JPH073001A - ポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
ポリカーボネートの製造方法Info
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- JPH073001A JPH073001A JP6103666A JP10366694A JPH073001A JP H073001 A JPH073001 A JP H073001A JP 6103666 A JP6103666 A JP 6103666A JP 10366694 A JP10366694 A JP 10366694A JP H073001 A JPH073001 A JP H073001A
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- hydroxyphenyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/307—General preparatory processes using carbonates and phenols
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 炭酸ジアリールと芳香族ビスヒドロキシ化合
物との溶融縮合を行うための触媒として、容易に除去す
ることができ、かつ生成物に悪影響を及ぼさない触媒を
使用して、上記化合物の溶融縮合によってポリカーボネ
ートを製造する方法を提供する。 【構成】 ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−
ａ］ピリミジンまたはそのアルキル誘導体等の特定のグ
アニジン化合物の存在下に溶融重合条件で炭酸ジアリー
ルと芳香族ビスヒドロキシ化合物とを反応させる。
物との溶融縮合を行うための触媒として、容易に除去す
ることができ、かつ生成物に悪影響を及ぼさない触媒を
使用して、上記化合物の溶融縮合によってポリカーボネ
ートを製造する方法を提供する。 【構成】 ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−
ａ］ピリミジンまたはそのアルキル誘導体等の特定のグ
アニジン化合物の存在下に溶融重合条件で炭酸ジアリー
ルと芳香族ビスヒドロキシ化合物とを反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、無溶媒で炭酸ジアリー
ルと芳香族ビスヒドロキシ化合物とのエステル交換反応
によってポリカーボネート類を製造する方法に関する。
さらに詳細には、本発明は、グアニジン系触媒の使用に
よる炭酸ジフェニルとビスフェノールＡとの溶融縮合促
進に関する。
ルと芳香族ビスヒドロキシ化合物とのエステル交換反応
によってポリカーボネート類を製造する方法に関する。
さらに詳細には、本発明は、グアニジン系触媒の使用に
よる炭酸ジフェニルとビスフェノールＡとの溶融縮合促
進に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭酸ジフェニルとビスフェノールＡとの
無溶媒溶融縮合反応によってポリカーボネートを製造す
る方法が、米国特許第５，０２６，８１７号（Sakashit
aら）によって示されている。そこに記載の１法では、
加水分解を受け得る塩素を特定の範囲で含有する反応物
が使用されている。別の方法では、含窒素塩基性化合物
と芳香族ヒドロキシ化合物のアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩などの混合触媒が使用されている。好ま
しい塩基性化合物には、水酸化テトラメチルアンモニウ
ム等の水酸化テトラアルキルアンモニウムがある。しか
しながら、重合反応中に、水酸化テトラメチルアンモニ
ウムが分解して種々の生成物が生じ、それが最終重合体
を汚染し得ることが認められているため、水酸化ナトリ
ウム等の第２の触媒を仕上げ触媒として使用することが
多い。
無溶媒溶融縮合反応によってポリカーボネートを製造す
る方法が、米国特許第５，０２６，８１７号（Sakashit
aら）によって示されている。そこに記載の１法では、
加水分解を受け得る塩素を特定の範囲で含有する反応物
が使用されている。別の方法では、含窒素塩基性化合物
と芳香族ヒドロキシ化合物のアルカリ金属塩またはアル
カリ土類金属塩などの混合触媒が使用されている。好ま
しい塩基性化合物には、水酸化テトラメチルアンモニウ
ム等の水酸化テトラアルキルアンモニウムがある。しか
しながら、重合反応中に、水酸化テトラメチルアンモニ
ウムが分解して種々の生成物が生じ、それが最終重合体
を汚染し得ることが認められているため、水酸化ナトリ
ウム等の第２の触媒を仕上げ触媒として使用することが
多い。
【０００３】炭酸ジフェニルと２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパンとの溶融エステル交換反応に
よってポリカーボネート類を製造するさらに別の方法が
インダストリアル・エンジニアリング・ケミストリー・
リサーチ、３１巻、２１１８〜２１２７頁（１９９２）
にヤンスー・キム（Yangsoo Kim）らによって示されて
おり、そこでは水酸化リチウム触媒が使用されている。
その報告では、反応温度および触媒濃度の影響およびオ
リゴマーの転化率が解析されている。
ロキシフェニル）プロパンとの溶融エステル交換反応に
よってポリカーボネート類を製造するさらに別の方法が
インダストリアル・エンジニアリング・ケミストリー・
リサーチ、３１巻、２１１８〜２１２７頁（１９９２）
にヤンスー・キム（Yangsoo Kim）らによって示されて
おり、そこでは水酸化リチウム触媒が使用されている。
その報告では、反応温度および触媒濃度の影響およびオ
リゴマーの転化率が解析されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】アルカリ金属水酸化物
は仕上げ触媒あるいは縮合触媒として有効であることが
認められているが、その物質は最終樹脂中に混入して悪
影響を及ぼす場合がある。
は仕上げ触媒あるいは縮合触媒として有効であることが
認められているが、その物質は最終樹脂中に混入して悪
影響を及ぼす場合がある。
【０００５】有機窒素化合物等で揮発性の高いもの、例
えば有機アミンなどの塩基性触媒も縮合触媒として有効
であることが認められている。そのような有機化合物は
縮合反応終了後にポリカーボネート樹脂から容易に除去
できるが、生成物が着色することが多い。
えば有機アミンなどの塩基性触媒も縮合触媒として有効
