JP2007045719A - アリールアミン化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記構造式(1)で表される構造を有するアリールアミン化合物。
【化1】
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換で炭素数が1乃至4のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ハロゲン基、ニトロ基、シアノ基又は置換若しくは無置換で炭素数が1乃至4のアルコキシ基を表す。Ar1、Ar2、Ar4、Ar5、Ar7及びAr8は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換で一価の芳香環基又は置換若しくは無置換で一価の複素環基を表し、Ar3及びAr6は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換で二価の芳香環基又は置換若しくは無置換で二価の複素環基を表す。n及びmは、それぞれ独立に、0又は1の整数を表す。w、x、y及びzは、0乃至4のいずれかの整数であり、アリーレン基上のR1、R2、R3、R4の置換数を表す。)
【選択図】 なし
Description
前記nは、1であってもよく、前記n及び前記mは、1であってもよい。
<ビス(2,4−ジメチルフェニル)アミンの製造>
冷却管及びメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、2,4−ジメチルフェニルアミン133g(1.1mol)、1−ブロモ−2,4−ジメチルベンゼン185g(1.0mol)、酢酸パラジウム11.2g(0.05mol)、2−tert−ブチルフォスフィノイル−2−メチルプロパン32.4g(0.2mol)、リン酸三カリウム212g(1.0mol)及びジメチルホルムアミド500mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、12時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、目的のビス(2,4−ジメチルフェニル)アミンを得た。得られた化合物の収量は189g、収率は84%であった。得られた化合物を元素分析器(CHNコーダー MT−5、YANACO(株)製)を用いて測定した。なお、以下の元素分析による実測値及び計算値の単位は質量%である。実測値:C,85.24、H,8.53、N,6.63(計算値:C,85.28、H,8.50、N,6.22)。
冷却管及びメカニカルスターラーを付した2Lの3口反応容器に、(2,4−ジメチルフェニル)アミン112.5g(0.5mol)、4,4’−ジブロモビフェニル156g(0.5mol)、酢酸パラジウム5.6g(0.025mol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン27.7g(0.05mol)、tert−ブトキシナトリウム63.7g(0.7mol)及びキシレン800mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=2:1)にて精製を行い、目的の(ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(ブロモフェニル)フェニル]アミンを得た。得られた化合物の収量は155.2g、収率は68質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,73.44、H,5.62、N,2.98(計算値:C,73.68、H,5.74、N,3.07)。
冷却管及びメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、(ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(ブロモフェニル)フェニル]アミン91.3g(0.2mol)、2,4−ジメチルフェニルアミン36.3g(0.3mol)、酢酸パラジウム2.24g(0.01mol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン11.1g(0.02mol)、tert−ブトキシナトリウム26.9g(0.28mol)及びキシレン500mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、3時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=1:1)にて精製を行い、目的のビス(2,4−ジメチルフェニル)(4−{4−[(2,4−ジメチルフェニル)アミノ]フェニル}フェニル)アミンを得た。得られた化合物の収量は83.4g、収率は84質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて測定した。実測値:C,87.03、H,7.26、N,5.71(計算値:C,87.05、H,7.31、N,5.64)。
冷却管及びメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、ビス(2,4−ジメチルフェニル)(4−{4−[(2,4−ジメチルフェニル)アミノ]フェニル}フェニル)アミン49.7g(0.1mol)、4,4’−ジブロモビフェニル31.2g(0.1mol)、酢酸パラジウム1.13g(0.005mol)、ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン5.54g(0.01mol)、tert−ブトキシナトリウム13.4g(0.14mol)及びキシレン300mLを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで加熱、5時間還流させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、シリカゲルカラム(展開溶媒ヘキサン/トルエン=2:1)にて精製を行い、目的のビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−{(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−ブロモフェニル)フェニル]アミノ}フェニル)フェニル]アミンを得た。得られた化合物の収量は50.9g、収率は70質量%であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて実測値を測定した。実測値:C,79.26、H,5.98、N,3.83(計算値:C,79.22、H,5.96、N,3.85)。
冷却管及びメカニカルスターラーを付した1Lの3口反応容器に、ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−{(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−ブロモフェニル)フェニル]アミノ}フェニル)フェニル]アミン36.4g(0.05mol)、塩化ニッケル0.32g(0.0025mol)、トリフェニルフォスフィン2.62g(0.01mol)、ビピリジン0.02g(0.00025mol)、N,N’−ジメチルホルムアミド300mlを入れ、窒素ガス雰囲気下、オイルバスで100℃に加熱し、6時間攪拌させた。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン/水により抽出、塩酸水で洗浄し、その後、有機層を減圧蒸留し、有機固形物を得た。その固形物をトルエンで再結晶し、濾過し溶媒を乾燥させ、目的の例示化合物(CT−18)を得た。得られた化合物の収量は22.7g、収率は70質量%、純度は99.3%(HPLC測定により純度を測定、ODS−F411カラム使用、展開溶媒はメタノール/テトラヒドロフラン=70/30で行った)であった。得られた化合物を上述と同様の元素分析器を用いて実測値を測定した。実測値:C,89.02、H,6.65、N,4.33(計算値:C,88.99、H,6.69、N,4.32)。得られた化合物の質量分析をレーザー脱離イオン化飛行時間型質量分析(MALDI−TOF−MASS)装置(REFLEXIII、BRUKER社製、マトリックス;9−ニトロアントラセン)を用いて行った。このとき得られた質量スペクトルの測定結果を図1に示す。図1において、m/e=1294.79に電荷輸送材料の例示化合物(CT−18)のピークを観測した。その他のm/e=1699.1付近に観測された複数のピークは電荷輸送材料の例示化合物(CT−18)の同位体によるものである。なお、この質量スペクトルの横軸は質量電荷比(生成イオンの質量(m)/生成イオンの電荷の価数(z))、縦軸は検出した生成イオンの強度を示す。また、得られた化合物の赤外吸収スペクトル測定(KBr錠剤法)をFT/IR−420(日本分光社製)を用いて行った。結果を図2に示す。また、得られた化合物のH1−NMRスペクトル測定をFT−NMR装置JNM−EX400(日本電子社製、測定周波数400MHz、CDCl3溶媒、化学シフト基準物質としてテトラメチルシランを用いた)を用いて行った。結果を図3に示す。また、得られた化合物のUV吸収スペクトル測定をU−570(日本分光社製、溶媒をテトラヒドロフランとし、濃度が0.02mmol/Lとなるように調製した)を用いて行った。結果を図4に示す。
