JP2006511666A5

JP2006511666A5 -

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Publication number: JP2006511666A5
Application number: JP2004565298A
Authority: JP
Filing date: 2003-12-10
Publication date: 2007-02-08

Claims

触媒と、以下の構造Ｉの１種以上のジアリールカーボネートと、レゾルシノール、メチルレゾルシノール、ヒドロキノン及びメチルヒドロキノンからなる群から選択される１種以上のジヒドロキシ芳香族化合物とを含む混合物を加熱してポリカーボネート生成物を得ることを含んでなるポリカーボネートの製造方法であって、触媒が１種以上のアルカリ土類イオン又はアルカリ金属イオン源及び１種以上の第四アンモニウム化合物、第四ホスホニウム化合物又はこれらの混合物を含んでおり、アルカリ土類イオン又はアルカリ金属イオン源が、混合物中のジヒドロキシ芳香族化合物１モル当たり１×１０^-5〜１×１０^-8モルのアルカリ土類金属イオン又はアルカリ金属イオンが存在する量で存在し、第四アンモニウム化合物、第四ホスホニウム化合物又はこれらの混合物がジヒドロキシ芳香族化合物１モル当たり２．５×１０^-3〜１×１０^-6モルの量で存在し、ポリカーボネート生成物がレゾルシノール、メチルレゾルシノール、ヒドロキノン及びメチルヒドロキノンからなる群の１種以上のものから誘導された繰返し単位を含む、方法。

式中、Ｒ¹及びＲ²は独立にＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀芳香族基であり、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀芳香族基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルコキシ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルチオ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキルチオ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルスルフィニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルスルホニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキルスルホニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールオキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆₀アルキルアミノ基、Ｃ₆〜Ｃ₆₀シクロアルキルアミノ基、Ｃ₅〜Ｃ₆₀アリールアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄₀アルキルアミノカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₄₀シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₄₀アリールアミノカルボニル基又はＣ₁〜Ｃ₂₀アシルアミノ基であり、ｂ及びｃは独立に０〜４の整数である。
前記ポリカーボネート生成物が、ａ）レゾルシノール、ｂ）メチルレゾルシノール、ｃ）ヒドロキノン、ｄ）メチルヒドロキノン、ｅ）レゾルシノールとヒドロキノン、ｆ）レゾルシノールとヒドロキノンとメチルヒドロキノン又はｇ）ヒドロキノンとメチルヒドロキノンから誘導された繰返し単位を含む、請求項１記載の方法。
前記ポリカーボネート生成物がさらに、以下の構造ＩＩのビスフェノール、以下の構造ＩＩＩのジヒドロキシベンゼン、並びに以下の構造ＩＶ及びＶのジヒドロキシナフタレンからなる群から選択される１種以上のジヒドロキシ芳香族化合物から誘導された繰返し単位を含む、請求項１記載の方法。

式中、Ｒ⁵〜Ｒ¹²は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₆〜Ｃ₂₀アリール基であり、Ｗは結合、酸素原子、イオウ原子、ＳＯ₂基、Ｃ₆〜Ｃ₂₀芳香族基、Ｃ₆〜Ｃ₂₀環式脂肪族基又は次式の基である。

式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基、若しくはＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であるか又はＲ¹³とＲ¹⁴が一緒にＣ₄〜Ｃ₂₀環式脂肪族環を形成するもので、該Ｃ₄〜Ｃ₂₀環式脂肪族環は適宜１以上のＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₂₀アリール、Ｃ₅〜Ｃ₂₁アラルキル、Ｃ₅〜Ｃ₂₀シクロアルキル基、若しくはこれらの組合せで置換されていてもよい。

式中、Ｒ¹⁵は各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、ｄは１〜４の整数である。

式中、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、ｅ及びｆは０〜３の整数であり、ｇは０〜４の整数であり、ｈは０〜２の整数である。
ビスフェノールＩＩが、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール−Ａ）、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）プロパン、１，１−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン及び４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルからなる群から選択される、請求項３記載の方法。
構造ＩＩのジヒドロキシ芳香族化合物がビスフェノールＡ及び４，４’−ビフェノールからなる群から選択される、請求項３記載の方法。
構造ＩＩＩのジヒドロキシベンゼンが５−フェニルレゾルシノール、５−ブチルレゾルシノール、４−ヘキシルレゾルシノール、５−ヘキシルレゾルシノール、エチルヒドロキノン、ブチルヒドロキノン及びフェニルヒドロキノンからなる群から選択される、請求項３記載の方法。
前記ポリカーボネートが、ａ）ヒドロキノンとビスフェノールＡ、ｂ）レゾルシノールとビスフェノールＡ、ｃ）メチルヒドロキノンとビスフェノールＡ、ｄ）メチルレゾルシノールとビスフェノールＡ、ｅ）レゾルシノールとヒドロキノンとビスフェノールＡ又はｆ）レゾルシノールとヒドロキノンとメチルヒドロキノンとビスフェノールＡから誘導された繰返し単位を含む、請求項５記載の方法。
前記第四アンモニウム化合物が次式の構造ＶＩからなる、請求項１記載の方法。

式中、Ｒ²⁰〜Ｒ²³は独立にＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、Ｘ^-は有機又は無機陰イオンである。
前記ホスホニウム化合物が次式の構造ＶＩＩからなる、請求項１記載の方法。

式中、Ｒ²⁴〜Ｒ²⁷は独立にＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、Ｘ^-は有機又は無機陰イオンである。
レゾルシノールとビスフェノールＡから誘導された繰返し単位を含むポリカーボネートの製造方法であって、水酸化ナトリウム及び第四アンモニウム化合物又は第四ホスホニウム化合物を含む触媒の存在下、０．０１〜７６０ｍｍＨｇの範囲の圧力で、レゾルシノール及びビスフェノールＡの混合物を、ビスフェノールＡ及びレゾルシノールの合計１モル当たり０．８〜１．１０モルのビス−メチルサリチルカーボネートと共に、１４０〜２４０℃の範囲の温度に加熱することを含んでなり、水酸化ナトリウムがビスフェノールＡ及びレゾルシノールの合計１モル当たり１×１０^-5〜１×１０^-8モルの水酸化ナトリウムの範囲の量で存在し、第四アンモニウム化合物又は第四ホスホニウム化合物がビスフェノールＡ及びレゾルシノールの合計１モル当たり２．５×１０^-3〜２．５×１０^-6モルの第四アンモニウム化合物又は第四ホスホニウムの量で存在する、方法。
レゾルシノールとヒドロキノンとビスフェノールＡから誘導された繰返し単位を含むポリカーボネートターポリマーの製造方法であって、水酸化ナトリウム及び第四アンモニウム化合物又は第四ホスホニウム化合物を含む触媒の存在下、０．０１〜７６０ｍｍＨｇの範囲の圧力で、レゾルシノール、ヒドロキノン及びビスフェノールＡの混合物を、ビスフェノールＡ、ヒドロキノン及びレゾルシノールの合計１モル当たり０．８〜１．１０モルのビス−メチルサリチルカーボネートと共に、１４０〜２４０℃の範囲の温度に加熱することを含んでなり、水酸化ナトリウムがビスフェノールＡ、ヒドロキノン及びレゾルシノールの合計１モル当たり１×１０^-5〜１×１０^-8モルの水酸化ナトリウムの範囲の量で存在し、第四アンモニウム化合物又は第四ホスホニウム化合物がビスフェノールＡ、ヒドロキノン及びレゾルシノールの合計１モル当たり２．５×１０^-3〜２．５×１０^-6モルの第四アンモニウム化合物又は第四ホスホニウムの量で存在する。方法。