JP2015093865A - 眼科デバイス製造用モノマー - Google Patents
眼科デバイス製造用モノマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015093865A JP2015093865A JP2013235836A JP2013235836A JP2015093865A JP 2015093865 A JP2015093865 A JP 2015093865A JP 2013235836 A JP2013235836 A JP 2013235836A JP 2013235836 A JP2013235836 A JP 2013235836A JP 2015093865 A JP2015093865 A JP 2015093865A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- meth
- following formula
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
しかし、上記方法では、エステル化率が不十分で末端封鎖率が低く、また、シリコーンの重合度に分布ができる。
下記式(5)で表される(メタ)アクリル酸ハライドとを
反応させる工程を含む。該反応は、上記式(3)または式(4)で表されるポリオルガノシロキサンの、トルエンまたはヘキサン等の溶液中に、上記式(5)で表される酸ハライド、好ましくは酸クロライドを、徐々に添加して、水浴等で冷却しながら0〜50℃の温度で行なうことが好ましい。
下記式(7)または式(8)で表される化合物(以下、アリルエーテル化合物という)を付加反応させて製造することができる。
また、下記において化合物の純度は、以下の条件によるガスクロマトグラフィー(GC)測定により行ったものである。
ガスクロマトグラフィー(GC)測定条件
ガスクロマトグラフ:Agilent社製
検出器:FID、温度300℃
キャピラリーカラム:J&W社 HP−5MS(0.25mm×30m×0.25μm)
昇温プログラム:50℃(5分)→10℃/分→250℃(保持)
注入口温度:250℃
キャリアガス:ヘリウム(1.0ml/分)
スプリット比: 50:1
注入量:1μl
下記式(9)で表されるアリルエーテル化合物320.0g(2.0mol)、
実施例1で使用した上記式(9)で表されるアリルエーテル化合物320.0gの替わりに、下記式(12)で表されるアリルエーテル化合物320.0g(2.0mol)を使用した以外は実施例1を繰り返し、下記式(13)で表されるシリコーン化合物379.0g(0.66mol、収率99%)を得た。GC測定による該シリコーン化合物の純度は99.1質量%だった。
エチレングリコールモノアリルエーテル76.5g(0.75mol)、トルエン100gを、ジムロート、温度計、及び滴下ロートを付けた1リットルフラスコに仕込み、70℃まで昇温した。塩化白金酸アルカリ中和物ビニルシロキサン錯体触媒トルエン溶液(白金含有量0.5%)0.38gを前記フラスコ中に添加した後、滴下ロートを用いて、1−ブチル−9−ヒドロ−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルペンタシロキサン206g(0.5mol)を1時間かけて前記フラスコ中へ滴下した。内温は85℃まで上昇した。100℃で1時間熟成後、反応物をGCで分析し、デカメチルペンタシロキサンのピークが消失して反応が完結したことを確認した。反応物に200gのイオン交換水を加え、攪拌しながら水洗し、静置して相分離させ、過剰のエチレングリコールモノアリルエーテルを含む水層を除去した。同様にして、200gイオン交換水で2回水洗し、有機層のトルエンを減圧ストリップして、下記式(15)で表されるシリコーン化合物242g(収率94%)を得た。GC測定による該シリコーン化合物の純度は99.4質量%であった。
比較例1で使用したエチレングリコールモノアリルエーテル76.5gの替わりにジエチレングリコールモノアリルエーテル109.5g(0.75mol)を使用した以外は比較例1を繰り返した。反応終了後、200gのイオン交換水で水洗したところ、分離不良だったので水を5%ぼう硝水に変更した。有機層のトルエンを減圧ストリップして下記式(17)で表されるシリコーン化合物240g(収率87%)を得た。GC測定による該シリコーン化合物の純度は99.1質量%だった。
比較例1で使用したエチレングリコールモノアリルエーテル76.5gの替わりにジプロピレングリコールモノアリルエーテル130.5g(0.75mol)を使用した以外は比較例1を繰り返し、下記式(19)で表されるシリコーン化合物254.9g(収率87%)を得た。該化合物のGC測定による純度は99.2質量%だった。
実施例1及び2、並びに比較例1〜3で得られた化合物について、下記の評価試験を行った。結果を表1に示す。
化合物(60質量部)、N,N−ジメチルアクリルアミド(35質量部)、トリエチレングリコールジメタクリレート(1質量部)、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート(5質量部)、ダロキュア1173(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製、0.5質量部)を混合し撹拌した。得られた混合物の外観を目視により観察した。化合物と他の化合物との相溶性が良好である混合物は無色透明になるが、相溶性が悪い混合物は濁りを生じる。
上記(1)で調製した混合物をアルゴン雰囲気下で脱気した。該混合液を、石英ガラス板2枚をはさんだ鋳型に流し込み、超高圧水銀ランプで1時間照射したところ、厚さ約0.3mmのフィルムを得た。該フィルムの外観を目視観察した。
上記(2)で製造したフィルムに対して、接触角計CA−D型(協和界面科学株式会社製)を用い、液適法にて水接触角°の測定を行った。
上記(2)で製造したフィルムを37℃リン酸緩衝液(PBS(−))に24時間浸漬した。浸漬前および24時間浸漬した後の各フィルムを、公知の人工脂質液中にて、37℃±20℃にて8時間インキュベートした。その後、PBS(−)にて濯ぎ洗いをし、0.1%スダンブラック−胡麻油溶液に浸漬した。浸漬前後で染色状態に差異が確認されない場合を○、確認された場合を×とした。
Claims (11)
- 式(1)又は(2)において各特定の一のm、R1及びR2を有する1種が、化合物の質量全体のうち95質量%超を成す、請求項1記載の化合物。
- mが3である、請求項2記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物と、これと重合性の他の化合物とを重合して得られる、重合体。
- 請求項4記載の重合体を用いてなる眼科デバイス。
- 前記反応を酸捕捉剤の存在下で行う、請求項6記載の製造方法。
- 酸捕捉剤がトリエチルアミンである、請求項7記載の製造方法。
- 式(1)又は(2)において各特定の一のm、R1及びR2を有する1種が、化合物の質量全体のうち95質量%超を成す、請求項6〜9のいずれか1項記載の製造方法。
- mが3である、請求項10記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013235836A JP6037453B2 (ja) | 2013-11-14 | 2013-11-14 | 眼科デバイス製造用モノマー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013235836A JP6037453B2 (ja) | 2013-11-14 | 2013-11-14 | 眼科デバイス製造用モノマー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015093865A true JP2015093865A (ja) | 2015-05-18 |
JP6037453B2 JP6037453B2 (ja) | 2016-12-07 |
Family
