BE1019554A3 - Procede de production energetiquement efficient d'un ester lactique a partir d'un jus de fermentation contenant du lactate d'ammonium. - Google Patents
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Abstract
La présente invention se rapporte à un procédé industriel de production d'un ester lactique de plus de sept atomes de carbone, avec un rendement élevé et selon lequel on parvient à limiter au maximum la perte d'ester lactique sous forme de lactamide. En particulier, la présente invention se rapporte à un tel procédé, utilisant moins d'excédent molaire d'alcool pour l'étape d'estérification, permettant de la sorte une économie notable d'énergie lors de la nécessaire élimination de cet excédent.
Description
Procédé de production énergétiquement efficient d'un ester lactique à partir d'un jus de fermentation contenant du lactate d'ammonium
Domaine de l'invention
La présente invention se rapporte à un procédé industriel de production d'un ester lactique à partir d'un jus de fermentation contenant du lactate d'ammonium. En particulier, la présente invention se rapporte à un procédé industriel de production d'un ester lactique de plus de sept atomes de carbone, avec un rendement élevé et selon lequel on parvient à limiter au maximum la perte d'ester lactique sous forme de lactamide. En particulier, la présente invention se rapporte à un tel procédé, utilisant moins d'excédent molaire d'alcool pour l'étape d'estérification, permettant de la sorte une économie notable d'énergie lors de la nécessaire élimination de cet excédent.
Etat de 1'art
On connaît très bien la production d'acide lactique par le procédé classique de fermentation qui consiste en la transformation par un microorganisme d'une substance carbonée (glucose, sucrose, amidon, cellulose, fructose,...) en présence de carbonate de calcium. La solution obtenue est alors traitée par un acide afin de libérer l'acide lactique sous forme protonée mais cette étape d'acidification implique la production de sulfate de calcium (aussi dénommé gypse) . Or, il est bien connu de l'homme de l'art, que la formation de gypse implique que le précipité doit alors être filtré tandis que l'acide lactique sera purifié et concentré par des techniques telles que les résines échangeuses d'ions, la décoloration sur charbon, la nanofiltration, l'évaporation, la distillation, l'extraction liquide/liquide.
On a déjà proposé, comme dans le brevet US 2565487, de produire des esters d'acide lactique à partir de sels d'ammonium et plus particulièrement le lactate d'ammonium, et d'alcool. L'ester produit peut, dans une seconde étape être hydrolysé en acide lactique.
Il est également connu que lors de la fermentation, l'acide lactique produit par les micro-organismes peut être neutralisé avec de l'ammoniaque. Le lactate d'ammonium ainsi formé peut être estérifié à l'aide d'un alcool pour former l'ester lactique correspondant.
Or, il est bien connu également que la voie de production passant par les sels d'ammonium présente aussi de nombreux inconvénients, qui rendent notamment difficile la transposition à l'échelle industrielle d'un procédé utilisant cette voie.
En effet, lors de la concentration du jus de fermentation ainsi que pendant l'étape d'estérification, il a été observé la formation d'un sous-produit indésirable, le lactamide.
La formation de lactamide lors de la conversion du lactate d'ammonium en ester lactique diminue la sélectivité de la réaction, entraîne une perte en rendement et nécessite une séparation et une élimination supplémentaire.
Comme expliqué dans le brevet WO 2006/069113, pour éviter la formation de lactamide, il est nécessaire de travailler avec un large excès molaire d'alcool compris entre 20 et 100 moles d'alcool par mole de lactate d'ammonium. La purification de l'ester formé par distillation de l'alcool en large excès nécessite dés lors un apport énergétique important incompatible avec une utilisation industrielle rentable du procédé. Ceci constitue l'inconvénient majeur de la voie au départ d'un jus de fermentation de lactate d'ammonium, car non seulement, avec les procédés usuels, on conserve malgré tout une teneur significative en lactamide, mais la demande en énergie nécessaire pour éliminer la quantité d'alcool mise en œuvre dans. la réaction reste significative pour des résultats qui ne le sont pas.
