JP2005514466A5

JP2005514466A5 -

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Publication number: JP2005514466A5
Application number: JP2003515576A
Authority: JP
Filing date: 2002-05-13
Publication date: 2005-12-22

Claims

触媒、下記の構造Ｉを有する１種以上のジアリールカーボネート、及び１種以上のジヒドロキシ芳香族化合物を含む混合物を加熱することを含んでなる、ポリカーボネートの製造方法であって、前記触媒が１種以上のアルカリ土類金属イオン又はアルカリ金属イオン源と、１種以上の第四級アンモニウム化合物、第四級ホスホニウム化合物又はこれらの混合物とを含み、前記アルカリ土類金属イオン又はアルカリ金属イオン源が使用するジヒドロキシ芳香族化合物１モル当たり約１０^-5〜約１０^-8モルのアルカリ土類金属イオン又はアルカリ金属イオンが混合物中に存在するような量で存在しており、前記第四級アンモニウム化合物、第四級ホスホニウム化合物又はこれらの混合物が使用するジヒドロキシ芳香族化合物１モル当たり約２．５×１０^-3〜約１×１０^-6モルの量で存在している、方法。

（式中、Ｒ¹及びＲ²は独立にＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀芳香族基であり、Ｒ³及びＲ⁴は各々独立にハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀芳香族基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルコキシ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルチオ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキルチオ基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルスルフィニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキルスルホニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキルスルホニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀アリールオキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆₀アルキルアミノ基、Ｃ₆〜Ｃ₆₀シクロアルキルアミノ基、Ｃ₅〜Ｃ₆₀アリールアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄₀アルキルアミノカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₄₀シクロアルキルアミノカルボニル基、Ｃ₄〜Ｃ₄₀アリールアミノカルボニル基及びＣ₁〜Ｃ₂₀アシルアミノ基であり、ｂ及びｃは独立に０〜４の整数である。）
前記ジヒドロキシ芳香族化合物が、下記の構造IIを有するビスフェノール、下記の構造IIIを有するジヒドロキシベンゼン、並びに下記の構造IV及びＶを有するジヒドロキシナフタレンからなる群から選択される、請求項１記載の方法。

（式中、Ｒ⁵〜Ｒ¹²は独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₆〜Ｃ₂₀アリール基であり、Ｗは結合、酸素原子、硫黄原子、ＳＯ₂基、Ｃ₆〜Ｃ₂₀芳香族基、Ｃ₆〜Ｃ₂₀脂環式基、又は以下の基である。）

（式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、或いはＲ¹³とＲ¹⁴が一緒にＣ₄〜Ｃ₂₀脂環式環を形成するもので、Ｃ₄〜Ｃ₂₀脂環式環は適宜１以上のＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₂₀アリール基、Ｃ₅〜Ｃ₂₁アラルキル基、Ｃ₅〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はこれらの組合せで置換されていてもよい。）

（式中、Ｒ¹⁵は各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、ｄは０〜４の整数である。）

（式中、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、ｅ及びｆは０〜３の整数であり、ｇは０〜４の整数であり、ｈは０〜２の整数である。）
前記第四級アンモニウム化合物が下記の構造VIを有する、請求項１記載の方法。

（式中、Ｒ²⁰〜Ｒ²³は独立にＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、Ｘ^-は有機又は無機陰イオンである。）
前記ホスホニウム化合物が下記の構造VIIを有する、請求項１記載の方法。

（式中、Ｒ²⁴〜Ｒ²⁷は独立にＣ₁〜Ｃ₂₀アルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₂₀シクロアルキル基又はＣ₄〜Ｃ₂₀アリール基であり、Ｘ^-は有機又は無機陰イオンである。）
前記アルカリ土類金属イオン又はアルカリ金属イオン源が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又はこれらの混合物である、請求項１記載の方法。
前記混合物が約１００〜約３４０℃の範囲内の温度に加熱される、請求項１記載の方法。
前記ジアリールカーボネートＩがビス−メチルサリチルカーボネートである、請求項１記載の方法。
ビスフェノールIIが、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）オクタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−ｓｅｃ−ブチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−ブロモフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン及び４，４′−ジヒドロキシジフェニルエーテルからなる群から選択される、請求項２記載の方法。
水酸化ナトリウムと第四級アンモニウム化合物、第四級ホスホニウム化合物とを含む触媒の存在下で、約１４０〜約２４０℃の範囲内の温度及び約０．０１〜約７６０ｍｍＨｇの範囲内の圧力でビスフェノールＡと約０．８〜約１．１０モル当量のビス−メチルサリチルカーボネートとの混合物を加熱することを含んでなる、ビスフェノールＡポリカーボネートの製造方法であって、前記水酸化ナトリウムが原料ビスフェノールＡ１モル当たり水酸化ナトリウム約１×１０^-5〜約１×１０^-8モルの範囲内の量で存在しており、前記第四級アンモニウム化合物又は第四級ホスホニウム化合物が原料ビスフェノールＡ１モル当たり約２．５×１０^-3〜約２．５×１０^-6モルの量で存在している、方法。
水酸化ナトリウムと第四級アンモニウム化合物、第四級ホスホニウム化合物とを含む触媒の存在下で、約１４０〜約２４０℃の範囲内の温度及び約０．０１〜約７６０ｍｍＨｇの範囲内の圧力でビスフェノールＡと、ビスフェノールＡのモル数を基準にして約０．８〜約１．１０モル当量のビス−メチルサリチルカーボネートと、使用するビスフェノールＡのモル数を基準にして約０．１〜１０モル％の単官能性フェノール類との混合物を加熱することを含んでなる、ビスフェノールＡポリカーボネートの製造方法であって、前記水酸化ナトリウムが原料ビスフェノールＡ１モル当たり水酸化ナトリウム約１×１０^-5〜約１×１０^-8モルの範囲内の量で存在しており、前記第四級アンモニウム化合物又は第四級ホスホニウム化合物が原料ビスフェノールＡ１モル当たり約２．５×１０^-3〜約２．５×１０^-6モルの量で存在している、方法。