であることが認められている。そのような有機化合物は
縮合反応終了後にポリカーボネート樹脂から容易に除去
できるが、生成物が着色することが多い。
【０００６】したがって、このような縮合の触媒として
有用で、除去が容易で、しかも得られるポリカーボネー
ト樹脂に悪影響を及ぼさない有機化合物を用いて、溶融
条件下に炭酸ジアリールと芳香族ビスヒドロキシ化合物
との縮合を行ってポリカーボネート樹脂を得る方法が望
まれており、本発明はそのようなポリカーボネートの製
造方法を提供することを目的とする。
有用で、除去が容易で、しかも得られるポリカーボネー
ト樹脂に悪影響を及ぼさない有機化合物を用いて、溶融
条件下に炭酸ジアリールと芳香族ビスヒドロキシ化合物
との縮合を行ってポリカーボネート樹脂を得る方法が望
まれており、本発明はそのようなポリカーボネートの製
造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、有効量のグア
ニジンまたはある種のグアニジン同族体を、溶融条件下
に炭酸ジアリールと芳香族ビスヒドロキシ化合物の縮合
の触媒として使用することができるという発見に基づく
ものである。さらに、そのようなグアニジン系縮合触媒
は工程中にポリカーボネート樹脂から容易に除去するこ
とができることも認められ、得られたポリカーボネート
樹脂には触媒残留物が含まれないことも認められてい
る。
ニジンまたはある種のグアニジン同族体を、溶融条件下
に炭酸ジアリールと芳香族ビスヒドロキシ化合物の縮合
の触媒として使用することができるという発見に基づく
ものである。さらに、そのようなグアニジン系縮合触媒
は工程中にポリカーボネート樹脂から容易に除去するこ
とができることも認められ、得られたポリカーボネート
樹脂には触媒残留物が含まれないことも認められてい
る。
【０００８】本発明は、（１）下記式
【０００９】
【化２】 （式中、Ｒは水素および炭素数１〜１８のアルキル基か
ら成る群から選択され、ｎおよびｍは０〜５の整数であ
る）のグアニジン化合物から選択される有効量の縮合触
媒の存在下に溶融重合条件で炭酸ジアリールと芳香族ビ
スヒドロキシ化合物との反応を行い、（２）減圧下に１
５０℃〜３５０℃で工程（１）で得られたポリカーボネ
ートから縮合触媒を除去することを特徴とする芳香族ポ
リカーボネートの製造方法を提供する。
ら成る群から選択され、ｎおよびｍは０〜５の整数であ
る）のグアニジン化合物から選択される有効量の縮合触
媒の存在下に溶融重合条件で炭酸ジアリールと芳香族ビ
スヒドロキシ化合物との反応を行い、（２）減圧下に１
５０℃〜３５０℃で工程（１）で得られたポリカーボネ
ートから縮合触媒を除去することを特徴とする芳香族ポ
リカーボネートの製造方法を提供する。
【００１０】本発明の実施において使用することができ
る炭酸ジアリール類は、例えば、炭酸ジフェニル；炭酸
ジ（クロロフェニル）および炭酸ジ（ブロモフェニル）
等の炭酸ジ（ハロフェニル）；炭酸ジ（トリル）、炭酸
ジ（エチルフェニル）および炭酸ジ（クミル）等の炭酸
ジ（アルキルフェニル）；炭酸ジ（ニトロフェニル）；
またはそれらの混合物であり、好ましくは炭酸ジフェニ
ルを使用する。
る炭酸ジアリール類は、例えば、炭酸ジフェニル；炭酸
ジ（クロロフェニル）および炭酸ジ（ブロモフェニル）
等の炭酸ジ（ハロフェニル）；炭酸ジ（トリル）、炭酸
ジ（エチルフェニル）および炭酸ジ（クミル）等の炭酸
ジ（アルキルフェニル）；炭酸ジ（ニトロフェニル）；
またはそれらの混合物であり、好ましくは炭酸ジフェニ
ルを使用する。
【００１１】本発明の実施において使用できる芳香族ビ
スヒドロキシ化合物としては、次のものを挙げることが
できる。
スヒドロキシ化合物としては、次のものを挙げることが
できる。
【００１２】レゾルシノール ４−ブロモレゾルシノール ヒドロキノン ４，４′−ジヒドロキシビフェニル １，６−ジヒドロキシナフタレン ２，６−ジヒドロキシナフタレン ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−ナフチルメタン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン １，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニ
ルエタン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（「ビスフェノールＡ」） ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキ
シフェニル）プロパン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）イソブタン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロドデカ
ン トランス−２，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
２−ブテン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン α，α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）トルエン ビス（４−ヒドロキシフェニル）アセトニトリル ２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン ２，２−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン ２，２−ビス（３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン ２，２−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン ２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン ２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン ２，２−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン ２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（２，３，５，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン ２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（２，６−ジブロモ−３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン α，α，α’，α’−テトラメチル−α，α’−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン １，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチレン １，１−ジブロモ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチレン １，１−ジクロロ−２，２−ビス（５−フェノキシ−４
