JP2007204652A - 熱硬化型接着剤 - Google Patents

熱硬化型接着剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2007204652A
JP2007204652A JP2006026641A JP2006026641A JP2007204652A JP 2007204652 A JP2007204652 A JP 2007204652A JP 2006026641 A JP2006026641 A JP 2006026641A JP 2006026641 A JP2006026641 A JP 2006026641A JP 2007204652 A JP2007204652 A JP 2007204652A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substrate
thermosetting adhesive
adhesive
cured product
electronic component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2006026641A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5099289B2 (ja
JP2007204652A5 (ja
Inventor
Yasuhiro Fujita
泰浩 藤田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dexerials Corp
Original Assignee
Sony Chemical and Information Device Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2006026641A priority Critical patent/JP5099289B2/ja
Application filed by Sony Chemical and Information Device Corp filed Critical Sony Chemical and Information Device Corp
Priority to US12/223,298 priority patent/US20090020214A1/en
Priority to PCT/JP2006/323567 priority patent/WO2007088666A1/ja
Priority to CN2006800523154A priority patent/CN101336278B/zh
Priority to KR1020087018928A priority patent/KR101080033B1/ko
Priority to TW095145266A priority patent/TW200730600A/zh
Publication of JP2007204652A publication Critical patent/JP2007204652A/ja
Publication of JP2007204652A5 publication Critical patent/JP2007204652A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5099289B2 publication Critical patent/JP5099289B2/ja
Priority to US13/732,771 priority patent/US8865026B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • C09J5/02Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving pretreatment of the surfaces to be joined
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01BCABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/20Conductive material dispersed in non-conductive organic material
    • H01B1/22Conductive material dispersed in non-conductive organic material the conductive material comprising metals or alloys
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01RELECTRICALLY-CONDUCTIVE CONNECTIONS; STRUCTURAL ASSOCIATIONS OF A PLURALITY OF MUTUALLY-INSULATED ELECTRICAL CONNECTING ELEMENTS; COUPLING DEVICES; CURRENT COLLECTORS
    • H01R4/00Electrically-conductive connections between two or more conductive members in direct contact, i.e. touching one another; Means for effecting or maintaining such contact; Electrically-conductive connections having two or more spaced connecting locations for conductors and using contact members penetrating insulation
    • H01R4/04Electrically-conductive connections between two or more conductive members in direct contact, i.e. touching one another; Means for effecting or maintaining such contact; Electrically-conductive connections having two or more spaced connecting locations for conductors and using contact members penetrating insulation using electrically conductive adhesives
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Electric Connection Of Electric Components To Printed Circuits (AREA)
  • Conductive Materials (AREA)
  • Non-Insulated Conductors (AREA)

