JPH059282A - ポリカーボネートの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 有毒なホスゲン等のカルボニルジハライドや
ハロゲン含有炭酸エステル形成性化合物を用いることな
く、エステル交換反応によりビスフェノール類から高品
質のポリカーボネートを温和な条件で効率よく製造する
方法を提供する。 【構成】 下記の一般式［Ｉ］ ｛但し、式［Ｉ］中のＲはアルキル基を示し、また、式
［Ｉ］中の２つのＲは互いに同じでもよいし、相違して
いてもよい。｝で表されるビス［２−アルコキシフェニ
ル］カーボネートとビスフェノール類とをエステル交換
反応させることを特徴とするポリカーボネートの製造方
法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ポリカーボネートの製
造方法に関し、より詳しくは、有毒なホスゲン等のカル
ボニルジハライドやクロロホルメート化合物等のハロホ
ルメート化合物などのハロゲン含有炭酸エステル形成性
化合物を用いることなく、エステル交換反応によりビス
フェノール類から高品質のポリカーボネートを温和な条
件で効率よく製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ビスフェノールＡ系ポリカーボネートで
代表される芳香族ポリカーボネート（ＰＣ）は、特に耐
衝撃性等の機械的強度及び耐熱性に優れ、また、耐溶剤
性、成形の際の寸法安定性、透明性、絶縁性、難燃性な
ど他の多くの点でも優れるなどエンジニアリング樹脂と
しての条件を数多く備えていることから、精密機械部品
自動車部品、電気・電子材料、光学材料など各種の分野
における素材として広範囲の用途に利用されており、ま
た、期待されている。

【０００３】このポリカーボネートの製造法としては、
従来から種々の方法が提案されているが、このうち工業
的な立場からはビスフェノールＡ等のビスフェノール類
と炭酸エステル形成性化合物との反応による方法が重要
であり、特に、ビスフェノール類とホスゲンとを溶液
中で反応させる方法、ビスフェノール類とホスゲンと
を気液界面で反応させる方法、ビスフェノール類と炭
酸エステル化合物とをエステル交換反応させる方法が重
要である。

【０００４】しかしながら、上記の方法では、ビスフ
ェノール類だけでなくホスゲンを十分に溶解させるため
に溶媒として高価なピリジンを用いるという欠点があ
り、また、及びの方法では、毒性が強く、腐食性を
有するホスゲンを用いているため、安全性の確保及び装
置の腐食防止の点から、高価な機材や設備を必要とする
という欠点がある。これに対して、のエステル交換反
応を利用する方法は、取り扱いにくいホスゲンを用いな
いので安全である上に、必ずしも特別に溶媒を必要とし
ないなどの種々の利点を有する簡便な方法である。しか
しながら、従来提案されているの方法には、いずれも
適切な炭酸エステル化合物を用いていないなどの理由に
よって、反応性が不十分であったり、あるいは、後述の
ように得られるポリカーボネートが着色したりして、高
品質のポリマーが得られないという技術的な問題点があ
る。こうした事情によって、この種のポリカーボネート
の工業的製造は、現在、ほとんど上記のの方法によっ
て行われている。

【０００５】しかし、上記のようにエステル交換反応
を利用する方法は、ホスゲンやクロロホルメート等の有
害な含ハロゲン化合物を使用しなくてよいという基本的
な利点を有する簡便な方法であるので、上記の技術的な
問題点が十分に解決されたならば、工業的に上記や
をしのぐ方法となるはずである。ところで、このエステ
ル交換反応による方法においては、少なくとも十分な反
応性を得るために、ビスフェノール類と反応させる炭酸
エステルとしてどのような化合物を用いるかが重要なポ
イントとなる。