−ヒドロキシフェニル）エチレン ４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン ３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノ
ン １，６−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，６−ヘ
キサンジオン エチレングリコールビス（４−ヒドロキシフェニル）エ
ーテル ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン ９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン ２，７−ジヒドロキシピレン ６，６’−ジヒドロキシ−３，３，３’，３’−テトラ
メチルスピロ（ビス）インダン（「スピロビインダンビ
スフェノール」） ３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フタリド ２，６−ジヒドロキシジベンゾ−ｐ−ジオキシン ２，６−ジヒドロキシチアントレン ２，７−ジヒドロキシフェノキサチイン ２，７−ジヒドロキシ−９，１０−ジメチルフェナジン ３，６−ジヒドロキシジベンゾフラン ３，６−ジヒドロキシジベンゾチオフェン ２，７−ジヒドロキシカルバゾール 本発明の実施において使用することができるグアニジン
系触媒としては、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒド
ロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン、１，
３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−メチル−２Ｈ
−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン、１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−エチル−２Ｈ−ピリミ
ド［１，２−ａ］ピリミジン、１，３，４，６，７，８
−ヘキサヒドロ−１−プロピル−２Ｈ−ピリミド［１，
２−ａ］ピリミジン、１，３，４，６，７，８−ヘキサ
ヒドロ−１−イソプロピル−２Ｈ−ピリミド［１，２−
ａ］ピリミジン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒド
ロ−１−ブチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミ
ジン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−ペ
ンチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジンおよ
び１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−ネオペ
ンチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン等の
ｎ−アルキル化ピリミドピリミジンを挙げることができ
る。
ルエタン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（「ビスフェノールＡ」） ２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（３−ヒドロキ
シフェニル）プロパン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）イソブタン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロドデカ
ン トランス−２，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
２−ブテン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン α，α’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）トルエン ビス（４−ヒドロキシフェニル）アセトニトリル ２，２−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン ２，２−ビス（３−エチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン ２，２−ビス（３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン ２，２−ビス（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン ２，２−ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン ２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン ２，２−ビス（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン ２，２−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（２，３，５，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン ２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン ２，２−ビス（２，６−ジブロモ−３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン α，α，α’，α’−テトラメチル−α，α’−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−ｐ−キシレン ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン １，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチレン １，１−ジブロモ−２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）エチレン １，１−ジクロロ−２，２−ビス（５−フェノキシ−４