Par ailleurs, lors de l'utilisation d'un' jus de fermentation lactique sous forme de lactate d'ammonium non purifié, les étapes de concentration et d'estérification sont rendues difficiles par la précipitation de sous-produits de la fermentation (résidus de sucre,...). Cette précipitation entraîne un faible rendement d'estérification.
Non seulement, l'état de la technique permet de bien connaître les problèmes relatifs à la présence de /Lactamide, mais en plus l'état de la technique mentionne également le problème de la racémisation des esters obtenus à partir d'un jus de fermentation lactique sous forme de lactäte d'ammonium, comme décrit par M.ALAS dans le brevet EP 517571B1, où l'on enseigne la possibilité de produire des esters lactiques avec un taux de racémisation supérieur à 2%, ce qui est bien connu pour être néfaste pour l'ester obtenu.
Il existe donc un besoin pour un procédé industriel de production d'ester lactique au départ d'un jus de fermentation sous forme de lactate d'ammonium, et qui permette de remédier aux inconvénients mentionnés ci-dessus, mais également qui nécessite une consommation beaucoup moindre d'excédent molaire d'alcool pour l'étape d'estérification, limitant dès lors la consommation d'énergie nécessaire à l'élimination de cet excédent.
Un des objets de la présente invention est un procédé qui permet d'utiliser une quantité d'excédent molaire d'alcool très limitée lors de l'étape d'estérification limitant ainsi la consommation d'énergie nécessaire pour son élimination. En effet, l'énergie nécessaire à la mise en œuvre de la réaction est de 1452 kJ pour une mole d'acide lactique dans le procédé du brevet WO 2006/069113 (pour un excès molaire de butanol de 20) contre 301 kJ pour une mole d'acide lactique dans le procédé de l'invention (pour un excès molaire de butanol de 3).
Un autre objet de l'invention est un procédé permettant d'obtenir un ester d'acide lactique, avec un rendement élevé, généralement supérieur à 95% et dont la perte sous forme de lactamide n'excède pas 5% lors de l'étape d'estérification.
Encore un objet de l'invention consiste à limiter la racémisation à un niveau inférieur à 2% durant la conversion du lactate d'ammonium en ester lactique.
Brève description de l'invention :
La Demanderesse a maintenant trouvé d'une manière inattendue que l'on pouvait produire un ester lactique avec un nombre de carbone supérieur ou égal à 7 à partir d'un flux de lactate d'ammonium avec un rendement supérieur à 95 %, en soumettant à une distillation réactive un courant de lactate d'ammonium, provenant d'un jus de fermentation purifié et concentré, sous forme liquide, conjointement avec un courant d'un alcool aliphatique de 4 à 8 carbones, sous forme vapeur, le rapport molaire alcool/lactate d'ammonium étant compris entre 2 :1 et 5 :1 en récupérant en pied de colonne un courant liquide de l'ester lactique correspondant et en tête de colonne un mélange gazeux comprenant l'excès alcool, l'ammoniaque et l'eau.
Description détaillée de l'invention :
La société demanderesse a trouvé un procédé de production d'un ester lactique à partir d'un flux de lactate d'ammonium n'impliquant pas de production de gypse et permettant de remédier aux inconvénients mentionnés ci-dessus concernant la production par la voie des sels d'ammonium.
Le procédé de 1'invention comprend successivement les étapes suivantes : on réalise tout d'abord une pré purification d'un jus de fermentation sous forme de lactate d'ammonium; ce jus de fermentation pré-purifié est ensuite soumis à une concentration et ensuite à une distillation réactive en présence d'un courant gazeux d'un alcool aliphatique contenant 4 à 8 atomes de carbone afin de réaliser l'estérification du lactate d'ammonium; ces deux dernières opérations étant réalisées dans un seul et même appareillage constitué de 3 étages; l'ester ainsi produit est récupéré et ensuite purifié par distillation.
1. La pré-purification du jus de fermentation
La demanderesse a observé de manière surprenante que les différentes étapes de la pré-purification permettaient non. seulement une diminution du sous-produit lactamide mais également du taux de racémisation.