Abstract

【課題】基板上に異方性導電接着剤等の熱硬化型接着剤を用いて電子部品を圧着した場合に、容易にリペアが可能な熱硬化型接着剤を提供する。
【解決手段】熱硬化型絶縁性接着成分に、活性エネルギー線の照射を受けることによりラジカルを発生する光ラジカル発生剤を含有させて熱硬化型接着剤を構成する。この熱硬化型接着剤を用いた場合のリペア方法は、基板から電子部品を分離する前に、基板側又は電子部品側から熱硬化型接着剤の硬化物に対して活性エネルギー線照射を行うことにより該硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与し、当該溶媒を用いて該硬化物を除去するか、基板から電子部品を分離した後、熱硬化型接着剤の硬化物に対して活性エネルギー線照射を行うことにより該硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与し、当該溶媒を用いて該硬化物を除去する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、熱硬化型絶縁性接着成分からなる熱硬化型接着剤、好ましくは更に異方性導電粒子を含有し、異方性導電接着剤として有用な熱硬化型接着剤に関する。より詳しくは、基板上に電子部品を圧着した後でもリペアが容易な熱硬化型接着剤に関する。
異方性導電接着剤は、様々な基板上に種々の電子部品を圧着する際に用いられているが、異方性導電接着剤を用いて基板と電子部品とを圧着した場合、圧着後に電子部品の位置ズレや異方性導電接着剤の硬化不良等に起因する導通不良がまれに生ずる場合がある。このような場合、部材コストが廉価であれば廃棄処分するが、非常に高価な液晶パネル基板やロジックボード基板などが基板として用いられている場合には、製造コストの上昇を防ぎ、歩留まり向上を図るために、液晶パネル基板やロジックボード基板を再使用できるようにリペア処理することが行われている。
異方性導電接着剤で電子部品を圧着された基板の従来のリペア処理としては、(1)基板から電子部品を引き剥がし、基板に付着している接着剤を溶剤をしみ込ませた綿棒やブラシで人の手で擦り取る方法や、(2)異方性導電フィルムの片面に熱可塑性樹脂層を設け、加熱によりその熱可塑性樹脂層を軟化させて電子部品を引きはがす方法(特許文献1)や、(3)ラジカル重合性の接着性マトリックス樹脂にラジカル開始剤等を配合し、接着性マトリックス樹脂で基板に電子部品を仮止めし、その状態で問題があれば電子部品を引き剥がし、問題が無ければ加熱によりラジカル重合反応を開始させる方法(特許文献2)が提案されている。
特開平6−103819号公報 特開平6−295617号公報
しかしながら、上述の(1)の方法では、人件費と時間とが過大になるという問題があり、(2)の方法では、接着剤全体を硬化させていないため、熱により寸法変化や位置ずれが生ずるおそれがあり、導通信頼性に欠けるという問題がある。(3)の方法では、リペア工程の他に、仮止め工程と硬化工程の2工程が必須となるため、工程が煩雑となり、それに伴い製造コストの上昇も避けられないという問題がある。また、硬化工程後にリペアすべき状況になった場合には、既に硬化しているため、前述の(1)と同様の問題が生ずる。これらの問題は、同じような場面で用いられている絶縁性接着剤においても生じている。
本発明は、以上の従来の技術の課題を解決しようとするものであり、基板上に異方性導電接着剤や絶縁性接着剤等の熱硬化型接着剤を用いて電子部品を圧着した場合に、容易にリペアが可能な異方性導電接着剤等の熱硬化型接着剤を提供することである。
本発明者らは、活性エネルギー線の照射を受けることによりラジカルを発生する光ラジカル発生剤を配合した熱硬化型接着剤を用いて基板と電子部品とを熱圧着して熱硬化型接着剤を硬化させ、更に、該硬化物に光照射を行った場合、光ラジカル発生剤がラジカルを発生し、そのラジカルが若しくはそれが酸素と更に反応して生ずるパーオキサイドラジカルが、該硬化物中の高分子の分子鎖切断反応を起こすために、該硬化物が所定の溶剤に対して容易に可溶化もしくは膨潤化し、結果的にリペア処理が容易になることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、熱硬化型絶縁性接着成分と、活性エネルギー線の照射を受けることによりラジカルを発生する光ラジカル発生剤とを含有することを特徴とする熱硬化型接着剤を提供する。
また、本願発明は、基板と電子部品とが接着剤で熱圧着により接続されている接続構造体の当該基板から電子部品を分離し、基板及び/又は電子部品に付着している接着剤を除去することにより、基板及び/又は電子部品を再使用することを可能とするリペア方法において、接着剤として前述の熱硬化型接着剤を使用し、基板から電子部品を分離する前に、基板側又は電子部品側から熱硬化型接着剤の硬化物に対して活性エネルギー線照射を行うことにより該硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与し、当該溶媒を用いて該硬化物を除去することを特徴とするリペア方法、又は接着剤として前述の熱硬化型接着剤を使用し、基板から電子部品を分離した後、熱硬化型接着剤の硬化物に対して活性エネルギー線照射を行うことにより該硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与し、当該溶媒を用いて該硬化物を除去することを特徴とするリペア方法を提供する。
