JP2006526005A - チロシナーゼ阻害剤としてのジフェニルメタン誘導体の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
1
(式中、
R1 は、
- 水素、
- メチル、
- 2-4個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンであり、
R2 は、
- 水素、
- メチルまたは
- 2-5個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
R3 は、
-メチルまたは
-2-5 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
そして
R4 と R5 は、互いに独立に、
- 水素、
- メチル、
- 2-5 個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンである。
この式において、置換基 OH、R1、R4およびR5は、各ケースにおいて、(図示するように、)関係する芳香環上の任意の位置(環の間のブリッジとの関係でオルト、メタまたはパラ)を取り得る。
人間の皮膚および髪の色は、基本的にメラニン細胞の数、メラニン濃度、およびメラニン生合成の強度によって決定され、ここでは、一方では個人の遺伝的構成などの内因子、そしてもう一方では特に紫外線への暴露の強度および頻度などの外因子が、皮膚および髪の色に大きな影響を及ぼす。
時には、紫外線吸収物質もまた、紫外線により誘導される皮膚色素沈着の増加に対する予防のために使用される。しかしながら、これは純粋に物理的起源の効果であり、したがって、紫外線が存在しない場合であっても検出可能なスキンライトニング剤の細胞内メラニン形成に対する生物学的作用とは異なる。具体的には、UVフィルタによっては紫外線に誘導される皮膚の褐色化しか予防することができず、これは、メラニン生合成に作用する生物学的に活性なスキンライトナーが、皮膚のライトニングをももたらすことができるのとは対照的である。
最も頻繁に使用される皮膚および髪のライトニング剤の1つはヒドロキノンである。しかしながら、この物質はメラニン生成細胞に対する細胞毒性を有し、皮膚において刺激物質として作用する。したがって、例えばヨーロッパ、日本および南アフリカでは、そのような調製物は化粧品用途に許可されなくなった。さらには、ヒドロキノンは非常に酸化されやすく、化粧品調合物内における安定化には困難が伴う。
皮膚に対するビタミンCおよびアスコルビン酸誘導体の作用は十分なものではない。さらには、それらはチロシナーゼ阻害剤として直接作用するのではなく、メラニン生合成における着色した中間体を削減する。
コウジ酸(5-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-4-ピラノン)は、チロシナーゼの銅原子をキレートすることによってこの酵素の触媒作用を阻害するチロシナーゼ阻害剤である。これは市販の皮膚および髪のライトニング剤に使用されているものの、高感作性を有し得、接触アレルギーを引き起こす。
- 毒物学的に許容され、
- 皮膚に容易に受け入れられ、そして特に感作性でなくかつ刺激性でなく、
-(特に慣習の化粧品および/または医薬調合物内で)安定であり、
- 好ましくは無臭であり、
- 安価に生産可能(即ち、標準的な方法を使用して、および/または、標準的な前駆物質から出発して生産し得る)
でなくてはならないことも考慮されなくてはならない。
したがって、(上記の一般的要件に基づいて)本発明の主目的は、(a) 良好なスキンライトニング効果(即ち、例えば、特定の無細胞または細胞内in vitro試験系、ここでヒトin vivo環境へのよりよい移転のため細胞内in vitro試験系が好ましい、における強力なチロシナーゼ阻害作用)を有し、(b) 高純度の形態に調製することが可能であり、(c) 皮膚科学的および毒物学的に許容されるものであり、そして、(d) 加えて、光の作用に対して良好な安定性を示す、活性物質を同定することである。出願人自身の研究によって、式1のジフェニルメタン誘導体がこれらの目的を達成し、したがってチロシナーゼ阻害物質として優先的に使用し得ることが示された。
これに関連して、本発明において使用し得るジフェニルメタン誘導体(例えば、後に詳細に説明するスチリルレゾルシノール(式4;CARN:85-27-8; 4-(1-フェニルエチル)-1,3-ジヒドロキシベンゼン)など)は、文献より知られる方法に従って何の問題もなく調製し得る。活性試験を実施するために、式1のジフェニルメタン誘導体を、文献(例えばT. Yamamura et al. (Bull. Chem. Soc. Jpn. Vol. 68, S.2955-2960; 1995)より知られる方法に従って、フリーデル・クラフツアルキル化によって調製した。
式1の化合物は、特に皮膚および髪のライトニングのための物質として、または老人性しみに対処するための物質として使用される限りでは、原則として溶液、クリーム、ローション、ゲル、スプレーなどの形態で外用される。
