JP2003082318A - カチオン重合性接着剤組成物及び異方導電性接着剤組成物 - Google Patents

カチオン重合性接着剤組成物及び異方導電性接着剤組成物

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cationically polymerizable
monomer
epoxy resin
adhesive
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Hiroaki Yamaguchi
裕顕 山口
Yuji Hiroshige
裕司 弘重
Ryota Akiyama
良太 秋山
Satoru Kitamura
哲 北村
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3M Innovative Properties Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 接着特性に優れたカチオン重合性接着剤組成
物を提供する。 【解決手段】 (A)エポキシモノマー、ビニルエーテル
モノマーまたはこれらの混合物より選ばれるカチオン重
合性モノマー、(B)カチオン重合触媒、及び(C)安定化剤
を含むカチオン重合性接着剤組成物において、前記安定
化剤(C)として下式(I) 【化１】 （上式中、Ｒ1は炭素数１〜30のアルキル基、又は不飽
和結合を１又は２つ含む炭素数２〜30のアルケニル基で
あり、Ｒ2は独立に、水素又は炭素数１〜10のアルキル
基である） で表される少なくとも１種の酸アミドを用いる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた接着強度を
発現するカチオン重合性接着剤組成物、並びに良好な電
気的接続又は熱伝導性と同時に優れた接着強度を発現す
る異方導電性接着剤組成物又は熱伝導性接着剤組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】カチオン重合を利用したカチオン重合性
組成物は、例えば塗料、インク、接着剤等の分野におい
て広く利用されている。なかでも、接着剤用途において
は、このカチオン重合性組成物は硬化速度が速く、酸素
障害がない点において優れている。しかし、カチオン重
合性組成物の速硬化性がともすれば接着力の低下をまね
くこともある。すなわち、接着剤組成物が被着体に十分
に塗れ広がり、被着体表面と接する前に反応が急速に進
行し固化してしまうと十分な接着強度が得られない。こ
のような問題を解決するためには、所望の温度での硬化
性に影響を及ぼさない程度に、それ自体が反応性が低い
カチオン重合性化合物及び重合触媒を選択するか、又は
接着剤組成物に重合を抑制する安定化剤を添加すること
が有効である。さらに、これらの方法は、カチオン重合
性組成物の貯蔵安定性も同時に改善することになる。
【０００３】例えば、特開平４−２２７６２５号公報に
は、エポキシ樹脂と、開始剤としての特定の鉄−アレー
ン錯体を含むエポキシ樹脂組成物に、安定化剤として特
定のアミンを添加することが記載されている。このよう
なアミンを添加することにより、このエポキシ樹脂組成
物を光照射によって活性化した後においても、30日以上
にわたって室温で貯蔵安定性を確保し、かつ高温におい
て急速に硬化することができるとされている。
【０００４】また、特表平８−５１１５７２号公報に
は、カチオン硬化性モノマーと、有機金属錯体カチオン
の塩と、特定の安定化添加剤を含んでなるエネルギー重
合性組成物が記載されており、このような構成により、
この組成物の貯蔵安定性を高め、ポットライフを高める
とされている。
【０００５】さらに、特開平５−２６２８１５号公報に
は、カチオン重合性化合物と、ルイス酸と電子供与性化
合物との錯体からなる熱潜在性触媒を含む反応性組成物
が記載されており、このような構成により、この組成物
の貯蔵安定性を高め、物性に優れた重合体を与えるとさ
れている。
【０００６】一方、液晶表示装置では、ガラス製の表示
パネルの電極部と、その表示パネルの動作のために必要
な駆動用ＩＣが搭載されたＴＣＰ(Tape Carrier Packag
e)とよばれるフレキシブル回路が、異方導電性接着フィ
ルムを挟んで熱圧着することにより接続されている。そ
の接続ピッチは通常100〜200μｍであるが、表示部が高