本発明の異方性導電接着剤等の熱硬化型接着剤は、熱硬化型であるので、基板と電子部品との間に配し、熱圧着することにより確実に接続することができる。更に、光ラジカル発生剤を含有しているので、熱硬化した後に熱硬化型接着剤の硬化物に活性エネルギー線照射を行うと、発生したラジカルが硬化物中の高分子の分子鎖切断反応を行う。従って、熱硬化型接着剤は、熱硬化したにもかかわらず、溶剤により溶解もしくは膨潤し易くなり、リペア処理が容易となる。
本発明の熱硬化型接着剤は、熱硬化型絶縁性接着成分と、活性エネルギー線の照射を受けることによりラジカルを発生する光ラジカル発生剤とを含有することを特徴とする。
本発明で使用する光ラジカル発生剤としては、熱圧着時の加熱によりラジカルを原則として発生しないが、可視光、紫外線、電子線、X線等の活性エネルギー線の照射を受けることによりラジカルを発生する従来公知の光ラジカル発生剤を使用することができる。例えば、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン等のベンジルジメチルケタール系化合物、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン等のα−ヒドロキシケトン系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシルフォスフィノキサイド系化合物、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オン等のα−アミノケトン系化合物などを挙げることができる。このような光ラジカル発生剤は発明の効果を向上させるために、脂肪族アミンや芳香族アミン等の光増感剤などの助剤を併用することができる。
熱硬化型接着剤における光ラジカル発生剤の含有量は、少なすぎると高分子(熱硬化型接着剤の硬化物)の高分子鎖の切断が十分でなく、多すぎると熱硬化型接着剤の接着性や導通信頼性を低下させるので、熱硬化型接着剤(溶剤を除く)の好ましくは0.001〜20重量%、より好ましくは0.01〜10重量%である。
本発明の熱硬化型接着剤のバインダーに相当する熱硬化型絶縁性接着成分としては、従来の異方性導電接着剤等において用いられている熱硬化型絶縁性接着成分を使用することができる。例えば、このような熱硬化型の絶縁接着成分としては、光ラジカル発生剤が発生するラジカルによって重合するような炭素炭素二重結合等を持たないが、硬化剤により架橋する官能基(エポキシ基、オキセタン基)等を有する種々の樹脂やオリゴマー等のラジカル重合非反応性であって熱硬化型のエポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、オキセタン樹脂などの主樹脂成分、熱圧着時の加熱により硬化反応を誘発するイミダゾール系潜在成硬化剤、アミン系潜在成硬化剤等の潜在成硬化剤、更にシラン系カップリング剤などのカップリング剤、アクリルゴム等の熱可塑性エラストマー等が挙げられる。これらの配合量には特に制限はないが、一般的には、主樹脂成分100重量部に対し、潜在性硬化剤を1〜100重量部、シラン系カップリング剤を0.1〜10重量部、熱可塑性エラストマーを0〜50重量部である。中でも主樹脂成分としては、導通信頼性確保の点からエポキシ樹脂及び/又はフェノキシ樹脂を使用することが好ましい。
また、本発明の熱硬化型接着剤は、異方性導電接続用導電粒子を配合することにより異方性導電接着剤として使用することができる。そのような異方性導電接続用導電粒子としては、従来の異方性導電接着剤において用いられている導電粒子を使用することができる。例えば、1〜10μm径の、金、ニッケル、ハンダなどの金属又は合金粒子、樹脂粒子の表面にこれらの薄膜が形成されてなる金属又は合金被覆樹脂粒子、更に、これらの表面に絶縁薄膜が形成された絶縁被覆導電粒子を挙げることができる。
異方性導電接続用導電粒子の熱硬化型接着剤(溶剤を除く)中の配合量は、少なすぎると接続信頼成性が不十分となり、多すぎるとショートの発生が懸念されるので、好ましくは0.5〜70重量%、より好ましくは3〜40重量%である。
本発明の熱硬化型接着剤は、必要に応じて溶剤、ケトン類、アルコール類、トルエン等を含有することができる。使用量は、熱硬化型接着剤の接続部への適用方法などに応じて適宜決定することができる。
本発明の熱硬化型接着剤の形態としては、常法によりペースト状とすることもできるし、フィルム状とすることもできる。例えば、本発明の熱硬化型接着剤をペースト状とする場合には、主樹脂成分、潜在性硬化剤、光ラジカル発生剤、更に必要応じてカップリング剤、熱可塑性エラストマーと溶剤とを、常法により均一に混合することにより調製することができる。フィルム状とする場合には、塗布に適した粘度に溶剤で希釈した後、ロールコータ、コンマコータ等の方法を利用し成膜することにより製造することができる。
以下に、本発明のリペア方法は、液晶パネル基板やロジックボード等の基板と、ICチップやフレキシブル配線板等の液晶電子部品とが熱硬化型接着剤で熱圧着により接続されている接続構造体から、機械であるいは人の手で基板から電子部品を引き剥がすように分離し、基板及び/又は電子部品に付着している熱硬化型接着剤を除去することにより、基板及び/又は電子部品を再使用することを可能とするリペア方法であって、熱硬化型接着剤として、光ラジカル発生剤を含有する前述の本発明の熱硬化型接着剤を使用する。
本発明のリペア方法は、熱硬化型接着剤の硬化物に活性エネルギー線を照射するものであるが、基板や電子部品の活性エネルギー線の透過性の程度に応じて異なる具体的手順を採用することが好ましい。例えば、可視光や紫外線などの活性エネルギー線を透過する液晶パネルガラス基板等を使用した場合には、電子部品と基板とに挟持されている熱硬化型接着剤の硬化物に対し、基板から電子部品を分離する前に、活性エネルギー線を透過させる基板側又は電子部品側から活性エネルギー線照射を行う。これにより熱硬化型接着剤の硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与することができるので、当該溶媒を用いて該硬化物を除去することが可能となる。ここで、当該溶媒を用いて熱硬化型接着剤の硬化物を除去する場合、光照射した後に基板と電子部品とを、機械であるいは人の手で引き剥がすように分離し、熱硬化型接着剤の硬化物が付着した基板又は電子部品を、溶剤中に浸漬することにより、あるいは溶剤をしみ込ませたブラシや綿棒で擦ることにより行うこともできる。
また、基板と電子部品のいずれかが活性エネルギー線透過性である場合の他、特に、基板と電子部品の両方が活性エネルギー線透過性ではない場合には、基板から電子部品を分離した後、露出した熱硬化型接着剤の硬化物に対して活性エネルギー線照射を行うことによりその硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与し、当該溶媒を用いてその硬化物を除去することができる。その際、当該溶媒を、露出した熱硬化型接着剤の硬化物に、光照射前に予め塗布用スプレーやブラシ、あるいはスポイト等で供給して接触させおくこともできるし、光照射後に供給して接触させてもよい。
本発明のリペア方法において、溶媒としては、熱硬化型接着剤の組成などにより異なるが、一般的には溶質が溶解していない純溶剤(アセトン、アセトアミド系溶剤(例えば、アセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)等)を好ましく挙げることができる。また、発明の効果を損なわない限り、種々の溶液(スルホニウム塩溶液、オキソニウム塩溶液等のカチオン発生塩溶液)を本発明のリペア方法における溶媒として使用することもできる。
中でも、カチオン発生塩溶液を使用する場合には、基板から電子部品を分離した後に、露出した熱硬化型接着剤の硬化物に対してカチオン発生塩溶液を適用し、その後で活性エネルギー線照射を行うことが好ましい。これにより、拭き取り回数の大幅な低減を図ることができる。この理由は明確ではないが、カチオン発生塩から発生したカチオンが、熱硬化型接着剤の硬化物の分子鎖を切断を促進するためであると考えられる。このようなカチオン発生塩溶液の具体例としては、サンエイドSI80L(三新化学製)等を挙げることができる。
また、アセトアミド系溶剤を使用する場合にも、基板から電子部品を分離した後に、露出した熱硬化型接着剤の硬化物に対してアセトアミド系溶剤を適用し、その後で活性エネルギー線照射を行うことが好ましい。これにより、拭き取り回数の大幅な低減を図ることができる。この理由は明確ではないが、アセトアミド系溶剤は溶解力が高く、しかも紫外線の照射によりラジカルが発生し、発生したラジカルが熱硬化型接着剤の硬化物の分子鎖を切断を促進するためであると考えられる。
本発明の熱硬化型接着剤とリペア方法を利用することにより、リペアの必要性を判断する工程を有する接続構造体の製造方法を実現することができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例1
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エピコート828、ジャパンエポキシレジン社製)40重量部、フェノキシ樹脂(フェノトートYP50、東都化成社製)30重量部、アクリルゴム(ライサン#1500、帝国化学産業社製)10重量部、潜在性硬化剤(HX3941HP、旭化成社製)20重量部、4μm径のNi/Auメッキ樹脂粒子(ミクロパールAU、積水化学工業社製)5重量部、シランカップリング剤(A187、日本ユニカー社製)1重量、及びアシルホスフィンオキサイド系光ラジカル発生剤(イルガキュア819、チバスペシャリティケミカルズ社)2重量部とをトルエン中で均一に混合し、得られた混合物を剥離処理済みポリエチレンテレフタレートフィルム(P−WPETA−07−50、東セロ社製)の剥離処理面上に、乾燥厚20μmとなるように塗布し、70℃で5分間乾燥することにより、異方性導電フィルムを得た。
得られた異方性導電フィルムを、ITO電極端子が設けられたガラス基板のITO電極と、銅箔パターン端子が形成されたポリイミドフレキシブル基板の銅箔パターン端子との間に挟持し、190℃で40Mpaの圧力で10秒間圧着し、積層接続体を得た。