この関係における重要な応用分野は、(式1の化合物が存在する点を除いて)従来の組成物のものである化粧品、特に皮膚科学的および/またはケラチン科学的調合物であり、それは、化粧品、特に皮膚科学的および/またはケラチン科学的な日焼け止め、皮膚および/もしくは髪のトリートメント、ケアもしくは洗浄、または装飾化粧におけるメイクアップ製品として役立つ。これに対応して、そのような調合物は、その組成に従って、例えばスキンプロテクションクリーム、クレンジングミルク、クレンジングソープ、日焼け止めローション、栄養クリーム、デイクリームもしくはナイトクリーム、デオドラント、発汗抑制剤、シャンプー、ヘアケア剤、ヘアコンディショナーまたはヘアカラーリング剤として使用し得、そしてこの関係では、それは好ましくはエマルジョン、ローション、ミルク、クリーム、水分散(hydrodispersion)ゲル、バルム、スプレー、フォーム、液体石鹸、固体石鹸、髪-ロールオンスティックまたはメイクアップの形態にある。
例えば毎日使用される活性化合物の量の濃度は、被験者の生理学的状態およびその個人に特有のパラメーター(例えば年齢または体重など)によって異なる。式1のジフェニルメタン誘導体は、それ単独で、混合物として、またはさらなるチロシナーゼ阻害物質と組み合わせて使用し得る。
これに関連して、式1のジフェニルメタン誘導体は、(a) 予防的に、または(b) 必要時に、使用し得る。
- セラミド、ここでセラミドはN-アシルスフィンゴシン(スフィンゴシンの脂肪酸アミド)またはそのような脂質の合成類縁体(いわゆる擬似セラミド)であると理解され、角質層の水分保持能力を明らかに向上させる、
- リン脂質、例えばダイズレシチン、卵レシチンおよびケファリン、
- ワセリン、パラフィンおよびシリコーン油;後者は、特に、ジアルキル- および アルキルアリール-シロキサン(ジメチルポリシロキサンおよびメチルフェニルポリシロキサン)、さらにはそのアルコキシル化および四級化誘導体を含む。
- 水または水性溶液;
- 脂肪油、油脂、ワックスおよび他の天然および合成脂肪体、好ましくは脂肪酸と炭素数の少ないアルコール(例えばイソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセロール)とのエステル、または、脂肪アルコールと、炭素数の少ない非環式カルボン酸(alkanoic acid)もしくは脂肪酸とのエステル;
- 炭素数の少ないアルコール、ジオールまたはポリオール、さらにはそれらのエーテル、好ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルもしくはモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル、モノエチルもしくはモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテルおよび類縁生成物。特に、上記溶媒の混合物が使用される。
アルコール性溶媒の場合には、水がさらなる構成成分であり得る。
調合物における抗炎症物質(1以上の化合物)の量は、調合物の全重量を基準として、好ましくは0.0001から20%(m/m)、特に選択的には0.0001-10%(m/m)、特に0.001-5%(m/m)である。
式1のジフェニルメタン誘導体を含む化粧品調合物はまた、有利にはモノ-、ジ- およびオリゴ-サッカライド、例えばグルコース、ガラクトース、フルクトース、マンノース、フルクトースおよびラクトースを含み得る。
陰イオン界面活性剤、
陽イオン界面活性剤、
両性界面活性剤、および
非イオン界面活性剤。
有利に使用し得る陰イオン界面活性剤は、
- アシルグルタミン酸塩、例えばアシルグルタミン酸ナトリウム、アスパラギン酸ジ-TEA-パルミトイルおよびカプリル/カプリングルタミン酸ナトリウム、
- アシルペプチド、例えばパルミトイル-加水分解乳タンパク質、ココイル-加水分解ダイズタンパク質ナトリウムおよびココイル-加水分解コラーゲンナトリウム/カリウム、
- サルコシン酸塩、例えばミリストイルサルコシン、ラウロイルサルコシンTEA、ラウロイルサルコシン酸ナトリウムおよびココイルサルコシン酸ナトリウム、
- タウリン酸塩、例えばラウロイルタウリン酸ナトリウムおよびメチルココイルタウリン酸ナトリウム、
- アシル乳酸塩、ラウロイル乳酸塩、カプロイル乳酸塩、
- アラニン酸塩、
などのアシルアミノ酸(およびその塩)、
- 例えば、ラウリン酸、ステアリン酸アルミニウム、アルカノール酸(alkanolate)マグネシウムおよびウンデシレン酸亜鉛、
- エステル-カルボン酸、例えばステアロイル乳酸カルシウム、ラウレス-6 クエン酸塩およびPEG-4 ラウラミドカルボン酸ナトリウム、
- エーテル-カルボン酸、例えばラウレス-13 カルボン酸ナトリウムおよびPEG-6 コカミドカルボン酸ナトリウム、
などのカルボン酸および誘導体、
- アシルイセチオン酸塩、例えばココイル-イセチオン酸ナトリウム/アンモニウム、
- アルキルアリールスルホン酸塩、
- アルキルスルホン酸塩、例えばココナッツモノグリセリド硫酸ナトリウム、C12-14 オレフィン-スルホン酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウムおよびPEG-3コカミド硫酸マグネシウム、
- スルホコハク酸塩、例えばスルホコハク酸ジオクチルナトリウム、ラウレス-スルホコハク酸ジナトリウム、ラウリルスルホコハク酸ジナトリウムおよびスルホコハク酸ウンデシレナミドMEAジナトリウム、
などのスルホン酸および塩、
並びに、
- 硫酸アルキルエーテル、例えばラウレス硫酸ナトリウム、アンモニウム、マグネシウム、MIPA、TIPA、ミレス硫酸ナトリウムおよびC12-13パレス硫酸ナトリウム、
