JP2007052408A - 電子写真感光体および画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】強露光特性、電気特性に優れ、繰り返し安定性、耐刷性の良好な電子写真感光体を提供する。
【解決手段】導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記一般式（１）で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
（一般式（１）中、R1、R2、R3は置換基を有していても良いアルキレン基を表し、Ar1、Ar2は置換基を有しても良いアリール基を表し、Ａｒ３は、置換基を有しても良く、ヘテロ原子を有していても良い縮合多環基を表す。）
【選択図】なし
【解決手段】導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記一般式（１）で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
（一般式（１）中、R1、R2、R3は置換基を有していても良いアルキレン基を表し、Ar1、Ar2は置換基を有しても良いアリール基を表し、Ａｒ３は、置換基を有しても良く、ヘテロ原子を有していても良い縮合多環基を表す。）
【選択図】なし
Description
本発明は、電子写真感光体に関するものである。詳しくは、耐オゾン性に優れ、安定性、耐久性に優れた電子写真感光体に関するものである。又、これらを用いた、画像特性の良好な画像形成装置に関するものである。
電子写真技術は、即時性、高品質の画像が得られることなどから、近年では複写機の分野にとどまらず、各種プリンター、印刷機の分野でも広く使われ応用されてきている。
電子写真技術の中核となる感光体については、その光導電材料として従来からのセレン、ヒ素−セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛といった無機系の光導電体から、最近では、無公害で成膜が容易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電材料を使用した感光体の使用が主流となっている。
電子写真技術の中核となる感光体については、その光導電材料として従来からのセレン、ヒ素−セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛といった無機系の光導電体から、最近では、無公害で成膜が容易、製造が容易である等の利点を有する有機系の光導電材料を使用した感光体の使用が主流となっている。
有機感光体の層構成としては、電荷発生物質をバインダー樹脂中に分散させたいわゆる単層型感光体、電荷発生層及び電荷移動層を積層した積層型感光体が知られている。積層型感光体は、効率の高い電荷発生物質、及び電荷移動物質を別々の層に分けて、最適なものを組み合わせることにより高感度かつ安定な感光体が得られること、材料選択範囲が広く特性の調整が容易なことから多く使用されている。単層型感光体は、電気特性面では積層型感光体にやや劣り、材料選択性も狭いものの、感光体表面近傍で電荷発生することにより、高解像度化が可能で、ひいては厚膜にしても画像ボケしないことから、厚膜化による高耐刷化が可能である。また、単層型感光体は塗布工程が少なくて済むこと、導電性基体（支持体）由来の干渉縞、素管欠陥に対して有利で、無切削管等の安価基体が使用できることから、低コスト化が可能な長所を有する。
また、電子写真感光体は、電子写真プロセスすなわち帯電、露光、現像、転写、クリーニング、除電等のサイクルで繰り返し使用されるためその間様々なストレスを受け劣化する。この内、化学的劣化としては例えば帯電器として普通用いられるコロナ帯電器から発生する強酸化性のオゾンやＮＯxが感光層にダメ−ジを与えることが挙げられ、繰り返し
使用する場合に、帯電性の低下、残留電位の上昇等の電気的安定性の悪化、およびそれに伴う画像不良が起きることがある。これらは、感光層中に多く含まれる電荷輸送物質の化学的劣化に由来するところが大きい。
使用する場合に、帯電性の低下、残留電位の上昇等の電気的安定性の悪化、およびそれに伴う画像不良が起きることがある。これらは、感光層中に多く含まれる電荷輸送物質の化学的劣化に由来するところが大きい。
また、アミン誘導体を用いた電子写真感光体が、耐オゾンに優れていると報告されている（例えば、特許文献１参照）。しかし、該報告例による感光体は、蛍光灯等の外部の光に曝露されると、電気特性が悪化する。又、正孔輸送材料としてアミン誘導体を、用いる事が報告されているが（例えば、特許文献２参照）、該感光体は移動度が遅い、また帯電性が悪いという欠点を有している。
また、通常感光体は複写機やレーザプリンタ内部において遮光された状態で使用されるが、マシン組立時や、例えば紙詰まりが起こりマシン内から取り出す際には感光体は必然的に外部光に曝されることになる。この外部光の光強度は、マシン内での画像形成のための露光強度に比較すると断然強いため、感光体に対しては大きなダメージを与えることになる。これは感光体が光に曝されることにより、感光体内部に大量の電荷トラップが生成し、多くの場合残留電位の大幅な上昇につながるためである。 電荷トラップが生じるメカニズムについてはよく判っていないところであるが、例えば電荷輸送材料自身が露光された光を吸収することにより励起され、その励起状態から緩和する際に、元の基底状態には戻らず、途中のエネルギー状態を持つ別の構造に変化してしまい、それが電荷トラップの要因となる場合や、電荷輸送層中の成分（電荷輸送物質単独の場合あるいは電子吸引性物質を含む場合は電荷輸送物質との間で形成される弱い電荷移動錯体など）が直接励起され電荷キャリアペアを生成し、それらが原因となると考えられている。
外光によるダメージを抑えるためには、例えばマシン組立時には照明をより影響の少ない黄色灯を用いたり、マシン内部を開ける際には感光体への光暴露をできるだけ少なくするため、遮光板を設けるなどして対処されている。一方で、感光体自身も例えば、光暴露時の残留電位の増加を抑制するため、電荷輸送層に電子吸引性物質を添加したり、酸化防止剤を添加するなどの検討がなされているが、これらによっても残留電位上昇の防止効果は十分でなく、またその他の特性に対する副作用が大きくなるなどの問題があった。
さらには、近年の電子写真プロセスの高速化に伴い、高感度化、高速応答化が必須となっている。このうち、高感度化のためには、電荷発生物質の最適化だけでなく、それとのマッチングの良好な電荷輸送物質の開発が必要であり、高速応答化のためには、高移動度かつ露光時に十分な低残留電位を示す電荷輸送物質の開発が必要である。
特開平３−１７２８５２号公報
特開平１０−１６８４４７号公報
また、通常感光体は複写機やレーザプリンタ内部において遮光された状態で使用されるが、マシン組立時や、例えば紙詰まりが起こりマシン内から取り出す際には感光体は必然的に外部光に曝されることになる。この外部光の光強度は、マシン内での画像形成のための露光強度に比較すると断然強いため、感光体に対しては大きなダメージを与えることになる。これは感光体が光に曝されることにより、感光体内部に大量の電荷トラップが生成し、多くの場合残留電位の大幅な上昇につながるためである。 電荷トラップが生じるメカニズムについてはよく判っていないところであるが、例えば電荷輸送材料自身が露光された光を吸収することにより励起され、その励起状態から緩和する際に、元の基底状態には戻らず、途中のエネルギー状態を持つ別の構造に変化してしまい、それが電荷トラップの要因となる場合や、電荷輸送層中の成分（電荷輸送物質単独の場合あるいは電子吸引性物質を含む場合は電荷輸送物質との間で形成される弱い電荷移動錯体など）が直接励起され電荷キャリアペアを生成し、それらが原因となると考えられている。
外光によるダメージを抑えるためには、例えばマシン組立時には照明をより影響の少ない黄色灯を用いたり、マシン内部を開ける際には感光体への光暴露をできるだけ少なくするため、遮光板を設けるなどして対処されている。一方で、感光体自身も例えば、光暴露時の残留電位の増加を抑制するため、電荷輸送層に電子吸引性物質を添加したり、酸化防止剤を添加するなどの検討がなされているが、これらによっても残留電位上昇の防止効果は十分でなく、またその他の特性に対する副作用が大きくなるなどの問題があった。
さらには、近年の電子写真プロセスの高速化に伴い、高感度化、高速応答化が必須となっている。このうち、高感度化のためには、電荷発生物質の最適化だけでなく、それとのマッチングの良好な電荷輸送物質の開発が必要であり、高速応答化のためには、高移動度かつ露光時に十分な低残留電位を示す電荷輸送物質の開発が必要である。
高性能電子写真感光体における従来技術において、問題となっていたのは、電気特性及び、耐刷性を含む、繰り返し特性の悪化であった。使用初期において高性能であっても、従来の感光体は、繰り返し時において、耐オゾン特性、及び耐光特性が悪化し、一般的使用に適さなかった。