−ヒドロキシフェニル）エチレン ４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン ３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２−ブタノ
ン １，６−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，６−ヘ
キサンジオン エチレングリコールビス（４−ヒドロキシフェニル）エ
ーテル ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホキシド ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホン ９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン ２，７−ジヒドロキシピレン ６，６’−ジヒドロキシ−３，３，３’，３’−テトラ
メチルスピロ（ビス）インダン（「スピロビインダンビ
スフェノール」） ３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フタリド ２，６−ジヒドロキシジベンゾ−ｐ−ジオキシン ２，６−ジヒドロキシチアントレン ２，７−ジヒドロキシフェノキサチイン ２，７−ジヒドロキシ−９，１０−ジメチルフェナジン ３，６−ジヒドロキシジベンゾフラン ３，６−ジヒドロキシジベンゾチオフェン ２，７−ジヒドロキシカルバゾール 本発明の実施において使用することができるグアニジン
系触媒としては、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒド
ロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン、１，
３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−メチル−２Ｈ
−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン、１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−エチル−２Ｈ−ピリミ
ド［１，２−ａ］ピリミジン、１，３，４，６，７，８
−ヘキサヒドロ−１−プロピル−２Ｈ−ピリミド［１，
２−ａ］ピリミジン、１，３，４，６，７，８−ヘキサ
ヒドロ−１−イソプロピル−２Ｈ−ピリミド［１，２−
ａ］ピリミジン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒド
ロ−１−ブチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミ
ジン、１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−ペ
ンチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジンおよ
び１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−ネオペ
ンチル−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン等の
ｎ−アルキル化ピリミドピリミジンを挙げることができ
る。
【００１３】本発明の実施においては、炭酸ジアリール
と芳香族ビスヒドロキシ化合物の等モル混合物を不活性
ガス雰囲気下で、温度１５０℃〜２１０℃で大気圧下に
加熱する。成分が溶融し始めると直ちに混合物の撹拌を
開始することができるので、系をゆっくりと撹拌して熱
交換を良くする。系が熱的に平衡となったら、有効量の
グアニジン触媒を添加する。グアニジン触媒の有効量
は、縮合反応混合物１００重量部当たり１×１０-1〜１
×１０-4重量部である。
と芳香族ビスヒドロキシ化合物の等モル混合物を不活性
ガス雰囲気下で、温度１５０℃〜２１０℃で大気圧下に
加熱する。成分が溶融し始めると直ちに混合物の撹拌を
開始することができるので、系をゆっくりと撹拌して熱
交換を良くする。系が熱的に平衡となったら、有効量の
グアニジン触媒を添加する。グアニジン触媒の有効量
は、縮合反応混合物１００重量部当たり１×１０-1〜１
×１０-4重量部である。
【００１４】得られる液状物を攪拌しながら、触媒を分
散させ、混合物の反応温度を１８０℃〜２１０℃まで上
昇させ、圧力は１７５〜２５０トルまで下げる。そうし
て芳香族ヒドロキシ化合物を蒸留し、圧力低下を継続し
て、その芳香族ヒドロキシ化合物の分離をさらに進行さ
せる。反応圧力をさらに下げて７０〜１３０トルとしな
がら、温度は２２０〜２５０℃まで上昇させることがで
きる。反応の最終段階では、縮合生成物を、温度２７０
℃〜３５０℃、圧力０．１〜５トルの高真空条件下に
０．５〜３時間置く。理論量の芳香族ヒドロキシ化合物
が回収されると、最終生成物のポリカーボネートを得る
ことができる。
散させ、混合物の反応温度を１８０℃〜２１０℃まで上
昇させ、圧力は１７５〜２５０トルまで下げる。そうし
て芳香族ヒドロキシ化合物を蒸留し、圧力低下を継続し
て、その芳香族ヒドロキシ化合物の分離をさらに進行さ
せる。反応圧力をさらに下げて７０〜１３０トルとしな
がら、温度は２２０〜２５０℃まで上昇させることがで
きる。反応の最終段階では、縮合生成物を、温度２７０
℃〜３５０℃、圧力０．１〜５トルの高真空条件下に
０．５〜３時間置く。理論量の芳香族ヒドロキシ化合物
が回収されると、最終生成物のポリカーボネートを得る
ことができる。
【００１５】
【実施例】当業者による本発明の実施を容易にする目的
で以下の実施例を示すが、本発明はそれら実施例によっ
て限定するものではない。以下の実施例において、特に
指示しない限り「部」は全て重量基準である。
で以下の実施例を示すが、本発明はそれら実施例によっ
て限定するものではない。以下の実施例において、特に
指示しない限り「部」は全て重量基準である。
【００１６】（実施例１）１リットルの溶融重合器に、
ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）粉末１３６．９８ｇ（０．