- アルキル硫酸塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、アンモニウムおよびTEA、
などの硫酸エステルである。
有利に使用し得る陽イオン界面活性剤は、
- アルキルアミン、
- アルキルイミダゾール、
- エトキシル化アミンおよび
- 第四級界面活性剤
RNH2CH2CH2COO- (pH=7)
RNHCH2CH2COO- B+ (pH=12) B+ = 任意の陽イオン(例えばNa+)、
- エステルクアット(esterquat)、である。
有利に使用し得る両性界面活性剤は、
- アシル-/ジアルキルエチレンジアミン、例えばアシルアンホ酢酸ナトリウム、アシルアンホジプロピオン酸ジナトリウム、アリキルアンホジ酢酸ジナトリウム、アシルアンホヒドロキシ-プロピルスルホン酸ナトリウム、アシルアンホ-ジ酢酸ジナトリウムおよびアシルアンホプロピオン酸ナトリウム、
- N-アルキルアミノ酸、例えばアミノプロピルアルキルグルタミド、アルキルアミノプロピオン酸、アルキルイミドジプロピオン酸ナトリウムおよびラウロアンホカルボキシグリシン酸ナトリウム、
である。
有利に使用し得る非イオン界面活性剤は、
- アルコール、
- コカミド MEA/ DEA/ MIPAなどのアルカノールアミド、
- ココアミドプロピルアミンオキシドなどのアミンオキシド、
- カルボン酸と、エチレンオキシド、グリセロール、ソルビタンまたは他のアルコールとのエステル化によって形成されたエステル、
- エーテル、例えばエトキシル化/プロポキシル化アルコール、エトキシル化/プロポキシル化エステル、エトキシル化/プロポキシル化グリセロールエステル、エトキシル化/プロポキシル化コレステロール、エトキシル化/プロポキシル化トリグリセリドエステル、エトキシル化/プロポキシル化ラノリン、エトキシル化/プロポキシル化ポリシロキサン、プロポキシル化POEエーテルおよびアルキルポリグリコシド、例えばラウリルグリコシド、デシルグリコシドおよびココグリコシド、
- スクロースエステルおよびエーテル、
- ポリグリセロールエステル、ジグリセロールエステル、モノグリセロールエステル、
- メチルグルコースエステル、ヒドロキシ酸のエステル、
である。
油相は、有利には以下の物質の群から選択し得る:
- ミネラルオイル、ミネラルワックス、
- 脂肪油、油脂、ワックスおよび他の天然および合成脂肪体、好ましくは脂肪酸と、炭素数の少ないアルコール(例えばイソプロパノール、プロピレングリコールまたはグリセロール)とのエステル、または、脂肪アルコールと、炭素数の少ない非環式カルボン酸(alkanoic acid)もしくは脂肪酸とのエステル;
- 安息香酸アルキル;
- ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサンなどのシリコーン油およびそれらの混合形態。
- 脂肪アルコールエトキシラート、
- エトキシル化ウールワックスアルコール、
- 一般式 R-O-(-CH2-CH2-O-)n-R'のポリエチレングリコールエーテル、
- 一般式 R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-Hの脂肪酸エトキシラート、
- 一般式 R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-R'のエーテル化脂肪酸エトキシラート、
- 一般式 R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-C(O)-R'のエステル化脂肪酸エトキシラート、
- ポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステル、
- エトキシル化ソルビタンエステル、
- コレステロールエトキシラート、
- エトキシル化トリグリセリド、
- 一般式 R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-OOHのアルキルエーテルカルボン酸(nは5から30の数字を表す)、
- ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、
- 一般式 R-O-(-CH2-CH2-O-)n-SO3-Hのアルキルエーテルスルファート、
- 一般式 R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R'のポリプロピレングリコールエステル、
- プロポキシル化ウールワックスアルコール、
- R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R'のエステル化脂肪酸プロポキシラート、
- 一般式 R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-C(O)-R'のエステル化脂肪酸プロポキシラート、
- 一般式 R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-Hの脂肪酸プロポキシラート、
- ポリプロピレングリコールグリセロール脂肪酸エステル、
- プロポキシル化ソルビタンエステル、
- コレステロールプロポキシラート、
- プロポキシル化トリグリセリド、
