JP2007016163A - 光学フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定のN−置換マレイミド系樹脂残基単位を含むマレイミド系樹脂よりなり、厚みが10〜400μmである光学フィルム。
【選択図】 選択図なし。
Description
(ここで、Rはヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数1から4のヒドロキシアルキル基、炭素数1から4のアミノアルキル基、炭素数2から5のカルボキシルアルキル基を示す。)
以下、本発明の光学フィルムについて詳細に説明する。
(ここで、R1、R2はそれぞれ独立に水素、炭素数1から6の直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、環状アルキル基を示す。)
ここで、一般式(2)で表されるオレフィン残基単位中のR1、R2はそれぞれ独立に水素、炭素数1から6の直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、環状アルキル基を示す。そして、炭素数1から6の直鎖状アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数1から6の分岐状アルキル基としては、例えばイソプロピル基が挙げられ、炭素数1から6の環状アルキル基としては、例えばシクロヘキシル基が挙げられる。これらの中でもR1、R2としては、耐熱性に優れる光学フィルムが得られることから、メチル基が好ましい。
(ここで、R3はヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数1から4のヒドロキシアルキル基、炭素数2から5のカルボキシルアルキル基を示す。)
ここで、一般式(3)で表されるN−置換マレイミド類中のR3はヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数1から4のヒドロキシアルキル基、炭素数1から4のアミノアルキル基、炭素数2から5のカルボキシルアルキル基を示す。なお、ヒドロキシアルキル基、カルボキシルアルキル基、アミノアルキル基は、分岐状アルキル基であってもよい。さらに、アミノアルキル基の窒素上にアルキル置換基が置換したものであってもよい。
(ここで、R6はヒドロキシ基、カルボキシル基、炭素数1から4のヒドロキシアルキル基、炭素数1から4のアミノアルキル基、炭素数2から5のカルボキシルアルキル基を示す。)
本発明の光学フィルムに好ましく用いられる一般式(1)で表されるN−置換マレイミド残基単位と一般式(2)で表されるオレフィン残基単位よりなるマレイミド系樹脂の合成方法(1)に用いられる一般式(4)で表されるオレフィン残基中のR4、R5はそれぞれ独立に水素、炭素数1から6の直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、環状アルキル基を示し、炭素数1から6の直鎖状アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数1から6の分岐状アルキル基としては、例えばイソプロピル基が挙げられ、炭素数1から6の環状アルキル基としては、例えばシクロヘキシル基が挙げられる。これらの中でもR4、R5としては、耐熱性に優れる光学フィルムが得られることから、メチル基が好ましい。
元素分析(ジェイサイエンス製、CHN元素分析装置MT5型)および核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−A400)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、CCDP RE−8000)を用い、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算から求めた。
全光線透過率およびヘーズは、ヘーズメーター(日本電色工業製、商品名NDH2000)を使用して測定した。
高分子素材の偏光顕微鏡入門(粟屋裕著、アグネ技術センター版、第5章、pp78〜82(2001))に記載のセナルモン・コンペンセーターを用いた偏光顕微鏡(Senarmont干渉法)により位相差の測定を行った。
位相差むらは、1cm間隔で位相差を測定したときの位相差の値のばらつきで評価した。すなわち、平均の位相差に対してのバラツキを位相差むらとした。
光弾性定数は、光レオメーター(HRS−100、オーク製作所製)を用い引張り速度1%/sで測定した。
ガラス転移温度(Tg)は、(株)セイコ−電子製DSC6200を用い窒素雰囲気下、昇温速度10℃/minで行った。