.La première étape de la pré-purification consiste en une élimination de la biomasse par toutes techniques commues de l'homme de l'art telles que, de manière non-limitative, la filtration sur pré-couche, la filtration membranaire, la décantation ou la centrifugation. Cette étape est suivie d'une décationisation du jus de fermentation sur une. résine échangeusê d'ions préalablement conditionnée sous forme ammoniacale. Le jus de fermentation débarrassé de ses cations divalents est alors traité par nano-filtration.
2. La concentration du jus de fermentation pré-purifié
Le jus de fermentation ainsi purifié est ensuite concentré jusqu'à l'obtention d'une concentration comprise entre 50 et 80%.
Une version préférée de la présente invention consiste à exploiter les techniques d'évaporation sur couche mince pour cette étape de concentration qui permettent à nouveau de limiter la formation de lactamide. Dans ces conditions, il n'a pas non plus été observé de racémisation durant cette étape. ? 3. L'estérification du lactate d'ammonium L'estérification du lactate d'ammonium concentré est réalisée à contre-courant d'un alcool contenant au-moins 4 atomes de carbone sous forme gazeuse dans un appareillage (figure 1) permettant ainsi un bon échange liquide/gaz. On a constaté que des temps de séjour inférieurs à 2h conviennent parfaitement et que d'excellents résultats peuvent même être obtenus avec des temps de séjour inférieurs à 30 min. L'appareillage utilisé est constitué d'une colonne de distillation réactive à 3 étages de sorte que : a) Les vapeurs sortent de l'étage 1 (nombre de plateaux théoriques = 20) par la tête de l'étage 1 dans le pied de l'étage 2 et les vapeurs sortent de l'étage 2 (nombre de plateaux théoriques = 15) par la tête de l'étage 2 dans le pied de l'étage 3 (nombre de plateaux théoriques = 10) b) Les' liquides de l'étage" 2 sortent par le pied de l'étage 2 dans la tête de l'étage 1 et les. liquides de l'étage 3 sortent par le pied de l'étage 3 dans la tête de l'étage 2.
c) Le lactate d'ammonium d'une concentration comprise entre 10 et 80 % est introduit en tête de l'étage 2 d) De l'alcool avec C ^ 4 sous forme de vapeur provenant de la tête de l'étage 1, est introduit en pied de l'étage 2 e) L'ester lactique formé est récupéré en pied de l'étage 1 avec une teneur en lactamide inférieure à 5% f) Le mélange gazeux alcool (C ^ 4), eau et ammoniaque est récupéré en tête de l'étage 3 g) L'alcool (C ^ 4) est séparé de l'eau et de l'ammoniaque par décantation et est réintroduit en pied de l'étage 2 L'alcool est chauffé à sa température d'ébullition (la température et la pression étant dépendantes de l'alcool utilisé) et introduit dans la colonne en pied de l'étage 2 via la canalisation B de la figure 1, sous forme de gaz. La solution précédemment pré-purifiée et concentrée de lactate d'ammonium, dans lequel un catalyseur, préférentiellement mais non limitativement l'acide para-toluène sulfonique (APTS), est éventuellement ajouté de manière à accélérer la réaction, est introduit en tête de l'étage 2 via la canalisation A de la figure 1. Les vapeurs ascendantes d'alcool croisent donc à . contre-courant le flux liquide descendant de lactate d'ammonium. L'eau formée lors de l'estérification est entraînée par les vapeurs d'alcool ascendantes et récupérée sur le condenseur C en tête de l'étage 3 repris sur la figure 1. L'ammoniac libéré lors de la réaction est également emporté et se retrouve dans cette même phase aqueuse.
L'excès d'alcool aussi récupéré sur le condenseur C est alors séparé de la phase aqueuse contenant l'ammoniaque en C par décantation, puis chauffé et gazéifié dans un échangeur E et réintroduit en F en pied de l'étage 2. Le rapport molaire alcool/lactate d'ammonium est compris entre 4 :1 et 2 :1, préférentiellement 3 :1. Dans le cas où l'alcool est le butanol, le procédé peut être conduit à pression atmosphérique et à une température de 120°C.
