JP2007001918A - シリコーンモノマーおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)下記一般式(a)および/または(a’) で表されるシリコーン化合物を80重量%以上含むシリコーンモノマーであって、下記一般式(a1)で表されるエポキシシランの含有量が50ppm以下であることを特徴とするシリコーンモノマー、および、
(B)下記一般式(a1)で表されるエポキシシランと不飽和カルボン酸を反応せしめる工程と、その反応生成物に強酸を添加して処理を行う工程とを有する、前記一般式(a)および/または(a’)で表されるシリコーン化合物の含有量が80重量%以上であって、前記一般式(a1)で表されるエポキシシランの含有量が50ppm以下であるシリコーンモノマーの製造方法、
であることを本旨とし、また、種々の好ましい態様を提案するものである。
A1〜A11の基の例としては、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基などを挙げることができる。また、水素の一部が、例えば、アミノ基、水酸基、チオール基、ニトロ基、スルホン酸基などの炭素を含まない官能基で置換されていても良く、また、エーテル基、チオエーテル基、スルホン基などの炭素を含まない二価以上の基をその構造中に含むものであっても良く、また、総炭素数の範囲を逸脱しない範囲において、シアノ基やカルボキシル基やアミド結合や尿素結合やエステル結合や複素環などの含炭素原子団を含むものであっても良い。これらの中で最も好ましいのはメチル基である。
例えば、アミノ基、水酸基、チオール基、ニトロ基、スルホン酸基などの炭素を含まない官能基を有するものであっても良く、また、エーテル基、チオエーテル基、スルホン基などの炭素を含まない二価以上の基をその構造中に含むものであっても良く、また、総炭素数の範囲を逸脱しない範囲において、シアノ基やカルボキシル基やアミド結合や尿素結合やエステル結合や複素環などの含炭素原子団を含むものであっても良い。
島津製作所社製GC−18A(FID検出器)、キャピラリーカラムにDB−5、0.25mm×30m×1μm(J&W社製)を用いた。キャリアガスはヘリウム(138kPa)、注入口温度280℃、検出器温度280℃、昇温プログラムは60℃(5分)→10℃/分→325℃(19分)で測定した。サンプルは測定試料100μLをイソプロピルアルコール1mLに溶解して調製し1μL注入した。
Hewlett−Packard社製5890seriesIIを用いた。また、条件は以下のとおりとした。
昇温プログラム:50℃(2分間保持)→20℃/分→250℃(2.5分間保持)
注入口温度:250℃、検出器温度:280℃
キャリアガス:ヘリウム(3.0mL/分)
注入量:2μL
10mlのメスフラスコに試料を0.01g秤量し、アセトンで10mlに定容して測定試料とした。エポキシシランの標準試料は100mlのメスフラスコにエポキシシランを0.02g秤量し、アセトンで定容したものを標準母液とし、適宜希釈して調製した。上記測定試料と各標準試料についてGCMSを用いて選択イオン検出法(SIM)により測定してクロマトグラムを得た。エポキシシランの濃度の算出は検量線法により行った。
特開昭56−22325号公報記載の方法により、反応時間を15〜20時間として合成した下記(c)及び(c’)で示されるシリコーン化合物をヘキサンで希釈し、0.5Nの水酸化ナトリウムでアルカリ洗浄を行い、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した後、ろ過してエバポレータで溶媒を留去した。得られたシリコーンモノマーの粗体の純度の測定を行ったところ、シリコーン剤の純度は89.9%であった。このシリコーン剤中のエポキシシランの含有量を測定したところ、550ppmであった。
実施例1で得られたシリコーンモノマー(I)130gに、特開2005−23011号公報記載の方法に基づいて、メタノール90g、酢酸15gを加え、22℃で30分攪拌した。エバポレーターで溶媒を留去した後、ヘキサン30gを加え、0.5N水酸化ナトリウム水溶液50mLで5回、2.6%食塩水35mLで3回洗浄し、有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過してエバポレータで溶媒を留去した。得られたシリコーンモノマーの純度の測定を行ったところ91.8%であった。また、エポキシシランの含有量を測定したところ、500ppmであった。
実施例1において、三フッ化酢酸の処理条件を25℃で2時間とした以外は、実施例1と同様にしてシリコーンモノマーを得た。得られたシリコーンモノマーの純度は89.6%、エポキシシランの含有量は40ppmであった。
実施例1において、三フッ化酢酸の使用量を1gとした以外は、実施例1と同様にしてシリコーンモノマーを得た。得られたシリコーンモノマーの純度は89.7%、エポキシシランの含有量は40ppmだった。
実施例1において、三フッ化酢酸に替えて燐酸を3g使用した以外は、実施例1と同様にしてシリコーンモノマーを得た。得られたシリコーンモノマーの純度は88.5%、エポキシシランの含有量は50ppmだった。
比較例1
実施例1で得たシリコーンモノマーの粗体30gに活性炭6gを加え、22℃で30分攪拌した。ろ過して活性炭を取り除き、エバポレーターで溶媒を留去した後、ヘキサン30gを加え、0.5N水酸化ナトリウム水溶液50mLで5回、2.6%食塩水35mLで3回洗浄し、有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過してエバポレータで溶媒を留去した。得られたシリコーンモノマーのエポキシシランの含有量を測定したところ、380ppmであった。
比較例1の活性炭に替えてキョーワード500(酸化マグネシウム38%含有吸着剤、協和化学工業株式会社製)を用いた以外は、比較例1と同様にしてシリコーンモノマーを得た。得られたシリコーンモノマーのエポキシシランの含有量を測定したところ、400ppmであった。
実施例1において、反応時間を30時間とした以外は、実施例1と同様にしてシリコーンモノマーを得た。得られたシリコーンモノマーの粗体の純度の測定を行ったところ、シリコーン剤の純度は78.2%であった。このシリコーン剤中のエポキシシランの含有量を測定したところ、114ppmであった。
Claims (8)
- シロキサニル基Aがトリス(トリメチルシロキシ)シリル基、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル基、トリメチルシロキシジメチルシリル基からなる群から選ばれた基であることを特徴とする請求項1または2記載のシリコーンモノマー。
- 一般式(a)および/または(a’)で表されるシリコーン化合物は一般式(a1)で表されるエポキシシランにアクリル酸またはメタアクリル酸を反応させて得られたものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載のシリコーンモノマー。
- 下記一般式(a1)で表されるエポキシシランと不飽和カルボン酸を反応せしめる工程と、その反応生成物に強酸を添加して処理を行う工程とを有する、前記一般式(a)および/または(a’)で表されるシリコーン化合物の含有量が80重量%以上であって、前記一般式(a1)で表されるエポキシシランの含有量が50ppm以下であるシリコーンモノマーの製造方法。
- 前記の強酸が三フッ化酢酸である請求項5記載のシリコーンモノマーの製造方法。
- 請求項5または6記載の製造方法により得られたシリコーンモノマー。