次に、得られた積層接続体のガラス基板側から、高圧水銀灯(キュアマックス210P、大宮化成社製)で紫外線(40mJ)を硬化した異方性導電フィルムに照射した後、ガラス基板からフレキシブル基板を手で引きはがし、ガラス基板上に付着している硬化した異方性導電フィルムを、それが無くなるまでアセトンをしみ込ませた綿棒で擦り、その擦り回数をカウントした。得られた結果を表1に示す。
実施例2
アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル発生剤に代えて、α−ヒドロキシケトン系光ラジカル発生剤(イルガキュア184、チバスペシャリティケミカルズ社)2重量部を使用する以外は、実施例1と同様の操作を繰り返すことにより異方性導電フィルムを得た。
得られた異方性導電フィルムを、銅パターン端子が設けられたガラスエポキシ配線板の銅パターンと、銅箔パターン端子が形成されたポリイミドフレキシブル基板の銅箔パターン端子との間に挟持し、190℃で40Mpaの圧力で10秒間圧着し、積層接続体を得た。
次に、得られた積層接続体のガラスエポキシ基板から、フレキシブル基板を手で引きはがし、ガラスエポキシ基板上に付着した硬化した異方性導電フィルムに高圧水銀灯(キュアマックス210P、大宮化成社製)で紫外線(40mJ)を照射した後、ガラスエポキシ基板上に付着している硬化した異方性導電フィルムを、それが無くなるまでアセトンをしみ込ませた綿棒で擦り、その擦り回数をカウントした。得られた結果を表1に示す。
実施例3
α−ヒドロキシケトン系ラジカル発生剤を0.1重量部使用する以外は、実施例2と同様の操作を繰り返すことにより、異方性導電フィルムを得た。
得られた異方性導電フィルムを、銅パターン端子が設けられたガラスエポキシ配線板の銅パターンと、銅箔パターン端子が形成されたポリイミドフレキシブル基板の銅箔パターン端子との間に挟持し、190℃で40MPaの圧力で10秒間圧着し、積層接続体を得た。
次に得られた積層接続体のガラスエポキシ基板からフレキシブル基板を手で引き剥がし、ガラスエポキシ基板上に付着した硬化した異方性導電フィルムに、高圧水銀灯(キュアマックス210P、大宮化成社製)で紫外線(40mJ)を照射した後、ガラスエポキシ基板上に付着し硬化した異方性導電フィルムをそれが無くなるまでアセトンをしみ込ませた綿棒で擦り、その擦り回数をカウントした。その結果、実施例2と同様の結果が得られた。
実施例4
実施例2と同様の操作を繰り返すことにより、異方性導電フィルムを得た。得られた異方性導電フィルムを、銅パターン端子が設けられたガラスエポキシ配線板の銅パターンと、銅箔パターン端子が形成されたポリイミドフレキシブル基板の銅箔パターン端子との間に挟持し、190℃で40MPaの圧力で10秒間圧着し、積層接続体を得た。
次に得られた積層接続体のガラスエポキシ基板からフレキシブル基板を手で引き剥がし、ガラスエポキシ基板上に付着した硬化した異方性導電フィルムにスルホニウム塩溶液(サンエイドSI80L、三新化学製)をスポイトで少量塗布し、高圧水銀灯(キュアマックス210P、大宮化成社製)で紫外線(40mJ)を照射した後、ガラスエポキシ基板上に付着し硬化した異方性導電フィルムをそれが無くなるまでアセトンをしみ込ませた綿棒で擦り、その擦り回数をカウントした。得られた結果を表1に示す。
実施例5
実施例2と同様の操作を繰り返すことにより、異方性導電フィルムを得た。得られた異方性導電フィルムを、銅パターン端子が設けられたガラスエポキシ配線板の銅パターンと、銅箔パターン端子が形成されたポリイミドフレキシブル基板の銅箔パターン端子との間に挟持し、190℃で40MPaの圧力で10秒間圧着し、積層接続体を得た。
次に得られた積層接続体のガラスエポキシ基板からフレキシブル基板を手で引き剥がし、ガラスエポキシ基板上に付着し硬化した異方性導電フィルムにN,N−ジメチルアセドアミドをスポイトで少量塗布し、高圧水銀灯(キュアマックス210P、大宮化成社製)で紫外線(40mJ)を照射した後、ガラスエポキシ基板上に付着した硬化した異方性導電フィルムをそれが無くなるまでアセトンをしみ込ませた綿棒で擦り、その擦り回数をカウントした。得られた結果を表1に示す。
比較例1
光ラジカル発生剤を使用しない以外は、実施例1と同様の操作を繰り返すことにより異方性導電フィルム、更に積層接続体を得た。そして、得られた積層接続体のガラス基板側から、高圧水銀灯(キュアマックス210P、大宮化成社製)で紫外線(40mJ)を硬化した異方性導電フィルムに照射した後、ガラス基板からフレキシブル基板を手で引きはがし、ガラス基板上に付着している硬化した異方性導電フィルムを、それが無くなるまでアセトンをしみ込ませた綿棒で擦り、その擦り回数をカウントした。得られた結果を表1に示す。
比較例2
光ラジカル発生剤を使用しない以外は、実施例2と同様の操作を繰り返すことにより異方性導電フィルム、更に積層接続体を得た。そして、得られた積層接続体のガラス基板側から、高圧水銀灯(キュアマックス210P、大宮化成社製)で紫外線(40mJ)を硬化した異方性導電フィルムに照射した後、ガラス基板からフレキシブル基板を手で引きはがし、ガラス基板上に付着している硬化した異方性導電フィルムを、それが無くなるまでアセトンをしみ込ませた綿棒で擦り、その擦り回数をカウントした。得られた結果を表1に示す。
Figure 2007204652