Le dimensionnement des étages de la colonne peut être facilement effectué par l'homme de l'art mais, à titre d'information non-limitative, on peut considérer que les étages 1, 2 et 3 sont constitués de garnissage structuré ou non et contiennent respectivement 20, 15 et 10 plateaux théoriques. Dans le cadre de l'invention, ces étages peuvent en outre aussi être constitués de plateaux à cloches ou de tout autre profile de colonne connu de l'homme de l'art pour favoriser les échanges liquides-vapeurs .
Ce procédé permet la récupération via la canalisation H en sortie du rebouilleur G de la - figure 1 d'un ester lactique avec un rendement supérieur à 95% dont la perte en lactamide. est inférieure à 5% et la racémisation inférieure à 2%.
4. Purification de l'ester lactique produit L'ester lactique ainsi formé peut si nécessaire être purifié par toutes techniques connues de l'homme de l'art pour autant que cette étape n'amène pas de nouvelle racémisation. Le résidu de distillation, peut être récupéré et recyclé à l'étape d'estérification.
. L'ester lactique purifié peut le cas échéant être hydrolysé en acide lactique. Il est dans ce cas possible d'atteindre des grades de hautes qualités répondant aux critères du marché.
D'autres détails et particularités de l'invention, donnés ci-après à titre d'exemples non-limitatifs, ressortent de la description comme quelques formes possibles de sa réalisation.
Exemple 1 : Estérification du lactate d'ammonium dans l'appareillage de l'invention
Le jus de fermentation a été filtré sur pré-couche de dicalite pour éliminer la biomasse. Le filtrat a ensuite été traité sur résines cationiques LEWATIT 2528 préconditionnée sous forme ammoniaque afin de ne pas dépasser 20 ppm en cations divalents. Le débit était fixé à 2 BV/h (un BV ou « bed volume » correspond au volume occupé par le lit de résine dans la colonne de traitement).
Ce jus de fermentation est ensuite traité par nanofiltration, avec un débit d'alimentation compris entre 500 et 600. ml/h, sur un pilote de nanofiltration osmonics SEPACF2 avec une membrane GEWATER (DL).
Enfin, le jus de fermentation est concentré, dans un appareil à couche mince à une pression comprise entre 90 et 120 mbar et une température comprise entre 100 et 105°C avec un débit d'alimentation de 6 1/h, jusqu'à obtenir une concentration de 60%.
Une colonne correspondant au schéma de la figure 1 est alimentée par du butanol sous forme de vapeur à 120°C à pression atmosphérique, en tête de l'étage 1 (Figure 1, position B) à raison de 550 g/h. L'étage 1 est constitué de garnissage structuré et contient 20 plateaux théoriques. Le rebouilleur G en pied de l'étage 1 est constitué d'un échangeur à plaques chauffé à 140°C. Le .
lactate d'ammonium pré-purifié et concentré à' 60% est mélangé à 1% d'APTS pour être introduit en tête de l'étage 2 (Figure 1, position A) à raison de 1204 g/h.
L'étage 2 contient le même garnissage structuré que l'étage 1 pour un nombre de plateaux théoriques de 15.
Le rapport molaire butanol/lactate d'ammonium, est de 3 :1. L'énergie nécessaire à la mise en œuvre de la réaction est de 301 kJ. L'eau formée et le butanol sont entraînés en tête de l'étage 3 (Figure 1, position C) . L'étage 3 est lui aussi composé de garnissage structuré et contient 10 plateaux théoriques. La phase aqueuse contenant l'ammoniaque recueillie sur le condenseur en position C est alors séparée du butanol par décantation Le butanol recueilli après décantation est lui chauffé à ébullition (Figure 1, position E) dans un échangeur de chaleur et retourné en tête de l'étage 1 (Figure 1, position F), pour assurer l'équilibre, à une vitesse d'alimentation de 1500 g/h. Le lactate de butyle est récupéré en pied de l'étage 1 (Figure 1, position H) . Un suivi de la réaction en fonction du temps a été réalisé, les résultats sont repris dans le tableau 1.