無水マレイン酸390g(4mol)、モノエタノールアミン244g(4mol)をそれぞれ1000mlのアセトンに溶かし、これらを氷浴中の800mlのアセトンへ同時に2時間かけて滴下した。続けて氷浴中で4時間撹拌した。冷凍庫で一晩放置し、N−(2−ヒドロキシエチル)マレアミン酸の粗結晶を得た。濾液を濃縮、冷却を繰り返しさらに粗結晶を回収した。得られた粗結晶はアセトンで再結晶し精製した。N−(2−ヒドロキシエチル)マレアミン酸の収率は83%であった。
得られたN−(2−ヒドロキシエチル)マレイミドの1,2−ジクロロエタン溶液(1M)を500mlの3つ口フラスコに入れ後、開始剤(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル:和光純薬製)を投入し、重合を60℃で15時間行った。反応後の溶液を大量の沈殿剤(ジエチルエーテル)に注ぎ、N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド単独重合体を得た。反応率は72%であった。
合成例1で合成したN−(2−ヒドロキシエチル)マレイミドの1,2−ジクロロエタン溶液(1M)をキャピラリーを設置した50mlの3つ口フラスコに入れ、2−メチルプロペンをバブリングにより飽和状態にした後、開始剤(2,2’−アゾビス(4−メトキシ2,4−ジメチルバレロニトリル):和光純薬製)を投入し、重合を30℃で5時間行った。反応後の溶液を大量の沈殿剤(イソプロパノール)に注ぎ、ポリマーを沈殿させた。N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミドをベースとした反応率は100%であった。元素分析より生成ポリマーは52モル%のN−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド残基単位および48モル%の2−メチルプロペン残基単位よりなるN−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド共重合体であることが確認できた。
無水マレイン酸49g(0.5mol)、β−アラニン45g(0.5mol)を酢酸600mlとトルエン100mlの混合溶媒に加え、Dean−Stark water trapを取り付けて還流を行った。溶液が透明になった後に、濃硫酸を数滴加え、5時間かけて200mlの水と酢酸の混合物を取り除いた。減圧蒸留で酢酸を取り除いた後、エーテル可溶部を再結晶しN−(2−カルボキシルエチル)マレイミドの粗結晶を得た。得られた粗結晶はエーテルでさらに再結晶し精製した。収率は18%であった。
得られたN−(2−カルボキシルエチル)マレイミドの1,2−ジクロロエタン溶液(1M)を500mlの3つ口フラスコに入れ後、開始剤(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル:和光純薬製)を投入し、重合を60℃で15時間行った。反応後の溶液を大量の沈殿剤(ジエチルエーテル)に注ぎ、N−(2−カルボキシルエチル)マレイミド単独重合体を得た。反応率は65%であった。
合成例3で合成したN−(2−カルボキシルエチル)マレイミドの1,2−ジクロロエタン溶液(1M)をキャピラリーを設置した500mlの3つ口フラスコに入れ、2−メチルプロペンをバブリングにより飽和状態にした後、開始剤(2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル):和光純薬製)を投入し、重合を30℃で15時間行った。反応後の溶液を大量の沈殿剤(ジエチルエーテル)に注ぎ、ポリマーを沈殿させた。N−(2−カルボキシルエチル)マレイミドをベースとした反応率は100%であった。元素分析より生成ポリマーは50.6モル%のN−(2−カルボキシルエチル)マレイミド残基単位および49.4モル%の2−メチルプロペン残基単位よりなるN−(2−カルボキシルエチル)マレイミド共重合体であることが確認できた。
N−ヒドロキシマレイミド(アルドリッチ製)の1,2−ジクロロエタン溶液(1M)をキャピラリーを設置した500mlの3つ口フラスコに入れ、2−メチルプロペンをバブリングにより飽和状態にした後、開始剤(2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル):和光純薬製)を投入し、重合を30℃で15時間行った。反応後の溶液を大量の沈殿剤(ジエチルエーテル)に注ぎ、ポリマーを得た。N−ヒドロキシマレイミドをベースとした反応率は85%であった。元素分析より生成ポリマーは50.4モル%のN−ヒドロキシマレイミド残基単位および49.6モル%の2−メチルプロペン残基単位よりなるN−ヒドロキシマレイミド共重合体であることが確認できた。
無水マレイン酸390g(4mol)、3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピルアミン408g(4mol)をそれぞれ1000mlのアセトンに溶かし、合成例1と同様に反応を行った。N−(3−(N,N−ジメチルアミノ))プロピルマレアミン酸の収率は90%であった。N−(3−(N,N−ジメチルアミノ))プロピルマレアミン酸120g(0.6mol)をメタノール1000mlに溶解し合成例1と同様を行った。N−(3−(N,N−ジメチルアミノ))プロピルマレイミドの収率は43%であった。