６００モル）および炭酸ジフェニル（ＤＰＣ）粉末１３
８．７ｇ（０．６４８モル）を入れた。この反応容器を
約１〜０．５トルになるまで排気して酸素を除去してか
ら、窒素を充填した。その脱酸素手順を３回繰り返し
た。
ビスフェノールＡ（ＢＰＡ）粉末１３６．９８ｇ（０．
６００モル）および炭酸ジフェニル（ＤＰＣ）粉末１３
８．７ｇ（０．６４８モル）を入れた。この反応容器を
約１〜０．５トルになるまで排気して酸素を除去してか
ら、窒素を充填した。その脱酸素手順を３回繰り返し
た。
【００１７】次に、反応容器を液体加熱浴で１８０℃に
予熱することにより、ＤＰＣ／ＢＰＡ混合物を溶融さ
せ、無色の均一液体とした。溶融液をゆっくり撹拌して
熱交換を良くした。その混合物を２５０ｒｐｍで撹拌し
ながら熱的に平衡とした（５〜１０分）。
予熱することにより、ＤＰＣ／ＢＰＡ混合物を溶融さ
せ、無色の均一液体とした。溶融液をゆっくり撹拌して
熱交換を良くした。その混合物を２５０ｒｐｍで撹拌し
ながら熱的に平衡とした（５〜１０分）。
【００１８】この溶融液に、１，３，４，６，７，８−
ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジ
ン１単位量、すなわち２１．３ｍｇ（１．５×１０-4モ
ル）を加え、得られた溶融混合液を１８０℃で５分間撹
拌した。次に、反応温度を２１０℃に上げ、圧力を１７
５ｍｍＨｇに下げた。２〜３分後、反応容器から真空の
回収用フラスコへの、フェノール留出が開始した（３滴
／秒）。３５分後、反応容器の圧力を１００ｍｍＨｇに
下げ、そこでさらに３５分間その状態を維持した。フェ
ノールの回収用フラスコへの留出は続いた（１滴／
秒）。
ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジ
ン１単位量、すなわち２１．３ｍｇ（１．５×１０-4モ
ル）を加え、得られた溶融混合液を１８０℃で５分間撹
拌した。次に、反応温度を２１０℃に上げ、圧力を１７
５ｍｍＨｇに下げた。２〜３分後、反応容器から真空の
回収用フラスコへの、フェノール留出が開始した（３滴
／秒）。３５分後、反応容器の圧力を１００ｍｍＨｇに
下げ、そこでさらに３５分間その状態を維持した。フェ
ノールの回収用フラスコへの留出は続いた（１滴／
秒）。
【００１９】反応容器の圧力を１５トルに下げ、また温
度を２４０℃に上げた。その条件を４０分間維持してか
ら、圧力を２トルに下げ、また温度を２７０℃に上げ
た。その条件を２０分間維持したが、その間、２７０℃
としてから１２分後に生成物が発泡し始め、発泡は１３
分間続いた。
度を２４０℃に上げた。その条件を４０分間維持してか
ら、圧力を２トルに下げ、また温度を２７０℃に上げ
た。その条件を２０分間維持したが、その間、２７０℃
としてから１２分後に生成物が発泡し始め、発泡は１３
分間続いた。
【００２０】反応終了後、溶融液を３００℃、高真空
（０．１８トル）の条件下に、１．５時間置いた。その
最終段階中、反応容器の頭部圧力は１．０トルに維持し
た。３００℃としてから８分間後、生成物の粘度が非常
に高くなったため、撹拌速度が１２５ｒｐｍに低下し
た。さらに３０分間３００℃を維持したら、撹拌速度は
５０ｒｐｍに低下した。
（０．１８トル）の条件下に、１．５時間置いた。その
最終段階中、反応容器の頭部圧力は１．０トルに維持し
た。３００℃としてから８分間後、生成物の粘度が非常
に高くなったため、撹拌速度が１２５ｒｐｍに低下し
た。さらに３０分間３００℃を維持したら、撹拌速度は
５０ｒｐｍに低下した。
【００２１】反応容器上方の回収用フラスコにフェノー
ル１１９．２ｇが回収された（理論値１２３．１ｇ）。
また、無色の生成物も得た。製造方法から考えて生成物
はポリカーボネートであり、その特性は、Ｍｗ＝４１，
９８９、Ｍｎ＝１７，４６６、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．４０
４、Ｍｚ＝６７，６９２およびＯＨ％（末端基）＝０．
１４５３％であった。
ル１１９．２ｇが回収された（理論値１２３．１ｇ）。
また、無色の生成物も得た。製造方法から考えて生成物
はポリカーボネートであり、その特性は、Ｍｗ＝４１，
９８９、Ｍｎ＝１７，４６６、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．４０
４、Ｍｚ＝６７，６９２およびＯＨ％（末端基）＝０．
１４５３％であった。
【００２２】上記ピリミジン触媒５．５ｍｇ（３．８７
×１０-5モル）、すなわち０．２５単位量を混合物に添
加した以外は、上記と同様の手順を繰り返したところ、
Ｍｗ＝４５，５６８、Ｍｎ＝１８，６５３、Ｍｗ／Ｍｎ
＝２．４３２、Ｍｚ＝７２，３４４およびＯＨ％（末端
基）＝０．１１０２％の無色のポリカーボネートを得
た。
×１０-5モル）、すなわち０．２５単位量を混合物に添
加した以外は、上記と同様の手順を繰り返したところ、
Ｍｗ＝４５，５６８、Ｍｎ＝１８，６５３、Ｍｗ／Ｍｎ
＝２．４３２、Ｍｚ＝７２，３４４およびＯＨ％（末端
基）＝０．１１０２％の無色のポリカーボネートを得
た。
【００２３】上記ピリミジン触媒０．１単位量、すなわ
ち２．０ｍｇ（１．４×１０-5モル）を縮合触媒として
添加した以外は、上記と同様の手順を繰り返したとこ
ろ、特性がＭｗ＝４６，５８９、Ｍｎ＝２２，３８２、
Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０８２、Ｍｚ＝７３，８６６およびＯ
Ｈ％（末端基）＝０．１３２１％の無色の溶融ポリカー
ボネートを得た。
ち２．０ｍｇ（１．４×１０-5モル）を縮合触媒として
添加した以外は、上記と同様の手順を繰り返したとこ
ろ、特性がＭｗ＝４６，５８９、Ｍｎ＝２２，３８２、
Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０８２、Ｍｚ＝７３，８６６およびＯ
Ｈ％（末端基）＝０．１３２１％の無色の溶融ポリカー
ボネートを得た。
【００２４】（実施例２）実施例１の方法に従い、１リ
ットルの溶融重合器に、ビスフェノールＡ１３６．９８
ｇ（０．６００モル）およびその１．０８０倍量の炭酸
ジフェニル１３８．７ｇ（０．６４８モル）を粉末とし
て加えた。この反応容器を排気して約１〜０．５トルと
することによって酸素を除去してから、窒素を充填し
た。その脱酸素手順を３回繰り返した。
ットルの溶融重合器に、ビスフェノールＡ１３６．９８
ｇ（０．６００モル）およびその１．０８０倍量の炭酸
ジフェニル１３８．７ｇ（０．６４８モル）を粉末とし
て加えた。この反応容器を排気して約１〜０．５トルと