Tableau 1 : caractéristiques du lactate de butyle produit en fonction du temps
(a) déterminé par mesure Chromatographie en phase gazeuse (b) déterminé par mesure Karl Fisher
Comme le montre le tableau 1, l'appareillage permet de produire du lactate de butyl à partir de lactate d'ammonium de manière stable (sur 12h) avec un rendement supérieur à 95%, une perte sous forme de lactamide inférieure à 5% et une racémisation inférieure à 2%.
Exemple 2 : Estérification d'un jus de fermentation prépurifié sous forme lactate d'ammonium en lactate de butyle avec et sans utilisation d'une colonne 222 g de butanol sont placés dans un ballon et chauffés à 120°C à pression atmosphérique, 1% d'APTS (acide para-toluène sulfonique) est ajouté. Lorsque le butanol distille, 178,3 g d'un jus de fermentation pré-purifié sous forme de lactate d'ammonium 60% sont ajoutés goutte à goutte dans le ballon. La réaction est poursuivie jusqu'à l'obtention d'une acidité résiduelle nulle. En fin de synthèse, le produit de réaction est analysé, les résultats sont repris dans le tableau 2.
Tableau 2 : caractéristiques du lactate de butyle produit
(a) déterminé par mesure Chromatographie en phase gazeuse (b) déterminé par mesure Karl Fisher
On peut remarquer que la conversion du lactate d'ammonium en lactate de butyle n' est pas très élevée et que par contre la perte en lactamide est importante.
Un nouvel essai est réalisé en surmontant le ballon d'une colonne contenant un garnissage structuré, afin d'effectuer l'estérification à contre courant de l'alcool sous forme gazeuse.
222 g de butanol sont placés dans un ballon surmonté de cette colonne et chauffés à 120°C à pression atmosphérique, 1% d'APTS est ajouté. Lorsque le butanol distille en tête de colonne, 178,3 g d'un jus de fermentation pré-purifié sous forme de lactate d'ammonium 60% sont ajoutés goutte à goutte en tête de colonne. La réaction est poursuivie jusqu'à l'obtention d'une acidité, résiduelle nulle. En fin de synthèse, le produit de réaction est analysé, les résultats sont repris dans le tableau 3.
Tableau 3 : caractéristiques du lactate de butyle produit
Le fait d'utiliser une colonne permet non seulement d'augmenter la conversion du lactate d'ammonium en lactate de butyle mais également de diminuer la perte en lactamide ainsi que la racémisation.
Le lactate de butyle produit est ensuite purifié par distillation, les caractéristiques sont reprises dans le tableau 4.
Tableau 4 : Caractéristiques du lactate de butyle distillé
Exemple 3 : Concentration du jus de fermentation avec et sans pré-purification
Une fermentation a été réalisée avec une neutralisation à l'ammoniaque.
300 g de jus de fermentation sont directement concentrés en ballon. Les caractéristiques du jus de fermentation concentré sous forme lactate d'ammonium sont reprises dans le tableau 5.
Tableau 5 : caractéristiques du jus de fermentation après concentration
(a) déterminé par titrage
(b) déterminé par mesure HPLC
(c) déterminé par dosage enzymatique
On observe une importante formation du sous-produit ' lactamide lors de l'étape de concentration.
Une nouvelle fermentation a été réalisée avec une neutralisation à l'ammoniaque, cette fois, le jus de fermentation a été filtré sur pré-couche de dicalite pour éliminer la biomasse. Le filtrat a ensuite été traité sur résines cationiques LEWATIT 2528 pré-conditionnée sous forme ammoniaque afin de ne pas dépasser 20 ppm en cations divalents. Le débit était fixé à 2 BV/h (un BV correspond au volume occupé par le lit de résine dans la colonne de traitement).
Ce jus de fermentation est ensuite nano-filtré, avec un débit d'alimentation compris entre 500 et 600 ml/h, sur un pilote de nanofiltration osmonics SEPACF2 avec une membrane GEWATER (DL).
Enfin, le jus de fermentation est concentré dans un appareil à couche mince, à une pression comprise entre 90 et 120 mbar et une température comprise entre 100 et 105°C avec un débit d'alimentation de 6 1/h, jusqu'à obtenir une concentration de 60%.