そこで本発明者らは、繰り返し時の特性変化が少ない感光体について、鋭意検討した結果、特定の構造式を有する電荷輸送物質の使用が、電子写真感光体の電気特性、安定性、耐久性を改良することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明の要旨は導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記一般式（１）で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に存する。
すなわち、本発明の要旨は導電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記一般式（１）で表されるアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に存する。
子を有していても良い縮合多環基を表す。）
本発明のアミン化合物を用いる事により、強露光特性、電気特性に優れ、繰り返し安定性、耐刷性の良好な電子写真感光体を提供する事が可能となった。また、それを用いた画像形成装置を提供する事も可能となった。
以下、本発明の電子写真感光体について詳述するが、本発明は以下の説明に限定されるものではなく、その要旨の範囲で種々変形して実施することが出来る。
上述した本発明のアミン系化合物は、電子写真感光体に用いられ、該感光体の導電性支持体（基体）上に設けられる感光層中に使用される。
〈支持体〉
導電性支持体としては、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料や、金属、カーボン、酸化錫などの導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料や、アルミニウム、ニッケル、ＩＴＯ（酸化インジウム酸化錫合金）等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙などが主として使用される。形態としては、ドラム状、シート状、ベルト状などのものが用いられる。金属材料の導電性支持体の上に、導電性・表面性などの制御のためや欠陥被覆のため、適当な抵抗値を持つ導電性材料を塗布したものでも良い。
上述した本発明のアミン系化合物は、電子写真感光体に用いられ、該感光体の導電性支持体（基体）上に設けられる感光層中に使用される。
〈支持体〉
導電性支持体としては、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス鋼、銅、ニッケル等の金属材料や、金属、カーボン、酸化錫などの導電性粉体を添加して導電性を付与した樹脂材料や、アルミニウム、ニッケル、ＩＴＯ（酸化インジウム酸化錫合金）等の導電性材料をその表面に蒸着又は塗布した樹脂、ガラス、紙などが主として使用される。形態としては、ドラム状、シート状、ベルト状などのものが用いられる。金属材料の導電性支持体の上に、導電性・表面性などの制御のためや欠陥被覆のため、適当な抵抗値を持つ導電性材料を塗布したものでも良い。
導電性支持体としてアルミニウム合金等の金属材料を用いた場合、陽極酸化処理を施してから用いても良い。陽極酸化処理を施した場合、公知の方法により封孔処理を施すのが望ましい。
支持体表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法を用いたり、研磨処理を施したりすることにより、粗面化されていても良い。また、支持体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものでも良い。また、安価化のためには、切削処理を施さず、引き抜き管をそのまま使用することも可能である。
〈下引き層〉
導電性支持体と感光層との間には、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したものなどが用いられる。
支持体表面は、平滑であっても良いし、特別な切削方法を用いたり、研磨処理を施したりすることにより、粗面化されていても良い。また、支持体を構成する材料に適当な粒径の粒子を混合することによって、粗面化されたものでも良い。また、安価化のためには、切削処理を施さず、引き抜き管をそのまま使用することも可能である。
〈下引き層〉
導電性支持体と感光層との間には、接着性・ブロッキング性等の改善のため、下引き層を設けても良い。下引き層としては、樹脂、樹脂に金属酸化物等の粒子を分散したものなどが用いられる。
下引き層に用いる金属酸化物粒子の例としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化珪素、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化鉄等の１種の金属元素を含む金属酸化物粒子、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム等の複数の金属元素を含む金属酸化物粒子が挙げられる。一種類の粒子のみを用いても良いし複数の種類の粒子を混合して用いても良い。これらの金属酸化物粒子の中で、酸化チタンおよび酸化アルミニウムが好ましく、特に酸化チタンが好ましい。酸化チタン粒子は、その表面に、酸化錫、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化ジルコニウム、酸化珪素等の無機物、又はステアリン酸、ポリオール、有機物による処理を施されていても良い。酸化チタン粒子の結晶型としては、ルチル、アナターゼ、ブルッカイト、アモルファスのいずれも用いることができる。複数の結晶状態のものが含まれていても良い。
また、金属酸化物粒子の粒径としては、種々のものが利用できるが、中でも特性および液の安定性の面から、平均一時粒径として１０ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましく、特に好ましいのは、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。
下引き層は、金属酸化物粒子をバインダー樹脂に分散した形で形成するのが望ましい。下引き層に用いられるバインダー樹脂としては、フェノキシ、エポキシ、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等が単独あるいは硬化剤とともに硬化した形で使用できるが、中でも、アルコール可溶性の共重合ポリアミド、変性ポリアミド等は良好な分散性、塗布性を示し好ましい。
下引き層は、金属酸化物粒子をバインダー樹脂に分散した形で形成するのが望ましい。下引き層に用いられるバインダー樹脂としては、フェノキシ、エポキシ、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等が単独あるいは硬化剤とともに硬化した形で使用できるが、中でも、アルコール可溶性の共重合ポリアミド、変性ポリアミド等は良好な分散性、塗布性を示し好ましい。
下引き層に用いられるバインダー樹脂に対する無機粒子の添加比は任意に選べるが、１０重量％から５００重量％の範囲で使用することが、分散液の安定性、塗布性の面で好ましい。
下引き層の膜厚は、任意に選ぶことができるが、感光体特性および塗布性から０．１μｍから２０μｍが好ましい。また下引き層には、公知の酸化防止剤等を添加しても良い。〈感光層〉
前記導電性支持体上に形成された感光層としては、電荷発生物質と電荷輸送物質が同一層に存在し、バインダー樹脂中に分散された単層型と、電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散された電荷発生層と、電荷輸送物質がバインダー樹脂中に分散された電荷輸送層の二層からなる積層型のいずれであってもよい。一般に、電荷輸送物質は、単層型でも積層型でも、電荷移動機能としては、同等の性能を示すことが知られている。
・電荷発生物質
電荷発生物質としては例えばセレニウム及びその合金、硫化カドミウム、その他無機系光導電材料、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、スクアレン（スクアリリウム）顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料などの有機顔料等各種光導電材料が使用でき、特に有機顔料、更にはフタロシアニン顔料、アゾ顔料が好ましい。
電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を用いる場合、具体的には、無金属フタロシアニン、銅、インジウム、ガリウム、錫、チタン、亜鉛、バナジウム、シリコン、ゲルマニウム等の金属、またはその酸化物、ハロゲン化物、水酸化物、アルコキシド等の配位したフタロシアニン類の各種結晶型が使用される。特に、感度の高い結晶型であるＸ型、τ型無金属フタロシアニン、Ａ型（別称β型）、Ｂ型（別称α型）、Ｄ型（別称Ｙ型）等のチタニルフタロシアニン（別称：オキシチタニウムフタロシアニン）、バナジルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、II型等のクロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型等のヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型，Ｉ型等のμ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体、II型等のμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体が好適である。なお、これらのフタロシアニンのうち、Ａ型（β型）、Ｂ型（α型）、および粉末Ｘ線回折の回折角２θ（±０．２゜）が２７．３゜に明瞭なピークを示すことを特徴とするＤ型（Ｙ型）チタニルフタロシアニン、II型クロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型μ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体等が特に好ましい。