精細化されるに従い、その接続ピッチが微細化し、近年
では50μｍもしくはそれ以下の接続ピッチが求められる
ようになっている。こうして接続ピッチが微細化するに
従い、熱圧着の際の熱によるＴＣＰの膨張及び収縮の挙
動によるピッチずれの問題が発生してきた。この問題を
解決するために、より低温での熱圧着が可能な異方導電
性接着フィルムが求められている。また、生産性向上の
ため、より短時間で熱圧着可能な異方導電性接着フィル
ムも求められている。これらの要求を満たす目的で、反
応性の高いカチオン重合機構を利用した異方導電性接着
フィルムが提案されている。
【０００７】例えば、特表平８−５１１５７０号公報に
は、硬化性エポキシ樹脂、熱可塑性樹脂、有機金属錯体
カチオン、安定化添加剤、硬化速度向上剤、及び導電性
粒子を含む異方導電性接着剤組成物が記載されており、
120〜125℃の温度で熱硬化が可能とされている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】これらの安定化剤を用
いることにより、得られる接着剤組成物の保存寿命は向
上し、低温での熱圧着は可能となるが、接着強度は必ず
しも十分ではなかった。本発明は、保存寿命が高く、低
温での熱圧着が可能であり、さらに得られる接着強度に
優れた、カチオン重合性接着剤組成物を提供することを
目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記問題点を解決するた
めに本発明によれば、(A)エポキシモノマー、ビニルエ
ーテルモノマーまたはこれらの混合物より選ばれるカチ
オン重合性モノマー、(B)カチオン重合触媒、及び(C)安
定化剤を含むカチオン重合性接着剤組成物において、前
記安定化剤(C)として下式(I)
【化２】 （上式中、Ｒ1は炭素数１〜30のアルキル基、又は不飽
和結合を１又は２つ含む炭素数２〜30のアルケニル基で
あり、Ｒ2は独立に、水素又は炭素数１〜10のアルキル
基である） で表される少なくとも１種の酸アミドを用いている。
【００１０】さらに本発明によれば、上記カチオン重合
性接着剤組成物と、導電性粒子又は熱伝導性粒子を含
む、異方導電性接着剤組成物又は熱伝導性接着剤組成物
が提供される。
【００１１】
【発明の実施の形態】上記のように、本発明のカチオン
重合性接着剤組成物は、(A)カチオン重合性モノマー、
(B)カチオン重合触媒、及び(C)安定化剤としての式(I)
で表される酸アミドより構成される。以下各構成成分に
ついて説明する。
【００１２】カチオン重合性モノマー カチオン重合性モノマーは、エポキシモノマー、ビニル
エーテルモノマー、又はこれらの混合物より選ばれる。
エポキシモノマーとしては、カチオン重合し得る官能基
を有する、1,2-環状エーテル、1,3-環状エーテル及び1,
4-環状エーテルが例示されるが、カチオン重合を阻害す
る基、例えばアミン、硫黄又はリンを含む官能基を有し
ないものに限定される。このエポキシモノマーは好まし
くは脂環式エポキシ樹脂及びグリシジル基含有エポキシ
樹脂である。
【００１３】脂環式エポキシ樹脂は、分子内に脂環式エ
ポキシ基を平均で２個以上有する化合物であり、例えば
分子内にエポキシ基を２個有するビニルシクロヘキサン
ジオキサイド（ERL-4206、ユニオン・カーバイド日本株
式会社）、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エ
ポキシシクロヘキサンカルボキシレート（UVR-6105やUV
R-6110、ユニオン・カーバイド日本株式会社）、ビス
(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート（UVR
-6128、ユニオン・カーバイド日本株式会社）、2-(3,4-
エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3,4-エポキシ）シ
クロヘキサン−メタ−ジオキサン（ERL-4234、ユニオン
・カーバイド日本株式会社）等、並びに分子内にエポキ
シ基を３個又は４個以上有する多官能の脂環式エポキシ
（エポリードＧＴ、ダイセル化学工業株式会社）が挙げ
られる。
【００１４】この脂環式エポキシ樹脂のエポキシ当量
は、通常、90〜500、好ましくは100〜400、さらに好ま
しくは120〜300、最も好ましくは210〜235の範囲であ
る。エポキシ当量が90より小さいと、熱硬化後の強靱性