【０００６】このような点を鑑みて、のエステル交換
反応を利用する方法について、上記の技術的問題点を解
決して高品質のポリカーボネートを効率よく製造しよう
とする試みが種々検討されてきた。これら従来のエステ
ル交換反応による方法のうち、特に注目される方法とし
て、ビスフェノール類と反応させる炭酸エステルとして
ビス［２−アルコキシカルボニルフェニル］カーボネー
トを用いる方法が提案されている（米国特許明細書４，
３２３，６６８号）。この米国特許明細書には、ビス
［２−アルコキシカルボニルフェニル］カーボネートを
用いることにより、従来のジフェニルカーボネートを用
いる場合に比べて、より低温における短時間の反応で高
品質のポリカーボネートを得ることができることが示さ
れている。しかしながら、この従来の方法では、そのエ
ステル交換反応によって必然的に生成する２−アルコキ
シカルボニルフェノールが高沸点であるため、ポリマー
中に残留したり、また、その残留量を減らすために高温
にするとポリマーが着色するなどの問題点があった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の事情
を鑑みてなされたものである。本発明の目的は、前記従
来技術における種々の問題点を解決し、有害で取り扱に
くいホスゲン等のカルボニルジハライドやクロロホルメ
ート化合物等のハロホルメート化合物などのハロゲン含
有炭酸エステル形成性化合物を用いることなく、適切な
炭酸エステル化合物を用いたエステル交換反応によりビ
スフェノール類から高品質のポリカーボネートを温和な
条件（低温）で短時間の反応で効率よく得ることができ
る実用上極めて有利なポリカーボネートの製造方法を提
供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来のビ
スフェノール系ポリカーボネートの製造方法における前
記各種の問題点を解決すべく、有害で取り扱いにくいホ
スゲン等の含ハロゲン炭酸エステル形成性化合物を用い
ないでもよい炭酸エステルとビスフェノール類のエステ
ル交換反応を利用する方法について鋭意研究を行った。
その際、主として、ビスフェノール類と反応させる炭酸
エステルの種類に注目して種々検討を行った。その結
果、該炭酸エステルとして特定の構造の化合物すなわち
ビス［２−アルコキシフェニル］カーボネートを用いる
ことによって、エステル交換反応つまり重合反応が比較
的低温でも短時間で進行し、各種のビスフェノール系ポ
リカーボネートが温和な条件で効率よく得られることを
見出した。また、この方法によると、該エステル交換反
応によって脱離する２−アルコキシフェノールが比較的
低沸点であるので、反応中の反応系や生成ポリマーから
比較的低温で容易に除去することができるので、ポリマ
ー中に残留しにくく、ポリマーの着色等の品位の低下な
どの問題もなく、この点を含めて著しく高品質のポリカ
ーボネートを簡便に得ることができることを見出した。

【０００９】本発明者らは、主としてこれらの知見に基
づいて本発明を完成するに至った。すなわち、本発明
は、下記の一般式［Ｉ］

【化２】 ｛但し、式［Ｉ］中のＲはアルキル基を示し、また、式
［Ｉ］中の２つのＲは互いに同じでもよいし、相違して
いてもよい。｝で表されるビス［２−アルコキシフェニ
ル］カーボネートとビスフェノール類とをエステル交換
反応させることを特徴とするポリカーボネートの製造方
法を提供するものである。

【００１０】前記一般式［Ｉ］中のＲは、一般には、ど
のようなアルキル基でもよく、例えば、炭素数１〜６程
度の各種の構造のアルキル基とすることができるが、下
記に示すように目的生成物であるポリマー（ポリカーボ
ネート）と共に生成する２−アルコキシフェノールのポ
リマーからの除去し易さを考慮すると、炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。