下引き層の膜厚は、任意に選ぶことができるが、感光体特性および塗布性から０．１μｍから２０μｍが好ましい。また下引き層には、公知の酸化防止剤等を添加しても良い。〈感光層〉
前記導電性支持体上に形成された感光層としては、電荷発生物質と電荷輸送物質が同一層に存在し、バインダー樹脂中に分散された単層型と、電荷発生物質がバインダー樹脂中に分散された電荷発生層と、電荷輸送物質がバインダー樹脂中に分散された電荷輸送層の二層からなる積層型のいずれであってもよい。一般に、電荷輸送物質は、単層型でも積層型でも、電荷移動機能としては、同等の性能を示すことが知られている。
・電荷発生物質
電荷発生物質としては例えばセレニウム及びその合金、硫化カドミウム、その他無機系光導電材料、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、スクアレン（スクアリリウム）顔料、キナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、アントアントロン顔料、ベンズイミダゾール顔料などの有機顔料等各種光導電材料が使用でき、特に有機顔料、更にはフタロシアニン顔料、アゾ顔料が好ましい。
電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を用いる場合、具体的には、無金属フタロシアニン、銅、インジウム、ガリウム、錫、チタン、亜鉛、バナジウム、シリコン、ゲルマニウム等の金属、またはその酸化物、ハロゲン化物、水酸化物、アルコキシド等の配位したフタロシアニン類の各種結晶型が使用される。特に、感度の高い結晶型であるＸ型、τ型無金属フタロシアニン、Ａ型（別称β型）、Ｂ型（別称α型）、Ｄ型（別称Ｙ型）等のチタニルフタロシアニン（別称：オキシチタニウムフタロシアニン）、バナジルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、II型等のクロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型等のヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型，Ｉ型等のμ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体、II型等のμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体が好適である。なお、これらのフタロシアニンのうち、Ａ型（β型）、Ｂ型（α型）、および粉末Ｘ線回折の回折角２θ（±０．２゜）が２７．３゜に明瞭なピークを示すことを特徴とするＤ型（Ｙ型）チタニルフタロシアニン、II型クロロガリウムフタロシアニン、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン、Ｇ型μ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体等が特に好ましい。
フタロシアニン化合物は単一の化合物のもののみを用いても良いし、いくつかの混合あるいは混晶状態でも良い。ここでのフタロシアニン化合物ないしは結晶状態に置ける混合状態として、それぞれの構成要素を後から混合して用いても良いし、合成、顔料化、結晶化等のフタロシアニン化合物の製造・処理工程において混合状態を生じせしめたものでも良い。このような処理としては、酸ペースト処理・磨砕処理・溶剤処理等が知られている。混晶状態を生じさせるためには、特開平１０−４８８５９号公報記載のように、２種類の結晶を混合後に機械的に摩砕、不定形化した後に、溶剤処理によって特定の結晶状態に変換する方法が挙げられる。
電荷発生物質としてアゾ顔料を使用する場合には、各種公知のビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料が好適に用いられる。好ましいアゾ顔料の例を下記に示す。
これらの微粒子をたとえばポリエステル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステル、セルロースエーテルなどの各種バインダー樹脂で結着した形で使用される。積層型感光体の場合の使用比率はバインダー樹脂１００重量部に対して３０から５００重量部の範囲より使用され、その膜厚は通常０．１μｍから１μｍ、好ましくは０．１５μｍから０．６μｍが好適である。単層型感光体の場合は、バインダー樹脂１００重量部に対して、通常は０．１から３０重量部、好ましくは、１から１０重量部で使用される。
・電荷輸送物質
電荷輸送物質としては特に限定されず、任意の物質を用いることが可能である。公知の電荷輸送物質の例としては、２，４，７−トリニトロフルオレノン等の芳香族ニトロ化合物、テトラシアノキノジメタン等のシアノ化合物、ジフェノキノン等のキノン化合物等の電子吸引性物質、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾフラン誘導体等の複素環化合物、アニリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体、エナミン誘導体及びこれらの化合物の複数種が結合したもの、あるいはこれらの化合物からなる基を主鎖又は側鎖に有する重合体等の電子供与性物質等が挙げられる。これらの中でも、カルバゾール誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体、エナミン誘導体、及びこれらの化合物の複数種が結合したものが好ましい。これらの電荷輸送物質は、何れか１種を単独で用いても良く、２種以上を任意の組み合わせで併用しても良い。
・アミン系化合物
本発明の電子写真感光体は、アミン系化合物を感光体の化学的安定性を向上させるため、すなわち周辺デバイスから発生するオゾンやＮＯｘ等に対する酸化防止の目的で、感光層中に含有する。
アミン系化合物は、感光層であればどのような層中に含まれていても構わないが、少なくとも最外層が含有していることが好ましく、電荷輸送物質を含有する層が含有していることがより好ましい。特に好ましくは、積層型感光体の電荷輸送層が含有する。
本発明に使用されるアミン系化合物は、下記一般式（１）で表わされる化合物である。
本発明に使用されるアミン系化合物は、下記一般式（１）で表わされる化合物である。
を有していても良い縮合多環基を表す。
ここで、R1、ないしR3で示されるアルキレン基としては、直鎖、分岐のどちらでも良いが、直鎖のものが好ましく用いられる。具体的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。電気特性を考えた場合、アルキレン基の炭素数は６以下が好ましく、さらに好ましくは４以下、特に好ましくは３以下である。
また、Ar1、ないしAr2で示される置換基を有していても良いアリール基としては、縮合環でも環集合でも、芳香族性を有する環を有するものであれば良い。環の数としては、１ないし４が好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。感光体の安定性を考えた場合、Ar2は、縮合多環基である事が好ましい。さらには、Ar3と同じ縮合多環基であることが好ましい。また、Ar1、ないしAr2の有する置換基どうしが結合して環を形成していても良く、より具体的には以下のような基も含む。
また、Ar1、ないしAr2で示される置換基を有していても良いアリール基としては、縮合環でも環集合でも、芳香族性を有する環を有するものであれば良い。環の数としては、１ないし４が好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。感光体の安定性を考えた場合、Ar2は、縮合多環基である事が好ましい。さらには、Ar3と同じ縮合多環基であることが好ましい。また、Ar1、ないしAr2の有する置換基どうしが結合して環を形成していても良く、より具体的には以下のような基も含む。
ヘテロ原子としては理論的に入るものであればなんでもよいが、具体的にはＯ、Ｓ等の酸素族、Ｎ、Ｐ等の窒素族原子が挙げられる。
具体的には、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、アセナフテニル基、カルバゾリル基、キノリニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、テトラヒドロナフチル基等が挙げられる。
