JP2006511534A5 - - Google Patents
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開示する化合物は、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ1 およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ 4 は第三ブチル基であり、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R2は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に定義するようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る）
の構造を有する。
（式中、
Ｒ1 およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ 4 は第三ブチル基であり、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R2は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に定義するようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る）
の構造を有する。
開示される化合物は、式（Ｉ）の構造を有し、式中、
Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ 1 ’およびＲ 1 ”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R 2 は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に定義するようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る。
Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ 1 ’およびＲ 1 ”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R 2 は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に定義するようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る。
式中、
Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキル、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7であって、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択されるカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキル、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7であって、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキ
シ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択されるカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7からなる群から選択され、
Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R 2 は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に記載したようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであって良い。
Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキル、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7であって、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択されるカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ポリハロゲン化アルキルを含むハロゲン化アルキル、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7であって、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキ
シ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択されるカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7からなる群から選択され、
Ｒ1、Ｒ1’およびＲ1”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R 2 は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に記載したようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであって良い。
本方法は、
ジアシルジケトピペラジンを第１のアルデヒドと反応させて、中間体化合物を生じさせる工程と、
上記中間体化合物を第２のアルデヒドと反応させて、上記一般構造を有する上記化合物を生じさせる工程とにより式（Ｉ）の化合物を生じさせる方法を含み、
上記第１のアルデヒドおよび上記第２のアルデヒドは、オキサゾールカルボキサルデヒド、イミダゾールカルボキサルデヒド、ベンズアルデヒド、イミダゾールカルボキサルデヒド誘導体、およびベンズアルデヒド誘導体からなる群から選択され、それにより式（Ｉ）（式中、
Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェ
ニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ 1 、Ｒ 1 ’およびＲ 1 ”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R 2 は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に記載したようなＲ 5 基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る）
を有する化合物を製造する。
ジアシルジケトピペラジンを第１のアルデヒドと反応させて、中間体化合物を生じさせる工程と、
上記中間体化合物を第２のアルデヒドと反応させて、上記一般構造を有する上記化合物を生じさせる工程とにより式（Ｉ）の化合物を生じさせる方法を含み、
上記第１のアルデヒドおよび上記第２のアルデヒドは、オキサゾールカルボキサルデヒド、イミダゾールカルボキサルデヒド、ベンズアルデヒド、イミダゾールカルボキサルデヒド誘導体、およびベンズアルデヒド誘導体からなる群から選択され、それにより式（Ｉ）（式中、
Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェ
ニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ 1 、Ｒ 1 ’およびＲ 1 ”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R 2 は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に記載したようなＲ 5 基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る）
を有する化合物を製造する。
Claims (52)
- 下記式（Ｉ）：
Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1
〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R2は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に定義するようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る）
の構造を有する化合物の合成的製造方法であって、
ジアシルジケトピペラジンを第１のアルデヒドと反応させて、中間体を生じさせること、
前記中間体を第２のアルデヒドと反応させて、前記化合物を生じさせること