【００１１】すなわち、本発明の方法においては、前記
一般式［Ｉ］で表される化合物すなわちビス［２−アル
コキシフェニル］カーボネート（以下、これを化合物
［Ｉ］と略記することがある。）と前記ビスフェノール
類とのエステル交換反応によって所望のポリカーボネー
トを合成するが、その際のエステル交換反応によって化
合物［Ｉ］中の２−アルコキシフェニルもしくは２−ア
ルコキシフェニルオキシ部分が２−アルコキシフェノー
ルとして脱離する。したがって、反応後の反応混合物中
には目的生成物であるポリマー（ポリカーボネート）と
前記脱離した２−アルコキシフェノールとが共存するこ
とになる。そこで、ポリマーを精製するためには該２−
アルコキシフェノールを除去することになる。この２−
アルコキシフェノールのポリマーからの除去方法として
は、特に制限はなく、各種の方法が適用可能であるが、
通常は、加熱により２−アルコキシフェノールを留去す
る方法が操作が簡単であるなどの点から特に好適に採用
される。この加熱による留去方式の場合、２−アルコキ
シフェノールは、その分子量が小さく沸点がより低いも
のほど除去が容易となり、より低温での加熱でより効率
よく除去することができる。もちろん、２−アルコキシ
フェノールの分子量が大きく沸点が高い場合にも、より
高温で加熱すれば、これを十分に除去することが可能で
ある。しかしながら、ポリマーをあまり高い温度で加熱
するとポリマーが着色することがある。したがって、２
−アルコキシフェノールをポリマーから、十分に低い温
度で十分に除去するためには、炭素数が小さいアルキル
基Ｒを有する化合物［Ｉ］を用いることが好ましいので
ある。また、２−アルコキシフェノールのポリマーから
の除去手段として上記加熱留去以外の他の方法を用いる
場合にも、概して、２−アルコキシフェノールは、分子
量が小さいほど除去しやすい。

【００１２】主としてこのような理由によって、化合物
［Ｉ］としては、Ｒが炭素数１〜４のアルキル基である
ものが好ましく使用されるのである。逆に、化合物
［Ｉ］としてＲの炭素数が５より大きいものを使用する
と、生成する２−アルコキシフェノールの沸点が高くな
る（あるいは分子量が大きくなる）ので、該２−アルコ
キシフェノールのポリマーからの十分な除去が容易には
行い難くなる。

【００１３】前記Ｒとして好ましい炭素数１〜４のアル
キル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げ
ることができる。これらの中でも、メチル基、エチル基
等のより低級のものが好ましく、特にメチル基が好まし
い。なお、式［Ｉ］中の２つのＲは、同種のアルキル基
でもよく、相異なる種類のアルキル基でもよい。

【００１４】前記一般式［Ｉ］で表される化合物すなわ
ち化合物［Ｉ］の具体例としては、例えば、ビス［２−
メトキシフェニル］カーボネート、ビス［２−エトキシ
フェニル］カーボネート、ビス［２−（ｎ−プロポキ
シ）フェニル］カーボネート、ビス［２−イソプロポキ
シフェニル］カーボネート、ビス［２−（ｎ−ブトキ
シ）フェニル］カーボネート、ビス［２−（ｓｅｃ−ブ
トキシ）フェニル］カーボネート、ビス［２−イソブト
キシフェニル］カーボネート、ビス［２−（ｔｅｒｔ−
ブトキシ）フェニル］カーボネート、（２−メトキシフ
ェニル）（２−エトキシフェニル）カーボネートなどを
挙げることができる。これらの中でも、特に、ビス［２
−メトキシフェニル］カーボネートが好ましく使用され
る。なお、これらの化合物［Ｉ］は、１種単独で使用し
てもよいし、必要に応じて、２種以上を混合物等として
併用してもよい。

【００１５】前記ビスフェノール類としては、公知のビ
スフェノール系ポリカーボネートの製造の際のモノマー
として使用又は提案されているものなど各種のビスフェ
ノール化合物が使用可能である。