Les caractéristiques de ce jus de fermentation sous forme lactate d'ammonium sont reprises dans le tableau 6/
Tableau 6 : caractéristiques du jus de fermentation pré- ] purifié après concentration
On peut remarquer que la pré-purification sur résine suivie d'une nanofiltration et de la concentration sur couche mince, permet de diminuer considérablement la formation de lactamide et la racémisation lors de la concentration.
Exemple 4 : Estérification en lactate de 2-éthylhexyle d'un jus de fermentation sous forme lactate d'ammonium 390 g de 2-éthylhexanol sont placés dans un ballon surmonté d'une colonne.et chauffés à 130°C à une pression de 100 mbar, 0,1% d'APTS sont ajoutés. Lorsque le 2- éthylhexanol distille, 178,3 g de lactate d'ammonium prépurifié et concentré à 60% sont ajoutés.goutte à goutte en tête de colonne. La réaction est poursuivie jusqu'à l'obtention d'une acidité résiduelle nulle. En fin de synthèse le produit de réaction est analysé, les résultats sont repris dans le tableau 7.
Tableau 7 : Caractéristiques du lactate de 2-éthylhexyle produit
(a) déterminé par Chromatographie en phase gazeuse
Le lactate de 2-éthylhexyle produit est ensuite purifié par distillation, les caractéristiques sont reprises dans le tableau 8.
Tableau 8 : Caractéristiques du lactate de 2-éthylhexyl distillé
On peut remarquer la très faible concentration en lactamide et le taux de racémisation faible également.
Exemple 5 : Hydrolyse du lactate de butyle produit à l'exemple 2 en acide lactique de haute qualité 292 g de lactate de butyle, 288 g d'eau déminéralisée et 1% d'APTS sont placés dans un ballon et chauffés à 105°C à pression atmosphérique. -La réaction est poursuivie pendant 8h. En fin d'hydrolyse, le produit de réaction est analysé, les résultats sont repris dans le tableau 9.
Tableau 9 : Caractéristiques du lactate de butyle hydrolysé
99 % du lactate de butyle ont été hydrolysés en acide lactique sans provoquer de racémisation de cet acide lactique.
L'acide lactique ainsi obtenu est concentré afin de répondre au critère de qualité . du marché. Les résultats sont repris dans le tableau 10.
Tableau 10 : Caractéristiques de l'acide lactique concentré
Claims (7)
1. Procédé énergétiquement efficient de production d'un ester lactique d'au-moins 7 atomes de carbone à partir d'un flux de lactate d'ammonium dont le rendement est supérieur à 95 %, la perte en lactamide est inférieure à 5 % et la racémisation est inférieure à 2 %, caractérisé en ce que l'on soumet à une distillation réactive en colonne un courant de lactate d'ammonium pré-purifié et concentré, sous forme liquide, simultanément à un courant d'un alcool aliphatique contenant de 4 à 8 atomes de carbone, sous forme vapeur, le rapport molaire alcool/lactate d'ammonium étant compris entre 2 :1 et 5 :1, et que l'on récupère en pied de colonne un courant liquide de l'ester lactique correspondant et en tête . de colonne un mélange gazeux comprenant l'alcool aliphatique, l'ammoniaque , et l'eau.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on réalise la pré-purification du lactate d'ammonium préférentiellement par : a) élimination de la biomasse ; b) décationisation du jus de fermentation sur une résine échangeuse d'ions préalablement conditionnée sous forme ammoniacale ; c) nanofiltration du jus décationnisé.
3. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'on concentre le courant de lactate d'ammonium pré-purifié jusqu'à un niveau de concentration compris entre 50 et 80%.
4. Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que l'on réalise la concentration par évaporation sur couche mince.
5. Procédé selon les revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le résidu' de distillation de l'ester lactique produit peut être récupéré et recyclé à l'étape d'estérification.
6. Procédé selon les revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'ester lactique d'au-moins 7 atomes de carbone est hydrolysé en acide lactique.
7. Procédé selon la revendication 6 caractérisé en ce que l'alcool issu de l'hydrolyse de l'ester lactique d'au-moins 7 atomes de carbone est recyclé à l'étape d'estérification réactive.
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