とを含み、前記第１のアルデヒドおよび前記第２のアルデヒドは、オキサゾールカルボキサルデヒド、イミダゾールカルボキサルデヒド、ベンズアルデヒド、イミダゾールカルボキサルデヒド誘導体、およびベンズアルデヒド誘導体からなる群から選択され、それにより前記化合物を製造する方法。 - 前記第１のアルデヒドは、イミダゾールカルボキサルデヒドである、請求項１に記載の方法。
- 前記第２のアルデヒドは、ベンズアルデヒドである、請求項１または２に記載の方法。
- Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ、水素原子である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
- Ｘ1およびＸ2はそれぞれ、酸素原子である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
- Ｒ4は、飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
- 前記飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキルは、第三ブチル基である、請求項６に記載の方法。
- Ｒ1は、置換フェニルを含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
- 前記置換フェニル基は、メトキシベンゼンである、請求項８に記載の方法。
- 前記第１のアルデヒドは、ベンズアルデヒドである、請求項１に記載の方法。
- 前記第２のアルデヒドは、イミダゾールカルボキサルデヒドである、請求項１または１０に記載の方法。
- ｎは、０または１に等しい、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
- ｎは、１に等しい、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
- ｎは、１に等しく、Ｚ、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4はそれぞれ、炭素原子である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
- 下記式（Ｉ）：
Ｒ1 およびＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ 4 は第三ブチル基であり、
Ｒ1’およびＲ1”は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基、ヒドロキシ、オキソ、カルボキシ、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ7、シアノ、アルキルチオ、ハロゲン化アルキル（ポリハロゲン化アルキルを含む）、ハロゲン化カルボニル、およびカルボニル−ＣＣＯ−Ｒ7（ここで、Ｒ7は、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ24アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ24アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、アジド、置換ニトロ、フェニル、および置換フェニル基から選択される）からなる群から選択され、
Ｒ1’およびＲ1”は、環を形成するために互いに共有結合されるか、または互いに共有結合されず、
Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ならびに飽和Ｃ1〜Ｃ12アルキル、不飽和Ｃ1〜Ｃ12アルケニル、アシル、シクロアルキル、アルコキシ、
シクロアルコキシ、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アミノ、置換アミノ、ニトロ、および置換ニトロ基、スルホニル基および置換スルホニル基からなる群から選択され、
R2は、環を形成するようにｎが０でない場合、Zに任意で結合し、
Ｘ1およびＸ2は、独立して、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群から選択され、それぞれ無置換であるか、または上述に定義するようなＲ5基で置換され、
Ｙは、Ｒ 5 で置換された窒素原子、酸素原子、硫黄原子、酸化硫黄原子、および１以上のＲ 5 で置換されたメチレン基からなる群から選択され、
ｎは、０、１または２に等しい整数であり、
それぞれ別個のｎ（０でない場合）に関するＺ、ならびにＺ1、Ｚ2、Ｚ3およびＺ4は、それぞれ独立して、炭素原子、硫黄原子、窒素原子または酸素原子から選択され、
破線の結合は、単結合または二重結合のいずれかであり得る）
の構造を有する化合物。 - Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ、水素原子である、請求項１５に記載の化合物。
- Ｘ1およびＸ2はそれぞれ、酸素原子である、請求項１５または１６に記載の化合物。
- Ｒ 1 は、置換フェニル基である、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記置換フェニル基は、メトキシベンゼンである、請求項１８に記載の化合物。
- ｎは、０または１に等しい、請求項１５〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
- ｎは、１に等しい、請求項１５〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
- ｎは、１に等しく、Ｚ、Ｚ 1 、Ｚ 2 、Ｚ 3 およびＺ 4 はそれぞれ、炭素原子である、請求項１５〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物は、下記式、
- 請求項１５〜２３のいずれか一項に記載の化合物、および薬学的に許容可能な担体を含む薬学的組成物。
- 前記化合物は、下記式、
- 前記化合物は、細胞障害活性を有する、請求項２４または２５に記載の薬学的組成物。
- 前記化合物は、細胞周期阻害剤である、請求項２４または２５に記載の薬学的組成物。
- 前記化合物は、抗真菌活性を有する、請求項２４または２５に記載の薬学的組成物。
- 前記化合物は、抗腫瘍活性を有する、請求項２４または２５に記載の薬学的組成物。
- 真菌感染を治療または防止するための薬学的組成物であって、抗真菌に有効な量で請求項１５〜２３のいずれか一項に記載の化合物を、該化合物に関する薬学的に許容可能な担体と一緒に含む薬学的組成物。
- 前記化合物は、下記式、
- 腫瘍を治療または防止するための薬学的組成物であって、薬学的に有効な量の請求項１５〜２３のいずれか一項に記載の化合物を、該化合物に関する薬学的に許容可能な担体と一緒に含む薬学的組成物。
- 前記化合物は、下記式、
- 請求項１５〜２３のいずれか一項に記載の化合物を含む、哺乳類における疾患状態を治療するための薬剤。
- 前記疾患状態は腫瘍性である、請求項３４に記載の薬剤。
- 前記疾患状態は真菌感染である、請求項３４に記載の薬剤。
- 前記化合物は、下記式、
- 請求項１５〜２３のいずれか一項に記載の化合物を含む、癌に罹患した哺乳類において癌を治療および／または防止するための薬剤。
- 前記化合物は、下記式、
- 前記癌は、腫瘍を含む、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、ヒト結腸直腸腺癌である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、前立腺腺癌である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、白血病である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、肺癌である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、乳癌である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、卵巣癌である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、黒色腫である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、子宮肉腫である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、前立腺癌である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、膵臓癌である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、タキソール耐性である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
- 前記癌は、ミトキサントロン耐性である、請求項３８又は３９に記載の薬剤。
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