表1から、光ラジカル発生剤を配合した実施例の異方性導電フィルムは、比較例に比べて明らかにリペア性が向上していることがわかる。光ラジカル発生の効果について、実施例2の異方性導電フィルムそのものに対して熱硬化を行い、紫外線を照射し、動的粘弾性測定装置(DMS6100、セイコーインスツル社製)を用いて、1Hzの条件でTg(tanδピーク)を測定したところ、照射前は131℃、40mJ照射で128℃、400mJ照射で124℃という結果が得られた。このことから、紫外線照射により明らかにTgの低下が観察された。よって、紫外線照射により分子鎖の切断が生じていることが分かる。
本発明の熱硬化型接着剤は、熱硬化型絶縁性接着成分に加えて光ラジカル発生剤を含有しているので、熱硬化した後に活性エネルギー線を照射すれば分子鎖の切断が生じる。従って、溶媒に対し溶解もしくは膨潤しやすくなり、結果的にリペア性が向上するので、高価な基板や電子部品を使用した接続構造体の製造に有用である。

Claims (14)

  1. 熱硬化型絶縁性接着成分と、活性エネルギー線の照射を受けることによりラジカルを発生する光ラジカル発生剤とを含有することを特徴とする熱硬化型接着剤。
  2. ラジカル発生剤が、ベンジルジメチルケタール系化合物、α−ヒドロキシケトン系化合物、ビスアシルフォスフィノキサイド系化合物又はα−アミノケトン系化合物である請求項1記載の熱硬化型接着剤。
  3. ベンジルジメチルケタール系化合物が、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンである請求項2記載の熱硬化型接着剤。
  4. α−ヒドロキシケトン系化合物が、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン又は2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オンである請求項2記載の熱硬化型接着剤。
  5. ビスアシルフォスフィノキサイド系化合物が、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドである請求項2記載の熱硬化型接着剤。
  6. α−アミノケトン系化合物が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オンである請求項2記載の熱硬化型接着剤。
  7. 光ラジカル発生剤の含有量が、0.001〜20重量%である請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化型接着剤。
  8. 熱硬化型絶縁性接着成分が、エポキシ樹脂及び/又はフェノキシ樹脂を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化型接着剤。
  9. IC又は電極パターンが形成された基板と、他の電極パターンが形成された基板との接続に用いられる請求項1記載の熱硬化型接着剤。
  10. 更に、異方性導電接続用導電粒子を含有する請求項1〜9のいずれかに記載の熱硬化型接着剤。
  11. 基板と電子部品とが接着剤で熱圧着により接続されている接続構造体の当該基板から電子部品を分離し、基板及び/又は電子部品に付着している接着剤を除去することにより、基板及び/又は電子部品を再使用することを可能とするリペア方法において、
    接着剤として請求項1〜10のいずれかに記載の熱硬化型接着剤を使用し、基板から電子部品を分離する前に、基板側又は電子部品側から熱硬化型接着剤の硬化物に対して活性エネルギー線照射を行うことにより該硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与し、当該溶媒を用いて該硬化物を除去することを特徴とするリペア方法。
  12. 基板と電子部品とが接着剤で熱圧着により接続されている接続構造体の当該基板から電子部品を分離し、基板及び/又は電子部品に付着している接着剤を除去することにより、基板及び/又は電子部品を再使用することを可能とするリペア方法において、
    接着剤として請求項1〜10のいずれかに記載の熱硬化型接着剤を使用し、基板から電子部品を分離した後、熱硬化型接着剤の硬化物に対して活性エネルギー線照射を行うことにより該硬化物に所定の溶媒に対する可溶性もしくは膨潤性を付与し、当該溶媒を用いて該硬化物を除去することを特徴とするリペア方法。
  13. 基板から電子部品を分離した後、熱硬化型接着剤の硬化物に対し所定の溶媒を接触させ、その後で活性エネルギー線照射を行う請求項12記載のリペア方法。
  14. 該溶媒が、カチオン発生塩溶液又はアセトアミド系溶剤である請求項13記載のリペア方法。
JP2006026641A 2006-02-03 2006-02-03 熱硬化型接着剤 Active JP5099289B2 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006026641A JP5099289B2 (ja) 2006-02-03 2006-02-03 熱硬化型接着剤
PCT/JP2006/323567 WO2007088666A1 (ja) 2006-02-03 2006-11-27 熱硬化型接着剤
CN2006800523154A CN101336278B (zh) 2006-02-03 2006-11-27 热固化型粘接剂
KR1020087018928A KR101080033B1 (ko) 2006-02-03 2006-11-27 열경화형 접착제
US12/223,298 US20090020214A1 (en) 2006-02-03 2006-11-27 Thermosetting Adhesive
TW095145266A TW200730600A (en) 2006-02-03 2006-12-06 Thermosetting adhesive
US13/732,771 US8865026B2 (en) 2006-02-03 2013-01-02 Thermosetting adhesive