- 一般式 R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-CH2-COOHのアルキルエーテルカルボン酸、
- アルキルエーテルスルファートおよび酸(これらの硫酸塩は一般式 R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-SO3-Hに基づく)、
- 一般式 R-O-Xn-Ym-Hの脂肪アルコールエトキシラート/プロポキシラート、
- 一般式 R-O-Xn-Ym-R'のポリプロピレングリコールエーテル、
- 一般式 R-COO-Xn-Ym-R'のエステル化脂肪酸プロポキシラート、
- 一般式 R-COO-Xn-Ym-Hの脂肪酸エトキシラート/プロポキシラート。
ポリエチレングリコール(13)ステアリルエーテル(ステアレス-13)、ポリエチレングリコール(14)ステアリルエーテル(ステアレス-14)、ポリエチレングリコール(15)ステアリルエーテル(ステアレス-15)、ポリエチレングリコール(16)ステアリルエーテル(ステアレス-16)、ポリエチレングリコール(17)ステアリルエーテル(ステアレス-17)、ポリエチレングリコール(18)ステアリルエーテル(ステアレス-18)、ポリエチレングリコール(19)ステアリルエーテル(ステアレス-19)、ポリエチレングリコール(20)ステアリルエーテル(ステアレス-20)、ポリエチレングリコール(12)イソステアリルエーテル(イソステアレス-12)、ポリエチレングリコール(13)イソステアリルエーテル(イソステアレス-13)、ポリエチレングリコール(14)イソステアリルエーテル(イソステアレス-14)、ポリエチレングリコール(15)イソステアリルエーテル(イソステアレス-15)、ポリエチレングリコール(16)イソステアリルエーテル(イソステアレス-16)、ポリエチレングリコール(17)イソステアリルエーテル(イソステアレス-17)、ポリエチレングリコール(18)イソステアリルエーテル(イソステアレス-18)、ポリエチレングリコール(19)イソステアリルエーテル(イソステアレス-19)、ポリエチレングリコール(20)イソステアリルエーテル(イソステアレス-20)、ポリエチレングリコール(13)セチルエーテル(セテス-13)、ポリエチレングリコール(14)セチルエーテル(セテス-14)、ポリエチレングリコール(15)セチルエーテル(セテス-15)、ポリエチレングリコール(16)セチルエーテル(セテス-16)、ポリエチレングリコール(17)セチルエーテル(セテス-17)、ポリエチレングリコール(18)セチルエーテル(セテス-18)、ポリエチレングリコール(19)セチルエーテル(セテス-19)、ポリエチレングリコール(20)セチルエーテル(セテス-20)、ポリエチレングリコール(13)イソセチルエーテル(イソセテス-13)、ポリエチレングリコール(14)イソセチルエーテル(イソセテス-14)、ポリエチレングリコール(15)イソセチルエーテル(イソセテス-15)、ポリエチレングリコール(16)イソセチルエーテル(イソセテス-16)、ポリエチレングリコール(17)イソセチルエーテル(イソセテス-17)、ポリエチレングリコール(18)イソセチルエーテル(イソセテス-18)、ポリエチレングリコール(19)イソセチルエーテル(イソセテス-19)、ポリエチレングリコール(20)イソセチルエーテル(イソセテス-20)、ポリエチレングリコール(12)オレイルエーテル(オレス-12)、ポリエチレングリコール(13)オレイルエーテル(オレス-13)、ポリエチレングリコール(14)オレイルエーテル(オレス-14)、ポリエチレングリコール(15)オレイルエーテル(オレス-15)、ポリエチレングリコール(12)ラウリルエーテル(ラウレス-12)、ポリエチレングリコール(12)イソラウリルエーテル(イソラウレス12)、ポリエチレングリコール(13)セチルステアリルエーテル(セテアレス-13)、ポリエチレングリコール(14)セチルステアリルエーテル(セテアレス-14)、ポリエチレングリコール(15)セチルステアリルエーテル(セテアレス-15)、ポリエチレングリコール(16)セチルステアリルエーテル(セテアレス-16)、ポリエチレングリコール(17)セチルステアリルエーテル(セテアレス-17)、ポリエチレングリコール(18)セチルステアリルエーテル(セテアレス-18)、ポリエチレングリコール(19)セチルステアリルエーテル(セテアレス-19)、ポリエチレングリコール(20)セチルステアリルエーテル(セテアレス-20)。
ステアリン酸ポリエチレングリコール(20)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(21)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(22)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(23)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(24)、ステアリン酸ポリエチレングリコール(25)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(12)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(13)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