JP4080881B2 - 溶融法ポリカーボネート触媒系 - Google Patents
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Description
ポリカーボネートの製造方法であって、ポリカーボネート溶融重合条件下で、以下の式(I)の化合物の存在下、任意にはテトラアルキルアンモニウム塩及びテトラアルキルホスホニウム塩から選択される助触媒の存在下で、ジアリールオキシ化合物を二価フェノール化合物と接触させることを含んでなる方法を提供する。
式中、Aはリチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウムからなる群から選択されるアルカリ金属であり、Bは電荷均衡用のスルホン酸基、カルボン酸基又はホスホン酸基であり、xは1〜4の整数であり、yは1〜4の整数である。
水素、
ピリジル、
C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル及びナフチルから選択される1〜4個の基で置換されたピリジル、
フェニル、及び
C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル、ピリジル及びナフチルから選択される1〜4個の基で置換されたフェニル
から選択されるが、水素であるR10基が1以下であり、フェニル基又はピリジル基の1以上がスルホン酸基、カルボン酸基又はホスホン酸基のアルカリ金属塩から選択される1以上の基で置換されており、さらにR10基の1以上がピリジル基であるか又はピリジル基を含有する基であることを条件とする。
Rは独立にハロゲン、一価炭化水素基及び一価炭化水素オキシ基から選択され、
R1は独立にハロゲン、一価炭化水素基及び一価炭化水素オキシ基から選択され、
n及びn1は独立に0〜4の整数から選択される。
式中、Dは二価芳香族基である。好ましくはDは次式を有する。
レゾルシノール、
4−ブロモレゾルシノール、
ヒドロキノン、
4,4′−ジヒドロキシビフェニルエーテル、
4,4−チオジフェノール、
1,6−ジヒドロキシナフタレン、
2,6−ジヒドロキシナフタレン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルメタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(「ビスフェノールA」)、
2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−)3−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブテン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
trans−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブテン、
4,4−ジヒドロキシ−3,3−ジクロロジフェニルエーテル、
4,4−ジヒドロキシ−2,5−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンチン、
α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセトニトリル、
2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−sec−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,3,5,6−テトラメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,6−ジブロモ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
α,α,α′,α′−テトラメチル−α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジブロモ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(5−フェノキシ−4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、
1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−ヘキサンジオン、
エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオリン、
2,7−ジヒドロキシピレン、
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチルスピロ(ビス)インダン(「スピロビインダンビスフェノール」)、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フタリド、
2,6−ジヒドロキシジベンゾ−p−ジオキシン、
2,6−ジヒドロキシチアントレン、
2,7−ジヒドロキシフェノキサチイン、
2,7−ジヒドロキシ−9,10−ジメチルフェナジン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾフラン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、及び
2,7−ジヒドロキシカルバゾール。
(a)二価フェノールとジアリールオキシ化合物をメルトを形成するのに十分な時間溶融させた後、任意にはテトラアルキルアンモニウム塩及びテトラアルキルホスホニウム塩から選択される助触媒の存在下で、触媒有効量の次式(I)の化合物を含む触媒組成物を導入する段階
Ax +y[(トリアジニル−ピリジル)By -x] (I)
(式中、Aはリチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウムからなる群から選択されるアルカリ金属であり、Bは電荷均衡用のスルホン酸基、カルボン酸基又はホスホン酸基であり、xは1〜4の整数であり、yは1〜4の整数である。)
(b)段階(a)の生成物を、約210〜約290℃の温度で運転される直列の1以上の連続反応器を含む反応系でオリゴマー化する段階であって、該反応器から得られる反応器生成物が約1000〜約5500の数平均分子量を有する段階、及び
(c)段階(b)の生成物を、約280〜315℃の温度で運転される直列の1以上の連続重合反応器を含む反応系で重合させる段階であって、該段階(c)で得られる生成物が約6500以上の数平均分子量を有する段階
を含んでなる方法を提供する。
本発明者らは、一般式Ax +y[(トリアジニル−ピリジル)By -x]のある種の触媒が、この枝分れ副反応生成物(一般にフリース生成物といわれる。)を低減する選択性を格段に向上させることを発見した。
観察を容易にし、純度を確保するため、中実ニッケル製螺旋式撹拌機を備えた1リットルガラス製回分式反応器で溶融エステル交換反応を行った。反応器の底には最終メルトを取り出すための離脱式ガラスニップルが備えてあった。ガラスからナトリウムをすべて除去するため、反応器を3NのHClに12時間以上浸漬し、続いて18MΩの水に12時間以上浸漬した。次いで、オーブンで反応器を一晩乾燥し、使用時まで覆いをして保存した。PIDコントローラ付流動式砂浴を用いて反応器の温度を維持し、温度は反応器と砂浴の境界付近で測定した。反応器の圧力は、留出液回収用フラスコの下流の真空ポンプへの窒素抽気によって制御し、高圧(760〜40mmHg)では水銀気圧計で測定し、低圧(40〜1mmHg)ではEdwards製ピラニ真空計で測定した。
Claims (32)
- ポリカーボネートの製造方法であって、ポリカーボネート溶融重合条件下で、以下の式(I)
R 10 は各々独立に
水素、
ピリジル、
C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、フェニル及びナフチルから選択される1〜4個の基で置換されたピリジル、
フェニル、並びに
C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、フェニル、ピリジル及びナフチルから選択される1〜4個の基で置換されたフェニル
から選択されるが、
水素であるR 10 基が1以下であり、フェニル基又はピリジル基の1以上がスルホン酸基、カルボン酸基又はホスホン酸基のアルカリ金属塩から選択される1以上の基で置換されており、さらにR 10 基の1以上がピリジル基であるか又はピリジル基を含有する基であることを条件とする)の化合物の存在下、任意にはテトラアルキルアンモニウム塩及びテトラアルキルホスホニウム塩から選択される助触媒の存在下で、ジアリールオキシ化合物を二価フェノール化合物と接触させることを含んでなる方法。 - R及びR1がC1〜C12アルキル、C4〜C8シクロアルキル、フェニル、ナフチル及びビフェニルから選択される、請求項4記載の方法。
- R及びR1が塩素及び臭素から選択される、請求項4記載の方法。
- 前記ジアリールオキシ化合物が、炭酸ジアリール化合物、炭酸ジアルキル化合物及び炭酸アルキルアリール化合物から選択される、請求項4記載の方法。
- 前記ジアリールオキシ化合物が、炭酸ジフェニル、炭酸ビス(4−t−ブチルフェニル)、炭酸ビス(2,4−ジクロロフェニル)、炭酸ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)、炭酸ビス(2−シアノフェニル)、炭酸ビス(o−ニトロフェニル)、炭酸ビス(o−メトキシカルボニルフェニル)、炭酸ジトリル、炭酸m−クレゾール、炭酸ジナフチル、炭酸ビス(ジフェニル)、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸ジシクロヘキシル及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項4記載の方法。
- 前記二価フェノール化合物が次式の化合物である、請求項1記載の方法。
HO−D−OH
式中、Dは二価芳香族基である。 - Dが次式を有する、請求項9記載の方法。
A1はフェニレン、ビフェニレン及びナフタレンから選択される芳香族基を表し、
Eは、メチレン、エチレン、エチリデン、プロピレン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチレン、イソブチレン、アミレン及びイソアミリデンから選択されるアルキレン基若しくはアルキリデン基、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシリデン、2−[2.2.1]−ビシクロへプチリデン、ネオペンチリデン、シクロペンタデシリデン、シクロデシリデン及びアダマンチリデンから選択される脂環式基、スルフィド、スルホキシド若しくはスルホンから選択される含イオウ結合、ホスフィニル基若しくはホスホニル基、エーテル結合、カルボニル基、第三窒素基、又は、シラン若しくはシロキシから選択される含ケイ素結合を表し、
R2は水素又はアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール若しくはシクロアルキルから選択される一価炭化水素基を表し、
Y1はハロゲン、ニトロ、上記で定義したR2又は式−OR2の基から選択され、
s、t及びuは各々独立に零又は正の整数である。 - 前記二価フェノールが、
レゾルシノール、
4−ブロモレゾルシノール、
ヒドロキノン、
4,4′−ジヒドロキシビフェニルエーテル、
4,4−チオジフェノール、
1,6−ジヒドロキシナフタレン、
2,6−ジヒドロキシナフタレン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルメタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−)3−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブテン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
trans−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブテン、
4,4−ジヒドロキシ−3,3−ジクロロジフェニルエーテル、
4,4−ジヒドロキシ−2,5−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンチン、
α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセトニトリル、
2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−エチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−sec−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,3,5,6−テトラメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,6−ジブロモ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