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006026641A JP5099289B2 (ja) 2006-02-03 2006-02-03 熱硬化型接着剤

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2007204652A true JP2007204652A (ja) 2007-08-16
JP2007204652A5 JP2007204652A5 (ja) 2009-01-29
JP5099289B2 JP5099289B2 (ja) 2012-12-19

Family

ID=38327250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006026641A Active JP5099289B2 (ja) 2006-02-03 2006-02-03 熱硬化型接着剤

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20090020214A1 (ja)
JP (1) JP5099289B2 (ja)
KR (1) KR101080033B1 (ja)
CN (1) CN101336278B (ja)
TW (1) TW200730600A (ja)
WO (1) WO2007088666A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009028241A1 (ja) * 2007-08-24 2009-03-05 Sony Chemical & Information Device Corporation 異方性導電フィルム及びそれを用いた接続構造体の製造方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101621892B (zh) * 2008-07-02 2013-03-06 松下电器产业株式会社 双层防湿涂敷电子部件安装结构体及其制造方法
JP5464949B2 (ja) * 2009-09-15 2014-04-09 パナソニック株式会社 保護膜の形成方法および実装構造体、ならびに実装構造体のリペア方法
JP5402804B2 (ja) * 2010-04-12 2014-01-29 デクセリアルズ株式会社 発光装置の製造方法
JP5630334B2 (ja) * 2011-03-08 2014-11-26 日立化成株式会社 半導体用接着剤組成物、半導体装置及び半導体装置の製造方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05209153A (ja) * 1991-06-29 1993-08-20 Ciba Geigy Ag 光重合性液体組成物
JPH06240108A (ja) * 1992-12-19 1994-08-30 Ciba Geigy Ag 光重合性液体組成物
JPH11191320A (ja) * 1997-12-26 1999-07-13 Sony Chem Corp 異方性導電接着フィルム