ID=53196512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013235836A Active JP6037453B2 (ja) | 2013-11-14 | 2013-11-14 | 眼科デバイス製造用モノマー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6037453B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022055874A1 (en) * | 2020-09-09 | 2022-03-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Silicone polyether polymer treatments for fibrous substrates |
Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5466853A (en) * | 1977-11-08 | 1979-05-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
JPS5515110A (en) * | 1978-07-15 | 1980-02-02 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens |
JPS5978236A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-07 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ビニル重合反応性直鎖シリコ−ン高分子量モノマ−の製造法 |
JPS62283313A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-12-09 | フユ−ズド・コンタクツ・オブ・シカゴ・インコ−ポレイテッド | アクリルシルケート組成物およびその製造方法 |
JPS636067A (ja) * | 1986-06-26 | 1988-01-12 | Nippon Paint Co Ltd | 撥水型防汚塗料組成物 |
JP2001055446A (ja) * | 1999-08-18 | 2001-02-27 | Chisso Corp | ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法 |
JP2001323024A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ |
JP2002080538A (ja) * | 2000-09-05 | 2002-03-19 | Toray Ind Inc | モノマー組成物、それを用いたポリマーおよび眼用レンズ |
JP2005508414A (ja) * | 2001-11-02 | 2005-03-31 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 高屈折率芳香族ベースプレポリマー |
JP2005539128A (ja) * | 2002-09-18 | 2005-12-22 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | エラストマー系拡張可能ヒドロゲル組成物 |
JP2007001918A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Toray Ind Inc | シリコーンモノマーおよびその製造方法 |
JP2007186709A (ja) * | 2007-03-05 | 2007-07-26 | Toray Ind Inc | 眼用レンズ用モノマー、眼用レンズ用ポリマーおよびコンタクトレンズ |
JP2008202060A (ja) * | 2008-05-27 | 2008-09-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 眼科デバイス製造用モノマー |
WO2009090870A1 (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | メタアクリロキシ基もしくはアクリロキシ基含有ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法 |
JP2009185169A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Chugoku Marine Paints Ltd | 新規ポリオルガノシロキサン及びそれを架橋剤として含有する室温硬化性シリコーン組成物 |
JP2010095589A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 眼科デバイス製造用シリコーン |
JP2011503242A (ja) * | 2006-09-29 | 2011-01-27 | 東レ株式会社 | 耐加水分解性シリコーン化合物 |
US20120216488A1 (en) * | 2011-02-28 | 2012-08-30 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone Hydrogel Contact Lenses And Related Compositions And Methods |
JP2012520353A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ヒドロゲルを形成するためのモノマーおよびマクロマー |
WO2013142052A2 (en) * | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Organo-modified silicone polymers and hydrogels comprising the same |
-
2013
- 2013-11-14 JP JP2013235836A patent/JP6037453B2/ja active Active
Patent Citations (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5466853A (en) * | 1977-11-08 | 1979-05-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
JPS5515110A (en) * | 1978-07-15 | 1980-02-02 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Contact lens |
JPS5978236A (ja) * | 1982-10-28 | 1984-05-07 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | ビニル重合反応性直鎖シリコ−ン高分子量モノマ−の製造法 |
JPS62283313A (ja) * | 1985-07-15 | 1987-12-09 | フユ−ズド・コンタクツ・オブ・シカゴ・インコ−ポレイテッド | アクリルシルケート組成物およびその製造方法 |
JPS636067A (ja) * | 1986-06-26 | 1988-01-12 | Nippon Paint Co Ltd | 撥水型防汚塗料組成物 |
JP2001055446A (ja) * | 1999-08-18 | 2001-02-27 | Chisso Corp | ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法 |
JP2001323024A (ja) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | モノマー、ポリマーおよびそれを用いた眼用レンズ |