合成例1で得られたN−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド単独重合体100重量部を400重量部のジメチルホルムアミドに溶解し20重量%溶液とし、前記マレイミド系樹脂100重量部に対して、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.1重量部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.2重量部を添加し、バーコーターを用いた溶液キャスト法により厚み120μm、厚みむらが2μmのフィルムを作製した。得られたフィルムについて評価した。その結果を表1に示す。
合成例2で得られたN−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド共重合体100重量部を400重量部のジメチルホルムアミドに溶解し20重量%溶液とし、前記マレイミド系樹脂100重量部に対して、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.1重量部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.3重量部を添加し、アプリケーターにより溶液流延装置のポリエチレンテレフタレート(PET)支持体に流延し、80℃、100℃および140℃で各々1時間乾燥した後、幅300mm、厚み90μm、厚みむらが1μmのフィルムを得た。得られたフィルムをPETから剥離し更に140℃で2時間乾燥した。得られたフィルムについて評価した。その結果を表1に示す。
合成例3で得られたN−(2−カルボキシルエチル)マレイミド単独重合体100重量部を400重量部のアセトンに溶解し20重量%溶液とし、前記マレイミド系樹脂100重量部に対して、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.1重量部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.3重量部を添加し、バーコーターを用いた溶液キャストにより厚み90μmのフィルムを得た。得られたフィルムについて評価した。その結果を表1に示す。
合成例4で得られたN−(2−カルボキシルエチル)マレイミド共重合体100重量部を400重量部のアセトンに溶解し20重量%溶液とし、前記マレイミド系樹脂100重量部に対して、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.1重量部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.3重量部を添加し、アプリケーターにより溶液流延装置のPET支持体に流延し、40℃、60℃および120℃で各々1時間乾燥した後、幅300mm、厚み90μm、厚みむらが1μmのフィルムを得た。得られたフィルムをPETから剥離し更に140℃で10分間乾燥した。得られたフィルムについて評価した。その結果を表1に示す。
合成例5で合成したN−ヒドロキシマレイミド共重合体100重量部を400重量部のジメチルホルムアミドに溶解し20重量%溶液とし、前記マレイミド系樹脂100重量部に対して、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.1重量部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.3重量部を添加し、バーコーターを用いた溶液キャスト法により厚み100μm、厚みむらが2μmのフィルムを作製した。得られたフィルムについて、評価した。その結果を表1に示す。
合成例6で合成したN−(3−(N,N−ジメチルアミノプロピル)マレイミド共重合体100重量部を400重量部のジメチルホルムアミドに溶解し20重量%溶液とし、前記マレイミド系樹脂100重量部に対して、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.1重量部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.3重量部を添加し、バーコーターを用いた溶液キャスト法により厚み105μm、厚みむらが1μmのフィルムを作製した。得られたフィルムについて評価した。その結果を表1に示す。
実施例2で得られたフィルムを5cm角に切断後、二軸延伸機(井本製作所製)を用い、140℃の条件下にて1軸延伸し、フィルムを作製した。得られたフィルムの位相差は137nmであった。得られたフィルムに5MPaの応力を掛け、応力前後の位相差の変化を評価したところ位相差変化は2nm以下であり位相差の安定性に優れ、位相差フィルムに好適であった。さらに、該フィルムは、液晶ディスプレイ基板用フィルムにも好適であった。
