ja) | スルフィン酸塩化合物の製造方法 | |
JP4238314B2 (ja) | 新規なn−スルフィニル複素環化合物およびその製造方法 | |
JP4200209B2 (ja) | 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン−1−オキシド化合物の製造方法 | |
JP4002972B2 (ja) | スルフェンアミド化合物の製造方法 | |
JP4296267B2 (ja) | 新規なn−スルフェニル置換複素環化合物およびその製造方法 | |
JP2007210930A (ja) | ピリジンスルフェンアミド化合物の製造方法 | |
JP3706904B2 (ja) | スルフェンアミド化合物の製造方法 | |
JP5370990B2 (ja) | 新規なスルフェンアミド化合物とその製造方法 | |
JP4214229B2 (ja) | 新規なn−スルフェニルアミノ酸エステル化合物とその製造方法 | |
JP3896450B2 (ja) | N−置換あるいはn,n−ジ置換スルフェンアミド化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110308 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110506 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110524 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110525 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140617 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140617 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |