JP2007031361A - 乳酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】発酵で得られた乳酸アンモニウム及びアルコールを含み、アンモニア濃度を1.0重量%以下とした反応液中でエステル反応を行う工程と、上記工程で合成された乳酸エステルを回収する工程とを含む。
【選択図】図2
Description
(1) 発酵で得られた乳酸アンモニウム及びアルコールを含み、アンモニア濃度を1.0重量%以下とした反応液中でエステル反応を行う工程と、上記工程で合成された乳酸エステルを回収する工程とを含む、乳酸エステルの製造方法。
本発明に係る乳酸エステルの製造方法では、先ず、いわゆる発酵法により得た乳酸アンモニウムを含む反応液を使用する。
実施例1は、図1に示す装置を用いて乳酸エステルを製造した例である。図1に示す装置は、攪拌翼による攪拌が可能な反応槽1と、蒸留塔2と、冷却器3と、第1の凝縮液槽4と、第2の凝縮液槽5と、真空ポンプ6とから構成されている。
実施例2は、図2に示す装置を用いて乳酸エステルを製造した例である。図2に示す装置は、反応槽10と、アンモニア濃度調節用の蒸留塔11と、蒸留塔11に接続された冷却器12と、蒸留塔11及び冷却器12に接続された凝縮液槽13とを備え、これら蒸留塔11、冷却器12及び凝縮液槽13によって反応槽10内部のアンモニア濃度を調整する。また、図2に示す装置は、エステル化反応後の反応液からブタノールを分離するための第1の蒸留塔14と、第1の蒸留塔14に接続された冷却器15と、第1の蒸留塔14及び冷却器15に接続された凝縮液槽16とを備え、これら第1の蒸留塔14、冷却器15及び凝縮液槽16によって反応後の反応液からブタノールを分離する。さらに、図2に示す装置は、エステル化反応後の反応液から乳酸ブチルを分離するための第2の蒸留塔17と、第2の蒸留塔17に接続された冷却器18と、第1の蒸留塔17及び冷却器18に接続された凝縮液槽19とを備え、これら第2の蒸留塔17、冷却器18及び凝縮液槽19によって反応後の反応液から乳酸ブチルを分離する。
Claims (4)
- 発酵で得られた乳酸アンモニウム及びアルコールを含み、アンモニア濃度を1.0重量%以下とした反応液中でエステル反応を行う工程と、
上記工程で合成された乳酸エステルを回収する工程と
を含む、乳酸エステルの製造方法。 - 上記エステル反応を行う工程では、上記反応液に含まれるアンモニアをブタノール蒸気と共に反応系外に除去することを特徴とする請求項1記載の乳酸エステルの製造方法。
- 上記エステル反応を行う工程では、エステル化反応における平衡時転化率の50〜90%の転化率で反応を終了することを特徴とする請求項1記載の乳酸エステルの製造方法。
- 上記エステル反応を行う工程では、上記反応液に上記乳酸エステルを回収した後の残液を加えることを特徴とする請求項1記載の乳酸エステルの製造方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2722541A (en) * | 1950-08-02 | 1955-11-01 | Henry E Schulz | Process of esterifying butyl lactate |
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---|---|---|---|---|
US2722541A (en) * | 1950-08-02 | 1955-11-01 | Henry E Schulz | Process of esterifying butyl lactate |
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