実施例1で得られたフィルム両面にアクリル系UVコート剤(日本合成製)を塗布し高圧水銀灯を用いて300mJ/cm2にて空気硬化させた。得られたフィルム上に、下記の方法で透明導電膜(ITO膜)を形成した。
実施例1で得られたフィルムの両面に、400nmの酸化ケイ素膜を形成後、アクリル系UVコート剤(日本合成製)塗布し、実施例8と同様に透明導電膜(ITO膜)を形成した。さらにITO膜にポリイミド配向膜(デュポン製)をスピンコートにより塗布し、180℃で1時間ベーク後、ラビング処理を行った。このようにして作製したフィルム基板にスペーサー(ミクロパール:積水ファインケミカル製)を散布し、2枚を上下ラビング方向が垂直となるようにシール剤(ストラクトボンド:三井化学製)で固定した。シール剤を硬化後真空注入により液晶を注入し封止剤(ファトレック:積水ファインケミカル製)で封止し液晶セルを作成した。セル上下に偏光版(日東電工NPF)を張り付け、表示特性を評価した。白色表示および黒色表示とも均一でむらのない表示が可能であることから、プラスチック基板フィルムに好適であった。さらに、該フィルムは、液晶ディスプレイ基板用フィルムにも好適であった。
沃素染色したPVA延伸フィルムの両面を実施例2で得られたフィルムをポリエステル系接着剤(東洋モートン社製,商品名「TM−593」)を用いて張り合わせた。60℃および80℃で各々1時間乾燥を行った。その結果、膨れ、気泡などの不良は見られず良好な外観を有する偏光板を作成することができた。さらに、得られた偏光板を2枚吸収軸が直行する形で組み合わせ全光線透過率を測定したところ0.08%であった。
ポリカーボネート樹脂(帝人製パンライト)100重量部を400重量部のトルエンに溶解し20重量%溶液とし、前記ポリカーボネート樹脂100重量部に対して、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.1重量部とビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.3重量部を添加し、アプリケーターにより溶液流延装置のPET支持体に流延し、80℃、100℃および120℃で各々1時間乾燥した後、幅300mm、厚み100μm、厚みむらが5μmのフィルムを得た。得られたフィルムをPETから剥離し更に120℃で2時間乾燥した。得られたフィルムについて評価した。その結果を表1に示す。
比較例1で作成したポリカーボネートフィルムを5cm角に切断後、二軸延伸機(井本製作所製)を用い、150℃の条件下にて1軸延伸し、フィルムを作製した。得られたフィルムの位相差は137nmであった。得られたフィルムに5MPaの応力を掛け、応力前後の位相差の変化を評価したところ位相差変化は28nmと大きく、位相差の安定性が悪く位相差フィルムに適したものではなかった。
比較例1で作成したポリカーボネートフィルムを用いて実施例8と同様の実験を行ったが、スパッタによるITO膜製膜時にフィルムが変形し、透明導電性基板フィルムを得ることはできなかった。
比較例1のフィルムを用いて、実施例10と同様に偏光板を作成したが水分の抜けが悪く乾燥時に発泡や膨れが見られ、良好な外観の偏光板を得ることはできなかった。さらに、得られた偏光板を2枚吸収軸が直行する形で組み合わせ全光線透過率を測定したところ2.8%であった。
Claims (10)
- 上記一般式(1)で表されるN−置換マレイミド残基単位が40モル%以上であるマレイミド系樹脂よりなることを特徴とする請求項1記載の光学フィルム。
- N−置換マレイミド残基単位が、N−(2−ヒドロキシエチル)マレイミド残基単位であることを特徴とする請求項1〜3記載の光学フィルム。
- N−置換マレイミド残基単位が、N−ヒドロキシマレイミド残基単位であることを特徴とする請求項1〜3記載の光学フィルム。
- N−置換マレイミド残基単位が、N−(2−カルボキシルエチル)マレイミド残基単位であることを特徴とする請求項1〜3記載の光学フィルム。
- N−置換マレイミド残基単位が、N−(3−(N,N−ジメチルアミノ))プロピルマレイミド残基単位であることを特徴とする請求項1〜3記載の光学フィルム。
- オレフィン残基単位が、2−メチルプロペン残基単位であることを特徴とする請求項3〜7記載の光学フィルム。
- 偏光子保護フィルム、位相差フィルム、透明導電性基板フィルム、フラットパネルディスプレイ基板用フィルムより選ばれるフィルムであることを特徴とする請求項1〜8記載の光学フィルム。
- 液晶ディスプレイ基板用フィルムであることを特徴とする請求項1〜9記載の光学フィルム。
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