が低下し、接着強度が低下して接続信頼性が低下するお
それがある。また、エポキシ当量が500を超えると、系
全体の粘度が高くなり過ぎ、加熱圧着時の流動性が悪く
なったり、または、反応性が低下するなどして、接続信
頼性が低下するおそれがある。
【００１５】グリシジル基含有エポキシ樹脂は、分子内
にグリシジル基を平均で２個以上有する化合物であり、
ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル（エピコート
828、油化シェルエポキシ株式会社）、フェノールノボ
ラック型エポキシ（エピコート154、油化シェルエポキ
シ株式会社）等が挙げられる。
【００１６】このグリシジル基含有エポキシ樹脂のエポ
キシ当量は、通常、170〜5500、好ましくは170〜1000、
さらに好ましくは170〜500、最も好ましくは175〜210の
範囲である。エポキシ当量が170より小さいと、熱硬化
後の強靱性が低下し、接着強度が低下するおそれがあ
る。また、エポキシ当量が5500を超えると、系全体の粘
度が高くなり過ぎ、熱圧着時の流動性が悪くなり、反応
性が低下するなどして、接続信頼性が低下するおそれが
ある。
【００１７】ビニルエーテルモノマーは、二重結合の電
子密度が高く、非常に安定なカルボカチオンを生成する
ため、カチオン重合において反応性が高い。このビニル
エーテルモノマーとしては、カチオン重合を阻害させな
いために窒素を含有しないものに限定され、例えばメチ
ルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、tert-ブチ
ルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、トリエ
チレングリコールジビニルエーテル、1,4-シクロヘキサ
ンジメタノールジビニルエーテル等が例示される。好ま
しくは、このビニルエーテルモノマーとしては、トリエ
チレングリコールジビニルエーテル（Rapi-Cure DVE-
3、アイエスピージャパン株式会社）、シクロヘキサン
ジメタノールジビニルエーテル（Rapi-Cure CHVE、アイ
エスピージャパン株式会社）等が挙げられる。
【００１８】上記のエポキシモノマー又はビニルエーテ
ルモノマーは単独で用いてもよく、また混合物として用
いてもよい。また複数種のエポキシモノマー又はビニル
エーテルモノマーを使用してもよい。特に、脂環式エポ
キシ樹脂とグリシジル基含有エポキシ樹脂の混合物を用
いることが好ましい。脂環式エポキシ樹脂は接着剤組成
物の急速硬化性及び低温硬化性を向上させ、また粘度が
低いために接着剤組成物の被着体への密着性を高める作
用がある。一方、グリシジル基含有エポキシ樹脂は、活
性化後の接着剤組成物の可使時間を延ばす作用を有す
る。従って、この脂環式エポキシ樹脂とグリシジル基含
有エポキシ樹脂を組み合わせて用いることにより、脂環
式エポキシ樹脂の低温急速硬化性と、グリシジル基含有
エポキシ樹脂の室温での保存安定性との特性を良好に兼
ね備えた接着剤組成物を得ることができる。脂環式エポ
キシ樹脂／グリシジル基含有エポキシ樹脂の配合比は、
通常５：95〜98：２であり、好ましくは40：60〜94：６
であり、さらに好ましくは50：50〜90：10であり、最も
好ましくは50：50〜80：20である。脂環式エポキシが脂
環式エポキシ樹脂とグリシジル基含有エポキシ樹脂の総
量の５質量％より少量であると、低温での硬化特性が低
下し、十分な接着強度や接続信頼性が低下することがあ
る。また、脂環式エポキシ樹脂が98質量％より多量であ
ると、室温付近でも硬化反応が進みやすいため、活性化
後の可使時間が短くなってしまうことがある。このカチ
オン重合性モノマーの配合量は、組成物全体100質量部
に対して10部〜90部であることが好ましい。
【００１９】カチオン重合触媒 カチオン重合触媒は、紫外線照射や加熱によってルイス
酸等のカチオン活性種を生成し、エポキシ環の開環反応
を触媒する化合物である。このような重合触媒の例とし
ては、アリールジアゾニウム塩、ジアリールヨードニウ
ム塩、トリアリールスルホニウム塩、トリアリールセレ
ニウム塩、鉄−アレーン錯体などが挙げられる。特に、
鉄−アレーン錯体は熱的に安定であるので好ましく、具
体的には、キシレン−シクロペンタジエニル鉄(II)（ト
リス（トリフルオロメチルスルホニル）メサイド）、ク
メン−シクロペンタジエニル鉄(II)ヘキサフルオロホス