【００１６】前記ビスフェノール類の代表例としては、
例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［すなわち、ビス
フェノールＡ］、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
オクタン、４，４−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘ
プタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
１，１−ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメタン、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）スルホキシド、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケト
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペ
ンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シク
ロヘキサン、２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２−
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−
ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、
１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
シクロヘキサン、４，４′−ジヒドロキシビフェニル、
２，２−ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、１，１−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）エタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、１，１
−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）イソ
ブタン、１，１−ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ヘプタン、１，１−ビ
ス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）−１−フェニルメタン、１，１−ビス（２
−ｔｅｒｔ−アミル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ブタン、ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）メタン、ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）メタン、２，２−ビス（３−クロロ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−フ
ルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３−ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジフルオ
ロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３−ブロモ−４−
ヒドロキシ−５−クロロフェニル）プロパン、２，２−
ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）ブ
タン、２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン、１−フェニル−１，１−ビス（３
−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エタン、ビス
（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、
３，３′−ジフルオロ−４，４′−ヒドロキシフェニル
ビフェニル、１，１−ビス（３−シクロヘキシル−４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）スルホキシド、１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−１−フェニル−２，２，２−トリフルオロエタ
ンなどを挙げることができる。これらの中でも、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１−ジフェ
ニルメタンなどが好適に使用される。なお、これら各種
のビスフェノール類は、１種単独で使用してもよいし、
必要に応じて、２種以上を混合物等として併用してもよ
い。

【００１７】本発明の方法においては、少なくとも、１
種又は２種以上の前記化合物［Ｉ］と１種又は２種以上
の前記ビスフェノール類とを混合し、エステル交換反応
を行うことによって所望のポリカーボネートを製造す
る。

【００１８】このポリカーボネートを得るためのエステ
ル交換反応は、通常、適当な触媒の存在下で行うのが好
ましい。該触媒としては、一般に、エステル交換反応を
促進するものであればよく、公知の炭酸エステル類とビ
スフェノール類とのエステル交換反応によるポリカーボ
ネートの製造の際にそのエステル交換反応の触媒として
使用又は提案されているものなど各種のものが使用可能
である。使用する触媒は、反応速度の向上及び重合度の
制御等の反応制御因子の他に、必要に応じて例えば、得
られた反応混合物やポリマーなどからの脱触媒の容易
さ、あるいは、ポリマー中に残留した場合の使用目的上
の良否、さらにはポリマーの着色の有無又は程度など所
望の各種の条件を考慮して選定すればよい。例えば、得
られるポリマーの着色を十分に防止することも考慮して
触媒を選定する場合には、触媒として、例えば、アルカ
リ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムな
ど）、アルカリ土類金属（例えば、マグネシウム、カル
シウムなど）、それらの水酸化物や塩類（例えば、ステ
アリン酸リチウム等の有機酸塩）、含窒素化合物、ボロ
ン化合物などが好適に使用される。なお、必要に応じ
て、２種以上の触媒を用いることもできる。

【００１９】前記エステル交換反応による重合反応に供
する前記化合物［Ｉ］と前記ビスフェノール類の割合と
しては、特に制限はないが、この反応の化学量論比とビ
スフェノール類の反応の完結を考慮して、使用するビス
フェノール類１モル当たりの前記化合物［Ｉ］の使用量
を、通常１．００〜１．２０モル、好ましくは１．０１
〜１．１０モル、より好ましくは１．０２〜１．０７の
範囲に選定するのが好適である。

【００２０】前記エステル交換反応（重合反応）は、例
えば常温付近〜３００℃という広い温度範囲にある温度
で行うことができ、その際、一定温度、連続的又は段階
的昇温など各種の温度モ−ドで行うことができる。ま
た、反応圧力としては、減圧、常圧、反応系の自圧、加
圧下あるいはこれらの組合せた種々の圧力モ−ドで行う
ことができる。前記反応を完結させるための反応時間
は、使用モノマーの種類や組合せ、反応温度、反応圧力
等の他の条件によって異なるが、通常、０．５〜１０時
間程度とすれば十分である。