α,α,α′,α′−テトラメチル−α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジブロモ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(5−フェノキシ−4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、
1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−ヘキサンジオン、
エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオリン、
2,7−ジヒドロキシピレン、
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチルスピロ(ビス)インダン、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フタリド、
2,6−ジヒドロキシジベンゾ−p−ジオキシン、
2,6−ジヒドロキシチアントレン、
2,7−ジヒドロキシフェノキサチイン、
2,7−ジヒドロキシ−9,10−ジメチルフェナジン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾフラン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、及び
2,7−ジヒドロキシカルバゾール
からなる群から選択される、請求項9記載の方法。 - 前記二価フェノール化合物が6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1.1′−スピロビインダンである、請求項9記載の方法。
- 前記ジアリールオキシ化合物が炭酸ジフェニルであり、二価フェノール化合物が2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンである、請求項1記載の方法。
- さらに、フェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、p−クミルフェノールカーボネート、ウンデカン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、フェニルクロロホルメート、t−ブチルフェニルクロロホルメート、p−クミルクロロホルメート、クロマンクロロホルメート、オクチルフェニルクロロホルメート、ノニルフェニルクロロホルメート及びこれらの混合物からなる群から選択される1種類以上の末端封鎖用モノマーを使用することを含む、請求項1記載の方法。
- ポリカーボネートの製造方法であって、
(a)二価フェノールとジアリールオキシ化合物をメルトを形成するのに十分な時間溶融させた後、任意にはテトラアルキルアンモニウム塩及びテトラアルキルホスホニウム塩から選択される助触媒の存在下で、触媒有効量の次式(I)
R 10 は各々独立に
水素、
ピリジル、
C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、フェニル及びナフチルから選択される1〜4個の基で置換されたピリジル、
フェニル、並びに
C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、フェニル、ピリジル及びナフチルから選択される1〜4個の基で置換されたフェニル
から選択されるが、
水素であるR 10 基が1以下であり、フェニル基又はピリジル基の1以上がスルホン酸基、カルボン酸基又はホスホン酸基のアルカリ金属塩から選択される1以上の基で置換されており、さらにR 10 基の1以上がピリジル基であるか又はピリジル基を含有する基であることを条件とする)の化合物を含む触媒組成物を導入する段階
(b)段階(a)の生成物を、約210〜約290℃の温度で運転される直列の1以上の連続反応器を含む反応系でオリゴマー化する段階であって、該反応器から得られる生成物が約1000〜約5500の数平均分子量を有する段階、及び
(c)段階(b)の生成物を、約280〜315℃の温度で運転される直列の1以上の連続重合反応器を含む反応系で重合させる段階であって、該段階(c)で得られる生成物が約6500以上の数平均分子量を有する段階
を含んでなる方法。 - 前記触媒がベンゼンスルホン酸3[5−(スルホフェニル)−2−ピリジル]−1,2,4−トリアジン−5−イル二ナトリウム塩、又は2−(5,6−ビス[4−スルホフェニル]−1,2,4−トリアジン−3−イル)−4−(4−スルホフェニル)ピリジン三ナトリウム塩である、請求項16記載の方法。
- 前記触媒がベンゼンスルホン酸3[5−(スルホフェニル)−2−ピリジル]−1,2,4−トリアジン−5−イル二ナトリウム塩である、請求項16記載の方法。
- 前記触媒が2−(5,6−ビス[4−スルホフェニル]−1,2,4−トリアジン−3−イル)−4−(4−スルホフェニル)ピリジン三ナトリウム塩である、請求項16記載の方法。
- R及びR1がC1〜C12アルキル、C4〜C8シクロアルキル、フェニル、ナフチル及びビフェニルから選択される、請求項20記載の方法。
- RおよびR1が塩素及び臭素から選択される、請求項20記載の方法。
- 前記ジアリールオキシ化合物が炭酸ジアリール化合物、炭酸ジアルキル化合物及び炭酸アルキルアリール化合物から選択される、請求項20記載の方法。
- 前記ジアリールオキシ化合物が、炭酸ジフェニル、炭酸ビス(4−t−ブチルフェニル)、炭酸ビス(2,4−ジクロロフェニル)、炭酸ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)、炭酸ビス(2−シアノフェニル)、炭酸ビス(o−ニトロフェニル)、炭酸ビス(o−メトキシカルボニルフェニル)、炭酸ジトリル、炭酸m−クレゾール、炭酸ジナフチル、炭酸ビス(ジフェニル)、炭酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸ジシクロヘキシル及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項20記載の方法。
- 前記二価フェノール化合物が次式の化合物である、請求項20記載の方法。
HO−D−OH
式中、Dは二価芳香族基である。 - Dが次式を有する、請求項25記載の方法。