フェート、ビス（エタ−メシチレン）鉄(II)トリス（ト
リフルオロメチルスルホニル）メサイドなどが挙げられ
る。その他、特表平８−５１１５７２号公報に記載され
ているカチオン重合触媒を挙げることができる。
【００２０】このカチオン重合触媒は、カチオン重合性
モノマー100質量部に対して、通常、0.05〜10.0質量部
であり、好ましくは0.075〜7.0質量部であり、さらに好
ましくは0.1〜4.0質量部であり、最も好ましくは1.0〜
2.5質量部である。0.05質量部より少量であると、低温
での硬化特性が低下し、十分な接着強度や接続信頼性が
低下することがある。また、10.0質量部より多量である
と、室温付近でも硬化反応が進みやすいため、室温での
保存安定性が低くなってしまうことがある。
【００２１】安定化剤 安定化剤は、本発明の接着材組成物の硬化速度を効果的
に制御する作用を有する。本発明においては、この安定
化剤は前記式(I)で表されるように、アンモニアもしく
はアミンの水素がアシル基によって置換された構造を有
する酸アミドである。この酸アミドとしては、具体的に
は、アセトアミド、プロピオンアミド、n-酪酸アミド、
ラウリン酸アミド、N,N-ジメチルアセトアミド、オレイ
ン酸アミド、又はエルカ酸アミド等が挙げられる。
【００２２】この安定化剤の配合量は、接着剤組成物全
体100質量部に対して0.000005部〜0.02部であることが
好ましい。またカチオン重合触媒に対する安定化剤の当
量は0.03〜1.0であることが好ましい。0.03未満である
と安定化剤としての効果が期待できず、1.0を超えると
被着体への接着性が良好でないことがある。この当量は
好ましくは0.05〜0.8であり、より好ましくは0.1〜0.5
である。
【００２３】以上のようなカチオン重合性モノマー、カ
チオン重合触媒及び安定化剤を混合することにより、本
発明のカチオン重合性接着剤組成物が得られる。この接
着剤組成物に導電性粒子を添加することにより、異方導
電性接着剤組成物が得られ、また熱伝導性粒子を添加す
ることにより熱伝導性接着剤組成物が得られる。
【００２４】導電性粒子は銀、銅、ニッケル、金、ス
ズ、亜鉛、白金、パラジウム、鉄、タングステン、モリ
ブデン、ハンダなどの金属粒子またはカーボン粒子のよ
うな導電性粒子、または、これらの粒子の表面にさらに
金属などの導電性被覆が施された粒子を使用することが
できる。また、ポリエチレン、ポリスチレン、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ベンゾグアナミ
ン樹脂などのポリマー、ガラスビーズ、シリカ、グラフ
ァイト或いはセラミックなどの非導電性粒子の表面に金
属などの導電性被覆が施された粒子も使用することがで
きる。この導電性粒子の形状は特に限定されないが、通
常はほぼ球状であることが好ましい。この粒子の表面が
多少でこぼこしていていたり、スパイク状になっていて
も使用することができる。また、その形状は楕円であっ
ても棒状であってもよい。
【００２５】使用される導電性粒子の平均粒径は接続に
使用される電極幅と隣接する電極間の間隔によって変え
ることができる。例えば、電極幅が50μｍであり、隣接
する電極間の間隔も50μｍである（即ち、電極ピッチが
100 μｍである）場合には、３μｍ〜20μｍ程度の平均
粒径が適当である。この範囲の平均粒径を有する導電性
粒子が分散された異方導電性接着フィルムを用いれば、
十分に良好な導通特性が得られると同時に、隣接電極間
の短絡を十分に防止することができる。通常、回路基材
同士の接続に使用される電極のピッチは、50μｍ〜1000
μｍであるので、導電性粒子の平均粒径は２μｍ〜40μ
ｍの範囲が望ましい。２μｍより小さいと、電極表面の
凹凸に埋もれてしまい、導電性粒子として機能しなくな
ることがあり、また、40μｍより大きいと、隣接電極間
での短絡が発生しやすくなることがある。
【００２６】導電性粒子の添加量は、使用される電極の
面積と導電性粒子の平均粒径に応じて変えることができ
る。１つの電極当たりに数個（例えば、２〜10個）の導
電性粒子が存在すれば、通常、接続は良好である。接続
抵抗をさらに低くしたいときには、10〜300個の導電性
粒子が存在するように接着剤中に配合すればよい。ま
た、加熱圧着時に大きな圧力が課せられるときには、電
極上の導電性粒子の数を300〜1000個に増やすことによ