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE639936A (ja) 1962-11-15
FR2597489B1 (fr) * 1986-04-22 1988-07-01 Charbonnages Ste Chimique Resines a base de polyethylene, leur procede de preparation et leur application comme liant dans les revetements.
JP2707189B2 (ja) * 1992-08-26 1998-01-28 株式会社日立製作所 電子部品の基板からの取外し方法及び装置
JPH06103819A (ja) 1992-09-21 1994-04-15 Hitachi Chem Co Ltd 異方導電性接着フィルム
JPH06295617A (ja) 1993-04-06 1994-10-21 Fuji Kobunshi Kogyo Kk 異方導電性接着剤組成物
KR100629923B1 (ko) * 1998-09-30 2006-09-29 돗빤호무즈가부시기가이샤 도전성페이스트와 도전성페이스트의 경화방법, 및 도전성페이스트를 이용한 비접촉형 데이터송수신체용 안테나의 형성방법과, 비접촉형 데이터송수신체
JP3851767B2 (ja) * 2000-10-16 2006-11-29 ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社 接着フィルム、及び接着フィルムの製造方法
JP3827196B2 (ja) * 2001-05-01 2006-09-27 東京応化工業株式会社 感光性絶縁ペースト組成物及びそれを用いた感光性フィルム
US20030019576A1 (en) * 2001-06-27 2003-01-30 Loctite Corporation Electronic component removal method through application of infrared radiation
JP2003277696A (ja) * 2002-03-27 2003-10-02 Jsr Corp 接着剤用放射線硬化型樹脂組成物
US7084045B2 (en) * 2003-12-12 2006-08-01 Seminconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Method for manufacturing semiconductor device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05209153A (ja) * 1991-06-29 1993-08-20 Ciba Geigy Ag 光重合性液体組成物
JPH06240108A (ja) * 1992-12-19 1994-08-30 Ciba Geigy Ag 光重合性液体組成物
JPH11191320A (ja) * 1997-12-26 1999-07-13 Sony Chem Corp 異方性導電接着フィルム

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009028241A1 (ja) * 2007-08-24 2009-03-05 Sony Chemical & Information Device Corporation 異方性導電フィルム及びそれを用いた接続構造体の製造方法
JP2009054377A (ja) * 2007-08-24 2009-03-12 Sony Chemical & Information Device Corp 異方性導電フィルム及びそれを用いた接続構造体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US8865026B2 (en) 2014-10-21
US20130126789A1 (en) 2013-05-23
WO2007088666A1 (ja) 2007-08-09
US20090020214A1 (en) 2009-01-22
KR20080089618A (ko) 2008-10-07
CN101336278B (zh) 2012-03-14
JP5099289B2 (ja) 2012-12-19
KR101080033B1 (ko) 2011-11-04
CN101336278A (zh) 2008-12-31
TW200730600A (en) 2007-08-16
TWI332974B (ja) 2010-11-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100875411B1 (ko) 저온 경화형 접착제 및 이것을 이용한 이방 도전성 접착필름
JP6574995B2 (ja) 封止材組成物および封止材
TW200422372A (en) Adhesive composition, adhesive composition for circuit connection, connected circuit structure, and semiconductor devices
JP5099289B2 (ja) 熱硬化型接着剤
JP2006199778A (ja) 接着剤組成物、回路接続用接着剤及びこれを用いた回路接続方法、接続体
JP5268260B2 (ja) 異方導電性接着剤及び電気装置
JP2003082318A (ja) カチオン重合性接着剤組成物及び異方導電性接着剤組成物
KR20140065373A (ko) 회로 접속 재료 및 그것을 사용한 접속 방법 그리고 접속 구조체
JP2001279215A (ja) 異方導電性接着剤組成物およびそれから形成された異方導電性接着フィルム
TW202402994A (zh) 電路連接用接著劑組成物及結構體
KR102343433B1 (ko) 라디칼 중합형 접착제 조성물, 및 전기 접속체의 제조 방법
KR20140064967A (ko) 회로 접속 재료 및 그것을 사용한 접속 방법 및 접속 구조체
JP4635287B2 (ja) 異方性導電フィルム
JP2008258607A (ja) 電極接続用接着剤及びこれを用いた微細電極の接続構造、並びに、電極の接続方法
CN111995975B (zh) 粘接剂组合物和结构体
TWI449720B (zh) A hardened epoxy composition, an anisotropic conductive material, and a continuous structure
JP2012046757A (ja) 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体
JP4075409B2 (ja) 接着フィルム及びそれを用いた電極の接続構造
JP5392333B2 (ja) 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体
CN110461982B (zh) 粘接剂组合物及结构体
JP4259056B2 (ja) 異方性導電フィルム
JP4834928B2 (ja) 異方性導電フィルム
JP2012046756A (ja) 回路接続用接着剤及びこれらを用いた回路接続方法、接続体
JP6142612B2 (ja) 異方性導電フィルム
WO2023243621A1 (ja) 導電性樹脂組成物およびその硬化物

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20081208

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081208

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110914

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111114

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120502

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120702

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120829

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120911

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151005

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5099289

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250