することによって酸素を除去してから、窒素を充填し
た。その脱酸素手順を３回繰り返した。
【００２５】次に、反応容器を１８０℃に予熱した液体
加熱浴に浸して、ＤＰＣ／ＢＰＡ混合物を溶融させて無
色の均一液とした。この溶融混合物を２５０ｒｐｍで５
〜１０分間撹拌して、熱交換を良くした。１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−メチル−２Ｈ−ピリミ
ド［１，２−ａ］ピリミジン触媒（２３．５ｍｇ、すな
わち２２μｌ；１．５×１０-4モル）を添加した。得ら
れた溶融混合液を１８０℃で５分間撹拌した。
加熱浴に浸して、ＤＰＣ／ＢＰＡ混合物を溶融させて無
色の均一液とした。この溶融混合物を２５０ｒｐｍで５
〜１０分間撹拌して、熱交換を良くした。１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−メチル−２Ｈ−ピリミ
ド［１，２−ａ］ピリミジン触媒（２３．５ｍｇ、すな
わち２２μｌ；１．５×１０-4モル）を添加した。得ら
れた溶融混合液を１８０℃で５分間撹拌した。
【００２６】次に、反応温度を２１０℃に上げ、圧力を
１７５ｍｍＨｇに下げた。２〜３分後、反応容器から真
空の回収用フラスコへのフェノール留出が始まった（３
滴／秒）。３５分後、圧力を１００ｍｍＨｇに下げ、そ
の条件を３５分間維持した。フェノールの回収用フラス
コへの留出は続いていた（１滴／秒）。圧力を１５トル
に下げ、また温度を上げて約４０分間２４０℃とした。
次に、圧力を２トルに下げながら、温度を上げて２０分
間２７０℃とした。さらに、３００℃、高真空（０．１
８トル）の条件下に１．５時間置いて、反応の最終段階
とした。実際の反応容器頭部圧力は１．０トルであっ
た。
１７５ｍｍＨｇに下げた。２〜３分後、反応容器から真
空の回収用フラスコへのフェノール留出が始まった（３
滴／秒）。３５分後、圧力を１００ｍｍＨｇに下げ、そ
の条件を３５分間維持した。フェノールの回収用フラス
コへの留出は続いていた（１滴／秒）。圧力を１５トル
に下げ、また温度を上げて約４０分間２４０℃とした。
次に、圧力を２トルに下げながら、温度を上げて２０分
間２７０℃とした。さらに、３００℃、高真空（０．１
８トル）の条件下に１．５時間置いて、反応の最終段階
とした。実際の反応容器頭部圧力は１．０トルであっ
た。
【００２７】３００℃としてから６分後に反応生成物の
発泡が始まり、８分間続いた。発泡が止んだ直後に生成
物の粘度が上昇し始めた。３００℃としてから５３分後
に、粘度が非常に高くなったため攪拌速度が１２５ｒｐ
ｍに低下した。３００℃でさらに３０分経過すると、撹
拌速度は５０ｒｐｍに低下した。上方の回収容器から合
計１１９．６ｇ（理論値１２３．２ｇ）のフェノールが
回収された。得られた溶融ポリカーボネートは無色で、
Ｍｗ＝４９，４９７、Ｍｎ＝２３，９０７、Ｍｗ／Ｍｎ
＝２．０７０およびＭｚ＝７８，６８６という特性を示
した。
発泡が始まり、８分間続いた。発泡が止んだ直後に生成
物の粘度が上昇し始めた。３００℃としてから５３分後
に、粘度が非常に高くなったため攪拌速度が１２５ｒｐ
ｍに低下した。３００℃でさらに３０分経過すると、撹
拌速度は５０ｒｐｍに低下した。上方の回収容器から合
計１１９．６ｇ（理論値１２３．２ｇ）のフェノールが
回収された。得られた溶融ポリカーボネートは無色で、
Ｍｗ＝４９，４９７、Ｍｎ＝２３，９０７、Ｍｗ／Ｍｎ
＝２．０７０およびＭｚ＝７８，６８６という特性を示
した。
【００２８】上記Ｎ−メチルピリミジン触媒の使用量を
０．５単位量、すなわち１１μｌ（０．７５×１０-4モ
ル）とした以外は、上記と同様の手順を繰り返したとこ
ろ、Ｍｗ＝４４，５２８、Ｍｎ＝２１，７９１、Ｍｗ／
Ｍｎ＝２．０４３、Ｍｚ＝７０，７２０およびＯＨ％
（末端基）＝０．１３４８％という特性を示すポリカー
ボネートを得た。
０．５単位量、すなわち１１μｌ（０．７５×１０-4モ
ル）とした以外は、上記と同様の手順を繰り返したとこ
ろ、Ｍｗ＝４４，５２８、Ｍｎ＝２１，７９１、Ｍｗ／
Ｍｎ＝２．０４３、Ｍｚ＝７０，７２０およびＯＨ％
（末端基）＝０．１３４８％という特性を示すポリカー
ボネートを得た。
【００２９】上記Ｎ−メチルピリミジン触媒を０．２５
単位量（５．９ｍｇ、３．７５×１０-5モル）使用した
場合は、特性がＭｗ＝２４，７９６、Ｍｎ＝１０，９７
１、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２６０およびＭｚ＝４０，０３８
のポリカーボネートが得られた。
単位量（５．９ｍｇ、３．７５×１０-5モル）使用した
場合は、特性がＭｗ＝２４，７９６、Ｍｎ＝１０，９７
１、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．２６０およびＭｚ＝４０，０３８
のポリカーボネートが得られた。
【００３０】（実施例３）Ｎ−イソプロピルグアニジン
を触媒として使用した以外は、実施例１と同様の手順を
繰り返した。ビスフェノールＡ１３６．９８ｇ（０．６
００モル）および炭酸ジフェニル１３８．７ｇ（０．６
４８モル）の溶融液を攪拌しながら、それに１，３，
４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−イソプロピル−２
Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン触媒（２．６ｍ
ｇ；１．５×１０-5モル、すなわち０．１単位量）を加
えた。得られた溶融混合液を１８０℃で５分間撹拌し
た。温度を２１０℃に、圧力を１７５ｍｍＨｇとして３
５分間経過させて、フェノールを回収した。次に、圧力
を１００ｍｍＨｇに下げてさらに３５分間経過させて、
その間にさらにフェノールの留出・回収を行った。
を触媒として使用した以外は、実施例１と同様の手順を
繰り返した。ビスフェノールＡ１３６．９８ｇ（０．６
００モル）および炭酸ジフェニル１３８．７ｇ（０．６
４８モル）の溶融液を攪拌しながら、それに１，３，
４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１−イソプロピル−２
Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジン触媒（２．６ｍ
ｇ；１．５×１０-5モル、すなわち０．１単位量）を加
えた。得られた溶融混合液を１８０℃で５分間撹拌し
た。温度を２１０℃に、圧力を１７５ｍｍＨｇとして３
５分間経過させて、フェノールを回収した。次に、圧力
を１００ｍｍＨｇに下げてさらに３５分間経過させて、
その間にさらにフェノールの留出・回収を行った。