JP2002080538A (ja) * | 2000-09-05 | 2002-03-19 | Toray Ind Inc | モノマー組成物、それを用いたポリマーおよび眼用レンズ |
JP2005508414A (ja) * | 2001-11-02 | 2005-03-31 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 高屈折率芳香族ベースプレポリマー |
JP2005539128A (ja) * | 2002-09-18 | 2005-12-22 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | エラストマー系拡張可能ヒドロゲル組成物 |
JP2007001918A (ja) * | 2005-06-23 | 2007-01-11 | Toray Ind Inc | シリコーンモノマーおよびその製造方法 |
JP2011503242A (ja) * | 2006-09-29 | 2011-01-27 | 東レ株式会社 | 耐加水分解性シリコーン化合物 |
JP2007186709A (ja) * | 2007-03-05 | 2007-07-26 | Toray Ind Inc | 眼用レンズ用モノマー、眼用レンズ用ポリマーおよびコンタクトレンズ |
WO2009090870A1 (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | メタアクリロキシ基もしくはアクリロキシ基含有ポリオルガノシロキサンおよびその製造方法 |
JP2009185169A (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-20 | Chugoku Marine Paints Ltd | 新規ポリオルガノシロキサン及びそれを架橋剤として含有する室温硬化性シリコーン組成物 |
JP2008202060A (ja) * | 2008-05-27 | 2008-09-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 眼科デバイス製造用モノマー |
JP2010095589A (ja) * | 2008-10-15 | 2010-04-30 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 眼科デバイス製造用シリコーン |
JP2012520353A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-09-06 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ヒドロゲルを形成するためのモノマーおよびマクロマー |
US20120216488A1 (en) * | 2011-02-28 | 2012-08-30 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone Hydrogel Contact Lenses And Related Compositions And Methods |
WO2013142052A2 (en) * | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Organo-modified silicone polymers and hydrogels comprising the same |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022055874A1 (en) * | 2020-09-09 | 2022-03-17 | The Chemours Company Fc, Llc | Silicone polyether polymer treatments for fibrous substrates |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6037453B2 (ja) | 2016-12-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4646152B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP6037454B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
WO2010104000A1 (ja) | シリコーンモノマー | |
TWI674285B (zh) | 矽酮、聚合物、眼科器件及矽酮的製造方法 | |
JP6267101B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP6147211B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP6356628B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー、その重合体、及び眼科デバイス | |
JP6037453B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP6045515B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP6073207B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
TW201925144A (zh) | 矽氧烷化合物及其製造方法、聚合體、共聚體及眼科設備 | |
JP6305323B2 (ja) | 共重合体および眼科デバイス | |
JP6173260B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
EP2952515B1 (en) | Silicone compound and a use therefore | |
JP6356635B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP6335836B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー、その重合体、及び眼科デバイス | |
JP6104195B2 (ja) | 重合性モノマー及び眼科デバイス製造用モノマー | |
JP6195418B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP2017197464A (ja) | 耐加水分解性シリコーン化合物及びその製造方法 | |
JP6305324B2 (ja) | 共重合体および眼科デバイス | |
JP6282218B2 (ja) | 眼科デバイス製造用モノマー | |
JP2020200365A (ja) | シロキサン及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151126 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160818 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160906 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161007 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161026 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161027 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6037453 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |