JP4296268B2 - 新規なn−スルフェニル置換複素環化合物およびその製造方法 - Google Patents
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- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
たとえば、ゴムの加硫化剤(特許文献1、特許文献2)、発芽前処理用除草剤(特許文献3)、殺菌剤(特許文献4)等が知られている。特に、チアゾリジン-2,4-ジオン化合物の窒素上にスルフェニル置換基を有する場合は、寄生虫殺滅作用(特許文献5、特許文献6)やゴムの硬化抑制作用(特許文献7)を有する化合物として有効であることが知られている。
これらのことから、新規なN−スルフェニル置換複素環化合物を得ることは、当該技術の背景を考えると、重要なことである。
そのため、窒素上にスルフェニル基を導入するためには、同様な考え方でスルフェニルハライド化合物を用いることが必要であると考えられる。
スルフェニルクロライド化合物やスルフェニルブロマイドのようなスルフェニルハライド化合物は、チオール類またはジスルフィド類に対して、塩素や臭素を反応させるという方法を用いなければ製造できない化合物である。しかしながら、塩素や臭素は有毒であり、危険な化合物であり、製造に際しては、危険を伴い、そのために製造工程では危険を回避する種々の手段を講ずる必要があった。このようなことから、塩素や臭素を用いない製造方法の開発が望まれていた。
(1)下記一般式(A)で表されるN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物。
(2)下記一般式(A)で表されるN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を製造する方法において、下記一般式(B)で表されるスルフェニル化剤と、下記一般式(C)で表される2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を反応させることを特徴とするN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物の製造方法。
本発明のN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物の製造方法によれば、2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物とスルフェンアミド化合物の反応により、収率よく前記本発明のN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を造することができる。これは、スルフェンアミド化合物の窒素-イオウ結合が比較的開裂しやすいことに注目し、スルフェンアミド化合物と複素環化合物を反応をさせる新規な製造方法であり、塩素や臭素を用いることなく安全にかつ容易にN−スルフェニル置換複素環化合物を製造することができ、従来のこの種の方法として用いられていた製造方法と比較して優れた方法である。
前記式中、R1は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。
R1が複数ある場合は、各R1は互いに同一であっても異なっていてもよく、nは0または1〜5の整数である。
R2は、炭素数1〜8の鎖状あるいは炭素数3〜8の環状のアルキル基や炭素数1〜8のアルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基から選ばれる基又は原子を示す。
R2が複数ある場合は、各R2は互いに同一であっても異なっていてもよく、mは0または1〜4の整数である。
前記R1及びR2のアルコキシル基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t-ブトキシ、ペンチロキシ、ヘキシロキシ、シクロヘキシロキシル基等が挙げられる。
前記R1及びR2のアルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、ペンチロキシカルボニル、ヘキシロキシカルボニル、シクロヘキシロキシルカルボニル基等が挙げられる。
前記R1及びR2のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
下記一般式(B)で表されるスルフェニル化剤に対し、下記一般式(C)で表される2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を反応させる。
前記式中、R1は、前記一般式(A)により示されるN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物のR1の場合と同じである。
Xは脱離基である。
前記式中、R2は、前記一般式(A)により示されるN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物のR2の場合と同じである。
脱離基の具体例は、アミノ基である。
(B)はチオール化合物のアミノ化反応、あるいはスルフェンアミド化合物と複素環化合物から製造することができる。
(C)はイサト酸無水物と硫化水素から製造することができる。
反応は、好ましくは反応溶媒の存在下で実施される。この場合の反応溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、アニソール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、メタノール、エタノール等の有機溶媒中で行われる。また、これらの溶媒は単独または混合溶媒の形で使用される。
本発明の実施例は本発明の理解を容易にするために代表的な化合物の一例をあげたものであり、本発明はこれだけに限定されるものではない。
下記実施例によって製造することにより得られるN−スルフェニル置換複素環化合物は、すべて新規化合物であり、各種スペクトルと元素分析の結果を主要な判定基準として同定した。
また、製造された化合物(1)は、前記で示した化合物(1)に対応するもので、その物性値としては、融点、核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)、赤外吸収スペクトル(IR)、元素分析値の順にそれぞれ記した。
収率 77%;融点 161-162 ℃;1H-NMR (CDCl3) δ 1.45 (3H, t, J = 7.3 Hz), 4.46 (2H, q, J = 7.3 Hz), 6.84 (1H, dd, J = 8.2, 0.6 Hz), 7.16 (1H, ddd, J = 7.9, 6.7, 1.2 Hz), 7.26 (1H, ddd, J = 7.9, 7.3, 0.6 Hz), 7.42 (1H, ddd, J = 8.2, 7.3, 1.2 Hz), 7.54 (1H, dd, J = 6.7, 1.5 Hz), 7.57 (1H, ddd, J = 7.9, 7.3, 1.5 Hz ), 7.89 (1H, dd, J = 7.3, 1.2 Hz), 8.10 (1H, dd, J = 7.9, 1.2 Hz);13C NMR (CDCl3) δ 14.3, 62.0, 113.6, 121.5, 121.9, 122.9, 123.8, 124.6, 125.5, 131.2, 133.6, 134.6, 144.6, 155.3, 167.0, 190.0;IR (KBr) νmax 1682, 1601, 1468, 1312, 1154, 941, 897, 743 cm-1.
C16H13NO3S2としての元素分析値(%)
測定値:C,58.32; H,3.78; N,4.11
計算値:C,57.99; H,3.95; N,4.23
Claims (2)
- 下記一般式(A)で表されるN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物。
- 下記一般式(A)で表されるN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を製造する方法において、下記一般式(B)で表されるスルフェニル化剤と、下記一般式(C)で表される2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物を反応させることを特徴とするN−スルフェニル-2,1-ベンゾイソチアゾリン-3-オン化合物の製造方法。
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