【００２１】なお、この重合反応の際には、前記したよ
うにエステル交換反応によって２−アルコキシフェノー
ルが脱離するが、この生成する２−アルコキシフェノー
ルを除去しながら前記重合反応を進めることによって高
分子のポリカーボネートを効率よく合成することができ
る。このような点から、通常、重合反応の進行度に従っ
て、反応温度を段階的にあるいは連続的に増加し、一
方、反応圧力を常圧以下として段階的あるいは連続的に
減少させる反応操作モードが好適に採用される。具体的
には、例えば、常温（例えば、２５℃）〜２２０℃の温
度、常圧（例えば、７６０ｍｍＨｇ）〜５０ｍｍＨｇの
反応圧力の条件で、０．５〜３．０時間かけて第一段目
の反応を行い、次いで、２２０〜３００℃の温度、５０
〜０．１ｍｍＨｇの反応圧力の条件で、０．５〜３．０
時間かけて第二段目の反応を行う方式が好ましく採用さ
れる。もちろん、この場合にも、温度及び反応圧力は階
段状に変化させてもよいし、連続的に変化させてもよい
し、あるいはそれらを組合せた各種のモードで変化させ
てもよい。また、第一段目の反応は必ずしも常温からス
タートさせないでもよいし、第二段目の反応における最
終温度もしくは最高温度を必ずしも３００℃まで上げな
いでもよい。なお、上記の２段反応は、第一段目の反応
と第二段目の反応を連続的に行い、見かけ上、一段反応
のように行うこともできる。また、上記第一段目の反応
と第二段目の反応は、それぞれ別々の反応器中で行って
もよいし、同一の反応器中で行ってもよい。また、前記
第二段目の反応に引き続いて、第三段目として、ベント
付きの押出機等を用いて反応を完結させる方法も好適に
採用される。

【００２２】例えば、上記のような二段又は三段反応方
法等の昇温式かつ降圧式の反応操作モードを用いること
によって生成する２−アルコキシフェノールを反応系か
ら効率よく除去させながら効率よく重合反応を進めるこ
とができ、その結果、２−アルコキシフェノールが十分
に除去された高分子量のポリカーボネートを効率よく得
ることができる。

【００２３】前記反応は、通常、不活性ガス等の不活性
雰囲気下で行うのが好ましく、特に生成する２−アルコ
キシフェノールの除去を効率よく行うために、例えば窒
素やアルゴン等の不活性ガス気流下で反応を行うのが好
ましい。また、前記反応には、通常、特に溶媒を用いな
いでもよいが、必要に応じて、適当な溶媒を用いて行う
ことも可能である。

【００２４】得られるポリカーボネートの分子量の調節
は、反応条件の選定によっても行うことができるが、必
要に応じて、反応系に適当な分子量調節剤を添加して行
ってもよい。該分子量調節剤としては、公知のこの種の
ポリカーボネートの製造の際に使用又は提案されている
もの、例えば、フェノール誘導体など各種のものが使用
可能である。

【００２５】以上のようにして、各種の分子量（平均分
子量及び分子量分布）を有する各種の構造のビスフェノ
ール系ポリカーボネートを効率よく製造することができ
る。例えば、粘度平均分子量が１２，０００〜５０，０
００の範囲にある十分に高分子量のポリカーボネートを
容易に得ることができる。また、本発明の方法による
と、前記したように例えば３００℃以下という比較的低
温で、十分に反応を完結させることができ、しかも、エ
ステル交換反応（重合反応）の際生成する２−アルコキ
シフェノールもポリマーから十分に除去することができ
るので、ポリマーを高温に曝さないでもよく、したがっ
て、無色透明の高品質のポリカーボネートを容易に得る
ことができる。