り、圧力を分散させて良好な接続を得ることもできる。
導電性粒子の量は、導電性粒子を除く接着剤の全体積に
対して、通常、0.1〜30体積％であり、好ましくは0.5〜
10体積％であり、さらに好ましくは１〜５体積％であ
る。0.1体積％より少量であると、接着時に電極上に導
電性粒子が存在しない確率が高く、接続信頼性が低下す
るおそれがある。また、30体積％より多量であると、隣
接電極間での短絡が発生しやすくなる。
【００２７】本発明のカチオン重合性接着剤組成物に熱
伝導性粒子を添加してなる熱伝導性接着剤組成物は、発
熱源、例えば電子部品とヒートシンク間あるいは前記電
子部品と回路基板間に用い、発熱源の熱分散を行う際に
熱伝達界面として使用するものである。熱伝導性粒子と
しては、例えばアルミナ、シリカ、窒化ホウ素、酸化マ
グネシウム、カーボンファイバー等の粒子を用いること
ができる。これらの熱伝導性粒子の形状は、粒子状に限
らず、板状、針状等の様々な形状のものを使用すること
ができる。熱伝導性粒子の大きさは、その用途から0.1
μｍ〜500μｍであることが好ましい。また異なる大き
さのものを組み合わせて用いることもできる。接着剤組
成物100質量部に対する配合割合は100〜1000質量部であ
ることが好ましい。
【００２８】これらの異方導電性接着剤組成物又は熱伝
導性接着剤組成物は、好ましくはフィルムの形態で用い
られる。このフィルムは接着剤組成物をメチルエチルケ
トン（ＭＥＫ）のような適切な有機溶剤中に含む塗布液
を用意し、これをナイフコーターなどの適切な塗布手段
を用いてセパレータの上に塗布し、この塗膜を乾燥する
ことにより得ることができる。この際、セパレータの片
面もしくは両面にシリコーン系剥離剤やフッ素系剥離剤
にて剥離層を形成しておいてもよい。カチオン重合触媒
として紫外線活性化型重合触媒を用いる場合、上記のよ
うな有機溶剤を用いるフィルム形成のほかに、接着剤組
成物を熱溶融して押出し成形することによりフィルムを
得ることもできる。紫外線活性化型カチオン重合触媒
は、紫外線を照射しない限り、熱的にきわめて安定であ
り、数分から数時間の間では100℃以上の温度でも反応
が起こりにくいからである。このようにして形成するフ
ィルムの厚さは、熱圧着して、基材同士を接続する際
に、接続部が隙間なく、必要かつ十分に充填できるよう
にするために、５μｍ〜100μｍであることが好まし
い。
【００２９】本発明のカチオン重合性接着剤組成物に
は、上記の成分のほかに、目的にあわせて他の添加剤を
添加することができる。このような添加剤としては、カ
チオン重合促進剤（例えばジ-tert-ブチルオキサレー
ト）、酸化防止剤（例えばヒンダードフェノール系酸化
防止剤）、ジオール類（例えば、ビス（フェノキシエタ
ノール）フルオレン）、カップリング剤（例えば、γ−
グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ-(3,4-エ
ポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランのよ
うなシランカップリング剤）、連鎖移動剤、増感剤（例
えば、アントラセン）、粘着付与剤、熱可塑性エラスト
マーもしくは樹脂、充填剤（例えば、シリカ）、流動調
整剤、可塑剤、消泡剤、着色剤などを接着剤組成物に添
加することができる。また、酸アミド以外の安定化剤を
添加することもできる。このような安定化剤としては、
カチオン重合におけるカチオン活性種であるルイス酸等
の捕捉によりカチオン重合反応を抑制しまたは阻害する
ものであり、具体的には、15-クラウン-5などのクラウ
ンエーテル類、1,10-フェナンソロリンおよびその誘導
体、N,N-ジエチル−メタ−トルイジンなどのトルイジン
類、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類、及び
トリアジン類などが挙げられる。
【００３０】熱可塑性エラストマーもしくは樹脂は、本
発明のカチオン重合性接着剤組成物を接着フィルムとす
るときに含ませることが好ましい。このような熱可塑性
エラストマーもしくは樹脂は、接着フィルムのフィルム
形成性を上げるとともに、得られる接着フィルムの耐衝
撃性を改良し、硬化反応によって内部に生じる残留応力
を緩和して、接着信頼性を向上させる。熱可塑性エラス
トマーはある温度以下では拘束された相であるハードセ
グメントとゴム弾性を発現するソフトセグメントより構