実施例1と同様の手法を用いて、ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(ブロモフェニル)フェニル]アミンを合成した。
実施例1と同様の手法を用いて、ビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(ブロモフェニル)フェニル]アミン及びビス(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−{(2,4−ジメチルフェニル)[4−(4−ブロモフェニル)フェニル]アミノ}フェニル)フェニル]アミンを合成した。
SnO2コート処理硫酸バリウム10部、酸化チタン2部、フェノール樹脂6部及びシリコーンオイル0.001部を20部のメタノール/メトキシプロパノール=2/8混合溶剤に加えた塗料を作製し、その塗料を直径30mm×長さ260.5mmのアルミニウムシリンダー上に浸漬塗布法にて塗布し、140℃で30分熱硬化することにより、膜厚が15μmの導電層を形成した。
アリールアミン化合物Aとして例示化合物(CT−18)の変わりに、例示化合物(CT−9)を使用した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物Aとして例示化合物(CT−18)の変わりに、例示化合物(CT−12)を使用した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)の含有量を0.0004部にした以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)の含有量を0.004部にした以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)の含有量を1部にした以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)の含有量を4部にした以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物Bとして例示化合物(CT−A)の変わりに、下記に示す例示化合物(CT−B)を使用した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物Bとして例示化合物(CT−A)の変わりに、下記に示す例示化合物(CT−C)を使用した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物Bとして、(CT−A)のかわりに、下記の例示化合物(CT−D)で表される化合物を使用した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物として下記の例示化合物(CT−E)で表される化合物1部(表11中、アリールアミン化合物Cとして表記)を追加混合した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物として下記例示化合物(CT−F)で表される化合物1部(表11中、アリールアミン化合物Cとして表記)を追加混合した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物として下記例示化合物(CT−G)で表される化合物1部(表11中、アリールアミン化合物Cとして表記)を追加混合した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物として下記例示化合物(CT−H)で表される化合物1部(表11中、アリールアミン化合物Cとして表記)を追加混合した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
アリールアミン化合物として下記例示化合物(CT−I)で表される化合物1部(表11中、アリールアミン化合物Cとして表記)を追加混合した以外は応用実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)を含有しなかった以外は応用実施例10と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)を含有しなかった以外は応用実施例11と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)を含有しなかった以外は応用実施例12と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
例示化合物(CT−18)を含有しなかった以外は応用実施例14と同様にして電子写真感光体を作製し、同様の評価を行った。結果を表11に示す。
2 帯電ローラ
2A バイアス電源
3 露光光
4 現像器
5 荷電粒子(トナー)
5a 可転写粒子像(トナー像)
5b 被転写粒子
6 用紙
7 転写ローラ
7A バイアス電源
8 クリーナー(クリーニング装置)
9 給紙カセット
10 給紙ローラ
11 レジストローラ
20K、20C、20M、20Y 各色プロセスカートリッジ
21K、21C、21M、21Y 電子写真感光体
22K、22C、22M、22Y 帯電ローラ
23 転写ローラ
24 紙搬送ベルト
25 レーザー光源
26 トナー
27 定着器
28 給紙ローラ
Claims (9)
- 下記構造式(1)で表される構造を有するアリールアミン化合物。
- 前記nは、1である、請求項1に記載のアリールアミン化合物。
- 前記n及び前記mは、1である、請求項1又は2に記載のアリールアミン化合物。
- 導電性支持体上に、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を有する感光層を備えた、電子写真感光体。
- 導電性支持体上に、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を電荷輸送材料として有する感光層を備えた電子写真感光体において、電荷輸送材料の総質量に対する該アリールアミン化合物の質量比率が、0.1%乃至50%である、電子写真感光体。
- 導電性支持体、電荷発生層及び電荷輸送層の順に積層してなる電子写真感光体において、該電荷輸送層が、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を有する、電子写真感光体。
- 導電性支持体と、電荷発生層と、電荷輸送材料として請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を有する電荷輸送層とを、この順に積層してなる電子写真感光体において、電荷輸送材料の総質量に対する該アリールアミン化合物の質量比率が、0.1%乃至50%である、電子写真感光体。
- 請求項4乃至7のいずれか一項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在である、プロセスカートリッジ。
- 請求項4乃至7のいずれか一項に記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有する、電子写真装置。
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