具体的には、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、アセナフテニル基、カルバゾリル基、キノリニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、テトラヒドロナフチル基等が挙げられる。
また、これらR1ないしR3、及びAr1ないしAr3で表されるアルキレン基、アリール基、
縮合多環基は、置換基を有しても良く、有しても良い置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシ基などのアリールオキシ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ基等が挙げられる。但し、ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基を導入すると、該アミン化合物のイオン化ポテンシャルが、電荷輸送物質のそれに接近して、電荷輸送のトラップになる為、移動度が下がり、好ましくない。また、Ar1ないしAr３のうち、少なくとも
一つは置換基を有さないことが好ましい。
縮合多環基は、置換基を有しても良く、有しても良い置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基等のアラルキル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシ基などのアリールオキシ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ基等が挙げられる。但し、ジフェニルアミノ基等のジアリールアミノ基を導入すると、該アミン化合物のイオン化ポテンシャルが、電荷輸送物質のそれに接近して、電荷輸送のトラップになる為、移動度が下がり、好ましくない。また、Ar1ないしAr３のうち、少なくとも
一つは置換基を有さないことが好ましい。
以下にアミン系化合物について、その代表例を挙げるが、これら代表例は例示の為に示されるものであって、本発明に用いるアミン系化合物は、これら代表例に限定されるものではない。
・電荷輸送層
感光層形成に際しては、膜強度確保のために、バインダー樹脂が使用される。この場合、感光層は上記電荷輸送物質等とバインダーポリマーを溶剤に溶解あるいは分散して得られる塗布液を塗布、乾燥して得ることができる。バインダー樹脂としては、例えばブタジエン、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、部分変性ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエーテル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール樹脂等が挙げられる。このうちポリカーボネート、ポリアリレートが特に好ましい。なお、これらは適当な硬化剤等を用いて熱、光等により架橋させて用いる事もできる。これらのバインダーは２種類以上をブレンドして用いることもできる。
バインダー樹脂と電荷輸送物質の割合は、単層型、積層型共に、通常、バインダー樹脂１００重量部に対して２０重量部以上、さらに残留電位低減の観点から３０部以上が好ましく、さらに繰り返し使用した際の安定性、電荷移動度の観点から、４０部以上がより好ましい。また、一方で感光層の熱安定性の観点から、通常は１５０重量部以下、さらに電荷輸送材料とバインダー樹脂の相溶性の観点から好ましくは１１０重量部以下、さらに耐刷性の観点から８０重量部以下がより好ましく、耐傷性の観点からは、７０重量部以下が最も好ましい。 電荷輸送層の膜厚は特に制限されないが、長寿命、画像安定性の観点、更には高解像度の観点から、通常５μｍ以上、好ましくは１０μｍ以上、また、通常５０μｍ以下、好ましくは４５μｍ以下、更には３０μｍ以下の範囲とする。
なお、感光層には成膜性、可撓性、塗布性、耐汚染性、耐ガス性、耐光性などを向上させるために周知の酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、電子吸引性化合物、レベリング剤などの添加物を含有させても良い。
単層型感光体の場合には、上記のような配合比の電荷輸送媒体中に、さらに前出の電荷発生物質が分散される。その場合の電荷発生物質の粒子径は充分小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以下より好ましくは０．５μｍ以下で使用される。感光層内に分散される電荷発生物質の量は少なすぎると充分な感度が得られず、多すぎると帯電性の低下、感度の低下などの弊害があり、例えば好ましくは０．５〜５０重量％の範囲で、より好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。単層型感光層の膜厚は通常５〜１００μｍ、より好ましくは１０〜５０μｍで使用される。
単層型感光体の場合には、上記のような配合比の電荷輸送媒体中に、さらに前出の電荷発生物質が分散される。その場合の電荷発生物質の粒子径は充分小さいことが必要であり、好ましくは１μｍ以下より好ましくは０．５μｍ以下で使用される。感光層内に分散される電荷発生物質の量は少なすぎると充分な感度が得られず、多すぎると帯電性の低下、感度の低下などの弊害があり、例えば好ましくは０．５〜５０重量％の範囲で、より好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。単層型感光層の膜厚は通常５〜１００μｍ、より好ましくは１０〜５０μｍで使用される。
積層型、あるいは単層型感光層の上に、感光層の損耗を防止したり、帯電器等から発生する放電生成物等による感光層の劣化を防止・軽減する目的で保護層を設けても良い。
また、感光体表面の摩擦抵抗や、摩耗を軽減する目的で、表面の層にはフッ素系樹脂、シリコン樹脂等を含んでいても良い。また、これらの樹脂からなる粒子や無機化合物の粒子を含んでいても良い。
〈層形成法〉
これらの感光体を構成する各層は、含有させる物質を溶剤に溶解又は分散させて得られた塗布液を、支持体上に浸漬塗布、スプレー塗布、ノズル塗布、バーコート、ロールコート、ブレード塗布等の公知の方法により順次塗布して形成される。
また、感光体表面の摩擦抵抗や、摩耗を軽減する目的で、表面の層にはフッ素系樹脂、シリコン樹脂等を含んでいても良い。また、これらの樹脂からなる粒子や無機化合物の粒子を含んでいても良い。
〈層形成法〉
これらの感光体を構成する各層は、含有させる物質を溶剤に溶解又は分散させて得られた塗布液を、支持体上に浸漬塗布、スプレー塗布、ノズル塗布、バーコート、ロールコート、ブレード塗布等の公知の方法により順次塗布して形成される。
塗布液の作製に用いられる溶媒あるいは分散媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ギ酸メチル、酢酸エチル、等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、テトラクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、トリクロロエチレン等の塩素化炭化水素類、ｎ−ブチルアミン、イソプロパノールアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン、トリエチレンジアミン等の含窒素化合物類、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤類等があげられ、これらは単独でまたは２種以上を併用して用いられる。
なお、塗布液あるいは分散液の作製において、単層型感光層の場合、および積層型感光層の電荷輸送層の場合には、固形分濃度を好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは１０〜３５重量％、粘度を好ましくは５０〜４００ｍＰａ・ｓとし、積層型感光層の電荷発生層の場合には、固形分濃度を好ましくは１５重量％以下、さらに好ましくは１〜１０重量％、粘度を好ましくは０．１〜１０ｍＰａ・ｓとする。
〈画像形成装置〉
次に、本発明の電子写真感光体を用いた画像形成装置（本発明の画像形成装置）の実施の形態について、装置の要部構成を示す図１を用いて説明する。但し、実施の形態は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない限り任意に変形して実施することができる。
〈画像形成装置〉
次に、本発明の電子写真感光体を用いた画像形成装置（本発明の画像形成装置）の実施の形態について、装置の要部構成を示す図１を用いて説明する。但し、実施の形態は以下の説明に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない限り任意に変形して実施することができる。
図１に示すように、画像形成装置は、電子写真感光体１，帯電装置２，露光装置３及び現像装置４を備えて構成され、更に、必要に応じて転写装置５，クリーニング装置６及び定着装置７が設けられる。
電子写真感光体１は、上述した本発明の電子写真感光体であれば特に制限はないが、図１ではその一例として、円筒状の導電性支持体の表面に上述した感光層を形成したドラム状の感光体を示している。この電子写真感光体１の外周面に沿って、帯電装置２，露光装置３，現像装置４，転写装置５及びクリーニング装置６がそれぞれ配置されている。
電子写真感光体１は、上述した本発明の電子写真感光体であれば特に制限はないが、図１ではその一例として、円筒状の導電性支持体の表面に上述した感光層を形成したドラム状の感光体を示している。この電子写真感光体１の外周面に沿って、帯電装置２，露光装置３，現像装置４，転写装置５及びクリーニング装置６がそれぞれ配置されている。
帯電装置２は、電子写真感光体１を帯電させるもので、電子写真感光体１の表面を所定電位に均一帯電させる。帯電装置としては、コロトロンやスコロトロン等のコロナ帯電装置のような非接触帯電装置、および帯電ローラ、帯電ブラシ等の電圧印加された直接帯電部材を感光体表面に接触させて帯電させる直接帯電装置（接触型帯電装置）などがよく用いられる。本発明は特に非接触帯電装置において有効に用いられる。なお、図１では、帯電装置２の一例としてローラ型の帯電装置（帯電ローラ）を示している。直接帯電手段として、気中放電を伴う帯電、あるいは気中放電を伴わない注入帯電いずれも可能である。また、帯電時に印可する電圧としては、直流電圧だけの場合、及び直流に交流を重畳させて用いることもできる。
露光装置３は、電子写真感光体１に露光を行なって電子写真感光体１の感光面に静電潜像を形成することができるものであれば、その種類に特に制限はない。具体例としては、ハロゲンランプ、蛍光灯、半導体レーザーやＨｅ−Ｎｅレーザー等のレーザー、ＬＥＤなどが挙げられる。また、感光体内部露光方式によって露光を行なうようにしてもよい。露光を行なう際の光は任意であるが、例えば波長が７８０ｎｍの単色光、波長６００ｎｍ〜７００ｎｍのやや短波長寄りの単色光、波長３８０ｎｍ〜５００ｎｍの短波長の単色光などで露光を行なえばよい。
現像装置４は、その種類に特に制限はなく、カスケード現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現像、二成分磁気ブラシ現像などの乾式現像方式や、湿式現像方式などの任意の装置を用いることができる。図１では、現像装置４は、現像槽４１、アジテータ４２、供給ローラ４３、現像ローラ４４、及び、規制部材４５からなり、現像槽４１の内部にトナーＴを貯留している構成となっている。また、必要に応じ、トナーＴを補給する補給装置（図示せず）を現像装置４に付帯させてもよい。この補給装置は、ボトル、カートリッジなどの容器からトナーＴを補給することが可能に構成される。
供給ローラ４３は、導電性スポンジ等から形成される。現像ローラ４４は、鉄，ステンレス鋼，アルミニウム，ニッケルなどの金属ロール、又はこうした金属ロールにシリコン樹脂，ウレタン樹脂，フッ素樹脂などを被覆した樹脂ロールなどからなる。この現像ローラ４４の表面には、必要に応じて、平滑加工や粗面加工を加えてもよい。
現像ローラ４４は、電子写真感光体１と供給ローラ４３との間に配置され、電子写真感光体１及び供給ローラ４３に各々当接している。供給ローラ４３及び現像ローラ４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。供給ローラ４３は、貯留されているトナーＴを担持して、現像ローラ４４に供給する。現像ローラ４４は、供給ローラ４３によって供給されるトナーＴを担持して、電子写真感光体１の表面に接触させる。
現像ローラ４４は、電子写真感光体１と供給ローラ４３との間に配置され、電子写真感光体１及び供給ローラ４３に各々当接している。供給ローラ４３及び現像ローラ４４は、回転駆動機構（図示せず）によって回転される。供給ローラ４３は、貯留されているトナーＴを担持して、現像ローラ４４に供給する。現像ローラ４４は、供給ローラ４３によって供給されるトナーＴを担持して、電子写真感光体１の表面に接触させる。
規制部材４５は、シリコン樹脂やウレタン樹脂などの樹脂ブレード、ステンレス鋼、アルミニウム、銅、真鍮、リン青銅などの金属ブレード、又はこうした金属ブレードに樹脂を被覆したブレード等により形成されている。この規制部材４５は、現像ローラ４４に当接し、ばね等によって現像ローラ４４側に所定の力で押圧（一般的なブレード線圧は５〜５００ｇ／ｃｍ）される。必要に応じて、この規制部材４５に、トナーＴとの摩擦帯電によりトナーＴに帯電を付与する機能を具備させてもよい。
アジテータ４２は、回転駆動機構によってそれぞれ回転されており、トナーＴを攪拌するとともに、トナーＴを供給ローラ４３側に搬送する。アジテータ４２は、羽根形状、大きさ等を違えて複数設けてもよい。
転写装置５は、その種類に特に制限はなく、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写などの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法など、任意の方式を用いた装置を使用することができる。ここでは、転写装置５が電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー，転写ローラ，転写ベルト等から構成されるものとする。この転写装置５は、トナーＴの帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（用紙，媒体）Ｐに転写するものである。
転写装置５は、その種類に特に制限はなく、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写などの静電転写法、圧力転写法、粘着転写法など、任意の方式を用いた装置を使用することができる。ここでは、転写装置５が電子写真感光体１に対向して配置された転写チャージャー，転写ローラ，転写ベルト等から構成されるものとする。この転写装置５は、トナーＴの帯電電位とは逆極性で所定電圧値（転写電圧）を印加し、電子写真感光体１に形成されたトナー像を記録紙（用紙，媒体）Ｐに転写するものである。
クリーニング装置６について特に制限はなく、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナーなど、任意のクリーニング装置を用いることができる。クリーニング装置６は、感光体１に付着している残留トナーをクリーニング部材で掻き落とし、残留トナーを回収するものである。
定着装置７は、上部定着部材（定着ローラ）７１及び下部定着部材（定着ローラ）７２から構成され、定着部材７１又は７２の内部には加熱装置７３が備えられている。なお、図１では、上部定着部材７１の内部に加熱装置７３が備えられた例を示す。上部及び下部の各定着部材７１，７２は、ステンレス，アルミニウムなどの金属素管にシリコンゴムを被覆した定着ロール、更にフッ素系樹脂で被覆した定着ロール、定着シートなどが公知の熱定着部材を使用することができる。更に、各定着部材７１，７２は、離型性を向上させる為にシリコーンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。
定着装置７は、上部定着部材（定着ローラ）７１及び下部定着部材（定着ローラ）７２から構成され、定着部材７１又は７２の内部には加熱装置７３が備えられている。なお、図１では、上部定着部材７１の内部に加熱装置７３が備えられた例を示す。上部及び下部の各定着部材７１，７２は、ステンレス，アルミニウムなどの金属素管にシリコンゴムを被覆した定着ロール、更にフッ素系樹脂で被覆した定着ロール、定着シートなどが公知の熱定着部材を使用することができる。更に、各定着部材７１，７２は、離型性を向上させる為にシリコーンオイル等の離型剤を供給する構成としてもよく、バネ等により互いに強制的に圧力を加える構成としてもよい。
記録紙Ｐ上に転写されたトナーは、所定温度に加熱された上部定着部材７１と下部定着部材７２との間を通過する際、トナーが溶融状態まで熱加熱され、通過後冷却されて記録紙Ｐ上にトナーが定着される。
なお、定着装置についてもその種類に特に限定はなく、ここで用いたものをはじめ、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着など、任意の方式による定着装置を設けることができる。
なお、定着装置についてもその種類に特に限定はなく、ここで用いたものをはじめ、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着など、任意の方式による定着装置を設けることができる。
以上のように構成された電子写真装置では、次のようにして画像の記録が行なわれる。即ち、まず感光体１の表面（感光面）が、帯電装置２によって所定の電位（例えば−６００Ｖ）に帯電される。この際、直流電圧により帯電させても良く、直流電圧に交流電圧を重畳させて帯電させてもよい。
続いて、帯電された感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。そして、その感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行なう。
続いて、帯電された感光体１の感光面を、記録すべき画像に応じて露光装置３により露光し、感光面に静電潜像を形成する。そして、その感光体１の感光面に形成された静電潜像の現像を、現像装置４で行なう。
現像装置４は、供給ローラ４３により供給されるトナーＴを、規制部材（現像ブレード）４５により薄層化するとともに、所定の極性（ここでは感光体１の帯電電位と同極性であり、負極性）に摩擦帯電させ、現像ローラ４４に担持しながら搬送して、感光体１の表面に接触させる。
現像ローラ４４に担持された帯電トナーＴが感光体１の表面に接触すると、静電潜像に対応するトナー像が感光体１の感光面に形成される。そしてこのトナー像は、転写装置５によって記録紙Ｐに転写される。この後、転写されずに感光体１の感光面に残留しているトナーが、クリーニング装置６で除去される。
現像ローラ４４に担持された帯電トナーＴが感光体１の表面に接触すると、静電潜像に対応するトナー像が感光体１の感光面に形成される。そしてこのトナー像は、転写装置５によって記録紙Ｐに転写される。この後、転写されずに感光体１の感光面に残留しているトナーが、クリーニング装置６で除去される。
トナー像の記録紙Ｐ上への転写後、定着装置７を通過させてトナー像を記録紙Ｐ上へ熱定着することで、最終的な画像が得られる。
なお、画像形成装置は、上述した構成に加え、例えば除電工程を行なうことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体に露光を行なうことで電子写真感光体の除電を行なう工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。
なお、画像形成装置は、上述した構成に加え、例えば除電工程を行なうことができる構成としても良い。除電工程は、電子写真感光体に露光を行なうことで電子写真感光体の除電を行なう工程であり、除電装置としては、蛍光灯、ＬＥＤ等が使用される。また除電工程で用いる光は、強度としては露光光の３倍以上の露光エネルギーを有する光である場合が多い。
また、画像形成装置は更に変形して構成してもよく、例えば、前露光工程、補助帯電工程などの工程を行なうことができる構成としたり、オフセット印刷を行なう構成としたり、更には複数種のトナーを用いたフルカラータンデム方式の構成としてもよい。
なお、電子写真感光体１を、帯電装置２、露光装置３、現像装置４、転写装置５、クリーニング装置６、及び定着装置７のうち１つ又は２つ以上と組み合わせて、一体型のカートリッジ（以下適宜「電子写真感光体カートリッジ」という）として構成し、この電子写真感光体カートリッジを複写機やレーザービームプリンタ等の電子写真装置本体に対して着脱可能な構成にしてもよい。この場合、例えば電子写真感光体１やその他の部材が劣化した場合に、この電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しい電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することにより、画像形成装置の保守・管理が容易となる。
なお、電子写真感光体１を、帯電装置２、露光装置３、現像装置４、転写装置５、クリーニング装置６、及び定着装置７のうち１つ又は２つ以上と組み合わせて、一体型のカートリッジ（以下適宜「電子写真感光体カートリッジ」という）として構成し、この電子写真感光体カートリッジを複写機やレーザービームプリンタ等の電子写真装置本体に対して着脱可能な構成にしてもよい。この場合、例えば電子写真感光体１やその他の部材が劣化した場合に、この電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体から取り外し、別の新しい電子写真感光体カートリッジを画像形成装置本体に装着することにより、画像形成装置の保守・管理が容易となる。
以下、本発明を製造例、実施例及び比較例によりさらに詳細に説明する。なお、本発明はここに示した実施例に限定されるものではない。
＜アミン系化合物の製造＞
製造例１
ジベンジルアミン９．９ｇ、１−塩化メチルナフタレン１１．４ｇ、炭酸カリウム１４ｇをＤＭＦ５０ｍｌに分散させて、７０℃で３日間攪拌した。放冷後、トルエン１００ｍｌ，水１００ｍｌを添加した後に分液し、有機層を水１００ｍｌにより２回洗浄した後に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製した後、以下に示す構造の例示化合物１を得た。
＜アミン系化合物の製造＞
製造例１
ジベンジルアミン９．９ｇ、１−塩化メチルナフタレン１１．４ｇ、炭酸カリウム１４ｇをＤＭＦ５０ｍｌに分散させて、７０℃で３日間攪拌した。放冷後、トルエン１００ｍｌ，水１００ｍｌを添加した後に分液し、有機層を水１００ｍｌにより２回洗浄した後に、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧下留去した後、カラムクロマトグラフィーにより精製した後、以下に示す構造の例示化合物１を得た。
ジベンジルアミンの代りにベンジルアミンを利用する以外は、製造例１と同じように、合成を行い、以下に示す構造の例示化合物２を得た。
実施例１
二軸延伸ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルム（厚み７５μｍ）の表面にアルミニウム蒸着層（厚み７０ｎｍ）を形成した導電性支持体を用い、その支持体の蒸着層上に、以下の下引き層用分散液をバーコーターにより、乾燥後の膜厚が１．２５μｍとなるように塗布し、乾燥させ下引き層を形成した。
下引き層用分散液は、次のようにして製造した。即ち、平均一次粒子径４０ｎｍのルチル型酸化チタン（石原産業社製「ＴＴＯ５５Ｎ」）と、該酸化チタンに対して３重量％のメチルジメトキシシラン（東芝シリコーン社製「ＴＳＬ８１１７」）とを、高速流動式混合混練機（（株）カワタ社製「ＳＭＧ３００」）に投入し、回転周速３４．５ｍ／秒で高速混合して得られた表面処理酸化チタンを、メタノール／１−プロパノールの混合溶媒中でボールミルにより分散させることにより、疎水化処理酸化チタンの分散スラリーとした。該分散スラリーと、メタノール／１−プロパノール／トルエンの混合溶媒、及び、ε−カプロラクタム［下記式（Ａ）で表わされる化合物］／ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン［下記式（Ｂ）で表わされる化合物］／ヘキサメチレンジアミン［下記式（Ｃ）で表わされる化合物］／デカメチレンジカルボン酸［下記式（Ｄ）で表わされる化合物］／オクタデカメチレンジカルボン酸［下記式（Ｅ）で表わされる化合物］の組成モル比率が、６０％／１５％／５％／１５％／５％からなる共重合ポリアミドのペレットとを加熱しながら撹拌、混合してポリアミドペレットを溶解させた後、超音波分散処理を行なうことにより、メタノール／１−プロパノール／トルエンの重量比が７／１／２で、疎水性処理酸化チタン／共重合ポリアミドを重量比３／１で含有する、固形分濃度１８．０％の下引き層用分散液とした。
別に、電荷輸送物質として、下記構造式で表される電荷輸送物質（１）を７０重量部、及びバインダー樹脂としては２，２−ビス（４-ヒドロキシ−３―メチルフェニル）プロ
パンを芳香族ジオール成分とする繰り返し単位５１モル％と１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを芳香族ジオール成分とする繰り返し単位４９モル％からなり、ｐ−ｔ−ブチルフェノールに由来する末端構造を有する、下記構造式で示されるポリカーボネート樹脂（１）１００重量部（粘度平均分子量３０，０００）、アミン系化合物として製造例１で得られた例示化合物１を１重量部、下記構造式で示されるスルホン酸エステル化合物を１重量部、レベリング剤としてシリコーンオイル０．０３重量部を、テトラヒドロフラン／トルエン（重量比８／２）混合溶媒６４０重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液を調製し、この塗布液を、前記電荷発生層上にフィルムアプリケーターにより、乾燥後の膜厚が２５μｍとなるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を有する電子写真感光体を製造した。この感光体を、感光体Ａとする。
パンを芳香族ジオール成分とする繰り返し単位５１モル％と１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを芳香族ジオール成分とする繰り返し単位４９モル％からなり、ｐ−ｔ−ブチルフェノールに由来する末端構造を有する、下記構造式で示されるポリカーボネート樹脂（１）１００重量部（粘度平均分子量３０，０００）、アミン系化合物として製造例１で得られた例示化合物１を１重量部、下記構造式で示されるスルホン酸エステル化合物を１重量部、レベリング剤としてシリコーンオイル０．０３重量部を、テトラヒドロフラン／トルエン（重量比８／２）混合溶媒６４０重量部に溶解させて電荷輸送層用塗布液を調製し、この塗布液を、前記電荷発生層上にフィルムアプリケーターにより、乾燥後の膜厚が２５μｍとなるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を有する電子写真感光体を製造した。この感光体を、感光体Ａとする。
実施例１において、アミン化合物として例示化合物１のかわりに、製造例２で得られた例示化合物２を１重量部用いる以外はすべて実施例１と同様の操作を行い、感光体Ｂを得た。
比較例１
実施例１において、アミン化合物として例示化合物１のかわりに、下記構造の添加剤（１）を１重量部用いた以外はすべて実施例１と同様の操作を行い、感光体Ｃを得た。
実施例１において、アミン化合物として例示化合物１のかわりに、下記構造の添加剤（１）を１重量部用いた以外はすべて実施例１と同様の操作を行い、感光体Ｃを得た。
実施例１において、例示化合物１を用いない事以外はすべて実施例１と同様の操作を行い、感光体Ｄを得た。
実施例３
電荷発生物質として図３に示される、ＣｕＫα線による粉末Ｘ線回折スペクトルを有するオキシチタニウムフタロシアニンを２０重量部と１，２−ジメトキシエタン２８０重量部を混合し、サンドグラインドミルで２時間粉砕して微粒化分散処理を行った。続いてこの微細化処理液に、ポリビニルブチラール（電気化学工業社製「デンカブチラール ＃６０００Ｃ」）を１，２−ジメトキシエタン４９０重量部と、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンを８５重量部の混合液に溶解させて得られたバインダー液を混合して電荷発生層用塗布液を調製した。これを実施例２と同様に塗布して電荷発生層を形成した。この電荷発生層上に、ポリカーボネート樹脂（１）の代わりに下記構造式のポリアリレート樹脂（１）（粘度平均分子量４９，０００）を用い、スルホン酸エステル化合物を添加しない以外は、すべて実施例２と同様の操作で電荷輸送層を形成し、感光体Ｅを得た。
電荷発生物質として図３に示される、ＣｕＫα線による粉末Ｘ線回折スペクトルを有するオキシチタニウムフタロシアニンを２０重量部と１，２−ジメトキシエタン２８０重量部を混合し、サンドグラインドミルで２時間粉砕して微粒化分散処理を行った。続いてこの微細化処理液に、ポリビニルブチラール（電気化学工業社製「デンカブチラール ＃６０００Ｃ」）を１，２−ジメトキシエタン４９０重量部と、４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノンを８５重量部の混合液に溶解させて得られたバインダー液を混合して電荷発生層用塗布液を調製した。これを実施例２と同様に塗布して電荷発生層を形成した。この電荷発生層上に、ポリカーボネート樹脂（１）の代わりに下記構造式のポリアリレート樹脂（１）（粘度平均分子量４９，０００）を用い、スルホン酸エステル化合物を添加しない以外は、すべて実施例２と同様の操作で電荷輸送層を形成し、感光体Ｅを得た。
実施例３において、電荷輸送物質（１）の代わりに、下記構造式の電荷輸送物質（２）を５０重量部用いる以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｆを得た。
実施例４において、アミン化合物として例示化合物２の代わりに、例示化合物１を用いた以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｇを得た。
比較例３
実施例４において、例示化合物２の代わりに、添加剤（１）を用いる以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｈを得た。
比較例４
実施例３において、例示化合物２を使用しない以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｉを得た。
実施例４において、例示化合物２の代わりに、添加剤（１）を用いる以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｈを得た。
比較例４
実施例３において、例示化合物２を使用しない以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｉを得た。
比較例５
実施例４において、例示化合物２を使用しない以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｊを得た。
＜感光体の電気特性評価＞
得られた感光体シートＡ〜Ｊを、直径３０ｍｍのアルミシリンダーに巻き付け、電子写真学会測定標準に従って作製された電子写真特性評価装置（続電子写真技術の基礎と応用、電子写真学会編、コロナ社、４０４〜４０５頁記載）に装着し、帯電、露光、電位測定、除電のサイクルによる電気特性の評価を行い、その結果を表−１に示した。２５℃、湿度５０％の条件下で感光体の初期表面電位が−７００Ｖとなるように帯電させ、ハロゲンランプの光を干渉フィルターで７８０ｎｍの単色光としたものを照射して、表面電位が−３５０Ｖとなる時の照射エネルギー（μＪ／ｃｍ2）を感度とした。また、除電光に６６０ｎｍのＬＥＤ光を用いて照射エネルギー６μＪ／ｃｍ2の光を照射後の残留電位（以下Ｖｒという）を測定した。
実施例４において、例示化合物２を使用しない以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｊを得た。
＜感光体の電気特性評価＞
得られた感光体シートＡ〜Ｊを、直径３０ｍｍのアルミシリンダーに巻き付け、電子写真学会測定標準に従って作製された電子写真特性評価装置（続電子写真技術の基礎と応用、電子写真学会編、コロナ社、４０４〜４０５頁記載）に装着し、帯電、露光、電位測定、除電のサイクルによる電気特性の評価を行い、その結果を表−１に示した。２５℃、湿度５０％の条件下で感光体の初期表面電位が−７００Ｖとなるように帯電させ、ハロゲンランプの光を干渉フィルターで７８０ｎｍの単色光としたものを照射して、表面電位が−３５０Ｖとなる時の照射エネルギー（μＪ／ｃｍ2）を感度とした。また、除電光に６６０ｎｍのＬＥＤ光を用いて照射エネルギー６μＪ／ｃｍ2の光を照射後の残留電位（以下Ｖｒという）を測定した。
＜耐オゾン特性の評価＞
オゾン曝露試験の方法を以下に記す。川口電気社製ＥＰＡ８２００を使用し、実施例、比較例で得られた感光体をコロトロン帯電器に２５μＡの電流を印可して帯電させ、その帯電値をＶ１とした。その後、これらの感光体に１５０〜２００ｐｐｍ濃度のオゾンを１日３〜５時間、２日間曝露し、総曝露量１６００ｐｐｍ・時となるように曝露した後に同様に帯電値を測定し、この値をＶ２とした。表−２にオゾン曝露前後の帯電保持率（Ｖ２／Ｖ１×１００）（％）を示した。
＜耐光特性の評価＞
得られた感光体Ａ〜Ｅを前述の電子写真特性評価装置に装着し、帯電、露光、電位測定、除電のサイクルによる電気特性の評価を行った。２５℃、湿度５０％の条件下で感光体の初期表面電位（以下Ｖ０という）が−７００Ｖとなるように帯電させ、ハロゲンランプの光を干渉フィルターで７８０ｎｍの単色光としたものを照射して、任意の露光量で表面電位を測定した。この時、感光体Ａ〜Ｄは3.3μＪ/cm2照射した時の表面電位、感光体Ｅは0.72μＪ/cm2照射した時の表面電位をそれぞれＶＬ１とし、露光から電位測定までの時間を感光体Ａ〜Ｄは２００ミリ秒、感光体Ｅは１００ミリ秒とした。続いてこれらの感光体に白色蛍光灯（三菱オスラム社製ネオルミスーパーＦＬ２０ＳＳ・Ｗ／１８）の光を、感光体表面での光強度が２０００ルックスになるように調整後１０分間照射し、その後帯電、除電のサイクルを３６００回行ってから同様の測定を行った。
表−３にＶ０の白色蛍光灯照射直後の電位変化分△Ｖ０とＶＬ１の「白色蛍光灯照射前〜繰り返し」後の電位変化分ΔＶＬ１（繰）を示した。なお、下記表―３中、正の数値は光照射後の各電位の絶対値が光照射前の電位の絶対値に対して大きくなったことを表し、負の数値は照射後の電位が小さくなったことを表す。 理想的には変化分の絶対値がゼロであること、すなわち強度の強い光を照射しても各電位が変化しないことが望ましい。
実施例６
実施例３で調整した電荷発生層用分散液を、アルマイト処理された外径３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍ、肉厚１．０ｍｍのアルミニウム製シリンダーに浸漬塗布し、０．３ｇ／ｍ2
（約０．３μｍ）となるように電荷発生層を設けた。次に、実施例２で調整した電荷輸送層用液を、前記電荷発生層上に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚が２５μｍになるように電荷移動層をもうけた。このようにして得られた感光体を感光体ドラムＫとする。
実施例３で調整した電荷発生層用分散液を、アルマイト処理された外径３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍ、肉厚１．０ｍｍのアルミニウム製シリンダーに浸漬塗布し、０．３ｇ／ｍ2
（約０．３μｍ）となるように電荷発生層を設けた。次に、実施例２で調整した電荷輸送層用液を、前記電荷発生層上に浸漬塗布することにより、乾燥後の膜厚が２５μｍになるように電荷移動層をもうけた。このようにして得られた感光体を感光体ドラムＫとする。