成される一般に熱可塑性エラストマーと呼ばれる高分子
化合物の１種である。このようなエラストマーとしては
スチレン系熱可塑性エラストマーが挙げられ、スチレン
系エラストマーは、例えば、ハードセグメントにスチレ
ン単位、ソフトセグメントにポリブタジエン単位、ポリ
イソプレン単位等を含むブロック共重合体である。典型
的な例としては、スチレン−ブタジエン−スチレンブロ
ック共重合体（ＳＢＳ）、スチレン−イソプレン−スチ
レンブロック共重合体（ＳＩＳ）、さらに、ソフトセグ
メントのジエン成分を水素添加したスチレン−（エチレ
ン−ブチレン）−スチレンブロック共重合体（ＳＥＢ
Ｓ）およびスチレン−（エチレン−プロピレン）−スチ
レンブロック共重合体（ＳＥＰＳ）等が挙げられる。さ
らに、反応性基を有するスチレン系熱可塑性エラストマ
ーである、グリシジルメタクリレートによるエポキシ変
性されたタイプのエラストマーや、共役ジエンの不飽和
結合をエポキシ化したタイプのエラストマーを使用する
こともできる。これらの反応性基を有するタイプのもの
では、その反応性基の高い極性のために、エポキシ樹脂
との相溶性が高められて、エポキシ樹脂との配合の範囲
が広げられ、かつ、エポキシ樹脂との架橋反応により架
橋構造中に組み込まれるため、硬化後の耐熱耐湿性によ
って接着信頼性が向上できる。エポキシ化スチレン系エ
ラストマーとして、例えば、エポフレンドA1020（ダイ
セル化学工業株式会社）を挙げることができる。また、
本発明において、熱可塑性エラストマーの代わりに、熱
可塑性樹脂を使用することもできる。接合する基材上の
回路同士が良好に電気的に接続されるように接着フィル
ムの熱圧着時に接着剤が流動して排除される必要がある
為、熱可塑性樹脂は熱圧着温度（例えば、100〜130℃）
以下のＴｇを有する樹脂であることが好ましい。このよ
うな熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリスチレン樹
脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂等及びこれらを組み
合わせたものを挙げることができる。
【００３１】この熱可塑性エラストマーもしくは樹脂の
量は、カチオン重合性モノマー100質量部に対して、通
常、10〜900質量部であり、好ましくは20〜500質量部で
あり、さらに好ましくは30〜200質量部であり、最も好
ましくは40〜100質量部である。10質量部よりも少量で
あると接着剤組成物のフィルム形成性が低下するおそれ
があり、900質量部より多量であると、低温での接着剤
組成物全体の流動性が低下して、接着時の導電性粒子と
回路基材の接触が悪くなり、結果として、接続抵抗の上
昇や接続信頼性が低下することになることがあり、ま
た、接着強度も低くなることがある。
【００３２】以上の成分を含む本発明のカチオン重合性
接着剤組成物、異方導電性接着剤組成物又は熱伝導性接
着剤組成物が、例えば接着フィルムの形態である場合、
このフィルムを基材上に配置（仮圧着）した後に、接着
しようとする他方の基材をこの接着剤組成物上に圧着ヘ
ッドによって熱圧着（本圧着）することにより、２つの
基材が接着される。ただし、カチオン重合性触媒が紫外
線活性化型カチオン重合触媒である場合、少なくとも本
圧着前にこれら接着剤組成物に紫外線を照射して活性化
する必要がある。
【００３３】従来の接着剤組成物を用いて接着された基
材、特に回路基材をリペアする、すなわち接続部の回路
同士を引き剥がし、一方又は両方の回路基材の接着剤残
渣を取り除く際には、以下のようにして有機溶剤を用い
て行われていた。すなわち、まずラミネーター、いわゆ
るアイロン、圧着機、ドライヤー等の熱発生源を利用し
て回路基材接続部を、100〜180℃に５〜10秒加熱する。
回路基材が熱いうちに一方の回路基材を引き剥がす。次
いでアセトン、トルエン、メチルエチルケトン（ＭＥ
Ｋ）等の有機溶剤で湿らせた綿棒で引き剥がした回路基
材表面を30〜60秒間強くこすり、接着剤残渣を取り除
く。再度有機溶剤で湿らせた綿棒で回路基材表面を洗浄
する。この際、有機溶剤に隣接回路接続部にかからない
ように注意することが必要である。
【００３４】ところが、本発明のカチオン重合性接着剤
組成物を用いた場合、有機溶剤を用いることなく回路基
材をリペアすることができる。例えば、本発明の異方導
電性接着相組成物を用いて熱圧着された２種類の回路基
材を100〜250℃の範囲の適当な温度に加熱し、回路同士
を引き剥がすように力を加えることにより、回路基材に
大きな損傷を与えることなく両方の回路基材を分離す
る。ここで回路基材上に異方導電性接着剤組成物の残渣
がある場合、さらに加熱状態のまま、少なくとも先端部
が木、紙、使用温度で溶融しないポリマーや金属等で構
成されたツールを用いて、この残渣を機械的に擦り取る
ことができる。フレックス回路と液晶パネルのガラス回
路の接続部をリペアする場合には、熱源として熱圧着機
のヘッドのような器具をフレックス回路側から当てる方
法や、ガラス回路を熱板上にのせて加熱する方法を採用
することができる。
【００３５】さらに、本発明のカチオン重合性接着剤組
成物は、接着フィルムを形成する場合におけるような溶
液状態において、その安定性が高いという特徴も備えて
いる。通常、反応性の高いカチオン重合性の組成物を製
造する場合、爆発的反応を起こして溶液が固化しないよ
うに、温度調整を行うなどして溶液の取り扱いに十分注
意する必要がある。ところが、少量の酸アミドを含む本
発明の組成物の製造においては、酸アミドが溶液の重合
抑制剤として働くため、溶液の固化を防ぐことができ
る。
【００３６】
【実施例】異方導電性接着フィルムの製造 1.0gの脂環式エポキシ樹脂（商品名サイラキュアUVR612
8、ユニオン・カーバイド日本株式会社、エポキシ当量
＝200)、5.0gのグリシジル基含有フェノールノボラック
型エポキシ樹脂（商品名エピコート154、油化シェルエ
ポキシ株式会社、エポキシ当量＝178)、4.0gのフェノキ
シ樹脂（ＰＫＨＣ、フェノキシ・アソシエイツ社、ＯＨ
当量＝284）、及び表１に示す、触媒に対して所定当量
の酸アミド（例１：オレイン酸アミド（分子量＝28
1）、例２：エルカ酸アミド（分子量＝338）、例３：ラ
ウリン酸アミド（分子量＝73）、例４：n-酪酸アミド
（分子量＝87))を10gのメチルエチルケトンと混合し、
均一になるまで攪拌した。これに、最終固形分の３体積
％になるように導電性粒子（ジビニルベンゼン共重合体
の表面にニッケル層を設け、さらにその表面に金を積層
した粒子、平均粒径＝５μｍ）を加え、この導電性粒子
が十分に分散されるまで攪拌を続けた。一方、0.06gの
カチオン重合触媒（ビス（エタ−メシチレン）鉄(II)
（トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メサイ
ド))、0.009gの安定剤（N,N-ジエチル-m-トルイジ
ン）、0.2gのシランカップリング剤（シランカップリン
グ剤A187、日本ユニカー株式会社、γ−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシラン）及び0.6gのメチルエチルケ
トンを混合し、均一になるまで攪拌し、これを上記の分
散液に添加して、さらに攪拌した。こうして得られた異
方導電性接着剤組成物の分散液を、セパレータとしてシ
リコーン処理の施されたポリエステルフィルムの上に、
ナイフコーターを用いて塗布し、60℃で10分間乾燥さ
せ、厚さ20μｍの異方導電性接着フィルムを得た（Ｅ１
〜４）。
【００３７】また、4.0gのグリシジル基含有ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂（商品名エピコートYL980、油化
シェルエポキシ株式会社、エポキシ当量＝189）、2.0g
のグリシジル基含有フェノールノボラック型エポキシ樹
脂（商品名エピコート154、油化シェルエポキシ株式会
社、エポキシ当量＝178)、4.0gのフェノキシ樹脂（ＰＫ
ＨＣ、フェノキシ・アソシエイツ社、ＯＨ当量＝28
4）、及び表２に示す、触媒に対して所定当量の酸アミ
ド（オレイン酸アミド（分子量＝281))を10gのメチルエ
チルケトンと混合し、均一になるまで攪拌した。以降は
上記と同様にして、厚さ20μｍの異方導電性接着フィル
ムを得た（Ｅ５及び６）。
【００３８】また、比較として、酸アミドを除いた以外
はＥ１と同様にし（Ｃ１）、触媒に対して酸アミドの量
を１当量とし（Ｃ２及び３）、及び酸アミドを除いた以
外はＥ５と同様にし（Ｃ４）、異方導電性接着フィルム
を製造した。
【００３９】こうして製造した、幅２mm、長さ４cmの異
方導電性接着フィルムを厚さ0.7mmのＩＴＯ（Indium Ti
n Oxide)膜付きガラス板に貼り付け、60℃で４秒間、1.
