JP4057420B2 - 溶融ポリカーボネート触媒系 - Google Patents
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Description
式中、Aはアルカリ金属又はアルカリ土類陽イオンであり、Mは第IVA族もしくは第VA族の遷移金属、又は第IIIB族、第IVB族もしくは第VB族のp−ブロック金属であり、xは1、2又は3である。
Rはハロゲン、一価炭化水素及び一価炭化水素オキシ基から独立に選択され、
R1はハロゲン、一価炭化水素及び一価炭化水素オキシ基から独立に選択され、
n及びn1は0〜4の値を有する整数から独立に選択される。
式中、Dは二価芳香族基である。好ましくは、Dは次式を有する。
レゾルシノール、
4−ブロモレゾルシノール、
ヒドロキノン、
4,4′−ジヒドロキシビフェニルエーテル、
4,4−チオジフェノール、
1,6−ジヒドロキシナフタレン、
2,6−ジヒドロキシナフタレン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルメタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA」)、
2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−(3−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
trans−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブテン、
4,4−ジヒドロキシ−3,3−ジクロロジフェニルエーテル、
4,4−ジヒドロキシ−2,5−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンタン、
α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセトニトリル、
2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−sec−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,3,5,6−テトラメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,6−ジブロモ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
α,α,α′,α′−テトラメチル−α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジブロモ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(5−フェノキシ−4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、
1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−ヘキサンジオン、
エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、
2,7−ジヒドロキシピレン、
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチルスピロ(ビス)インダン(「スピロビインダンビスフェノール」)、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フタリド、
2,6−ジヒドロキシジベンゾ−p−ジオキシン、
2,6−ジヒドロキシチアントレン、
2,7−ジヒドロキシフェノキサチイン、
2,7−ジヒドロキシ−9,10−ジメチルフェナジン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾフラン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、
2,7−ジヒドロキシカルバゾール。
(a)二価フェノール及びジアリールオキシ化合物を、メルトが形成するのに十分な時間溶融させた後、任意にはテトラアルキルアンモニウム及びテトラアルキルホスホニウム塩から選択される助触媒の存在下で、触媒有効量の次式の化合物を含む触媒組成物を導入する段階、
Ax +MF6 -x
(式中、Aはアルカリ金属又はアルカリ土類陽イオンであり、Mは第IVA族もしくは第VA族の遷移金属、又は第IIIB族、第IVB族もしくは第VB族のp−ブロック金属であり、xは1、2又は3である。)
(b)段階(a)の生成物を、温度約210〜約290℃で運転される直列の1以上の連続反応器を含む反応系でオリゴマー化する段階であって、該反応器から得られる生成物が約1000〜約5500の数平均分子量を有する段階、及び
(c)段階(b)の生成物を、温度約280〜315℃で運転される直列の1以上の連続重合反応器を含む反応系で重合する段階であって、該段階(c)で得られる生成物が約6500以上の数平均分子量を有する段階
を含んでなる方法を提供する。