Eは、メチレン、エチレン、エチリデン、プロピレン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチレン、イソブチレン、アミレン及びイソアミリデンから選択されるアルキレン若しくはアルキリデン基、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシリデン、2−[2.2.1]−ビシクロへプチリデン、ネオペンチリデン、シクロペンタデシリデン、シクロデシリデン及びアダマンチリデンから選択される脂環式基、スルフィド、スルホキシド若しくはスルホンから選択される含イオウ結合、ホスフィニル若しくはホスホニル基、エーテル結合、カルボニル基、第三窒素基、又はシラン若しくはシロキシから選択される含ケイ素結合を表し、
R2は水素、又はアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール若しくはシクロアルキルから選択される一価炭化水素基を表し、
Y1はハロゲン、ニトロ、上記で定義したR2又は式−OR2の基から選択され、
s、t及びuは各々独立に零又は正の整数である。 - 前記二価フェノールが、
レゾルシノール、
ブロモレゾルシノール、
ヒドロキノン、
4,4′−ジヒドロキシビフェニルエーテル、
4,4−チオジフェノール、
1,6−ジヒドロキシナフタレン、
2,6−ジヒドロキシナフタレン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−ナフチルメタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
1,1−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−)3−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブテン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、
trans−2,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブテン、
4,4−ジヒドロキシ−3,3−ジクロロジフェニルエーテル、
4,4−ジヒドロキシ−2,5−ジヒドロキシジフェニルエーテル、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)アダマンチン、
α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)アセトニトリル、
2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−エチル−4ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−n−プロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−イソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−sec−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,3,5,6−テトラメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3−5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(2,6−ジブロモ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
α,α−ビス(4−ヒドロキシフェニル)トルエン、
α,α,α′,α′−テトラメチル−α,α′−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−p−キシレン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジブロモ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
1,1−ジクロロ−2,2−ビス(5−フェノキシ−4−ヒドロキシフェニル)エチレン、
4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノン、
1,6−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,6−ヘキサンジオン、
エチレングリコールビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオリン、
2,7−ジヒドロキシピレン、
6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチルスピロ(ビス)インダン、
3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フタリド、
2,6−ジヒドロキシジベンゾ−p−ジオキシン、
2,6−ジヒドロキシチアントレン、
2,7−ジヒドロキシフェノキサチイン、
2,7−ジヒドロキシ−9,10−ジメチルフェナジン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾフラン、
3,6−ジヒドロキシジベンゾチオフェン、及び
2,7−ジヒドロキシカルバゾール
からなる群から選択される、請求項25記載の方法。 - 前記二価フェノール化合物が6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロビインダンである、請求項25記載の方法。
- 前記ジアリールオキシ化合物が炭酸ジフェニルであり、二価フェノール化合物が2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンである、請求項16記載の方法。
- さらに、フェノール、p−tert−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、p−クミルフェノールカーボネート、ウンデカン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、フェニルクロロホルメート、t−ブチルフェニルクロロホルメート、p−クミルクロロホルメート、クロマンクロロホルメート、オクチルフェニルクロロホルメート、ノニルフェニルクロロホルメート及びこれらの混合物からなる群から選択される1種類以上の末端封鎖用モノマーを使用することを含む、請求項16記載の方法。
- 前記ジアリールオキシ化合物が炭酸ジフェニルであり、二価フェノール化合物が2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンである、請求項17記載の方法。
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