0MPaの圧力で熱圧着し、セパレータであるポリエステル
フィルムを剥離した（仮圧着）。次に、厚さ25μｍのポ
リイミドフィルム上に、導体間ピッチ70μｍ、導体幅35
μｍ、厚み12μｍの金メッキ銅線が配置してなるフレキ
シブル回路を、上記のようにして仮圧着された異方導電
性接着フィルムの上に位置合わせして固定した。これ
を、常時加熱型圧着機を用いて、異方導電性接着フィル
ムの部分が180℃で８〜10秒間、2.0MPaとなるような条
件で熱圧着し、回路接続を完了させた（本圧着）。
【００４０】接着力の評価 こうして形成された、ＩＴＯ膜付きガラス板上に熱圧着
されたフレキシブル回路を５mm幅に切り、ＩＴＯ膜付き
ガラス板上に対して90°の方向に50mm／分の速度で引張
り、その最大値を記録した。
【００４１】ＤＳＣ（示差走査熱量計）による発熱特性
評価 酸アミド類がエポキシの重合反応を阻害しすぎると、十
分な重合反応ができず、ＤＳＣ測定時には発熱ピーク温
度の上昇及び発熱量の低下として現れる。そこで、50〜
200℃の範囲で発熱量を測定し、酸アミドが存在しない
場合と比較した。測定時の昇温速度は10℃／分とした。
【００４２】接続状態の評価 ＩＴＯ膜付きガラス基板とフレキシブル回路の間の接続
抵抗を、デジタルマルチメータを用いて測定した。以上
の評価結果を表１及び表２に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】上記表より明らかなように、本発明の実施
例においては、酸アミドが未添加の場合（Ｃ１）と比べ
て、示差走査熱量計により測定された発熱量の低下や発
熱ピーク温度に差はなく、従って適量の酸アミドの添加
は接着剤組成物の硬化反応に影響を及ぼさないことが確
認された。接続抵抗及びピール接着力は実施例及び比較
例いずれも良好であったが、破壊モードに差がみられ
た。すなわち、比較例ではいずれもＩＴＯ面と接着剤の
界面破壊であったが、適量の酸アミドが添加された実施
例では、いずれも接着剤の凝集破壊であり、界面におけ
る接着が良好であることが示された。
【００４６】
【発明の効果】以上のように、本発明のカチオン重合性
接着剤組成物は、接着特性、特に接着剤と被着体との界
面における接着特性に優れている。さらに、本発明のカ
チオン重合性接着剤組成物を用いて接着した場合、リペ
アの際に有機溶剤を用いることなく被着体から接着剤を
容易に除去することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｂ 5/16 Ｈ０１Ｂ 5/16 (72)発明者 弘重 裕司 神奈川県相模原市南橋本３−８−８ 住友 スリーエム株式会社内 (72)発明者 秋山 良太 神奈川県相模原市南橋本３−８−８ 住友 スリーエム株式会社内 (72)発明者 北村 哲 神奈川県相模原市南橋本３−８−８ 住友 スリーエム株式会社内 Ｆターム(参考） 4J004 AA08 AA13 AB04 BA02 FA05 4J040 DD051 EC041 EC061 EC071 FA062 GA11 HA026 HA036 HA066 HC01 HC02 HC11 HD41 HD43 KA03 KA11 KA16 KA19 KA32 LA06 LA08 LA09 MA05 NA17 NA19 NA20 5G301 DA05 DA10 DA29 DA42 DA57 DD03 5G307 HA02 HB01 HB03 HC01

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 (A)エポキシモノマー、ビニルエーテル
    モノマーまたはこれらの混合物より選ばれるカチオン重
    合性モノマー、 (B)カチオン重合触媒、及び (C)安定化剤 を含むカチオン重合性接着剤組成物において、前記安定
    化剤(C)が下式(I) 【化１】 （上式中、Ｒ1は炭素数１〜30のアルキル基、又は不飽
    和結合を１又は２つ含む炭素数２〜30のアルケニル基で
    あり、Ｒ2は独立に、水素又は炭素数１〜10のアルキル
    基である）で表される少なくとも１種の酸アミドである
    ことを特徴とするカチオン重合性接着剤組成物。
  2. 【請求項２】 前記カチオン重合性モノマーが脂環式エ
    ポキシ樹脂、グリシジル基含有エポキシ樹脂、又はこれ
    らの混合物である、請求項１記載のカチオン重合性接着
    剤組成物。
  3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載のカチオン重合性
    接着剤組成物と導電性粒子を含む、異方導電性接着剤組
    成物。
  4. 【請求項４】 請求項１又は２に記載のカチオン重合性
    接着剤組成物と熱伝導性粒子を含む、熱伝導性接着剤組
    成物。
  5. 【請求項５】 フィルムの形態にある、請求項３記載の
    異方導電性接着剤組成物。
  6. 【請求項６】 フィルムの形態にある、請求項４記載の
    熱伝導性接着剤組成物。
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