比較例６
実施例６において、電荷輸送層液を比較例１のそれに変えた以外は全て同様の操作を行い、感光体ドラムＬを得た。
＜画像評価＞
実施例６の感光体ドラムＫおよび比較例６の感光体ドラムＬをそれぞれ市販のプリンター（カシオ製 ＳｐｅｅｄｉａＮ５）のブラックのカートリッジに装着し、マシンに入れて黒ベタ画像を形成させ初期画像評価を行った。いずれのドラムも欠陥のない画像が得られた。その後、１０００ルックスの蛍光灯下に３０分放置し、再びマシンに装着して２００枚連続印刷させたときの画像を比較した。感光体ドラムＫを使用したときは、初期画像同様の欠陥のない画像が得られたが、感光体ドラムＬを使用した時の画像は、画像濃度が薄くなっていた。
実施例７
実施例３において、ポリアリレート樹脂（１）の代わりに下記構造式のポリアリレート樹脂（２）を用いる以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｍを得た。
実施例８
実施例７において、電荷輸送物質（１）の代わりに、電荷輸送物質（２）を５０重量部用いる以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｎを得た。
実施例９
実施例８において、アミン系化合物として例示化合物２の代わりに、例示化合物１を用いた以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｏを得た。
比較例７
実施例７において、例示化合物２を使用しない以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｐを得た。
＜感光体の電気特性評価＞
得られた感光体シートＭ〜Ｐを感光体シートＡ〜Ｊと同様に方法で電気特性を評価した。結果を表―４に示す。
上記結果より、本発明のアミン系化合物を添加しても感光体の電気的特性を損なわないことが判った。
＜耐オゾン特性の評価＞
感光体Ｍ〜Ｐの耐オゾン特性の評価を上記と同様にして評価した。結果を表―５に示す。
上記結果から、本発明の化合物を添加した場合は、オゾンによる帯電低下がよく抑制されていることが判った。
＜耐光特性の評価＞
感光体Ｍ〜Ｐの耐光特性の評価を上記と同様にして評価した。結果を表―６に示す。
本発明のアミン系化合物を使用した感光体Ｎ、Ｏは、使用していない感光体Ｐと比べてＶＬ１の変動が小さい。また、感光体Ｍは感光体ＰよりＶＬ１の変動は大きいが、表−５からわかるように、耐オゾン特性の点で優れている。
実施例６において、電荷輸送層液を比較例１のそれに変えた以外は全て同様の操作を行い、感光体ドラムＬを得た。
＜画像評価＞
実施例６の感光体ドラムＫおよび比較例６の感光体ドラムＬをそれぞれ市販のプリンター（カシオ製 ＳｐｅｅｄｉａＮ５）のブラックのカートリッジに装着し、マシンに入れて黒ベタ画像を形成させ初期画像評価を行った。いずれのドラムも欠陥のない画像が得られた。その後、１０００ルックスの蛍光灯下に３０分放置し、再びマシンに装着して２００枚連続印刷させたときの画像を比較した。感光体ドラムＫを使用したときは、初期画像同様の欠陥のない画像が得られたが、感光体ドラムＬを使用した時の画像は、画像濃度が薄くなっていた。
実施例７
実施例３において、ポリアリレート樹脂（１）の代わりに下記構造式のポリアリレート樹脂（２）を用いる以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｍを得た。
実施例７において、電荷輸送物質（１）の代わりに、電荷輸送物質（２）を５０重量部用いる以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｎを得た。
実施例９
実施例８において、アミン系化合物として例示化合物２の代わりに、例示化合物１を用いた以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｏを得た。
比較例７
実施例７において、例示化合物２を使用しない以外はすべて同様の操作を行い、感光体Ｐを得た。
＜感光体の電気特性評価＞
得られた感光体シートＭ〜Ｐを感光体シートＡ〜Ｊと同様に方法で電気特性を評価した。結果を表―４に示す。
＜耐オゾン特性の評価＞
感光体Ｍ〜Ｐの耐オゾン特性の評価を上記と同様にして評価した。結果を表―５に示す。
＜耐光特性の評価＞
感光体Ｍ〜Ｐの耐光特性の評価を上記と同様にして評価した。結果を表―６に示す。
本発明の電子写真感光体は、複写機、レーザープリンター、ファクシミリ等の電子写真装置に好適に用いることが出来る。
１ 電子写真感光体
２ 帯電装置
３ 露光装置
４ 現像装置
４１ 現像槽
４２ アジテータ
４３ 供給ローラ
４４ 現像ローラ
５ 転写装置
６ クリーニング装置
７ 定着装置
７１ 上部定着部材
７２ 下部定着部材
７３ 加熱装置
２ 帯電装置
３ 露光装置
４ 現像装置
４１ 現像槽
４２ アジテータ
４３ 供給ローラ
４４ 現像ローラ
５ 転写装置
６ クリーニング装置
７ 定着装置
７１ 上部定着部材
７２ 下部定着部材
７３ 加熱装置
Claims (5)
- 下記一般式（１）で表わされるアミン系化合物を含有する電子写真感光体
を有していても良い縮合多環基を表す） - 前記式（１）中のAr3が、置換基を有していてもよい縮合多環式炭化水素基で有ること
を特徴とする、請求項１に記載の電子写真感光体。 - 該感光体にポリアリレート樹脂を含有する事を特徴とする請求項１または２に記載の電子写真感光体。
- 請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体を、静電潜像担持体として用いる画像形成装置用のカートリッジ。
- 請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体を、静電潜像担持体として用いることを特徴とする、画像形成装置。
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| JP2006197580A JP4779850B2 (ja) | 2005-07-20 | 2006-07-20 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005209767 | 2005-07-20 | ||
| JP2005209767 | 2005-07-20 | ||
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|---|---|---|---|---|
| US8349529B2 (en) | 2009-05-12 | 2013-01-08 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and electrophotographic method, electrophotographic apparatus and process cartridge containing the electrophotographic photoconductor |
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| JP2015132655A (ja) * | 2014-01-09 | 2015-07-23 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03172852A (ja) * | 1989-12-01 | 1991-07-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真感光体 |
| JP2002333731A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-11-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
-
2006
- 2006-07-20 JP JP2006197580A patent/JP4779850B2/ja active Active
Patent Citations (2)
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| JP2002333731A (ja) * | 2001-03-07 | 2002-11-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8349529B2 (en) | 2009-05-12 | 2013-01-08 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and electrophotographic method, electrophotographic apparatus and process cartridge containing the electrophotographic photoconductor |
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