【００３１】次に、圧力を１５トルに下げ、また温度上
げて２４０℃とし、４０分間経過させた。次に、圧力を
２トルに下げ、温度を２７０℃に上げて、その条件を２
０分間維持した。２７０℃としてから４分後に生成物が
発泡し始め、１３分間発泡が続いた。発泡が止んだ直後
に生成物の粘度が上がり始めた。
げて２４０℃とし、４０分間経過させた。次に、圧力を
２トルに下げ、温度を２７０℃に上げて、その条件を２
０分間維持した。２７０℃としてから４分後に生成物が
発泡し始め、１３分間発泡が続いた。発泡が止んだ直後
に生成物の粘度が上がり始めた。
【００３２】溶融物を３００℃、高真空（０．１４ト
ル）下に１．５時間置いて、反応の最終段階とした。そ
の最終段階では、反応容器頭部圧力は１．０トルに維持
した。３００℃としてから６０分後に、撹拌機の速度が
１２５ｒｐｍに低下した。合計１２１．７ｇのフェノー
ルを回収した。得られた溶融ポリカーボネートは無色
で、その特性は、Ｍｗ＝４０，５７６、Ｍｎ＝２０，５
０７、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９７９、Ｍｚ＝６３，６４３お
よびＯＨ％（末端基）＝０．１５２３％であった。
ル）下に１．５時間置いて、反応の最終段階とした。そ
の最終段階では、反応容器頭部圧力は１．０トルに維持
した。３００℃としてから６０分後に、撹拌機の速度が
１２５ｒｐｍに低下した。合計１２１．７ｇのフェノー
ルを回収した。得られた溶融ポリカーボネートは無色
で、その特性は、Ｍｗ＝４０，５７６、Ｍｎ＝２０，５
０７、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９７９、Ｍｚ＝６３，６４３お
よびＯＨ％（末端基）＝０．１５２３％であった。
【００３３】上記イソプロピルピリミジン触媒の使用量
を０．０５単位量とした以外は、上記と同様の手順を繰
り返したところ、特性がＭｗ＝３９，２５３、Ｍｎ＝１
９，８４１、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９７８、Ｍｚ＝６１，２
９２およびＯＨ％（末端基）＝０．１６５％のポリカー
ボネートを得た。
を０．０５単位量とした以外は、上記と同様の手順を繰
り返したところ、特性がＭｗ＝３９，２５３、Ｍｎ＝１
９，８４１、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９７８、Ｍｚ＝６１，２
９２およびＯＨ％（末端基）＝０．１６５％のポリカー
ボネートを得た。
【００３４】（実施例４）１，３，４，６，７，８−ヘ
キサヒドロ−１−プロピル−２Ｈ−ピリミド［１，２−
ａ］ピリミジン触媒０．５単位量（１３．７ｍｇ；７．
５×１０-5モル）をビスフェノールＡ１３６．９８ｇと
炭酸ジフェニル１３８．７ｇの溶融液に加えた以外は、
実施例１と同様の手順を繰り返した。
キサヒドロ−１−プロピル−２Ｈ−ピリミド［１，２−
ａ］ピリミジン触媒０．５単位量（１３．７ｍｇ；７．
５×１０-5モル）をビスフェノールＡ１３６．９８ｇと
炭酸ジフェニル１３８．７ｇの溶融液に加えた以外は、
実施例１と同様の手順を繰り返した。
【００３５】得られた溶融混合液を１８０℃で５分間撹
拌した。反応温度を２１０℃に上げ、圧力は１７５ｍｍ
Ｈｇに下げたところ、フェノールの留出が始まった。３
５分後に、圧力を１００ｍｍＨｇに下げ、その条件を３
５分間維持した。フェノールの回収を続けながら、圧力
を１５トルに下げ、温度を２４０℃に上げた。４０分後
に、圧力を２トルに下げ、温度を２７０℃に上げて、そ
の条件を２０分間維持した。
拌した。反応温度を２１０℃に上げ、圧力は１７５ｍｍ
Ｈｇに下げたところ、フェノールの留出が始まった。３
５分後に、圧力を１００ｍｍＨｇに下げ、その条件を３
５分間維持した。フェノールの回収を続けながら、圧力
を１５トルに下げ、温度を２４０℃に上げた。４０分後
に、圧力を２トルに下げ、温度を２７０℃に上げて、そ
の条件を２０分間維持した。
【００３６】溶融物を３００℃、高真空（０．１８ト
ル）下で１．５時間置き、反応容器頭部圧力は１．０ト
ルに維持したところ、３００℃としてから１分後に生成
物の発泡が始まり、１０分間続いた。発泡が止んだ直後
に粘度が上昇し始めた。３００℃としてから７５分後
に、生成物の粘度が非常に高くなったため、攪拌速度が
１２５ｒｐｍに低下した。得られたポリカーボネートは
無色で、その特性はＭｗ＝４２，７３３、Ｍｎ＝１７，
９６１、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３７９、Ｍｚ＝６８，７３６
およびＯＨ％（末端基）＝０．１３６２％であった。
ル）下で１．５時間置き、反応容器頭部圧力は１．０ト
ルに維持したところ、３００℃としてから１分後に生成
物の発泡が始まり、１０分間続いた。発泡が止んだ直後
に粘度が上昇し始めた。３００℃としてから７５分後
に、生成物の粘度が非常に高くなったため、攪拌速度が
１２５ｒｐｍに低下した。得られたポリカーボネートは
無色で、その特性はＭｗ＝４２，７３３、Ｍｎ＝１７，
９６１、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３７９、Ｍｚ＝６８，７３６
およびＯＨ％（末端基）＝０．１３６２％であった。
【００３７】（実施例５）１，３，４，６，７，８−ヘ
キサヒドロ−１−ネオペンチル−２Ｈ−ピリミド［１，
２−ａ］ピリミジン触媒０．０５単位量（１５．７ｍ
ｇ；７．５×１０-5モル）をビスフェノールＡ１３６．
９８ｇ（０．６００モル）と炭酸ジフェニル１３８．７
ｇ（０．６４８モル）の溶融液に加えた以外は、実施例
１と同様の手順を繰り返した。
キサヒドロ−１−ネオペンチル−２Ｈ−ピリミド［１，
２−ａ］ピリミジン触媒０．０５単位量（１５．７ｍ
ｇ；７．５×１０-5モル）をビスフェノールＡ１３６．
９８ｇ（０．６００モル）と炭酸ジフェニル１３８．７
ｇ（０．６４８モル）の溶融液に加えた以外は、実施例
１と同様の手順を繰り返した。
【００３８】得られた溶融混合液を１８０℃で５分間撹
拌した。反応温度を２１０℃に上げ、圧力を１７５ｍｍ
Ｈｇに下げたところ、反応容器からのフェノール留出が
始まった。３５分後に、圧力を１００ｍｍＨｇに下げ、
その状態をさらに３５分間維持した。フェノール留出を
続けながら、反応器の圧力を１５トルに下げ、温度を２
４０℃に上げた。４０分後に、圧力を２トルに下げ、温
度を２７０℃に上げた。その条件を２０分間維持した。
拌した。反応温度を２１０℃に上げ、圧力を１７５ｍｍ
Ｈｇに下げたところ、反応容器からのフェノール留出が
始まった。３５分後に、圧力を１００ｍｍＨｇに下げ、