【００２６】なお、得られたポリマーは、必要に応じ
て、公知の精製法等に従って、所望の精製度の製品とし
て取得することができる。また、反応中等に回収された
２−アルコキシフェノールは、必要に応じて、公知の合
成法等によって前記一般式［Ｉ］で表される炭酸エステ
ル化合物に変換して、本発明の方法における原料として
繰り返し使用することもできるし、あるいは、他の目的
に利用することもできる。

【００２７】

【実施例】以下に、本発明を実施例及び比較例によって
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではない。 実施例１ ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン［す
なわち、ビスフェノールＡ］６８．４ｇ（０．３モル）
とビス［２−メトキシフェニル］カーボネート８６．３
１ｇ（０．３１５モル）とステアリン酸リチウム０．０
５ｇをアルゴン気流中、常圧下において、１８０〜２２
０℃で０．５時間反応させた。その後、同温度で圧力を
０．５時間かけて５０ｍｍＨｇまで減圧にした。次い
で、温度を２６０℃まで昇温しながら圧力を１ｍｍＨｇ
まで減圧にし、この条件で１時間反応させた。冷却後、
無色透明のポリマーが得られたことを確認した。また、
このポリマーについて種々の評価を行ったところ、この
ポリマーは、粘度平均分子量が２８，７００と十分に高
分子量のビスフェノールＡポリカーボネートであり、２
−メトキシフェノールの残留は認められなかった。

【００２８】比較例１ 実施例１において、ビス［２−メトキシフェニル］カー
ボネート８６．３１ｇに代えてジフェニルカーボネート
６７．４１ｇ（０．３１５モル）を用いた以外は、実施
例１と同様の操作で反応を行った。その結果、得られた
ポリマーはもろく、また、透明ではあるが淡黄色に着色
したポリカーボネートであり、その粘度平均分子量は１
６，４００に留まった。

【００２９】比較例２ 実施例１において、ビス［２−メトキシフェニル］カー
ボネート８６．３１ｇに代えてビス［２−メトキシカル
ボニルフェニル］カーボネート１０３．８６ｇ（０．３
１５モル）を用いた以外は、実施例１と同様の操作で反
応を行った。その結果、得られたポリマーは、粘度平均
分子量が２９，３００で、無色透明のポリカーボネート
ではあったが、このポリマーは、若干のサリチル酸メチ
ル臭を有していた。そこで、このポリマーを３００℃で
減圧加熱処理し、サリチル酸メチル臭を除去したとこ
ろ、ポリマーが着色した。

【００３０】

【発明の効果】本発明の方法では、ビス［２−アルコキ
シフェニル］カーボネートという特定の炭酸エステル化
合物とビスフェノール類とのエステル交換反応によりポ
リカーボネートを合成するので、十分に高分子量のポリ
カーボネートを温和な条件（低温）で短時間の反応で効
率よく得ることができる。しかも、エステル交換反応に
よって脱離する２−アルコキシフェノールを反応中等の
比較的低温でポリマーから十分に除去することができる
ので、ポリマーの着色等の品位の低下を十分に防止する
ことができ、したがって、高品質の各種のポリカーボネ
ートを効率よく製造することができる。また、本発明の
方法では、有害で取り扱にくいホスゲン等のカルボニル
ジハライドやクロロホルメート化合物等のハロホルメー
ト化合物などのハロゲン含有炭酸エステル形成性化合物
を用いないので、安全で、装置の腐食等の問題もなく、
ホスゲン法に比較的して装置や設備のコストを大幅に低
減することができ、しかも操作が著しく簡便になるなど
も利点がある。すなわち、本発明によると、上記の種々
の利点を有する実用上極めて有利なポリカーボネートの
製造方法を提供することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記の一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛但し、式［Ｉ］中のＲはアルキル基を示し、また、式
   ［Ｉ］中の２つのＲは互いに同じでもよいし、相違して
   いてもよい。｝ で表されるビス［２−アルコキシフェニル］カーボネー
   トとビスフェノール類とをエステル交換反応させること
   を特徴とするポリカーボネートの製造方法。