- 請求項1または7記載のシリコーンモノマーを用いて得られた眼用レンズ。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2128164A1 (en) | 2008-05-27 | 2009-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound, a process for the preparation thereof and a process for the preparation of an ophthalmic device therefrom |
JP2015093865A (ja) * | 2013-11-14 | 2015-05-18 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
EP2873673A2 (en) | 2013-11-14 | 2015-05-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
JP2015096471A (ja) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
EP2921497A1 (en) | 2014-03-20 | 2015-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
EP2955207A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
EP2955208A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
JP2016102089A (ja) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54125290A (en) * | 1978-03-08 | 1979-09-28 | Elf Aquitaine | Sulphonium grouppcontaining polymer and preparation thereof |
JPS6274904A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | アフイニテイ−クロマトグラフイ−用担体の製造方法 |
JPH04145053A (ja) * | 1990-10-08 | 1992-05-19 | Yotsukaichi Gosei Kk | 未反応アルキレンオキシドの除去方法 |
JP2004182724A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-07-02 | Toray Ind Inc | シリコーンモノマーの製造方法 |
-
2005
- 2005-06-23 JP JP2005183060A patent/JP4802569B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54125290A (en) * | 1978-03-08 | 1979-09-28 | Elf Aquitaine | Sulphonium grouppcontaining polymer and preparation thereof |
JPS6274904A (ja) * | 1985-09-27 | 1987-04-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | アフイニテイ−クロマトグラフイ−用担体の製造方法 |
JPH04145053A (ja) * | 1990-10-08 | 1992-05-19 | Yotsukaichi Gosei Kk | 未反応アルキレンオキシドの除去方法 |
JP2004182724A (ja) * | 2002-11-18 | 2004-07-02 | Toray Ind Inc | シリコーンモノマーの製造方法 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2128164A1 (en) | 2008-05-27 | 2009-12-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound, a process for the preparation thereof and a process for the preparation of an ophthalmic device therefrom |
US8168735B2 (en) | 2008-05-27 | 2012-05-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound, a process for the preparation thereof and a process for the preparation of an ophthalmic device therefrom |
EP2952515A1 (en) | 2013-11-14 | 2015-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use therefore |
EP2873673A2 (en) | 2013-11-14 | 2015-05-20 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
JP2015093865A (ja) * | 2013-11-14 | 2015-05-18 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
US9266985B2 (en) | 2013-11-14 | 2016-02-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
JP2015096471A (ja) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
EP2921497A1 (en) | 2014-03-20 | 2015-09-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
US9353135B2 (en) | 2014-03-20 | 2016-05-31 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
EP2955207A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
EP2955208A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
US9284338B2 (en) | 2014-06-12 | 2016-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
US9284339B2 (en) | 2014-06-12 | 2016-03-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone compound and a use thereof |
JP2016102089A (ja) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用モノマー |
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