JP2006505652A - 安定な均質溶融液の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1種以上のジアリールカーボネート、融点200℃を超える1種以上の第1のジヒドロキシ芳香族化合物、触媒量の1種以上のエステル交換触媒及び任意成分として融点200℃未満の1種以上の第2のジヒドロキシ芳香族化合物を含有する混合物を調製し、混合物は第1及び第2のジヒドロキシ芳香族化合物を合わせて合計モル数で含有し、
上記混合物を200℃以下の温度に加熱して安定な均質溶融液とする
工程を含む。
1種以上のジアリールカーボネート、融点200℃を超える1種以上の第1のジヒドロキシ芳香族化合物、触媒量の1種以上のエステル交換触媒及び任意成分として融点200℃未満の1種以上の第2のジヒドロキシ芳香族化合物を含有する混合物を調製し、混合物は第1及び第2のジヒドロキシ芳香族化合物を合わせて合計モル数で含有し、
上記混合物を200℃以下の温度に加熱して安定な均質溶融液とする
工程を含む。
本発明の方法で製造した安定な均質溶融液を「溶融液」(melt solution)と呼ぶのは、200℃未満の温度で易流動性の均質な液体であるからである。「溶液」と称するものの、外生の溶剤は存在しない。場合によっては、例えばジアリールカーボネートと第1及び第2のジヒドロキシ芳香族化合物のモル量がほぼ等しい十分に平衡化された系において、系がそれ自身の溶剤、即ち副生ヒドロキシ芳香族化合物を発生することが考えられる。例えば安定な均質溶融液が1.05モルのジフェニルカーボネート、0.1モルの4,4′−ビフェノール、0.9モルのビスフェノールA及び2.5×10−4モルの酢酸テトラブチルホスホニウムから調製されている、またさらに系が「十分に平衡化され」ている例を考える。このような安定な均質溶融液は、約200℃で、約40重量%以下の副生ヒドロキシ芳香族化合物であるフェノールを含有し、これが溶剤として作用する。
安定な均質溶融液を磁気撹拌バーを取り付けた一口丸底フラスコで調製した。外気条件下で、フラスコにジアリールカーボネート、高融点ビスフェノール、酢酸テトラブチルホスホニウム触媒及び適宜ビスフェノールAを、表1に記載のモル比でかつ合計重量で約5〜40gの安定な均質溶融液を生成するのに十分な量で仕込んだ。触媒は、約40重量%の酢酸テトラブチルホスホニウム(TBPA)を含有する水溶液として添加した。TBPA触媒溶液の添加容量は約5〜30μL(マイクロリットル)の範囲とした。各例で、触媒の使用量は混合物中に存在する全ビスフェノール1モル当たり約2.5×10−4モルのTBPAに相当した。次にフラスコに標準真空アダプターを取り付け、そのコックを開位置にした。こうしてフラスコの内部を実験中大気圧に維持した。次にフラスコを約200℃に予熱したオイルバスに沈め、フラスコの内容物を均質溶融液に達するまで約10分間にわたって観察した。次に溶融液の安定性を評価するために、溶融液を約200℃で約1時間撹拌した。実施例1〜5の各々で、均質溶融液は不変であった。
実施例1〜5と同様の丸底フラスコに、表1に示す成分を、表1に示すモル比に相当するかつフラスコの内容物の合計重量が約5〜40gとなるような量で仕込んだ。その後の工程は実施例1〜5で説明したのと同じであった。比較例1〜12で調製した混合物はいずれも、200〜205℃で1時間加熱した後でも均質状態に達しなかった。
Claims (32)
- 安定な均質溶融液の形成方法であって、
(a)1種以上のジアリールカーボネート、融点200℃を超える1種以上の第1のジヒドロキシ芳香族化合物、触媒量の1種以上のエステル交換触媒及び任意成分として融点200℃未満の1種以上の第2のジヒドロキシ芳香族化合物を含有する混合物を調製し、混合物は第1及び第2のジヒドロキシ芳香族化合物を合わせて合計モル数で含有し、
(b)上記混合物を200℃以下の温度に加熱して安定な均質溶融液とする
工程を含む方法。 - 前記ジアリールカーボネートが、ジフェニルカーボネート、ビス(4−メチルフェニル)カーボネート、ビス(4−クロロフェニル)カーボネート、ビス(4−フロロフェニル)カーボネート、ビス(2−クロロフェニル)カーボネート、ビス(2−フロロフェニル)カーボネート、ビス(4−ニトロフェニル)カーボネート、ビス(2−ニトロフェニル)カーボネート、ビス(メチルサリチル)カーボネート、メチルサリチルフェニルカーボネートからなる群から選択される、請求項2記載の方法。
- 第1のジヒドロキシ芳香族化合物が構造式IIのビスフェノールである、請求項1記載の方法。
- 構造式IIのビスフェノールが、4,4′−ビフェノール、4,4′−スルホニルジフェノール、4,4′−スルホニルビス(2−メチルフェノール)、4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン、フルオレセイン及び4,4′−(9−フルオレニリデン)ジフェノールからなる群から選択される、請求項4記載の方法。
- 前記スピロ環状ビスフェノールが、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチルスピロビインダン、5,5′−ジフルオロー6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′−テトラメチルスピロビインダン、6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′,5,5′−ヘキサメチルスピロビインダン及び6,6′−ジヒドロキシ−3,3,3′,3′,5,5′,7,7′−オクタメチルスピロビインダンからなる群から選択される、請求項6記載の方法。
- 前記ビナフトールが、1,1′−ビ−2−ナフトール、(R)−(+)−1,1′−ビ−2−ナフトール及び(S)−(−)−1,1′−ビ−2−ナフトールからなる群から選択される、請求項8記載の方法。
- 第2のジヒドロキシ芳香族化合物が構造式Vのビスフェノールである、請求項1記載の方法。
- 構造式Vのビスフェノールが、ビスフェノールA、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン及び1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンからなる群から選択される、請求項10記載の方法。
- 前記エステル交換触媒が四級アンモニウム化合物、四級ホスホニウム化合物又はこれらの混合物を含有する、請求項1記載の方法。
- 前記陰イオンが水酸化物イオン、ハロゲン化物イオン、カルボン酸イオン、フェノキシドイオン、スルホン酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン及び重炭酸イオンからなる群から選択される、請求項13記載の方法。
- 前記四級アンモニウム化合物がテトラメチルアンモニウムヒドロキシドである、請求項14記載の方法。
- 前記陰イオンが水酸化物イオン、ハロゲン化物イオン、カルボン酸イオン、フェノキシドイオン、スルホン酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン及び重炭酸イオンからなる群から選択される、請求項16記載の方法。
- 前記四級ホスホニウム化合物が酢酸テトラブチルホスホニウムである、請求項17記載の方法。
- 前記エステル交換触媒が、第1及び第2のジヒドロキシ芳香族化合物の合計1モル当たり約1×10−8〜約1.0×10−3モルのエステル交換触媒に相当する量で存在する、請求項1記載の方法。
- 前記エステル交換触媒がさらに、1種以上のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又はこれらの混合物を含有する、請求項12記載の方法。
- 前記エステル交換触媒がさらに、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物及びこれらの混合物からなる群から選択される1種以上の金属水酸化物を含有する、請求項1記載の方法。
- 前記金属水酸化物の量が第1及び第2のジヒドロキシ芳香族化合物の合計1モル当たり約1×10−8〜約1×10−5モルの範囲にある、請求項21記載の方法。
- 前記アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムであり、前記アルカリ土類金属水酸化物が水酸化カルシウムである、請求項22記載の方法。
- 前記エステル交換触媒が、1種以上のカルボン酸のアルカリ金属塩、カルボン酸のアルカリ土類金属塩又はこれらの混合物を含有する、請求項1記載の方法。
- 前記カルボン酸の塩がNa2MgEDTAである、請求項24記載の方法。
- 前記エステル交換触媒が1種以上の非揮発性無機酸の塩を含有する、請求項1記載の方法。
- 前記非揮発性酸の塩が、NaH2PO3、NaH2PO4、Na2HPO4、KH2PO4、CsH2PO4及びCs2HPO4からなる群から選択される、請求項26記載の方法。
- 前記非揮発性酸の塩がリン酸の混成アルカリ金属塩である、請求項26記載の方法。
- 前記リン酸の混成アルカリ金属塩が、NaKHPO4、CsNaHPO4及びCsKHPO4からなる群から選択される、請求項28記載の方法。
- 請求項1記載の安定な均質溶融液から製造したコポリカーボネート。
- 安定な均質溶融液の形成方法であって、
(a)ジフェニルカーボネート、融点200℃を超える1種以上の第1のジヒドロキシ芳香族化合物、触媒量の1種以上のエステル交換触媒及びビスフェノールAを含有する混合物を調製し、
(b)上記混合物を200℃以下の温度に加熱して安定な均質溶融液とする
工程を含む方法。 - 安定な均質溶融液の形成方法であって、
(a)ビス(メチルサリチル)カーボネート、融点200℃を超える1種以上の第1のジヒドロキシ芳香族化合物、触媒量の1種以上のエステル交換触媒及びビスフェノールAを含有する混合物を調製し、
(b)上記混合物を200℃以下の温度に加熱して安定な均質溶融液とする
工程を含む方法。
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