(14)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(15)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(16)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(17)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(18)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(19)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(20)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(21)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(22)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(23)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(24)、イソステアリン酸ポリエチレングリコール(25)、オレイン酸ポリエチレングリコール(12)、オレイン酸ポリエチレングリコール(13)、オレイン酸ポリエチレングリコール(14)、オレイン酸ポリエチレングリコール(15)、オレイン酸ポリエチレングリコール(16)、オレイン酸ポリエチレングリコール(17)、オレイン酸ポリエチレングリコール(18)、オレイン酸ポリエチレングリコール(19)、オレイン酸ポリエチレングリコール(20)。
ポリエチレングリコール(60)月見草グリセリドを、エトキシル化トリグリセリドとして有利に使用し得る。
ソルビタンエステルを、モノラウリン酸ポリエチレングリコール(20)ソルビタン、モノステアリン酸ポリエチレングリコール(20)ソルビタン、モノイソステアリン酸ポリエチレングリコール(20)ソルビタン、モノパルミチン酸ポリエチレングリコール(20)ソルビタン、モノオレイン酸ポリエチレングリコール(20)ソルビタンを含む群から選択することもまた有利である。
本発明の好ましい実施態様およびさらなる態様は、特許請求の範囲および以下の実施例に見られる。
スチリルレゾルシノール(4)のチロシナーゼ阻害作用を調べるための実験
式1のジフェニルメタン誘導体(R1-5はそれぞれ前述した意味を持ち得る)が、スキンライトニングのため、および老人性しみの対処のための物質としての使用に非常に優れているという発見は、以下の実験の結果であり、前記実験は3T3繊維肉腫細胞またはB16Vマウス黒色腫細胞上で実施された。
3T3繊維肉腫細胞またはB16Vマウス黒色腫細胞を、1x104個/ウェル(3T3)または2x104個/ウェル(B16V)の濃度で、96-ウェルマイクロタイタープレートに分注した。10%ウシ胎仔血清でエンリッチしたDMEM培地(3T3細胞)またはRPMI培地(B16V細胞)の中で、37℃、5%CO2で24時間培養した後、吸引により培地を除去した。5%ウシ胎仔血清でエンリッチした新鮮な培地に溶解した様々な濃度のテスト物質を加え、プレートをさらに48時間培養した。0.01mM、0.1mM、1mMおよび10mMの濃度でSDSを標準として使用して、並行インキュベーションを行った。インキュベーションの後、吸引により培地を除去し、細胞をMTT(臭化3-[4,5-ジメチルチアゾール-2-イル]2,5-ジフェニルテトラゾリウム)と共に2時間インキュベートした。酢酸で酸性化したDMSO中のSDSで色素を抽出(10分)した後、570nmにおける吸収(A)を測定した。
対照、ブランクおよびサンプルの平均値および標準偏差を計算した。対照およびサンプルの平均値から、ブランクの平均値を引いた。細胞の生存率を、対照(100%)に対するパーセンテージで示した:
生存率(%)=(試験化合物の吸収/対照の吸収)x 100
スチリルレゾルシノール(4)、コウジ酸および4-ヘキシルレゾルシノールのIC50値を、以下に説明し、かつ表2に要約した一般的な試験条件に従って測定した。
試験方法:B16Vマウス黒色腫細胞を、5x103個/ウェルの濃度で、96-ウェルマイクロタイタープレートに分注した。10%ウシ胎仔血清でエンリッチしたRPMI培地の中で、37℃、5%CO2で24時間培養した後、様々な濃度の試験物質および10nMのα-MSH(α-メラニン細胞刺激ホルモン)を加えて、さらに96時間インキュベートした。使用した試験物質の最高濃度は、細胞毒物学的アッセイからの特定のIC20値の値の0.1倍に相当する。0.01mM、0.1mMおよび1mMの濃度でコウジ酸を標準として使用して並行インキュベーションを行った。インキュベーションの後、SDSおよびNaOH(最終濃度:それぞれ1mMおよび1M)を培養培地に加え、3時間後に400nmにおける吸収(A)を測定した。
試験物質およびコウジ酸の存在下における色素沈着の抑制を、以下の式に従って計算した:
色素沈着の抑制(%)= 100- [(試験化合物の吸収/対照の吸収)x 100]
IC50は試験化合物の希釈系列における色素沈着の抑制(%)から計算される。IC50は、色素沈着が50%抑制されたときの試験物質の濃度である。
Claims (6)