観察を容易にし、純度を確保するため、中実ニッケル製螺旋式撹拌機を備えた1リットルガラス製回分式反応器で溶融エステル交換反応を行った。反応器の底には最終メルトを取り出すための離脱式ガラスニップルが備えてあった。ガラスからナトリウムをすべて除去するため、反応器を3NのHClに12時間以上浸漬し、続いて18MΩの水に12時間以上浸漬した。次いで、オーブンで反応器を一晩乾燥し、使用時まで覆いをして保存した。PIDコントローラ付流動式砂浴を用いて反応器の温度を維持し、温度は反応器と砂浴の境界付近で測定した。反応器の圧力は、留出液回収用フラスコの下流の真空ポンプへの窒素抽気によって制御し、高圧(760〜40mmHg)では水銀気圧計で測定し、低圧(40〜1mmHg)ではEdwards製ピラニ真空計で測定した。
Claims (10)
- フリース生成物の生成量の低減したポリカーボネートの製造方法であって、ポリカーボネート溶融重合条件下において、次式の化合物の存在下、任意にはテトラアルキルアンモニウム及びテトラアルキルホスホニウム塩から選択される助触媒の存在下で、ジアリールオキシ化合物を二価フェノール化合物と接触させることを含んでなる方法。
Ax +MF6 -x
式中、Aはアルカリ金属又はアルカリ土類陽イオンであり、Mは第IVA族もしくは第VA族の遷移金属、又は第IIIB族、第IVB族もしくは第VB族のp−ブロック金属であり、xは1、2又は3である。 - Aがナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム及びバリウムからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- Mがケイ素、スズ、ゲルマニウム、ジルコニウム、ストロンチウム、アルミニウム、ニオブ及びチタン陽イオンからなる群から選択される金属陽イオンである、請求項1記載の方法。
- 触媒が、Na2SiF6、Na2SnF6、Cs2SiF6、Cs2SiF6、K2TiF6、Na2GeF6、Na2ZrF6、NaSbF6、Na2TiF6、Na2SnF6、K2NbF7、Na3AlF6及びNa2GeF6からなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- ジアリールオキシ化合物が、ジアリールカーボネート化合物、ジアルキルカーボネート化合物及びアルキルアリールカーボネート化合物から選択される、請求項5記載の方法。
- 二価フェノール化合物が次式の化合物である、請求項1記載の方法。
HO−D−OH
式中、Dは二価芳香族基である。 - Dが次式を有する、請求項7記載の方法。
Eは、メチレン、エチレン、エチリデン、プロピレン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチレン、イソブチレン、アミレン及びイソアミリデンから選択されるアルキレンもしくはアルキリデン基、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシリデン、2−[2.2.1]−ビシクロヘプチリデン、ネオペンチリデン、シクロペンタデシリデン、シクロデシリデン及びアダマンチリデンから選択される環式脂肪族基、スルフィド、スルホキシドもしくはスルホンから選択される含イオウ結合、ホスフィニルもしくはホスホニル基、エーテル結合、カルボニル基、第三窒素基、又はシランもしくはシロキシから選択される含ケイ素結合を表し、
R2は水素、又はアルキル、アリール、アラルキル、アルカリールもしくはシクロアルキルから選択される一価炭化水素基を表し、
Y1はハロゲン、ニトロ、上記で定義したR2、又は式−OR2の基から選択され、
s、t及びuは各々独立に零又は正の整数である。 - さらに、フェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、p−クミルフェノールカーボネート、ウンデカン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、フェニルクロロホルメート、t−ブチルフェニルクロロホルメート、p−クミルクロロホルメート、クロマンクロロホルメート、オクチルフェニルクロロホルメート、ノニルフェニルクロロホルメート又はこれらの混合物からなる群から選択される1種以上の末端封鎖モノマーを使用することを含む、請求項1記載の方法。
- フリース生成物の生成量の低減したポリカーボネートの製造方法であって、
(a)二価フェノール及びジアリールオキシ化合物を、メルトが形成するのに十分な時間溶融させた後、任意にはテトラアルキルアンモニウム及びテトラアルキルホスホニウム塩から選択される助触媒の存在下で、触媒有効量の次式の化合物を含む触媒組成物を導入する段階、
Ax +MF6 -x
(式中、Aはアルカリ金属又はアルカリ土類陽イオンであり、Mは第IVA族もしくは第VA族の遷移金属、又は第IIIB族、第IVB族もしくは第VB族のp−ブロック金属であり、xは1、2又は3である。)
(b)段階(a)の生成物を、温度210〜290℃で運転される直列の1以上の連続反応器を含む反応系でオリゴマー化する段階であって、該反応器から得られる生成物が1000〜5500の数平均分子量を有する段階、及び
(c)段階(b)の生成物を、温度280〜315℃で運転される直列の1以上の連続重合反応器を含む反応系で重合する段階であって、該段階(c)で得られる生成物が6500以上の数平均分子量を有する段階
を含んでなる方法。
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