その状態をさらに３５分間維持した。フェノール留出を
続けながら、反応器の圧力を１５トルに下げ、温度を２
４０℃に上げた。４０分後に、圧力を２トルに下げ、温
度を２７０℃に上げた。その条件を２０分間維持した。
【００３９】溶融物を３００℃、高真空（０．１トル）
下に１．５時間置いた。その最終段階の間、反応容器頭
部圧力は１．０トルに維持した。３００℃としてから３
分後に生成物の発泡が始まり、８分間続いた。３００℃
としてから５８分後に、撹拌速度が１２５ｒｐｍに低下
した。回収フェノールの合計量は１２１．２ｇであっ
た。得られたポリカーボネートは、Ｍｗ＝４２，５８
９、Ｍｎ＝１８，３２１、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３２５、Ｍ
ｚ＝６８，８８５およびＯＨ％（末端基）＝０．１３４
７％の特性を有していた。。
下に１．５時間置いた。その最終段階の間、反応容器頭
部圧力は１．０トルに維持した。３００℃としてから３
分後に生成物の発泡が始まり、８分間続いた。３００℃
としてから５８分後に、撹拌速度が１２５ｒｐｍに低下
した。回収フェノールの合計量は１２１．２ｇであっ
た。得られたポリカーボネートは、Ｍｗ＝４２，５８
９、Ｍｎ＝１８，３２１、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．３２５、Ｍ
ｚ＝６８，８８５およびＯＨ％（末端基）＝０．１３４
７％の特性を有していた。。
【００４０】以上の実施例は本発明の方法の実施におい
て使用できる非常に多くの変数のうちのごく少数しか取
り挙げていないが、実施例の前に説明したように、本発
明が非常に多種の炭酸ジアリール、芳香族ビスヒドロキ
シ化合物および縮合触媒としてのグアニジンまたはグア
ニジン同族体の使用を包含したものであることは言うま
でもない。
て使用できる非常に多くの変数のうちのごく少数しか取
り挙げていないが、実施例の前に説明したように、本発
明が非常に多種の炭酸ジアリール、芳香族ビスヒドロキ
シ化合物および縮合触媒としてのグアニジンまたはグア
ニジン同族体の使用を包含したものであることは言うま
でもない。
【００４１】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の方法によ
り、除去が容易で、しかも生成物に悪影響を及ぼさない
触媒を使用して、炭酸ジアリールと芳香族ビスヒドロキ
シ化合物との溶融縮合によるポリカーボネートの製造を
良好に行うことができる。
り、除去が容易で、しかも生成物に悪影響を及ぼさない
触媒を使用して、炭酸ジアリールと芳香族ビスヒドロキ
シ化合物との溶融縮合によるポリカーボネートの製造を
良好に行うことができる。
Claims (8)
- 【請求項１】（１）下記式 【化１】 （式中、Ｒは水素および炭素数１ないし１８のアルキル
基から成る群から選択され、ｎおよびｍは０ないし５の
整数である）で表わされるグアニジン化合物から選択さ
れる有効量の縮合触媒の存在下に溶融重合条件で炭酸ジ
アリールと芳香族ビスヒドロキシ化合物との反応を行
い、（２）減圧下に１５０℃〜３５０℃で工程（１）で
得られたポリカーボネートから縮合触媒を除去すること
を特徴とする芳香族ポリカーボネートの製造方法。 - 【請求項２】 炭酸ジアリールが炭酸ジフェニルである
請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 芳香族ビスヒドロキシ化合物がビスフェ
ノールＡである請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 グアニジン系縮合触媒が１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−
ａ］ピリミジンである請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 グアニジン系縮合触媒が１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−メチル−２Ｈ−ピリミ
ド［１，２−ａ］ピリミジンである請求項１記載の方
法。 - 【請求項６】 グアニジン系縮合触媒が１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−イソプロピル−２Ｈ−
ピリミド［１，２−ａ］ピリミジンである請求項１記載
の方法。 - 【請求項７】 グアニジン系縮合触媒が１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−プロピル−２Ｈ−ピリ
ミド［１，２−ａ］ピリミジンである請求項１記載の方
法。 - 【請求項８】 グアニジン系縮合触媒が１，３，４，
６，７，８−ヘキサヒドロ−１−ネオペンチル−２Ｈ−
ピリミド［１，２−ａ］ピリミジンである請求項１記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US071/141 | 1993-05-27 | ||
| US08/071,141 US5319066A (en) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | Method for making polycarbonates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH073001A true JPH073001A (ja) | 1995-01-06 |
| JP2866003B2 JP2866003B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=22099504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6103666A Expired - Fee Related JP2866003B2 (ja) | 1993-05-27 | 1994-05-18 | ポリカーボネートの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5319066A (ja) |
| EP (1) | EP0626410B1 (ja) |
| JP (1) | JP2866003B2 (ja) |
| CN (1) | CN1098419A (ja) |
| DE (1) | DE69415722T2 (ja) |
| ES (1) | ES2126062T3 (ja) |
Cited By (1)
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