- 皮膚および/もしくは髪のライトニングのためおよび/または老人性しみの対処のためのチロシナーゼ阻害剤として、並びに/あるいは食品産業における褐変防止剤としての、式1の化合物、または式1の化合物を1以上含む物質の混合物の使用。
1
(式中、
R1 は、
- 水素、
- メチル、
- 2-4個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンであり、
R2 は、
- 水素、
- メチルまたは
- 2-5個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
R3 は、
-メチルまたは
-2-5 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
そして
R4 と R5 は、互いに独立に、
- 水素、
- メチル、
- 2-5 個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンである。) - 皮膚および/もしくは髪のライトニングのためおよび/または老人性しみの対処のためのチロシナーゼ阻害剤として、並びに/あるいは食品産業における褐変防止剤としての、スチリルレゾルシノールの使用。
- 以下を含む芳香組成物:
(a) 知覚的効果を有する量の芳香物質、
(b) チロシナーゼ阻害作用を有する量の、1以上の式1の化合物。
1
(式中、
R1 は、
- 水素、
- メチル、
- 2-4個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンであり、
R2 は、
- 水素、
- メチルまたは
- 2-5個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
R3 は、
-メチルまたは
-2-5 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
そして
R4 と R5 は、互いに独立に、
- 水素、
- メチル、
- 2-5 個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンである。) - 以下を含む化粧品組成物:
- (a)皮膚および/もしくは(b)髪の、ケアおよび/もしくは洗浄のための、1以上の化合物、および、
- チロシナーゼ阻害作用を有する量の、1以上の式1の化合物。
1
(式中、
R1 は、
- 水素、
- メチル、
- 2-4個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンであり、
R2 は、
- 水素、
- メチルまたは
- 2-5個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
R3 は、
-メチルまたは
-2-5 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
そして
R4 と R5 は、互いに独立に、
- 水素、
- メチル、
- 2-5 個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンである。) - 以下を含む日焼け止め調合物:
- 日焼け止め調合物の防護係数が2より高くなるような、効果的な量のUVフィルタ、および、
- チロシナーゼ阻害作用を有する量の、1以上の式1の化合物。
1
(式中、
R1 は、
- 水素、
- メチル、
- 2-4個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンであり、
R2 は、
- 水素、
- メチルまたは
- 2-5個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
R3 は、
-メチルまたは
-2-5 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
そして
R4 と R5 は、互いに独立に、
- 水素、
- メチル、
- 2-5 個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンである。) - (a)皮膚および髪の褐色化を予防する、(b)老人性しみへの対処のための、および/または(c)食物の所望しない褐変の防止のための、薬剤を調製するための、式1の化合物、または式1の化合物を1以上含む物質の混合物の使用。
1
(式中、
R1 は、
- 水素、
- メチル、
- 2-4個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンであり、
R2 は、
- 水素、
- メチルまたは
- 2-5個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
R3 は、
-メチルまたは
-2-5 個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキルであり、
そして
R4 と R5 は、互いに独立に、
- 水素、
- メチル、
- 2-5 個の炭素原子を有する、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和のアルキル、
- OH または
- ハロゲンである。)
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